Unsymmetrical diaryl sulfones through palladium-catalyzed coupling of aryl boronic acids and arylsulfonyl chlorides

Organic Letters

Volumn 6, Issue 13, 2004, Pages 2105-2108

  Bandgar, B P ^a   Bettigeri, Sampada V ^a   Phopase, Jaywant ^a  

^a SWAMI RAMANAND TEERTH MARATHWADA UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; SULFONE DERIVATIVE;

ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME;

EID: 3142762402     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol049692c     Document Type: Article

References (42)

1. Jensen F. R.; Goldman G. In Friedel-Crafts and Related Reactions; Olah, G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1964; Vol. III, pp 1319-1367. (b) Simpkins, N. S. Sulfones in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1993; and references therein.
2. Jensen F. R.; Goldman G. In Friedel-Crafts and Related Reactions; Olah, G., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 1964; Vol. III, pp 1319-1367. (b) Simpkins, N. S. Sulfones in Organic Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 1993; and references therein.
3. Fumino H.; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
4. Fumino H.; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
5. Fumino H.; Mitsuru, K. JP Patent 61271271, 1986; Chem. Abstr. 1986, 106, 61271271. Keiichi, S.; Toru, O.; Aki, S. JP Patent 04120050, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 150703. Toshiaki, T.; Takeshi Y. JP Patent 2001260544, 2001; Chem. Abstr. 2001, 135, 264604.
6. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
7. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
8. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
9. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
10. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
11. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
12. For some recent references, see for example: (a) Yoshihara, S.-i.; Tatsumi, K. Drug Metab. Dispos. 1990, 18, 876. (b) Sato, H.; Clark, D. P. Microbios 1995, 83, 145. Jones, T. R.; Webber, S. E.; Varney, M. D.; Reddy, M. R.; Lewis, K. K.; Kathardekar, V.; Mazdiyasni, H.; Deal, J.; Nguyen, D.; Welsh, K. M.; Webber, S.; Johnson, A.; Matthews, D. A.; Smith, W. W.; Janson, C. A. Bacquet, R. J.; Howland, E. F.; Booth, C. L. J.; Ward, R. W.; Herrmann, S. M.; White, J.; Bartlett, C. A.; Morse, C. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 677. (c) Caron, G.; Gaillard, P.; Carrut, P. A.; Testa, B. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 449. (d) Seydel, J. K.; Burger, H.; Saxena, A. K.; Coleman, M. D.; Smith, S. N.; Perris, A. D. Quant. Struct.-Act. Relat. 1999, 18, 43. (e) Dinsmore, C. J.; Williams, T. M.; O'Neil, T. J.; Liu, D.; Rands, E.; Culberson, J. C.; Lobell, R. B.; Koblan, K. S., Kohl, N. E.; Gibbs, J. B.; Oliff, A. J.; Graham, S. L.; Hartman, G. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3301. (f) Sun, Z. Y.; Botros, E.; Su, A. D.; Kim, Y.; Wang, E.; Baturay, N. Z.; Kwon, C. H. J. Med. Chem. 2000, 43, 4160.
13. Roy, K. M. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Gerhartz, W., Ed.; VCH: Weinheim, 1985; Vol. A 25, pp 487-501 and references therein.
14. Prasit, P.; Wang, Z.; Brideau, C.; Chem, C. C.; Charleson, S.; Cromlish, W.; Ethier, D.; Evans, J. F.; Ford-Hutchinson, A. W.; Gauthier, J. Y.; Gordon, R.; Guay, J.; Gresser, M.; Kargman, S.; Kennedy, B.; Leblanc, Y.; Leger, S.; Mancini, J.; O'Neill, G. P.; Ouellet, M.; Percival, M. D.; Perrier, H.; Riendeau, D.; Rodger, I.; Tagari, P.; Therien, M.; Vickers P.; Wang, E.; Xu L.-J.; Young, R.-N.; Iamboni, R. Biorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1773.
15. Repichet, S.; Le Roux, C.; Dubac, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6429.
16. (a) McMahon, J. B.; Gulakowsky, R. J.; Welslow, O. S.; Schoktz, R. J.; Narayanan, V. L.; Clanton, D. J.; Pedemonte, R.; Wassmundt, F. W.; Buckheit, R. W.,Jr.; Decker, W. D.; White E. L.; Bader, J. P.; Boyed, M. R. Antimicrob. Agents Chemother. 1993, 37, 754.
17. (b) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 1291.
18. (c) Neamati, N.; Mazumdar, A.; Zhao, H.; Sunder, S.; Burke, Terrence, R., Jr.; Schultz, R. J.; Pommier, Y. Antimicrob. Agents Chemother. 1997, 41, 385.
19. Block, E. In The Chemistry of Functional Groups; Patai, S., Ed.; Wiley: New York, 1980; Suppl. E, Part 1, Chapter 13.
20. (a) Graybill, B. M. J. Org. Chem. 1967, 32, 2931,
21. (b) Ueda, M.; Uchiyama, K.; Kano, T. Synthesis 1984, 323.
22. (a) Truce, W. E.; Klinger, T. C.; Brand, W. W. In Organic Chemistry of Sulfur, Oae, S., Ed.; Plenum Press: New York, 1977.
23. (b) Nara, S. J.; Harjani, J. R.; Salunkhe, M. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 8666.
24. (c) Frost, C. G.; Hartley, J. P.; Whittle, A. J. Synlett 2001, 830.
25. (d) Bandgar B. P.; Kasture, S. P. Synth. Commun. 2001, 31, 1065.
26. Gilman, H.; Beayer, N. J.; Meyers, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1925, 47, 2047.
27. Baarschers, W. H. Can. J. Chem. 1976, 54, 3056.
28. Smeek J.; Fowler, J. S. J. Org. Chem. 1968, 33, 3422.
29. Smith, K.; Ewart, G. M.; Randles, K. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 9, 1085.
30. Repichet, S.; LeRoux, C.; Dubac, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6479.
31. Frost, C. G.; Hartley, J. P.; Whittle, A. J. Synlett 2001, 6, 830.
32. Choudary, B. M.; Chowdary, N. S.; Kantam, M. L.; Kannan, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2859.
33. Bandgar, B. P.; Kamble, V. T.; Sadavarte, V. S.; Uppalla, L. S. Synlett 2002, 5, 735.
34. Bandgar, B. P.; Kamble V. T.; Fulse, D. B.; Deshmukh, M. V. New J. Chem. 2002, 26, 1105.
35. Baskin, J. M.; Wang, Z. Org. Lett. 2002, 4, 4423.
36. Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Parisi, L. M. Org. Lett. 2002, 4, 4719.
37. (a) Suzuki, H.; Abe, H. Tetrahedron Lett, 1995, 36, 6239.
38. (b) Ulman, A.; Urankar, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 4691.
39. 2S: C, 61.21; H, 5.21; S, 13.80. Found: C, 61.11; H, 5.26; S, 13.69.
40. Manas, M. M.; Perez, M.; Pleixats, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 2346.
41. Dabbaka, S. R.; Vogel, P. Org. Lett. 2004, 6, 95.
42. Dabbaka, S. R.; Vogel, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15292.