Preparation of pure enantiomeric 3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octanes and their conversion to other bicyclic ring-systems;Darstellung enantiomerenreiner 3-oxa-2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane und ihre umwandlung in andere bicyclische ringsysteme

Zeitschrift fur Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences

Volumn 54, Issue 1, 1999, Pages 87-95

  Aurich, Hans Günter ^a   Soeberdt, Michael ^a  

^a Fb Chem der P   (Germany)

Author keywords

1,3 Dipolar cycloaddition; Bicyclic heterocyclic compounds; Conformation; Diastereoselcctivity; Nitrones

Indexed keywords

CONDENSATION REACTIONS; CONFORMATIONS; SODIUM HYDROXIDE;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; BICYCLIC RING SYSTEM; DIASTEREOMERIC; DIASTEREOSELCCTIVITY; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITRONES; RING OPENING; SWERN OXIDATION;

ENANTIOMERS;

EID: 0039530388     PISSN: 09320776     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1515/znb-1999-0117     Document Type: Article

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13. Diese Ergebnisse basieren auf einer Arbeit, in der in 2-Stellung unsubstituierte 3-Oxa-2.7-diazabicyclo[3.3.0]octane untersucht wurden: A. Hassner, R. Maurya, O. Friedman, E.E. Gottlieb, A. Padwa, D. Austin, J. Org. Chem. 58, 4539 (1993).
14. Y. Takeuchi, F. Furusaki, in A. R. Katritzky, A.J. Boulton (eds): Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 21, S. 243-244, Academic Press, New York (1977).
15. Neben einigen ungesättigten Vertretern findet man das gesättigte Ringsystem nur als Teil von komplexeren heterocyclischen Verbindungen in einem Patent: U. Petersen, T. Schenke, A. Krebs, K. Grohe, M. Schriewer, J. Haller, K. G. Metzger, R. Endermann, H. J. Zeiler Ger. Offen DE 3.906,365. Chem. Abstr. 113, (1990) P 97462 p.
16. siehe Zitat [6a] S. 132-134, [6b] S. 361-364.
17. Der racemische Grundkörper und einige Derivate sind beschrieben: J.-P. Jacquet, D. Bouzard, J.-R. Kiechel; P. Remuzon, Tetrahedron Lett. 32, 1565 (1991).
18. Analog zur Vorschrift von S.-S. P. Chou, Y.-J. Yu, Tetrahedron Lett. 38, 4803 (1997).
19. M. A. Davis, F. Herr, R. A. Thomas, M.-P. Charest, J. Med. Chem. 10, 627 (1967).
20. U. Sievers, Diplomarbeit Marburg (1994).