Reactions of the square-planar compounds Ir(C2Ph)L2(PCy3) (L2 = 2 CO, TFB) with HSiR3 (R = Et, Ph) and Hx+1SiPh3-x (x = 1, 2): Stoichiometric and catalytic formation of Si-C bonds

Organometallics

Volumn 15, Issue 2, 1996, Pages 814-822

  Esteruelas, Miguel A ^a   Oliván, Montserrat ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000847601     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om950527y     Document Type: Article

References (94)

1. (a) Noels, A. F.; Hubert, A. J. Industrial Applications of Homogeneous Catalysis; Mortreux, A., Petit, F., Eds.; D. Reidel Publishing Co.: Boston, MA, 1988, Chapter 3.1.3.
2. (b) Ojima, I. The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley: New York, 1989; Chapter 25, p 1479.
3. (c) Marciniec, B.; Gulinsky, J.; Urbaniak, W.; Kornetka, Z. W. Comprehensive Handbook on Hydrosilylation; Marciniec, B., Ed.; Pergamon: Oxford, U.K., 1992; p 758.
4. (d) Marciniec, B.; Gulinsky, J. J. Organomet. Chem. 1993, 446, 15.
5. (a) Hudrlik, P. F. New Applications of Organometallic Reagents in Organic Synthesis; Seyferth, D., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1976; p 127.
6. (b) Chan, T. H. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 442.
7. (c) Cook, F.; Moerck, J.; Schwindeman, J.; Magnus, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1406.
8. (d) Fleming, I.; Dunogues, J.; Smithers, R. H. Org. React. 1989, 37, 57.
9. (a) Benkeser, R. A.; Burrous, M. L.; Nelson, L. E.; Swisher, J. V. J. Am. Chem. Soc. 1963, 83, 4385.
10. (b) Ojima, I.; Kumagai, M.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1974, 66, C14.
11. (c) Watanabe, H.; Kitahara, T.; Motegi, T.; Nagai, Y. J. Organomet. Chem. 1977, 139, 215.
12. (d) Hill, J. E.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 293.
13. (e) Dickers, H. M.; Haszeldine, R. N.; Mather, A. P.; Parish, R. V. J. Organomet. Chem. 1978, 167, 91.
14. (f) Watanabe, H.; Asami, M.; Nagai, Y J. Organomet. Chem. 1980, 195, 363.
15. (g) Brady, K. A.; Nile, T. A. J. Organomet. Chem. 1981, 206, 299.
16. (h) Lappert, M. F.; Maskell, R. K. J. Organomet. Chem. 1984, 264, 217.
17. (i) Brockmann, M.; tom Dieck, H.; Klaus, J. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 209.
18. (J) Pannell, K. H.; Rozell, J. M.; Lii, J.; Tien-Mayr, S.-Y. Organometallics 1988, 7, 2524.
19. (k) Chatani, N.; Takeyasu, T.; Horiuchi, N.; Hanafusa, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 3539.
20. (l) Caseri, W.; Pregosin, P. S. Organometallics 1988, 7, 1373.
21. (m) Nagashima, H.; Tatebe, K.; Ishibashi, T.; Sakakibara, J.; Itoh, K. Organometallics 1989, 8, 2495.
22. (n) Ojima, I.; Clos, N.; Donovan, R. J.; Ingallina, P. Organometallics 1990,9, 3127.
23. (o) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7984.
24. (p) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1991, 10, 462.
25. (q) Wada, F.; Abe, S.; Yonemaru, N.; Kikukawa, K.; Matsuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1701.
26. (r) Lewis, L. N.; Sy, K. G.; Bryant, G. L., Jr.; Donahue, P. E. Organometallics 1991, 10, 3750.
27. (s) Doyle, M. P.; High, K. G.; Nesloney, C. L.; Clayton, T. W., Jr.; Lin J. Organometallics 1991, 10, 1225.
28. (t) Kopylova, L. I; Pukhnarevich, V. B.; Voronkov, M. G. Zh. Obshch. Khim. 1991, 61, 2606.
29. (u) Gevorgyan, V.; Borisova, L.; Popelis, J.; Lukevics, E.; Foltynowicz, Z.; Gulinsky, J.; Marciniec, B. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 15.
30. (v) Takeuchi, R.; Tanouchi, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1319.
31. (w) Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Oro, L. A. Organometallics 1993, 12, 2377.
32. Jun, C. H.; Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 1993, 447, 177.
33. Fernández, M. J.; Oro, L. A.; Manzano, B. R. J. Mol. Catal. 1988, 45, 7.
34. (a) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A.; Pérez, A.; Schulz, M.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1823.
35. (b) Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Organomet. Chem. 1995, 487, 143.
36. (a) Esteruelas, M. A.; Nürnberg, O.; Oliván, M.; Oro, L. A.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 3264.
37. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A.; Tolosa, J. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 96, 21.
38. (a) Werner, H.; Meyer, U.; Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187.
39. (b) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 199.
40. (a) Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Jiménez, M. S.; Oro, L. A. Organometallics 1986, 5, 1519.
41. (b) Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1987, 6, 1751.
42. (c) Fernández, M. J.; Esteruelas, M. A.; Covarrubias, M.; Oro, L. A.; Apreda, M. C.; Foces-Foces, C.; Cano, F. H. Organometallics 1989, 8, 1158.
43. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 4246.
44. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. Organometallics 1995, 14, 263.
45. (a) Chalk, A. J. J. Chem. Soc. D 1969, 1207.
46. (b) Sommer, L. H.; Lyons, J. E.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7051.
47. (c) Harrod, J. F.; Smith, C. A.; Than, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8321.
48. (d) Fawcett, J. P.; Harrod, J. F. J. Organomet. Chem. 1976, 113, 245.
49. (e) Ebsworth, E. A. V.; Fraser, T. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1960.
50. (f) Ebsworth, E. A. V.; Ferner, H. M.; Fraser, T. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 836.
51. (g) Ebsworth, E. A. V.; Fraser, T. E.; Henderson, S. G.; Leitch, D. M.; Rankin, D. W. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1010.
52. (h) Auburn, M. J.; Stobart, S. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 281.
53. (i) Auburn, M. J.; Holmes-Smith, R. D.; Stobart, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1314.
54. (j) Auburn, M. J.; Stobart, S. R. Inorg. Chem. 1985, 24, 318.
55. (k) Johnson, C. E.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6531.
56. (l) Rappoli, B. J.; Janik, T. S.; Churchill, M. R.; Thompson, J. S.; Atwood, J. D. Organometallics 1988, 7, 1939.
57. (m) Zlota, A. A.; Frolow, F.; Milstein, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1826.
58. (n) Yamashita, H.; Kawamoto, A. M.; Tanaka, M.; Goto, M. Chem. Lett. 1990, 2107.
59. (o) Rappoli, B. J.; McFarland, J. M.; Thompson, J. S.; Atwood, J. D. J. Coord. Chem. 1990, 21, 147.
60. (p) Tanke, R. S.; Crabtree, R. H. Organometallics 1991, 10, 415.
61. (q) Hostetler, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 787.
62. (r) Hosteller, M. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7629.
63. (s) Hostetler, M. J.; Butts, M. D.; Bergman, R. G. Organometallics 1993, 12, 65.
64. (t) Aizenberg, M.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 317.
65. (u) Cleary, B. P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3510.
66. (v) Cleary, B. P.; Mehta R.; Eisenberg, R. Organometallics 1995, 14, 2297.
67. (w) Zarate, E. A.; Kennedy, V. O.; McCune, J. A.; Simons, R. S.; Tessier, C. A. Organometallics 1995, 14, 1802.
68. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oliván, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 3486.
69. (a) Halpern, J. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 332.
70. (b) Milstein, D. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 221.
71. (a) Brinkman, K. C.; Blakeney, A. J.; Krone-Schmidt, W.; Gladysz, J. Organometallics 1984, 3, 1326.
72. (b) Schubert, U.; Kunz, E.; Knorr, M.; Müller, J. Chem. Ber. 1987, 120, 1079.
73. (c) Schubert, U.; Müller, C. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 165.
74. (d) Thorn, D. L.; Harlow, R. L. Inorg. Chem. 1990, 29, 2017.
75. (e) Hofmann, P.; Heiss, H.; Neiteler, P.; Müller, G.; Lachmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 880.
76. (f) Lin, W.; Wilson, S. R.; Girolami, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3022.
77. (a) Deutsch, P. P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 714.
78. (b) Deutsch, P. P.; Eisenberg, R. Organometallics 1990, 9, 709.
79. See for example: (a) Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sánchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431. (b) Esteruelas, M. A.; García, M. P.; Martín, M.; Nürnberg, O.; Oro, L. A.; Werner, H J. Organomet. Chem. 1994, 466, 249.
80. See for example: (a) Andriollo, A.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Oro, L. A.; Sánchez-Delgado, R. A.; Sola, E.; Valero, C.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7431. (b) Esteruelas, M. A.; García, M. P.; Martín, M.; Nürnberg, O.; Oro, L. A.; Werner, H J. Organomet. Chem. 1994, 466, 249.
81. (a) Eisch, J. J.; Piotrowski, A. M.; Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Lee, F. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7219.
82. (b) Brownstein, S. K.; Gabe, E. J.; Fong Han, N.; Lee, F. L.; Le Page, Y.; Piotrowski, A. M.; Eisch, J. J. J. Chem. Res. (S) 1992, 214.
83. Yamashita, H.; Tanaka, M.; Goto, M. Organometallics 1993, 12, 988.
84. Takao, T.; Suzuki, H.; Tanaka, M. Organometallics 1994, 13, 2554.
85. Yin J.; Klosin, J.; Abboud, K. A.; Jones, W. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3298.
86. (a) Rappert, T.; Nürnberg, O.; Werner, H. Orgenometallics 1993, 12, 1359.
87. (d) Werner, H.; Baum, M.; Schneider, D.; Windmüller, B. Organometallics 1994, 13, 1089.
88. (c)Baum, M.; Windmüller, B.; Werner, H. Z. Naturforsch. 1994, 49b, 859.
89. Elschenbroich, Ch.; Salzer, A. Organometallics; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, Germany, 1989.
90. Glockling, F.; Irwin, J. G. Inorg. Chim. Acta 1972, 6, 355.
91. See for example: (a) Echavarren, A. M.; López, J.; Santos, A.; Romero, A.; Hermoso, J. A.; Vegas, A. Organometallics 1991, 10, 2371. (b) Santos, A.; López, J.; Montoya, J.; Noheda, P.; Romero, A.; Echavarren, A. M. Organometallics 1994, 13, 3605. (c) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
92. See for example: (a) Echavarren, A. M.; López, J.; Santos, A.; Romero, A.; Hermoso, J. A.; Vegas, A. Organometallics 1991, 10, 2371. (b) Santos, A.; López, J.; Montoya, J.; Noheda, P.; Romero, A.; Echavarren, A. M. Organometallics 1994, 13, 3605. (c) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
93. See for example: (a) Echavarren, A. M.; López, J.; Santos, A.; Romero, A.; Hermoso, J. A.; Vegas, A. Organometallics 1991, 10, 2371. (b) Santos, A.; López, J.; Montoya, J.; Noheda, P.; Romero, A.; Echavarren, A. M. Organometallics 1994, 13, 3605. (c) Bianchini, C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
94. Chalk, A. J.; Harrod, F. G. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 16.