Total syntheses of demethylasterriquinone B1, an orally active insulin mimetic, and demethylasterriquinone A1

Journal of Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 23, 2002, Pages 7919-7926

  Pirrung, Michael C ^a   Li, Zhitao ^a   Park, Kaapjoo ^a   Zhu, Jin ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NATURAL PRODUCTS;

CONDENSATION; HYDROLYSIS; INSULIN; ORGANIC ACIDS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BENZOQUINONE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NORASTERRIQUINONE B1; 2,5 DICHLOROHYDROQUINONE; 2,5-DICHLOROHYDROQUINONE; ANTIDIABETIC AGENT; BROMINE; DEMETHYLASTERRIQUINONE A1; HYDROQUINONE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASPERGILLUS TERREUS; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; ASPERGILLUS; CHEMISTRY; HYDROLYSIS; SYNTHESIS;

ASPERGILLUS; BROMINE; HYDROLYSIS; HYDROQUINONES; HYPOGLYCEMIC AGENTS; INDOLES;

EID: 0037111792     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo020182a     Document Type: Article

References (57)

1. (a) Arai, K.; Yamamoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 2929-32.
2. (b) Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Inagaki, J.; Koshimura, S. Gann 1982, 73, 642-8.
3. (c) Shimizu, S.; Yamamoto, Y.; Koshimura, S. Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 1896-9.
4. (d) Arai, K.; Masuda, K.; Kiriyama, N.; Nitta, K.; Yamamoto, Y.; Shimizu, S. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29,961-9.
5. (e) Arai, K.; Shimizu, S.; Yamamoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 1005-12.
6. (f) Yamamoto, Y.; Kiriyama, N.; Shimizu, S.; Koshimura, S. Gann 1976, 67, 623-4.
7. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
8. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-I.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
9. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
10. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
11. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-I.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
12. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
13. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
14. Kaji, A.; Saito, R.; Hata, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 77-82. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Biol. Pharm. Bull. 1998, 21, 945-949. Kaji, A.; Kimura, K.; Teranishi, M.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 1325-1329. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i. J. Antibiot. 1998, 51, 235-238. Kaji, A.; Saito, R.; Nomura, M.; Miyamoto, K.-i.; Kiriyama, N. Anticancer Res. 1997, 17, 3675-3679. Kaji, A.; Saito, R.; Shinbo, Y.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1996, 44, 2340-2341. Kaji, A.; Kimura, K.; Iwata, T.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 1818-20. Kaji, A.; Iwata, T.; Kiriyama, N.; Wakusawa, S.; Miyamoto, K.-i. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1682-4.
15. Harris, G. D.; Nguyen, A.; Strawn, L.; Fong, A.; App, H.; Le, T.; Sutton, B.; Tang, P. C. Abstracts of Papers. 215th National Meeting of the American Chemical Society; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; MEDI 163. Alvi, K. A.; Pu, H. Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223.
16. Harris, G. D.; Nguyen, A.; Strawn, L.; Fong, A.; App, H.; Le, T.; Sutton, B.; Tang, P. C. Abstracts of Papers. 215th National Meeting of the American Chemical Society; American Chemical Society: Washington, DC, 1998; MEDI 163. Alvi, K. A.; Pu, H. Luche, M.; Rice, A.; App, H.; McMahon, G.; Dare, H.; Margolis, B. J. Antibiot. 1999, 52, 215-223.
17. Zhang, B.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Royo, I.; Vilella, D.; Diez, M. T.; Pelaez, F.; Ruby, C.; Kendall, R. L.; Mao, X.; Griffin, P.; Calaycay, J.; Zierath, J. R.; Heck, J. V.; Smith, R. G.; Moller, D. E. Science 1999, 284, 974-977.
18. Boger, D. L.; Goldberg, J. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 557- 562.
19. Tian, S. S.; Lamb, P.; King, A. G.; Miller, S. G.; Kessler, L.; Luengo, J. I.; Averill, L.; Johnson, R. K.; Gleason, J. G.; Pelus, L. M.; Dillon, S. B.; Rosen, J. Science 1998, 281, 257-9.
20. Xu, G. G.; Gao, Z.-Y.; Borge, P. D., Jr.; Jegier, P. A.; Young, R. A.; Wolf, B. A. Biochemistry 2000, 39, 14912-9.
21. Weber, M. A.; Lidor, A.; Arora, S.; Salituro, G. M.; Zhang, B. B.; Sidawy, A. N. J. Vasc. Surg. 2000, 32, 1118-26.
22. Qureshi, S. A.; Ding, V.; Li, Z.; Szalkowski, D.; Biazzo-Ashnault, D. E.; Xie, D.; Saperstein, R.; Brady, E.; Huskey, S.; Shen, X.; Liu, K.; Xu, L.; Salituro, G. M.; Heck, J. V.; Moller, D. E.; Jones, A. B.; Zhang, B. B. J. Biol. Chem. 2000, 275, 36590-5.
23. Wood, H. B., Jr.; Black, R.; Salituro, G.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Zhang, Y.; Moller, D. E.; Zhang, B.; Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1189-92.
24. Liu, K.; Xu, L.; Szalkowski, D.; Li, Z.; Ding, V.; Kwei, G.; Huskey, S.; Moller, D. E.; Heck, J. V.; Zhang, B. B.; Jones, A. B. J. Med. Chem. 2000, 43, 3487-3494.
25. Wilkie, N.; Wingrove, P. B.; Bilsland, J. G.; Young, L. Harper, S. J.; Hefti, F.; Ellis, S.; Pollack, S. J. J. Neurochem. 2001, 78, 1135-1145.
26. Belshaw, P. J.; Spencer, D. M.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 731-8. Belshaw, P. J.; Ho, S. N.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4604-7. Perez-Sestelo, J.; Mourino, A.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1005-7.
27. Belshaw, P. J.; Spencer, D. M.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 731-8. Belshaw, P. J.; Ho, S. N.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4604-7. Perez-Sestelo, J.; Mourino, A.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1005-7.
28. Belshaw, P. J.; Spencer, D. M.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 731-8. Belshaw, P. J.; Ho, S. N.; Crabtree, G. R.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 4604-7. Perez-Sestelo, J.; Mourino, A.; Sarandeses, L. A. Org. Lett. 1999, 1, 1005-7.
29. Hörcher, U.; Schwenner, E.; Franck, B. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1765-71.
30. Harris, G. D.; Nguyen, A.; App, H.; Hirth, P.; McMahon, G.; Tang, C. Org. Lett. 1999, 1, 431-33.
31. Tatsuta, K.; Mukai, H.; Mitsumoto, K. J. Antibiot. 2001, 54, 105-108.
32. Liu, K.; Wood, H. B.; Jones, A. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5119.
33. Velluz, L.; Ralls, J.; Nominé, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 181. Ireland, R. E. Organic Synthesis; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, 1969; p 29. For a recent review covering convergent synthetic approaches to one interesting class, see: Smith, A. B., III; Empfield, J. R. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1671-1678.
34. Velluz, L.; Ralls, J.; Nominé, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 181. Ireland, R. E. Organic Synthesis; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, 1969; p 29. For a recent review covering convergent synthetic approaches to one interesting class, see: Smith, A. B., III; Empfield, J. R. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1671-1678.
35. Velluz, L.; Ralls, J.; Nominé, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 181. Ireland, R. E. Organic Synthesis; Prentice-Hall: Englewood Cliffs, 1969; p 29. For a recent review covering convergent synthetic approaches to one interesting class, see: Smith, A. B., III; Empfield, J. R. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1671-1678.
36. Hung, D. T.; Jamison, T. F.; Schreiber, S. L. Chem. Biol. 1996, 3, 623-39.
37. Paquette, L. A.; Pissarnitski, D.; Barriault, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7389-7398. Sinha, S. C.; Sinha-Bagchi, A.; Yazbak, A.; Keinan, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9257-60.
38. Paquette, L. A.; Pissarnitski, D.; Barriault, L. J. Org. Chem. 1998, 63, 7389-7398. Sinha, S. C.; Sinha-Bagchi, A.; Yazbak, A.; Keinan, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9257-60.
39. Pirrung, M. C.; Park, K.; Zhao, Y.; Webster, N. J. G. ChemBioChem, in press.
40. Sanz-Cerveral, J. F.; Glinka, T.; Williams, R. M. Tetrahedron 1993, 49, 8471.
41. Pirrung, M. C.; Halstead, D. Unpublished results.
42. Kondo, Y.; Kojima, S.; Sakamoto, T. Heterocycles 1996, 43, 2741-2746.
43. Bartoli, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Marcantoni, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2757-61.
44. Pirrung, M. C.; Wedel, M.; Zhao, Y. Synlett 2002, 143.
45. Pirrung, M. C.; Park, K.; Li, Z. Org. Lett. 2001, 3, 365-7.
46. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2658.
47. Pirrung, M. C.; Park, K. Unpublished results.
48. Wipf, P.; Venkatraman, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 6517-6522.
49. Barmettler, P.; Hansen, H. J. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 1515-73.
50. Wallenfels, K.; Draber, W. Chem. Ber. 1957, 90, 2819.
51. Arai, K.; Shimizu, S.; Taguchi, Y.; Yamamoto, Y. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 991-9.
52. Yamamoto, Y.; Nishimura, K.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1853.
53. Both 22 and its isomer i were examined in base-catalyzed condensations with 10, and both gave mixtures.
54. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046-2067.
55. Yamamoto, Y.; Nishimura, K.; Kiriyama, N. Chem. Pharm. Bull. 1976, 24, 1853-9.
56. Bocchi, B.; Palla, G. Synthesis 1982, 1096-1097.
57. Ling, A. R. J. Chem. Soc. 1892, 61, 558-567.