Preparation of chiral heterocyclic esters of β-amino acids;Darstellung chiraler heterocyclischer β-aminosäureester

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 54, Issue 4, 1999, Pages 519-531

  Aurich, Hans Günter ^a   Gentes, Christian ^a   Sievers, Ulrich ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

Bicyclic Heterocyclic Compounds; Intramolecular 1.3 Dipolar Cycloaddition; Nitrones; Stereocontrol; Amino acid Esters

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ALLYLATION; AMINES; AMINO ACIDS; AMINO ALCOHOLS; AROMATIC COMPOUNDS; CYCLOADDITION; OXIDATION;

AMINO ACID ESTERS; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITRONES; STEREOCONTROL;

ESTERS;

EID: 0038928947     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1999-0416     Document Type: Article

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20. Die Silbe ent vor der Formelnummer bedeutet, daß es sich um das Enantiomere der in der Formel wiedergegebenen Verbindung handelt. So wurden die Aminoalkohole 1a-c in der S-Form, der Aminoalkohol ent-1d in der R-Form eingesetzt.
21. H. G. Aurich, M. Geiger, U. Sievers, Synlett 1997, 1004.
22. Diese Methode wurde kürzlich beschrieben: S. E. deSousa, P. O'Brien, P. Poumellec, Tetrahedron: Asymmetry 8, 2613 (1997), P. O'Brien, P. Poumellec Tetrahedron Lett. 37, 5619 (1996).
23. Diese Methode wurde kürzlich beschrieben: S. E. deSousa, P. O'Brien, P. Poumellec, Tetrahedron: Asymmetry 8, 2613 (1997), P. O'Brien, P. Poumellec Tetrahedron Lett. 37, 5619 (1996).
24. In ähnlicher Weise wurden bereits chirale Hydroxylamine mit N-Methylamid-Gruppierung dargestellt: R. W. Feenstra, E. H. M. Stokkingreef, A. M. Reichwein, W. B. H. Lousberg, H. C. J. Ottenheijm, J. Kamphuis, W. H. J. Boesten, H. E. Schoemaker, E. M. Meijer, Tetrahedron 46, 1745 (1990).
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27. Bei N-(3-Alkenyl)nitronen erfolgt in der Regel Bindungsknüpfung zwischen dem Nitron-C-Atom und dem weiter vom N-Atom entfernten C-Atom der Doppelbindung unter Bildung von 7-Oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptanen. Bei N-(4-Alkenyl)nitronen entstehen ohne spezielle Substituenteneffekte bevorzugt 7-Oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane durch Ausbildung einer Bindung zwischen Nitron-C-Atom und dem inneren C-Atom der Doppelbindung a) W. Oppolzer, S. Siles, R. L. Snowden, B. H. Bakker, M. Petrzilka, Tetrahedron 41, 3497 (1985). Aber das Substituentenmuster der N-(4-Alkenyl)nitrone kann diesen Trend auch umkehren, so daß bevorzugt 8-Oxa-1-azabicyclo[3.2.1]octane gebildet werden. Siehe dazu auch
28. b) E. C. Davison, I. T. Forbes, A. B. Holmes, J. A. Warner, Tetrahedron 52, 11601 (1996);
29. c) A. B. Holmes, B. Bourdin, I. Collins, E. C. Davison, A. J. Rudge, T. C. Stork, J. A. Warner, Pure Appl. Chem. 69, 531 (1997);
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33. b) H. G. Aurich, J.-L. Ruiz Quintero, U. Sievers, Liebigs Ann. 1995, 1649, siehe auch [13a].
34. siehe Ref. [12b] S. 1113-1115.
35. H. G. Aurich, F. Biesemeier, M. Geiger, K. Harms, Liebigs Ann. Chem./Recueil 1997, 423.
36. Die Aminoalkohole 1a-c wurden aus den entsprechenden Aminosäuren nach dem Verfahren von A. Abiko und S. Masamune, Tetrahedron Lett. 33, 5517 (1992) dargestellt. Ent-1d ist käuflich.