Imidazole-containing diarylether and diarylsulfone inhibitors of farnesyl-protein transferase

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 9, Issue 23, 1999, Pages 3301-3306

  Dinsmore, Christopher J ^a   Williams, Theresa M ^a   O'Neill, Timothy J ^a   Liu, Dongming ^a   Rands, Elaine ^a   Culberson, J Christopher ^a   Lobell, Robert B ^a   Koblan, Kenneth S ^a   Kohl, Nancy E ^a   Gibbs, Jackson B ^a   Oliff, Allen I ^a   Graham, Samuel L ^a   Hartman, George D ^a  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ETHER DERIVATIVE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; RAS PROTEIN; SULFONE DERIVATIVE;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG DESIGN; DRUG POTENTIATION; DRUG SYNTHESIS; MOUSE; NONHUMAN; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0033530870     PISSN: 0960894X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0960-894X(99)00605-8     Document Type: Article

References (38)

1. Rodenhuis, S. Semin. Cancer Biol. 1992, 3, 241.
2. (a) Barbacid, M. Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 779.
3. (b) Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
4. (a) Casey, P. J.; Solski, P. J.; Der, C. J.; Buss, J. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 8323.
5. (b) Kato, K.; Cox, A. D.; Hisaka, M. M.; Graham, S. M.; Buss, J. E.; Der, C. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 6403.
6. (a) Gibbs, J. B. Cell 1991, 65, 1.
7. (b) Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Kohl, N. E. Cell 1994, 77, 175.
8. (a) Moores, S. L.; Shaber, M. D.; Mosser, S. D.; Rands, E.; O'Hara, M. B.; Garsky, V. M.; Marshall, M. S.; Pompliano, D. L.; Gibbs, J. B. J. Biol. Chem. 1991, 266, 14603.
9. b) Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A. I.; Gibbs, J. B. Science 1993, 260, 1934.
10. (c) Gibbs, J. B.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Rands, E.; Lingham, R. B.; Singh, S. B.; Scolnick, E. M.; Kohl, N. E.; Oliff, A.I. J. Biol. Chem. 1993, 251, 7617.
11. (a) Kohl, N. E.; Wilson, F. R.; Mosser, S. D.; Giuliani, E. A.; deSolms, S. J.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Holtz, W. J.; Gomez, R. P.; Lee, T.-J.; Smith, R. L.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91, 9141.
12. (b) Kohl, N. E.; Omer, C. A.; Conner, M. W.; Anthony, N. J.; Davide, J. P.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Gomez, R. P.; Graham, S. L.; Hamilton, K.; Handt, L. K.; Hartman, G. D.; Koblan, K. S.; Kral, A. M.; Miller, P. J.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Shaber, M. D.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. Nature Med. 1995, 1, 792.
13. (a) CaaX; 'C' = cysteine, 'a' = any aliphatic amino acid, 'X' = a prenylation specificity residue.
14. (b) Reiss, Y.; Goldstein, J. L.; Seabra, M. C.; Casey, P. J.; Brown, M. S.; Cell 1990, 62, 81.
15. Recent reviews: (a) Graham, S. L. Exp. Opin. Ther. Patents 1995, 5, 1269.
16. (b) Graham, S. L.; Williams, T. M. Exp. Opin. Ther. Patents 1996, 6, 1295.
17. (c) Sebti, S. M.; Hamilton, A. D. Pharmacol. Ther. 1997, 74, 103.
18. (d) Leonard, D. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2971.
19. (e) Williams, T. M. Exp. Opin. Ther. Patents 1998, 8, 553.
20. (a) Leftheris, K.; Kline, T.; Natarajan, S.; Devirgilio, M. K.; Cho, M. H.; Pluscec, J.; Ricca, C.; Robinson, B. R.; Seizinger, B.; Manne, V.; Meyers, C. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 887.
21. (b) Hunt, J. T.; Lee, V. G.; Leftheris, K.; Seizinger, B.; Carboni, J.; Mabus, J.; Ricca, C.; Yan, N.; Manne, V. J. Med. Chem. 1996, 39, 353.
22. (c) Leonard, D. M.; Shuler, K. R.; Poulter, C. J.; Eaton, S. R.; Sawyer, T. K.; Hodges, J. C.; Su, T.-Z.; Scholten, J. D.; Gowan, R. C.; Sebolt-Leopold, J. S.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 192.
23. (d) Kaminski, J. J.; Rane, D. F.; Snow, M. E.; Weber, L.; Rothofsky, M. L.; Anderson, S. D.; Lin, S. L. J. Med. Chem. 1997, 40, 4103.
24. (e) Augeri, D. J.; O'Connor, S. J.; Janowick, D.; Szczepankiewicz, B.; Sullivan, G.; Larsen, J.; Kalvin, D.; Cohen, J.; Devine, E.; Zhang, H.; Cherian, S.; Saeed, B.; Ng, S.-C.; Rosenberg, S. J. Med. Chem. 1998, 41, 4288.
25. (f) O'Connor, S. J.; Barr, K. J.; Wang, L.; Sorensen, B. K.; Tasker, A. S.; Sham, H.; Ng, S.-C.; Cohen, J.; Devine, E.; Cherian, S.; Saeed, B.; Zhang, H.; Lee, J. Y.; Warner, R.; Tahir, S.; Kovar, P.; Ewing, P.; Alder, J.; Mitten, M.; Leal, J.; Marsh, K.; Bauch, J.; Hoffman, D. J.; Sebti, S. M.; Rosenberg, S. H. J. Med. Chem. 1999, 42, 3701.
26. Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; Hamilton, K.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1345.
27. Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Williams, T. M.; Dinsmore, C. J.; O'Neill, T. J.; Shah, D.; Culberson, J. C.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1991.
28. Breslin, M. J.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Stokker, G. E.; Graham, S. L.; Pompliano, D. L.; Mosser, S. D.; Hamilton, K. A.; Hutchinson, J. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3311.
29. (a) Anthony, N. J.; Gomez, R. P.; Schaber, M. D.; Mosser, S. D.; Hamilton, K. A.; O'Neill, T. J.; Koblan, K. S.; Graham, S. L.; Hartman, G. D.; Shah, D.; Rands, E.; Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. I. J. Med. Chem. 1999, 42, 3356-3368.
30. (b) Williams, T. M.; Bergman, J. M.; Brashear, K.; Breslin, M. J.; Dinsmore, C. J.; Hutchinson, J. H.; MacTough, S. C.; Stump, C. A.; Wei, D. D.; Zartman, C. B.; Bogusky, M. J.; Culberson, J. C.; Buser-Doepner, C.; Davide, J.; Greenberg, I. B.; Hamilton, K. A.; Koblan, K. S.; Kohl, N. E.; Liu, D.; Lobell, R. B.; Mosser, S. D.; O'Neill, T. J.; Rands, E.; Schaber, M. D.; Wilson, F.; Senderak, E.; Motzel, S. L.; Gibbs, J. B.; Graham, S. L.; Heimbrook, D. C.; Hartman, G. D.; Oliff, A. I.; Huff, J. R. J. Med. Chem. 1999, 42, 3779.
31. Abdel-Magid, A. F.; Maryanoff, C. A. Synlett 1990, 537.
32. (a) Fukazawa, H.; Mizuno, S.; Uehara, Y. Anal. Biochem. 1995, 228, 83.
33. (b) Fukazawa, H.; Nakano, S.; Mizuno, S.; Uehara, Y. Int. J. Cancer 1996, 67, 876.
34. Koblan, K. S.; Culberson, J. C.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Mosser, S. J.; Omer, C. A.; Pitzenberger, S. M.; Bogusky, M. J. Prot. Sci. 1995, 4, 681.
35. 17c
36. (b) Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Caufield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
37. (c) Miller, M.; Sheridan, R. P.; Kearsley, S. K. J. Med. Chem. 1999, 42, 1505.
38. Graham, S. L.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Breslin, M. J.; Deanna, A. A.; Garsky, V. M.; Scholz, T. H.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem. 1994, 37, 725.