Control of Regio-, Diastereo-, and Enantioselectivity in the [Ti(OTs)2(TADDOLato)]-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between 3-Acryloyloxazolidin-2-one and Nitrones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 80, Issue 7, 1997, Pages 2039-2046

  Jensen, Kim B ^a   Gothelf, Kurt V ^a   Jørgensen, Karl Anker ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001271572     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19970800704     Document Type: Article

References (39)

1. R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, pp. 103-158; E. N. Jacobsen, ibid. pp. 159-202.
2. R. A. Johnson, K. B. Sharpless, in 'Catalytic Asymmetric Synthesis', Ed. I. Ojima, VCH Publishers, New York, 1993, pp. 103-158; E. N. Jacobsen, ibid. pp. 159-202.
3. H. C. Kolb, M. S. VanNieuwenhze, K. B. Sharpless, Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
4. G. Li, K. B. Sharpless, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 649.
5. K. B. G. Torssell, 'Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis', VCH, New York, 1988; J. J. Tufariello, in '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry', Ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984, Vol.2, pp. 83-168; J. Mulzer, in 'Organic Synthesis Highlights', Eds. J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M.Braun, K. Krohn, and H.-U. Reissig, VCH, New York, 1991, p. 77.
6. K. B. G. Torssell, 'Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis', VCH, New York, 1988; J. J. Tufariello, in '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry', Ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984, Vol.2, pp. 83-168; J. Mulzer, in 'Organic Synthesis Highlights', Eds. J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M.Braun, K. Krohn, and H.-U. Reissig, VCH, New York, 1991, p. 77.
7. K. B. G. Torssell, 'Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis', VCH, New York, 1988; J. J. Tufariello, in '1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry', Ed. A. Padwa, Wiley, New York, 1984, Vol.2, pp. 83-168; J. Mulzer, in 'Organic Synthesis Highlights', Eds. J. Mulzer, H.-J. Altenbach, M.Braun, K. Krohn, and H.-U. Reissig, VCH, New York, 1991, p. 77.
8. M. Frederickson, Tetrahedron 1997, 53, 403.
9. a) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 5687
10. b) K. V. Gothelf, I.Thomsen, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 59
11. c) K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1996, 61, 346
12. d) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Acta Chem. Scand. 1996, 50, 652
13. e) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 111
14. f) A. I. Sánchez, K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Tetrahedron Lett., in press.
15. J-P. G. Seerden, A. W. A. Scholte op Reimer, H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4419; J.-P. G. Seerden, M. M. M. Kuypers, H. W. Scheeren, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441.
16. J-P. G. Seerden, A. W. A. Scholte op Reimer, H. W. Scheeren, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4419; J.-P. G. Seerden, M. M. M. Kuypers, H. W. Scheeren, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1441.
17. D. Seebach, R. E. Marti, T. Hintermann, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1710.
18. K. Hori, H. Kodama, T. Ohta, I. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5974.
19. D. Seebach, B. Weidmann, L. Wilder, in 'Modern Synthetic Methods', Ed. R. Scheffold, Wiley, New York, 1983. Vol. 3, p. 217; Y. N. Ito, X. Ariza, A. K. Beck, A. Bohác, C. Ganter, R. E. Gawley, F. N. M. Kühnle, J. Tuleja, Y. M. Wang, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2071; K. Narasaka, N. Iwasawa, M. Inoue, T. Yamada, M. Nakashima, J. Sugimori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5340.
20. D. Seebach, B. Weidmann, L. Wilder, in 'Modern Synthetic Methods', Ed. R. Scheffold, Wiley, New York, 1983. Vol. 3, p. 217; Y. N. Ito, X. Ariza, A. K. Beck, A. Bohác, C. Ganter, R. E. Gawley, F. N. M. Kühnle, J. Tuleja, Y. M. Wang, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2071; K. Narasaka, N. Iwasawa, M. Inoue, T. Yamada, M. Nakashima, J. Sugimori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5340.
21. D. Seebach, B. Weidmann, L. Wilder, in 'Modern Synthetic Methods', Ed. R. Scheffold, Wiley, New York, 1983. Vol. 3, p. 217; Y. N. Ito, X. Ariza, A. K. Beck, A. Bohác, C. Ganter, R. E. Gawley, F. N. M. Kühnle, J. Tuleja, Y. M. Wang, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1994, 77, 2071; K. Narasaka, N. Iwasawa, M. Inoue, T. Yamada, M. Nakashima, J. Sugimori, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5340.
22. K. B. Jensen, K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1997, 62, 2471.
23. a) T. Tejero, A. Dondoni, I. Rojo, A. Merchan, P. Merino, Tetrahedron 1997, 53, 3301;
24. b) A. Carriere, A. Virgili, M. Figueredo, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2793;
25. c) T. Olsen, K. Stern, G. Westman, S. Sundell, Tetrahedron 1990, 46, 2473;
26. d) S. Murahashi, Y. Imada, M. Kohno, T. Kawakami, Synlett 1993, 395.
27. D. P. Curran, K.-S. Jeong, T. A. Heffner, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9238: S. Kanemasa, K. Onimura. E. Wada, J. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1185; W. Oppolzer, A. J. Kingma, S. K. Pillai, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4893.
28. D. P. Curran, K.-S. Jeong, T. A. Heffner, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9238: S. Kanemasa, K. Onimura. E. Wada, J. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1185; W. Oppolzer, A. J. Kingma, S. K. Pillai, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4893.
29. D. P. Curran, K.-S. Jeong, T. A. Heffner, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9238: S. Kanemasa, K. Onimura. E. Wada, J. Tanaka, Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 1185; W. Oppolzer, A. J. Kingma, S. K. Pillai, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4893.
30. a) K. V. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4435;
31. b) K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1995, 60, 6847.
32. C. Haase, C. R. Sarko, M. DiMare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777.
33. D. Seebach, R. Dahinden, R. E. Marti, A. K. Beck, D. A. Plattner, F. N. M. Kühnle, J. Org. Chem. 1995, 60, 1788.
34. S. Pikul, E. J. Corey, Org. Synth. 1993, 71, 30.
35. O. Kamm, Org. Synth. Coll. Vol. I 1936, 435; O. H. Wheeler, P. H. Gore, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3363.
36. O. Kamm, Org. Synth. Coll. Vol. I 1936, 435; O. H. Wheeler, P. H. Gore, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 3363.
37. S.-I. Murahashi, T. Shiota, Y. Imada, Org. Synth. 1992, 70, 265; A. H. Beckett, R. T. Coutts, F. A. Ogunbona, Tetrahedron 1973, 29, 4189.
38. S.-I. Murahashi, T. Shiota, Y. Imada, Org. Synth. 1992, 70, 265; A. H. Beckett, R. T. Coutts, F. A. Ogunbona, Tetrahedron 1973, 29, 4189.
39. G. B. Deacon, I. L. Grayson, J. Organomet. Chem. 1985, 292, 1.