A stereocontrolled synthesis of a new class of 3,4,5,6- tetrahydropyrimidine-based chiral amino acids

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 16, 1999, Pages 5157-5170

  Zamri, Adel ^a,c   Sirockin, Finton ^b   Abdallah, Mohamed A ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UPR 9003 du CNRS   (France)

^c FMIPA UNRI ^*  (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,4 DIAMINOBUTYRIC ACID; ACID; AMINO ACID DERIVATIVE; GLYCINE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; SERINE; TYROSINE;

ARTICLE; CHIRALITY; DRUG SYNTHESIS; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0033574470     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00177-5     Document Type: Article

References (40)

1. Jones, R. C. F.; Crockett, A. K. Tetrahedron Lett., 1993, 34, 7459-7462.
2. Abdallah M. A. In Handbook of Microbial Iron Chelates. Winkelmann, G., Editor; CRC Press, Inc., Boca Raton, Fl, U.S.A., 1991, pp. 139-153.
3. Bernardini, J. J.; Linget, C.; Hoh, F.; Collinson, S. K.; Azadi, P.; Page, W. J.; Kyslik, P.; Dell, A.; Abdallah, M. A., BioMetals, 1996, 9, 107-120.
4. Gipp, S.; Hahn, J.; Taraz, K.; Budzikiewicz, H., Z. Naturforsch., 1991, 46c, 534-541.
5. Salah El Din, A. L. M., Kyslik, P.; Stephan, D. Abdallah, M. A. Tetrahedron, 1997, 53, 12539-12552.
6. Demange, P.; Bateman, A.; MacLeod, J. K.; Dell, A.; Abdallah, M. A. Tetrahedron Lett., 1990, 31, 7611-7614.
7. Linget, C.; Stylianou, D. G.; Dell, A.; Wolff, R. E.; Piémont, Y.; Abdallah, M. A. Tetrahedron. Lett., 1992, 33, 3851-3854.
8. Hoffmann, A. W., Chem. Ber., 1888, 21, 2332-2238.
9. Aspinal, A. R. J. Am. Chem Soc., 1940, 62, 2160-2162.
10. Skinner, G. S.; Wunz, P. R. J. Am. Chem. Soc., 1950, 73, 3814-3815.
11. Baganz, H.; Domaschke, L.; Fock, J.; Rabe, S. Chem. Ber., 1962, 95, 1832-1839.
12. Baganz, H.; Domaschke, L. Archiv. Pharm., 1962, 295, 758-764.
13. Baganz, H.; Domaschke, L., Chem. Ber., 1965, 95, 1840-1841.
14. Baganz, H.; Rabe, S.; Repplinger, J. Chem. Ber., 1965, 98, 2572-2575.
15. Kyrides, L. P.; Meyer, F. C.; Zienty, F. B.; Harvey, J.; Bannister, L. W. J. Am. Chem. Soc., 1950, 72, 745-748.
16. Brown, D. J.; Evans, R. F. J. Chem. Soc., 1962, 527-533.
17. Forsberg, J. H.; Spaziano, V. T.; Balasubramanian, T. M.; Liu, G. K.; Kinsley, S. A.; Duckworth, C. A.; Poteruca, J. J.; Brown, P. S.; Miller, J. L. J. Org. Chem., 1987, 52, 1017-1021.
18. Kuzmierkiewicz, W.; Saczewski, F.; Foks, H. Arch. Pharm., 1986, 319, 830-834.
19. Pew, R. G. Heterocycles, 1988, 27, 1867-1871.
20. Huang, Z. T.; Liu, Z. R. Synthesis, 1987, 357-362.
21. Koichi, M.; Mitsuhiko, M.; Tatsuo, N.; Yoshio, S. Japan Patent. Kokai Tokyo Koho JP, 1991, 03, 86, 867.
22. Bigge, C. F.; Wu, J. P.; Drummond, J. R. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7659-7662.
23. Filsak, G.; Taraz, K.; Budzikiewicz, H. Z. Naturforsch., 1993, 49c, 18-25.
24. Anderson, G. W.; Zimmerman, J. E.; Callahan, F. M. J. Am. Chem. Soc., 1964, 86, 1839-1842.
25. Weintraub, L.; Oles, S. R.; Kalish, N. J. Org. Chem., 1968, 33, 1679-1681.
26. Brutsche, A.; Hartke, K. Liebigs. Ann. Chem., 1992, 921-925.
27. Sheppard, R. C. In: Comprehensive Organic Chemistry, Barton, D; Ollis, W., Editors, Pergamon Press, Oxford, United Kingdom, 1979, pp. 321-365.
28. Anderson, M. W.; Jones, R. C. F.; Saunders, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1986, 205-209.
29. Demange, P.; Bateman, A.; Dell, A.; Abdallah, M. A. Biochemistry., 1988, 27, 2745-2752.
30. Matsuo, H.; Kawazoe, Y.; Sato, M.; Ohnishi, M.; Tatsuno, T. Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1788-1793.
31. Sato, M.; Tatsuno, T.; Matsuo, H. Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 1794-1800
32. Smith, G. G.; Williams, K. M.; Wonnacott, D. M. J. Org. Chem., 1978, 43, 1-5.
33. Demange, P.; Bateman, A.; Mertz, C.; Dell, A.; Piemont, Y.; Abdallah, M. A. Biochemistry., 1990, 29, 11041-11051.
34. Hawkins, W. L.; Biggs, B. S. J. Am. Chem. Soc., 1949, 71, 2530-2531.
35. Yonetani, K.; Hirotsu, Y.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 3302-3305.
36. Shibata, S.; Matsushita, H.; Kato, K.; Noguchi, M.; Saburi, M.; Yoshikawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 2938-2941.
37. Granik, V. G.; Pyatin, B. M.; Glushkov, R. G. Russian Chemical Review, 1971, 40, 747-759.
38. Rudinger, J.; Poduska, K.; Zaoral, M. Collect. Czech. Chem. Commun., 1960, 25, 2022.
39. Weygand, F.; Steglich, W. G. Chem. Ber., 1960, 93, 2983-3005.
40. De Tar, D. F.; Rogers Jr, F.F.; Bach, H. J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 3039-3045.