Allenic compounds and isothiocyanates as key building units in the synthesis of heterocycles

Synthesis

Volumn , Issue 5, 2004, Pages 735-745

  Brandsma, Lambert ^a   Nedolya, Nina A ^b  

^a Siberian Branch ^*  (Netherlands)

^b A E FAVORSKY IRKUTSK INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

2,3 dihydropyridines; 2 aminothiophenes; 2 imino 2,5 dihydrothiophenes; Azatrienes; Cyclobutanopyrrolines; Pyrroles; Quuinolines; Thioimidates

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ALKYLATION; HEATING; IODINE; REACTION KINETICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALLENIC COMPOUNDS; HETEROCYCLES; INTRAMOLECULAR NUCLEOPHILIC ATTACK;

NITROGEN COMPOUNDS;

ALLENE DERIVATIVE; COPPER; DIHYDROPYRIDINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; ISOTHIOCYANIC ACID; LITHIUM; PYRROLE; PYRROLINE DERIVATIVE; QUINOLINE; THIOIMIDE; THIOPHENE;

ALKYLATION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; HEATING; MOLECULAR INTERACTION; PROTON TRANSPORT; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 1942456717     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-816005     Document Type: Review

References (70)

1. Brandsma, L. Synthesis of Acetylenes Allenes and Cumulenes Methods and Techniques; Elsevier: Amsterdam, 2004, cf. preceding edition Elsevier: Amsterdam 1981.
2. Brandsma, L.; Zwikker, J. W. Science of Synthesis, Vol. 8; Thieme: Stuttgart, planned to appear in 2004.
3. Epsztein, R. In Comprehensive Carbanion Chemistry. Part B. Selectivity in Carbon-Carbon Bond Forming Reactions; Buncel, E.; Durst, T., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1984, 107.
4. Hoff, S.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1968, 87, 916.
5. Hoff, S.; Brandsma, L.; Arens, J. F. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1969, 88, 609.
6. Zimmer, R. Synthesis 1993, 165.
7. Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1984.
8. Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067.
9. Fall, Y.; Gomez, G.; Fernandez, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8307.
10. Breuil-Desvergnes, V.; Compain, P.; Vatele, J.-M.; Goré, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8789.
11. Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12.
12. Breuil-Desvergnes, V.; Goré, J. Tetrahedron 2001, 57, 1939, 1951.
13. de Jong, R. L. P.; Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. In Perspectives in the Organic Chemistry of Sulfur; Zwanenburg, B.; Klunder, A. J. H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1987, 105.
14. Unpublished results from the author's laboratory.
15. (a) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Zh. Obshch. Khim. 1996, 66, 2042.
16. (b) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1996, 917.
17. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2670.
18. (d) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Dokl. Akad. Nauk. 1996, 350, 68.
19. (e) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Zinov'eva, V. P.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 80.
20. (f) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1998, 34, 1494.
21. (a) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I.; Fedorov, S. V.; Klyba, L. V. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 957.
22. (b) Nedolya, N. A.; Schlyakhtina, N. I.; Klyba, L. V.; Ushakov, I. A.; Fedorov, S. V.; Brandsma, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9679.
23. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I.; Fedorov, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 707.
24. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; de Lang, R.-J.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 580.
25. Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Verkruijsse, H. D.; Owen, N. L.; Du, Li.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6905.
26. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D.; Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2409.
27. Nedolya, N. A. Dissertation; Utrecht University: The Netherlands, 1999.
28. Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 2000, 49, 1634.
29. McNab, H.; Monahan, L. C. The Synthesis Reactivity and Physical Properties of Substituted Pyrroles, In the Series The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Part 2; Taylor, E. C., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1992, 525.
30. (a) Darnault, G.; Saquet, M.; Thuiller, A. Chem. Ind. (London) 1983, 391.
31. (b) Ried, W.; Weidemann, P. Chem. Ber. 1971, 104, 3329.
32. (c) Reischl, W.; Okamura, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6115.
33. (a) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; de Lang, R.-J.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2873.
34. (b) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; de Lang, R.-J.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U. S.) 1997, 33, 491.
35. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; de Lang, R.-J.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1361.
36. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tarasova, O. A.; Klyba, L. V.; Sinegovskaya, L. M.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 928.
37. (a) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; van der Kerk, A. C. H. T. M.; Heerma, W.; Lutz, E. T. H. G.; de Lang, R.-J.; Afonin, A. V.; Trofimov, B. A. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 832.
38. (b) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; van der Kerk, A. C. H. T. M.; Heerma, W.; Lutz, E. T. H. G.; Afonin, A. V.; de Lang, R.-J.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 1359.
39. (c) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Heerma, W.; van der Kerk, A. C. H. T. M.; Lutz, E. T. H. G.; de Lang, R.-J.; Afonin, A. V.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U.S.) 1997, 33, 493.
40. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 1396.
41. Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Tarasova, O. A.; Klyba, L. V.; Sinegovskaya, L. M.; Trofimov, B. A. Dokl. Akad. Nauk. 1997, 357, 350.
42. Brandsma, L.; Tarasova, O. A.; Vvedensky, V. Yu.; de Jong, R. L. P.; Verkruijsse, H. D.; Klyba, L. V.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1999, 35, 1228.
43. Brandsma, L.; Vvedensky, V. Yu.; Nedolya, N. A.; Tarasova, O. A.; Trofimov, B. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2433.
44. Tarasova, O. A.; Klyba, L. V.; Vvedensky, V. Yu.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A.; Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 253.
45. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I.; Lazarev, I. M.; Albanov, A. I.; Zinchenko, S. V.; Klyba, L. V. Arkivoc 2001, 2 [Part 3 (IX)], 12.
46. Mercier, F.; Epsztein, R.; Holand, S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1972, 690.
47. Mercier, F.; Epsztein, R. J. Organometal. Chem. 1976, 108, 165.
48. Pearson, N. R.; Hahn, G.; Zweifel, G. J. Org. Chem. 1982, 47, 3364.
49. Hoppe, D.; Gonschorrek, C. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 785.
50. Lasne, M.-C.; Ripoll, J.-L.; Guillemin, J.-C.; Denis, J.-M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3847.
51. Meyers, A. I.; Betrus, B. J.; Ralhan, N. K.; Rao, K. B. J. Heterocycl. Chem. 1964, 1, 13.
52. Meyers, A. I.; Schneller, J.; Ralhan, N. K. J. Org. Chem. 1963, 28, 2944.
53. Fuks, R.; Merenyi, R.; Viehe, H. G. Bull. Soc. Chim. Belg. 1976, 83, 147.
54. Lavilla, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1141.
55. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 557.
56. (a) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I.; Albanov, A. I. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 1173.
57. (b) Nedolya, N. A.; Schlyakhtina, N. I.; Zinov'eva, V. P.; Albanov, A. I.; Brandsma, L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1569.
58. Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Trofimov, B. A. Mendeleev Commun. 1997, 92.
59. Nedolya, N. A.; Brandsma, L. Zh. Org. Khim. 2003, 39, 645.
60. (a) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Trofimov, B. A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2663.
61. (b) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Verkruijsse, H. D.; Trofimov, B. A. Chem. Heterocycl. Compd. (N.Y., NY, U.S.) 2000, 36, 876.
62. (c) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tolmachev, S. V.; Albanov, A. I. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2001, 394.
63. (d) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I.; Tolmachev, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2001, 37, 366.
64. (e) Brandsma, L.; Spek, A. L.; Trofimov, B. A.; Tarasova, O. A.; Nedolya, N. A.; Afonin, A. V.; Zinchenko, S. V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4687.
65. (f) Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Tolmachev, S. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 54.
66. (g) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tolmachev, S. V. Khim. Geterotsikl. Soedin. 2002, 843.
67. (h) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Tolmachev, S. V. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 948.
68. (i) Nedolya, N. A.; Brandsma, L.; Schlyakhtina, N. I. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1113.
69. (j) Tarasova, O. A.; Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Afonin, A. V.; Ushakov, I. A.; Klyba, L. V. Zh. Org. Khim. 2003, 39, 1521.
70. (k) Tarasova, O. A.; Brandsma, L.; Nedolya, N. A.; Ushakov, I. A.; Dmitrieva, G. V.; Koroteeva, T. V. Zh. Org. Khim. 2004, 40, 140.