메뉴 건너뛰기




Volumn , Issue 9, 1998, Pages 1793-1802

Diastereo- and enantioselective synthesis of N-protected 2-amino 1,4-diols by an oxa Michael addition/1,3-dipolar cycloaddition protocol

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Amino alcohols; Asymmetric synthesis; C O bond cleavage; Nitrile oxides; Nitro alkenes; Oxa Michael addition

Indexed keywords


EID: 0002322087     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1793::AID-EJOC1793>3.0.CO;2-9     Document Type: Article
Times cited : (35)

References (33)
  • 9
    • 0003665953 scopus 로고
    • For example: [5a] R. H. Jones, G. C. Robinson, E. J. Thomas, Tetrahedron 1984, 40, 177. [5b] A. P. Kozikowski, Y. Kitagawa, J. P. Springer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1460.
    • (1984) Tetrahedron , vol.40 , pp. 177
    • Jones, R.H.1    Robinson, G.C.2    Thomas, E.J.3
  • 12
    • 33845471030 scopus 로고
    • For example: [6a] K. N. Houk, S. R. Moses, Y-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 3880. [6b] A. P. Kozikowski, A. K. Ghosh, J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. [6c] V. Jäger, R. Schohe, E. F. Paulus Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5501.
    • (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2762
    • Kozikowski, A.P.1    Ghosh, A.K.2
  • 13
    • 49049127097 scopus 로고
    • For example: [6a] K. N. Houk, S. R. Moses, Y-D. Wu, N. G. Rondan, V. Jäger, R. Schohe, F. R. Fronczek, J. Am. Chem. Soc 1984, 106, 3880. [6b] A. P. Kozikowski, A. K. Ghosh, J. Org. Chem. 1984, 49, 2762. [6c] V. Jäger, R. Schohe, E. F. Paulus Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5501.
    • (1983) Tetrahedron Lett. , vol.24 , pp. 5501
    • Jäger, V.1    Schohe, R.2    Paulus, E.F.3
  • 16
    • 0001658431 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1997) J Org. Chem. , vol.62 , pp. 485
    • Namboothiri, I.N.N.1    Hassner, A.2    Gottlieb, H.E.3
  • 17
    • 0030969928 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1997) Synth. Commun. , vol.27 , pp. 1865
    • Ahrach, M.1    Schneider, R.2    Gérardin, P.3    Loubinoux, B.4
  • 18
    • 0001342895 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1997) Heterocycles , vol.45 , pp. 147
    • Toyota, M.1    Asoh, T.2    Fukumoto, K.3
  • 19
    • 0030569406 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 14323
    • Chiacchio, U.1    Corsaro, A.2    Librando, V.3    Rescifina, A.4    Romeo, R.5    Romeo, G.6
  • 20
    • 0030037595 scopus 로고    scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1996) J. Org. Chem. , vol.61 , pp. 4427
    • Jung, M.E.1    Vu, B.T.2
  • 21
    • 33751155776 scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1995) J. Org. Chem. , vol.60 , pp. 4204
    • Beebe, X.1    Chiappari, G.L.2    Olmstead, M.M.3    Kurth, M.J.4    Schore, N.E.5
  • 22
    • 0000252784 scopus 로고
    • For example: [9a] I. N. N. Namboothiri, A. Hassner, H. E. Gottlieb. J Org. Chem. 1997, 62, 485. [9b] M. Ahrach, R. Schneider, P. Gérardin, B. Loubinoux, Synth. Commun. 1997, 27, 1865. [9c] M. Toyota, T Asoh, K. Fukumoto, Heterocycles 1997, 45, 147. [9d] U. Chiacchio, A. Corsaro, V. Librando, A. Rescifina, R. Romeo, G. Romeo, Tetrahedron 1996, 52, 14323. [9e] M. E. Jung, B. T. Vu, J. Org. Chem. 1996, 61, 4427. [9f] X. Beebe, G. L. Chiappari, M. M. Olmstead, M. J. Kurth, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1995, 60, 4204. [9g] P. N. Confalone, E D Lollar, G. Pizzolatto, M. R. Uskokovic, J. Am Chem. Soc 1978, 100, 6291.
    • (1978) J. Am Chem. Soc , vol.100 , pp. 6291
    • Confalone, P.N.1    Lollar, E.D.2    Pizzolatto, G.3    Uskokovic, M.R.4
  • 23
    • 0004115272 scopus 로고
    • (Ed.: H. Feuer), VCH, Weinheim
    • Reviews: [10a] K. B. G. Torssell in Nitrile Oxids, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis (Ed.: H. Feuer), VCH, Weinheim, 1988. [10b] R. Huisgen in 1,3-Dipolar Cycyloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol. 1, pp. 1, Wiley, New York, 1984. [10c] A. Padwa. in 1,3-Dipolar Cycloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol.2, pp. 368, Wiley, New York, 1984.
    • (1988) Nitrile Oxids, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis
    • Torssell, K.B.G.1
  • 24
    • 0002490493 scopus 로고
    • (Ed.: A. Padwa), Wiley, New York
    • Reviews: [10a] K. B. G. Torssell in Nitrile Oxids, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis (Ed.: H. Feuer), VCH, Weinheim, 1988. [10b] R. Huisgen in 1,3-Dipolar Cycyloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol. 1, pp. 1, Wiley, New York, 1984. [10c] A. Padwa. in 1,3-Dipolar Cycloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol.2, pp. 368, Wiley, New York, 1984.
    • (1984) 1,3-Dipolar Cycyloaddition in Organic Chemistry , vol.1 , pp. 1
    • Huisgen, R.1
  • 25
    • 78449307373 scopus 로고
    • (Ed.: A. Padwa), Wiley, New York
    • Reviews: [10a] K. B. G. Torssell in Nitrile Oxids, Nitrones and Nitronates in Organic Synthesis (Ed.: H. Feuer), VCH, Weinheim, 1988. [10b] R. Huisgen in 1,3-Dipolar Cycyloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol. 1, pp. 1, Wiley, New York, 1984. [10c] A. Padwa. in 1,3-Dipolar Cycloaddition in Organic Chemistry (Ed.: A. Padwa), vol.2, pp. 368, Wiley, New York, 1984.
    • (1984) 1,3-Dipolar Cycloaddition in Organic Chemistry , vol.2 , pp. 368
    • Padwa, A.1
  • 27
    • 0030472295 scopus 로고    scopus 로고
    • [11a] D. Enders, A. Haertwig, G. Raabe, J. Runsink, Angew. Chem. 1996, 108, 2540: Angew. Chem Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2388.
    • (1996) Angew. Chem Int. Ed. Engl. , vol.35 , pp. 2388


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.