Stereoselective diazoalkane cycloadditions to chiral 5-alkylidene-1,3- dioxan-4-ones and 3-benzylidene-β-lactones

Synthesis

Volumn , Issue 11, 1998, Pages 1645-1654

  Bartels, Annett ^a   Jones, Peter G ^b   Liebscher, Jürgen ^a  

^a HUMBOLDT UNIVERSITY   (Germany)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

5 alkylidene 1,3 dioxan 4 ones; Cycloaddition reactions; Diazoalkanes; Spirocyclopropanes; Spiropyrazolines

Indexed keywords

1,3 DIOXANE DERIVATIVE; ALKANE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHIRALITY; ENANTIOMER; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 0031743463     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1998-2195     Document Type: Article

References (42)

1. Brown, M. S.; Goldstein, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 583.
2. Goldstein, J. L.; Brown, M. S. Nature 1990, 343, 425.
3. Omura, S.; Tomoda, H.; Kumagai, H.; Greenspan, M. D.; Yudkovitz, J. B.; Chen, J. S.; Alberts, A. W.; Martin, I.; Mochales, S.; Monaghan, R. L.; Chabala, J. C.; Schwartz, R. E.; Patchett, A. A. J. Antibiot. 1987, 40, 1356.
4. Greenspan, M. D.; Yudkovitz, J. B.; Lo, C. L.; Chen, J. S.; Alberts, A. W.; Hunt, V. M.; Chang, M. N.; Yang, S. S.; Thompson, K. L.; Chiang, Y. P.; Chabala, J. C.; Monaghan, R. L.; Schwartz, R. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 7488.
5. Tomoda, H.; Kumagai, H.; Tanaka, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1992, 46, 1139.
6. Greenspan, M. D.; Bull, H. G.; Yudkovitz, J. B.; Hanf, D. P.; Alberts, A. W. J. Biochem. 1993, 259, 889.
7. Aldridge, D. C.; Giles, D.; Turner, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 639.
8. Aldridge, D. C.; Giles, D.; Turner, W. B. J. Chem. Soc. C 1971, 3888.
9. Chiang, Y. C. P.; Chang, M. N.; Yang, S. S.; Chabala, J. C.; Heck, J. V. J. Org. Chem. 1988, 53, 4599.
10. Chiang, Y. C. P.; Yang, S. S.; Heck, J. V.; Chabala, J. C.; Chang, M. N. J. Org. Chem. 1989, 54, 5708.
11. Wovkulich, P. M.; Shankaran, K.; Kiegiel, J.; Uskokovic, M. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 832.
12. Mori, K.; Takahashi, Y. Liebigs Ann. Chem. 1991, 1057.
13. Wattanasin, S.; Do, H. D.; Bhongle, N.; Kathawala, F. G. J. Org. Chem. 1993, 58, 1610.
14. Guanti, G.; Banfl, L.; Schmid, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4239.
15. Dirat, O.; Kouklovsky, C.; Langlois, Y. private communication.
16. Hashizume, H.; Ito, H.; Kanaya, N.; Nagashima, H.; Usui, H.; Oshima, R.; Kanao, M.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Nagamistu, T.; Kumagai, H.; Omura, S. Heterocycles 1994, 38, 1551.
17. Hashizume, H.; Ito, H.; Yamada, K.; Nagashima, H.; Kanao, M.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Kumagai, H.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 512.
18. Hashizume, H.; Ito, H.; Kanaya, N.; Yamada, K.; Nagashima, H.; Usui, H.; Oshima, R.; Kanao, M.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Kumagai, H.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1272.
19. Hashizume, H.; Ito, H.; Morikawa, T.; Kanaya, N.; Nagashima, H.; Usui, H.; Tomoda, H.; Sunazuka, T.; Kumagai, H.; Omura, S. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2097.
20. Tomoda, H.; Kumagai, H.; Ogawa, Y.; Sunazuka, T.; Hashizume, H.; Nagashima, H.; Omura, S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2161.
21. Bertz, S. H.; Eriksson, M.; Miao, G.; Snyder, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10906.
22. Pfaltz, A. In Modern Synthetic Methods; Scheffold, R., Ed.; Springer: Berlin, 1989; Vol. 5; pp 199.
23. Colvin, E. W.; Hamill, B. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 869.
24. Ohira, S. Synth. Commun. 1989, 19, 561.
25. Gallant, P.; D'Haenens, L.; Vandewalle, M. Synth. Commun. 1984, 14, 155.
26. Rand, C. L.; Van Horn, D. E.; Moore, M. W.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1981, 46, 4096.
27. Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2748.
28. Dess, D. B.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277.
29. Dymock, B. W.; Kocienski, P. J.; Pons, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1053.
30. Pommier, A.; Pons, J.-M.; Kocienski, P. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 7334.
31. Pommier, A.; Pons, J.-M.; Kocienski, P.; Wong, L. Synthesis 1994, 1294.
32. Mead, K. T.; Yang, H.-L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6832.
33. Mead, K. T.; Park, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 2511.
34. McDougal, P. G.; Rico, J. G.; Oh, Y.; Condon, B. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 3388.
35. Mash, E. A.; Hemperly, S. B.; Nelson, K. A.; Heidt, P. C.; Van Densen, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 2045.
36. Ireland, R. E.; Liu, L. J. Org. Chem. 1993, 55, 2899.
37. Ruden, R. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3607.
38. Pirkle, W. H.; Hoover, D. J. Top. Stereochem. 1982, 13, 263.
39. Armstrong, A.; Brackenridge, L; Jackson, R. F. W.; Kirk, J. M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2483.
40. Piers, E.; Wong, T.; Ellis, K. A. Can. J. Chem. 1992, 70, 2058.
41. Pikul, S.; Corey, E. J. Org. Synth. 1993, 71, 22.
42. Huntress, E. H.; Carten, F. H. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 511.