Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions for the construction of enantiomerically pure heterocycles. A review

Organic Preparations and Procedures International

Volumn 33, Issue 2, 2001, Pages 103-172

  Karlsson, Staffan ^a   Högberg, Hans Erik ^a  

^a MID SWEDEN UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 23044526507     PISSN: 00304948     EISSN: 19455453     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00304940109356583     Document Type: Article

References (224)

1. B. H. Kim and D. P. Curran, Tetrahedron, 49, 293 (1993).
2. K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Chem. Rev., 98, 863 (1998).
3. C. P. Dell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 3873 (1998).
4. 1,3-Dipolar Cydoaddition Chemistry; A. Padwa, Ed.; Wiley: New York, 1984; Vols 1 and 2.
5. K. B. G. Torssell. Nitrile Oxides, Nitrones and Nitranates in Organic Synthesis; VCH: Weinheim, 1988.
6. G. Broggini and G. Zecchi, Synthesis, 905 (1999).
7. M. Frederickson, Tetrahedron, S3,403 (1997).
8. A. Rastelli, R. Gandolfi and M. S. Amade, Adv. Quantum Chem., 36, 151 (2000).
9. K. V. Gothelf, R. G. Hazell and K. A. Jörgensen, Acta. Chem. Stand., 51, 1234 (1997).
10. K. N. Houk, S. R. Moses, Y.-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe and F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc., 106, 3880 (1984).
11. K. N. Houk, H.-Y. Duh, Y.-D. Wu and S. R. Moses, J Am. Chem. Soc., 108, 2754 (1986).
12. L. Raimondi, Y.-D. Wu, F. K. Brown and K. N. Houk, Tetrahedron Lett., 33,4409 (1992).
13. L. Raimondi, Ga:z Chim. Ital., 127, 167 (1997).
14. R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi and L. Raimondi, Eur. J. Org. Chem., 1823, (1998).
15. K. V. Gothelf and K. A. Jörgensen, Acta Chem. Scand., 50,652 (1996).
16. H. Ohtake, Y. Imada and S.-I. Murahashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 72,2737 (1999).
17. S. R. Gilbertson and O. D. Lopez, J. Am. Chem. Soc., 119,3399 (1997).
18. A. Basak, H. M. M. Bdour and G. Bhattacharya, Tetrahedron Lett., 38,2535 (1997).
19. T. Tejero, A. Dondoni, I. Rojo, F. L. Merchän and P. Merino, Tetrahedron, 53, 3301 (1997).
20. P. Merino, S. Anoro, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero and V. Tunon, J. Org. Chem., 65, 1590(2000).
21. H. Tsuge, T. Okano, S. Eguchi and H. Kimoto, J Chem. Soc. Perkin. Trans., 1, 1581 (1997).
22. M. Maeda, F. Okazaki, M. Murayama, Y. Tachibana, Y. Aoyagi and A. Ohta, Chem. Pharm. Bull., 45,962 (1997).
23. S. Baskaran, C. Baskaran, P. J. Nadkami, G. K. Trivedi and J. Chandrasekhar, Tetrahedron, 53, 7057 (1997) and references cited therein.
24. N. Langlois, Tetrahedron: Asymmetry, 9,1333 (1998).
25. V. Ondrus, M. Orsäg, L. Fisera and N. Pronayova, Tetrahedron, 55,10425 (1999).
26. V. Ondrus, M. Orsäg, L. Fisera and N. Pronayova, Chem. Papers, 51, 372 (1997).
27. V. Ondrus, M. Orsäg, L. Fisera and N. Pronayova, Chem. Papers, 51, 161 (1997).
28. M. Ihara, Y. Tanaka, N. Takahashi, Y. Tokunaga and K. Fukumoto, J. Chem. Sot: Perkin. Trans., 1, 3043 (1997).
29. U. Chiacchio, A. Corsaro, G. Gumina, A. Rescifina, D. Iannazzo, A. Pipemo, G. Romeo and R. Romeo, J. Org. Chem., 64,930 (1999).
30. U. Chiacchio, A. Rescifina, A. Corsaro, V. Pistarà, G. Romeo and R. Romeo, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2045 (2000).
31. P. Merino, S. Franco, F. L. Merchan and T. Tejero, J. Org. Chem., 65, 5575 (2000).
32. Z. Xu, C. W. Johannes, D. S. La, G. E. Hofilena and A. H. Hoveyda, Tetrahedron, 53, 16377 (1997).
33. J. Kuban, I. Blanarikova, L. Fisera and N. Prónayovà, Chem. Papers, 51, 378 (1997).
34. P. Merino, E. M. del Alamo, S. Franco, F. L. Merchan, A. Simon and T. Tejero, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 1543 (2000).
35. L. Bruché, A. Amone, P. Bravo, W. Panzeri, C. Pesenti and F. Viani, Eur. J. Org. Chem., 1665 (1999).
36. C. Louis and C. Hootelé, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 109 (1997).
37. P. de March, M. Escoda, M. Figueredo, J. Font, A. A-Larena and J. F. Piniella, J. Org. Chem., 62,7781 (1997).
38. P. J. Nadkami, S. Baskaran, M. S. Sawant and G. K. Trivedi, J. Chem. Res., 370 (1998).
39. A. Goti, S. Cicchi, F. M. Cordero, V. Fedi and A. Brandi, Molecules, 4, 1 (1999).
40. A. Hall, K. P. Meldrum, P. R. Therond and R. H. Wightman, Synlett, 123 (1997).
41. H. A. Dondas, M. Frederickson, R. Grigg, J. Markandu and M.T.-Pett, Tetrahedron, 53, 14339 (1997).
42. N. Katagiri, M. Okada, Y. Morishita and C. Kaneko, Tetrahedron, 53, 5725 (1997).
43. O. Tamura, T. Kuroki, Y. Sakai, J.-i. Takizawa, J. Yoshino, Y. Monta, N. Mita, K. Gotanda and M. Sakamoto, Tetrahedron Lett., 40, 895 (1999).
44. S. Cicchi, S. Crea, A. Goti and A. Brandi, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 293 (1997).
45. A. Goti, V. Fedi, L. Nannelli, F. D. Sarlo and A. Brandi, Synlett, 577 (1997).
46. A. Goti, M. Cacciarmi, F. Cardona and A. Brandi, Tetrahedron Lett., 40, 2853 (1999).
47. C. Zorn, B. Anichini, A. Goti, A. Brandi, S. I. Kozhushkov, A. de Meijere and L. Citti, J. Org. Chem., 64, 7846(1999).
48. F. Cardona, S. Valenza, A. Goti and A. Brandi, Tetrahedron Lett., 38, 8097 (1997).
49. F. Cardona, S. Valenza. S. Picasso, A. Goti and A. Brandi, J. Org. Chem., 63, 7311 (1998).
50. F. Cardona, P. Salanski, M. Chmielewski, S. Valenza, A. Goti and A. Brandi, Synleit, 1444 (1998).
51. M. Jurczak, J. Rabiczko, D. Socha, M. Chmielewski, F. Cardona, A. Goti and A. Brandi, Tetrahedron: Asymmetry, 11,2015 (2000).
52. K. M. Pietrusiewics, W. Holody, M. Koprowski, S. Cicchi, A. Goti and A. Brandi, Phosphorous, Sulfur and Silicon, 144-146,389 (1999) and references cited therein.
53. M. Closa, P. de March, M. Figueredo and J. Font, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 1031 (1997).
54. Y. Langlois, Current. Org. Chem., 2,1 (1998).
55. Y. Langlois, Spec. Chem., 18,405 (1998).
56. M. Mauduit, C. Kouklovsky and Y. Langlois, Eur. J. Org. Chem., 1595 (2000).
57. O. Dirat, C. Kouklovsky and Y. Langlois, J. Org. Chem., 63,6634 (1998).
58. O. Dirat, C. Kouklovsky, Y. Langlois, P. Lesot and J. Courtieu, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 3197 (1999).
59. S. R. Gilbertson and O. D. Lopez, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 1116 (1999).
60. S. Jiang, K. J. McCullough, B. Mekki, G. Singh and R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1805 (1997).
61. A. Amone, F. Blasco and G. Resnati, Tetrahedron, 53,17513(1997).
62. O. Tarnura, N. Mita, N. Kusaka, H. Suzuki and M. Sakamoto, Tetrahedron Lett, 38,429 (1997).
63. H. G. Aurich, F. Biesemeier, M. Geiger and K. Harms, Liebigs Ann./Recueil, 423 (1997).
64. H. G. Aurich and M. Soeberdt, Z Naturforsch., 54b, 87 (1999).
65. H. G. Aurich, M. Geiger and U. Sievers, Synlett, 1004 (1997).
66. S. Baskaran, H. G. Aurich, F. Biesemeier and K. Harms, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,3717 (1998)
67. H. G. Aurich, M. Soeberdt and K. Harms, Tetrahedron, 55,1249 (1999).
68. H. G. Aurich, F. Biesemeier and K. Harms, Liebigs Ann/Recueil, 469 (1997).
69. H. G. Aurich, M. Geiger, C. Gentes, K. Harms and H. Koster, Tetrahedron, 54, 3181 (1998).
70. G. Broggini, L. Bruche, E. Cappelletti and G. Zecchi, J. Chem. Res., 36 (1997).
71. H. G. Aurich, C. Gentes and U. Sievers, Z Natutforsch., 54b, 519 (1999).
72. J. Marcus, J. Brussee and A. van der Gen, Eur. J. Org. Chem., 2513 (1998).
73. M. C. Bagley and W. Oppolzer, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 2625 (2000).
74. P. Bandiera, P. Bravo, L. Bruche, M. Zanda and A. Amone, Synth. Commun., 28, 2665 (1998).
75. S.-I. Murahashi, J. Sun, H. Kurosawa and Y. Imada, Heterocycles, 52,557 (2000).
76. M. J. Uddin, M. Kikuchi, K. Takedatsu, K.-I. Arai, T. Fujimoto, J. Motoyoshiya, A. Kakehi, R. Iriye, H. Shirai and I. Yamamoto, Synthesis, 365 (2000).
77. K. Estieu, R. Paugam, J. Ollivier, J. Salaiin, F. M. Cordero, A. Goti and A. Brandi, J. Org. Chem., 62, 8276(1997).
78. M. Ferrara, F. M. Cordero, A. Goti, A. Brandi, K. Estieu, R. Paugam, J. Ollivier and J. Salaiin, Eur. J. Org. Chem., 2725 (1999).
79. F. Pisaneschi, F. M. Cordero, A. Goti, R. Paugam, J. Ollivier, A. Brandi and J. Salaiin, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 897 (2000).
80. F. M. Cordero, F. Pisaneschi, A. Goti, J. Ollivier, J. Salaiin and A. Brandi, J. Am. Chem. Soc., 122, 8075 (2000).
81. A. Brandi and A. Goti, Chem. Rev., 98,589 (1998).
82. M. J. Uddin, T. Fujimoto, A. Kakehi, H. Shirai and I. Yamamoto, Heterocyd. Commun., 6, 113 (2000).
83. K. V. Gothelf, K. B. Jensen and K. A. Jorgensen, Science Progress, 82, 327 (1999).
84. K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Chem. Commun., 1449 (2000).
85. C. Kashima, K. Takahashi, I. Fukuchi and K. Fukusaka, Heterocycles, 44,289 (1997).
86. G. Desimoni, G. Faita, M. Mella, P. Righetti and M. Zema, Tetrahedron, 55, 8509 (1999).
87. W. W. Ellis, A. Gavrilova, L. L.-Sands, A. L. Rheingold and B. Bosnich, Organometallics, 18, 332(1999).
88. J.-P. G. Seerden, M. M. M. Boeren and H. W. Scheeren, Tetrahedron, 53, 11843 (1997).
89. M. Meske, J. Prakt. Chem, 339,426 (1997).
90. P. Bayon, P. de March, M. Espinosa, M. Figueredo and J. Font, Tetrahedron: Asymmetry:, 11, 1757(2000).
91. Y. Ukaji, K. Taniguchi, K. Sada and K. Inomata, Chem. Lett., 547 (1997).
92. K. B. Jensen, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Helv. Chim. Acta., 80,2039 (1997).
93. K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 111 (1997).
94. K. B. Jensen, K. V. Gothelf, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, J. Org. Chem., 62, 2471 (1997).
95. A. I.S.-Blanco, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, Tetrahedron Lett., 38,7923 (1997).
96. K. V. Gothelf, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, J. Org. Chem., 63,5483 (1998).
97. G. Desimoni, G. Faita, A. Mortoni and P. Righetti, Tetrahedron Lett., 40,2001 (1999).
98. S. Crosignani, G. Desimoni, G. Faita, S. Filippone, A. Mortoni, P. Righetti and M. Zema, Tetra hedron Lett., 40, 7007 (1999).
99. S. Kobayashi, R. Akiyama, M. Kawamura and H. Ishitani, Chem. Lett., 1039 (1997).
100. S. Kobayashi, Pure & Appl. Chem., 70, 1019 (1998).
101. S. Kobayashi and M. Kawamura, J. Am. Chem. Soc., 120,5840 (1998).
102. M. Kawamura and S. Kobayashi, Tetrahedron Lett., 40, 3213 (1999).
103. S. Kanemasa, Y. Oderaotoshi, J. Tanaka and E. Wada, J. Am. Chem. Soc., 120, 12355 (1998).
104. H. Kodama, J. Ito, K. Hori, T. Ohta and I. Furukawa, J. Organomet. Chem., 603, 6 (2000).
105. K. Hori, H. Kodama, T. Ohta and I. Furukawa, J. Org. Chem., 64, 5017 (1999).
106. K. Hori, J. Ito, T. Ohta and I. Furukawa, Tetrahedron, 54, 12737 (1998).
107. K. B. Simonsen, P. Bayon, R. G. Hazell, K. V. Gothelf and K. A. Jorgensen, J. Am. Chem. Soc. 121,3845 (1999).
108. K. B. Jensen, R. G. Hazell and K. A. Jorgensen, J. Org. Chem., 64,2353 (1999).
109. K. B. Simonsen, K. A. Jorgensen, Q.-S. Hu and L. Pu, Chem. Commun., 811 (1999).
110. L. Pu, Chem. Eur. J., 5, 2227 (1999).
111. G. Faita, A. Paio, P. Quadrelli, F. Rancati and P. Seneci, Tetrahedron Lett., 41, 1265 (2000).
112. A. Heckel and D. Seebach, Angew. Chem. Int. Ed., 39, 163 (2000).
113. D. G. J. Young, E.G.-Bengoa and A. H. Hoveyda, J. Org. Chem., 64, 692 (1999).
114. F.-A. Kang and C.-L. Yin, Tetrahedron: Asymmetry’, 8, 3585 (1997).
115. F. A. Kang and C. L. Yin, Chinese Chem. Lett., 8. 1019 (1997).
116. S. E. Denmark, A. R. Hurd and H. J. Sacha, J. Org. Chem., 62, 1668 (1997).
117. S. E. Denmark and A. Thorarensen, J. Am. Chem. Soc., 119, 125 (1997).
118. S. E. Denmark, D. L. Parker, Jr. and J. A. Dixon, J. Org. Chem., 62, 435 (1997).
119. S. E. Denmark and A. Thorarensen, Chem. Rev., 96, 137 (1996).
120. T. Mukaiyama and T. Hoshino, J. Am. Chem. Sot., 82, 5339 (1960).
121. K. E. Larsen and K. B. G. Torssell, Tetrahedron, 40, 2985 (1984).
122. M. Christl and R. Huisgen, Chem. Ber., 106, 3345 (1973).
123. G. Kumaran, Tetrahedron Lett., 37, 6407 (1996).
124. A. P. Kozikowski, Acc. Chem. Res., 17,410(1984).
125. D. Enders, A. Haertwig and J. Runsink, Eur. J. Org. Chem., 1793 (1998).
126. R. M. Paton and A. A. Young, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 629 (1997).
127. D. P. Curran and M.-H. Yoon, Tetrahedron, 53, 1971 (1997) and references cited therein.
128. C. D. Davies, S. P. Marsden and E. S. E. Stokes, Tetrahedron Lett., 39, 8513 (1998).
129. C. D. Davies, S. P. Marsden and E. S. E. Stokes, Tetrahedron Lett., 41, 4229 (2000).
130. K.-S. Yang, J.-C. Lain, C.-H. Lin and K. Chen, Tetrahedron Lett., 41, 1453 (2000).
131. H. Yamamoto, S. Watanabe, K. Kadotani, M. Hasegawa, M. Noguchi and S. Kanemasa, Tetra hedron Lett., 41, 3131 (2000).
132. Z. Ao, K. Ying and J. Biao, Chin. J. Chem., 18, 220 (2000).
133. R. H. Wallace, J. Liu, K. K. Zong and A. Eddings, Tetrahedron Lett., 38, 6791 (1997).
134. J. Liu, A. Eddings and R. H. Wallace, Tetrahedron Lett., 38,6795 (1997).
135. J. Biao, Z. Ao, K. Ying, Chin. J. Chem., 17, 293 (1999).
136. P. Micuch, L. Fisera, V. Ondrus and P. Ertl, Molecules, 2, 57 (1997).
137. D. Enders, I. Meyer, J. Runsink and G. Raabe, Heterocycles, 50,995 (1999).
138. P. Bravo, L. Bruche, P. Seresini, M. Zanda and A. Amone, J. Heterocyclic Chem., 34,489 (1997).
139. P. C. B. Page, M. Purdie and D. Lathbury, Tetrahedron, 53, 1061 (1997).
140. P. C. B. Page, M. Purdie and D. Lathbury, Tetrahedron, 53, 7365 (1997).
141. P. Micuch, L. Fisera, M. K. Cyranski and T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett., 40, 167 (1999).
142. P. Micuch, L. Fisera, M. K. Cyra’nski, T. M. Krygowski and J. Krajcik, Tetrahedron, 56, 5465 (2000).
143. A. Kamimura, Y. Kaneko, A. Ohta, A. Kakehi, H. Matsuda and S. Kanemasa, Tetrahedron Lett., 40,4349(1999).
144. C. Soucy, J.-E. Lacoste and L. Breau, Tetrahedron Lett., 39,9117 (1998).
145. J.-E. Lacoste, C. Soucy, F. D. Rochon and L. Breau, Tetrahedron Lett., 39, 9121 (1998).
146. M. Ozaki, T. Omodani, T. Bando and K. Shishido, Heterocycles, 47, 81 (1998).
147. M. Toyota, T. Asoh and K. Fukumoto, Heterocycles, 45, 147 (1997).
148. T. Takahashi and H. Iwamoto, Tetrahedron Lett., 38, 2483 (1997).
149. J. K. Gallos, A. E. Koumbis, V. P. Xiraphaki, C. C. Dellios and E.C.-Argyropoulou, Tetrahedron, 55, 15167 (1999).
150. Y. Yoshida, Y. Ukaji, S. Fujinami and K. Inomata, Chem. Lett., 1023 (1998).
151. Y. Ukaji, M. Ima, T. Yamada and K. Inomata, Heterocycles, 52,563 (2000).
152. N. Zou and B. Jiang, J. Comb. Chem., 2,6 (2000).
153. J. D. Toker, P. Wentworth, Jr., Y. Hu, K. N. Houk and K. D. Janda, J. Am. Chem. Soc., 122, 3244 (2000).
154. S. Vivanco, B. Lecea, A. Arrieta, P. Prieto, I. Morao, A. Linden and F. P. Cossio, J. Am. Chem. Soc., 122, 6078 (2000).
155. C. Wittland, U. Florke and N. Risch, Synthesis, 1291 (1997).
156. C. Wittland and N. Risch, J. Prakt. Chem., 342, 311 (2000).
157. F. Felluga, G. Pitacco, C. Visintin and E. Valentin, Helv. Chim. Acta., 80, 1457 (1997).
158. D. Enders, I. Meyer, J. Runsink and G. Raabe, Tetrahedron, 54,10733 (1998)
159. S. Husinec and V. Savie, J. Serb. Chem. Soc., 63, 921 (1998).
160. D. Alker, G. Hamblett, L. M. Harwood, S. M. Robertson, D. J. Watkin and C. E. Williams, Tetrahedron, 54, 6089 (1998) and references cited therein.
161. D. Alker, L. M. Harwood and C. E. Williams, Tetrahedron Lett., 39, 475 (1998).
162. L. M. Harwood and S. M. Robertson, Chem. Commun., 2641 (1998).
163. D. Alker, L. M. Harwood and C. E. Williams, Tetrahedron, 53, 12671 (1997).
164. P. R. Sebahar and R. M. Williams, J. Am. Chem. Soc., 122,5666 (2000).
165. B. Schnell, G. Bemardinelli and E. P. Kündig, Synlett, 348 (1999).
166. A. I. Meyers and A. H. Fray, Bull. Soc. Chini. Fr., 134, 283 (1997) and references cited therein.
167. G. L. Araldi, K. R. C. Prakash, C. George and A. P. Kozikowski, Chem. Commun., 1875 (1997).
168. K. R. C. Prakash, M. Trzcinska, K. M. Johnson and A. P. Kozikowski, Bioorg. Med. Chem. Lett., 10, 1443 (2000).
169. A. Viso, R. F. de la Pradilla, C. G.-Strachan, M. Alonso, M. M. -Ripoll and I. André, J. Org. Chem., 62, 2316(1997).
170. A. Viso, R. Femandéz de la Pradilla, A. García, M. Alonso, C. Guerrero-Strachan and I. Fonseca, Synlett, 1543 (1999).
171. S. G. Pyne, J. Safaei-G., K. Schafer, A. Javidan, B. W. Skelton and A. H. White, Aust. J. Chem., 51,137(1998).
172. M. Ayerbe, A. Arrieta, F. P. Cossio and A. Linden, J. Org. Chem., 63, 1795 (1998).
173. S. Karlsson, F. Han, H.-E. Högberg and P. Caldirola, Tetrahedron: Asymmetry, 10, 2605 (1999).
174. Z. Ma, S. Wang, C. S. Cooper, A. K. L. Fung, J. K. Lynch, F. Plagge and D. T. W. Chu, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 883 (1997).
175. S. Karlsson and H.-E. Högberg, to be published.
176. G. Pandey, J. K. Laha and A. K. Mohanakrishnan, Tetrahedron Lett., 40, 6065 (1999).
177. P. Gamer, P. B. Cox, J. T. Anderson, J. Protasiewicz and R. Zaniewski, J. Org. Chem., 62, 493 (1997).
178. R. C. F. Jones, K. J. Howard and J. S. Snaith, Tetrahedron Lett., 38, 1647 (1997) and references cited therein.
179. Ó. Dogan and P. P. Gamer, Turk. J. Chem., 24,59 (2000).
180. M. G. B. Drew, L. M. Harwood, D. W. Price, M.-S. Choi and G. Park, Tetrahedron Lett., 41, 5077 (2000) and references cited therein.
181. F. Roussi, M. Bonin, A. Chiaroni, L. Micouin, C. Riche and H.-P. Husson, Tetrahedron Lett., 40,3727(1999).
182. F. Roussi, A. Chauveau, M. Bonin, L. Micouin and H.-P. Husson, Synthesis, 1170 (2000).
183. J. Barluenga, F. F.-Marí, A. L. Viado, E. Aguilar and B. Olano, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 2267(1997)
184. J Barluenga, F. F.-Marí, A. L. Viado, E. Aguilar, B. Olano, S. G.-Granda and C. M.-Rubiera, Chem. Eur. J., 5, 883 (1999).
185. C. Cativiela, M. D. D.-de-Villegas, J. I. Garcia and A. I. Jiménez, Tetrahedron, 53,4479 (1997).
186. M. M.-Vila, N. Hanafi, J. M. Jiménez, A. A.-Larena, J. F. Piniella, V. Branchadell, A. Oliva and R. M. Ortuno, J. Org. Chem., 63, 3581 (1998).
187. E. Muray, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella, V. Branchadell and R. M. Ortuno, J. Org. Chem. 65,388 (2000).
188. J. Rite, R. M. Ortuno and G. A. Lajoie, J, Org. Chem., 64,8958 (1999).
189. A. Bartels, P. G. Jones and J. Liebscher, Synthesis, 1645 (1998).
190. J. M. Jiménez, J. L. Bourdelande and R. M. Ortuno, Tetrahedron, 53,3777 (1997).
191. B. Rosenstock, H.-J. Gais, E. Herrmann, G. Raabe, P. Binger, A. Freund, P. Wedemann, C. Kriiger and H. J. Lindner, Eur. J. Org. Chem., 257 (1998).
192. M. Franck-Neumann, P. Geoffroy and A. Winling, Tetrahedron Lett., 39,5643 (1998).
193. W. H. Midura, J. A. Krysiak and M. Mikolajczyk, Tetrahedron, 55,14791 (1999).
194. M. R. Mish, F. M. Guerra and E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc., 119, 8379 (1997).
195. G. A. Whitlock and E. M. Carreira, J. Org. Chem., 62,7916 (1997).
196. S. Kanemasa and T. Kanai, J Am. Chem. Soc., 122,10710(2000).
197. C. Herdeis and T. Schiffer, Tetrahedron, 55,1043 (1999).
198. C. Herdeis and T. Schiffer, Synthesis, 1405 (1997).
199. T. M. Krülle, C. de la Fuente, L. Pickering, R. T. Aplin, K. E. Tsilsanou, S. E. Zographos, N. G. Oikonomakos, R. J. Nash, R. C. Griffiths and G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry, 8, 3807 (1997).
200. R. Huisgen, M. Seidel, J. Sauer, J. W. McFarland and G. Wallbillich, J. Org. Chem., 24, 892 (1959).
201. J.-L. Faure, R. Reau, M. W. Wong, R. Koch, C. Wentrup and G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc., 119, 2819(1997).
202. J. Barluenga, F. F.F-Mari, E. Aguilar, A. L. Viado and B. Olano, Tetrahedron Lett., 39,4887 (1998).
203. J Barluenga. F.F.-Mari, R. Gonzalez, E. Aguilar, G. A. Revelli, A. L. Viado, F. J. Fananas and B. Olano, Eur. J. Org. Chem., 1773 (2000).
204. A. Agocs, A. Benyei, L. Somogyi and P. Herczegh, Tetrahedron: Asymmetry, 9,3359 (1998).
205. R. Angell, M. F.-Veith, H. Finch, L. M. Harwood and T. T. Tucker, Tetrahedron Lett., 38,4517 (1997).
206. R. Angell, M. G. B. Drew, M. F.-Veith, H. Finch, L. M. Harwood, A. W. Jahans and T. T. Tucker, Tetrahedron Lett., 38,3107 (1997).
207. D. M. Hodgson, P. A. Stupple and C. Johnstone, Tetrahedron Lett., 38,6471 (1997).
208. D. M. Hodgson, P. A. Stupple and C. Johnstone, Chem. Commun.,2185 (1999).
209. A. Padwa and M. Prein, Tetrahedron, 54,6957 (1998) and references cited therein.
210. S. Kitagaki, M. Anada, O. Kataoka, K. Matsuno, C. Umeda, N. Watanabe and S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc., 121, 1417 (1999).
211. S. Kitagaki, M. Yasugahira, M. Anada, M. Nakajima and S. Hashimoto, Tetrahedron Lett., 41, 5931 (2000).
212. M. P. Doyle, D. C. Forbes, M. N. Protopopova, S. A. Stanley, M. M. Vasbinder and K. R. Xavier, J. Org. Chem., 62. 7210 (1997).
213. G. Mloston and H. Heimgartner, Polish J. Cliem., 74, 1503 (2000).
214. S. Karlsson and H.-E. Högberg, Org. Lett., 1, 1667 (1999).
215. S. Karlsson and H.-E. Högberg, Synthesis, 1863 (2000).
216. S. G. Pyne, K. Schafer, B. W. Skelton and A. H. White, Chem. Commun, 2267 (1997).
217. M. Figueredo et al, Tetrahedron: Asymmetry, 11, 4269 (2000) [chiral borane complexes as catalysts in nitrone 1,3-DCA]
218. K. A. Jorgensen et al, J. Org. Chem., 65,9080 (2000) [chiral BINOL-AlMe complexes as catalysts in cyclic nitrone 1,3-DCA]
219. D. W. C. MacMillan et al, J. Am. Chem. Soc., 122,9874 (2000) [the first enantioselective organocatalytic nitrone 1,3-DCA]
220. O. Tamura and M. Sakamoto et al, Synlett., 1553 (2000) [synthesis of amino acids via nitrone 1,3-DCA approach]
221. E. M. Beccalli etal., J. Org. Chem., 65, 8924 (2000) [indole derivatives via inlermolecular nitrone 1,3-DCA]
222. J. A. Marco and L. R. Domingo et al. J. Org. Chem., 65, 7000 (2000) [L-erythrulose derived nitone in 1,3-DCA]
223. F. M. Cordero and A. Brandi et al, Eur. J. Org. Chem., 3595 (2000) [auxiliary controlled intermolecular nitrone 1,3-DCA]
224. D. M. Hodgson et al, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 3432 (2000) [chiral carbonyl ylides in intermolecular 1,3- DCA]