Polyoxins and nikkomycins: Progress in synthetic and biological studies

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 2, 1999, Pages 73-99

  Zhang, D ^a   Miller, M J ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; NIKKOMYCIN; NIKKOMYCIN DERIVATIVE; NUCLEOSIDE DERIVATIVE; POLYOXIN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIFUNGAL ACTIVITY; DRUG ACTIVITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

AMINOGLYCOSIDES; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIBIOTICS, ANTIFUNGAL; CANDIDIASIS; CHITIN SYNTHASE; DRUG DESIGN; DRUG THERAPY, COMBINATION; MICE; PYRIMIDINE NUCLEOSIDES; SACCHAROMYCES CEREVISIAE;

EID: 0032969007     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (119)

1. Isono, K.; Asahi, K.; Suzuki, S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7490-7505.
2. Isono, K.; Suzuki, S. Heterocycles 1979, 13, 333-351.
3. Kobinata, K.; Uramoto, M.; Nishii, M.; Kusakabe, H.; Nakamura, G.; Isono, K. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 1709-1711.
4. Uramoto, M.; Kobinata, K.; Isono, K.; Higashijima, T.; Miyazawa, T.; Jenkins, E. E.; McCloskey, J. A. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3395-3398.
5. Uramoto, M.; Kobinata, K.; Isono, K.; Hisashijima, T.; Miyazawa, T.; Jenkins, E. E.; McCloskey, J. A. Tetrahedron 1982, 38, 1599-1608.
6. Dähn, U.; Hagenmaier, H.; Höhne, H.; König, W. A.; Wolf, G.; Zähner, H. Arch. Microbiol. 1976, 107, 143-160.
7. Fiedler, H.-P. "Nikkomycins and Polyoxins," in Natural Products Isolation. Separation Methods for Antimicrobials, Antivirals and Enzyme Inhibitors Wagman, G. H.; R. Cooper, Eds.; Elsevier: New York. 1989, pp. 153-189.
8. Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H.-P.; Zähner, H.; Heitsch, H.; König, W. J. Antibiot. 1989, 42, 230-235.
9. Heitsch, H.; König, W.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H.-P.; Zähner, H. J. Antibiot. 1989, 42, 711-717.
10. Bormann, C.; Mattern, S.; Schrempf, H.; Fiedler, H.-P.; Zähner, H. J. Antibiot. 1989, 42, 913-918.
11. Schüz, T. C.; Fiedler, H.-P.; Zähner, H.; Rieck, M.; König, W. J. Antibiot. 1992, 45, 199-206.
12. Isono, K. J. Antibiotics 1988, 41, 1711-1739.
13. Otter, B. A.; Falco, E. A.; Fox, J. J. Tetrahedron Lett. 1968, 2967-2970.
14. Damodaran, N. P.; Jones, G. H.; Moffatt, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3812-3813.
15. Barrett, A. G. M.; Lebold, S. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3853-3857.
16. Vorbrüggen, H.; Krolikiewicz, K.; Bennua, B. Chem. Ber. 1981, 114, 1234-1255.
17. Evina, C. M.; Guillerm, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 163-166.
18. Cooper, A. B.; Desai, J.; Lovey, R. G.; Saksena, A. K.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K.; Loebenberg, D.; Parmegiani, R.; Cacciapuoti, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1079-1084.
19. Ohrui, H.; Kuzuhara, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1971, 4267-4270.
20. Tabusa, F.; Yamada, T.; Suzuki, K.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1984, 405-408.
21. Garner, P.; Park, J. M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5065-5068.
22. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3772-3787.
23. Auberson, Y.; Vogel, P. Tetrahedron 1990, 46, 7019-7032.
24. Gethin, D. M.; Simpkins, N. S. Tetrahedron 1997, 53, 14417-14436.
25. Magnus, P.; Mugrage, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 462-464.
26. Magnus, P.; Lacour, J.; Coldham, I.; Mugrage, B.; Bauta, W. B. Tetrahedron 1995, 51, 11087-11110.
27. Chen, A.; Savage, I.; Thomas, E. J.; Wilson, P. D. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6769-6772.
28. Chida, N.; Koizumi, K.; Kitada, Y.; Yokoyama, C.; Ogawa, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 111-113.
29. Dondoni, A.; Junquera, F.; Merchán, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9439-9442.
30. Dondoni, A.; Junquera, F.; Merchan, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2127-2128.
31. Dondoni, A.; Franco, S.; Junquera, F.; Merchán, F. L.; Merino, P.; Tejero, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 5497-5507.
32. Kuzuhara, H.; Ohrui, H.; Emoto, S. Agr. Biol. Chem. 1973, 37, 949-951.
33. Kuzuhara, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1973, 5051-5054.
34. Kuzuhara, H.; Ohrui, H.; Emoto, S. Tetrahedron Lett. 1973, 5055-5058.
35. Kuzuhara, H.; Kimura, M.; Emoto, S. Carbohyd. Res. 1975, 45, 245-255.
36. Ohdan, S.; Okamoto, T.; Maeda, S.; Ichikawa, T.; Araki, Y.; Ishido, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1973, 46, 981-985.
37. Duréault, A.; Carreaux, F.; Depezay, J. C. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4527-4530.
38. Duréault, A.; Carreaux, F.; Depezay, J. C. Synthesis 1991, 150-155.
39. Mukaiyama, T.; Suzuki, K.; Yamada, T.; Tabusa, F. Tetrahedron 1990, 46, 265-276.
40. Saksena, A. K.; Lovey, R. G.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K.; McPhail, A. T. J. Org. Chem. 1986. 51, 5024-5028.
41. Savage, I.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 717-719.
42. Kang, S. H.; Choi, H.-W. Chem. Commun. 1996, 1521-1522.
43. Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wythes, M. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 95-96.
44. Jackson, R. F. W.; Palmer, N. J.; Wythes, M. J.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 6431-6440.
45. Dondoni, A.; Franco, S.; Merchán, F. L.; Merino, P.; Tojero, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5479-5482.
46. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364.
47. Garner, P.; Park, J. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2979-2984.
48. Marshall, J. M.; Seletsky, B. M.; Coan, P. S. J. Org. Chem. 1994, 59, 5139-5140.
49. Zhang, D. "Total Synthesis of Carbocyclic Uracil Polyoxin C, Its Analogs and Conjugates," Ph.D. dissertation, University of Notre Dame, 1998.
50. Paz, M. M.; Sardina, F. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6990-6995.
51. Gmeiner, P.; Feldman, P. L.; Chu-Moyer, M. Y.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 3068-3074.
52. Hauser, F. M.; Rhee, R. P.; Ellenberger, S. R. J. Org. Chem. 1984, 49, 2236-2240.
53. Matsuura, F.; Hamada, Y.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 733-736.
54. Banik, B. K.; Manhas, M. S.; Bose, A. K. J. Org. Chem. 1993, 58, 307-309.
55. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Esnal, A. Chem. Commun. 1997, 691-692.
56. Hirama, M.; Hioki, H.; Itô, S. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3125-3128.
57. Trost, B. M.; Krueger, A. C.; Bunt, R. C.; Zambrano, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6520-6521.
58. Hanessian, S.; Fu, J.-M.; Tu, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4153-4156.
59. Baumann, H.; Duthaler, R. O. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1025-1034.
60. Baumann, H.; Duthaler, R. O. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1035-1041.
61. Emmer, G. Tetrahedron 1992, 48, 7165-7172.
62. Hanessian, S.; Fu, J.-M.; Chiara, J.-L.; Di Fabio, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4157-4160.
63. König, W. A.; Hass, W.; Dehler, W.; Fiedler, H.-P.; Zähner, H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 622-628.
64. Jäger, V.; Grund, H.; Bub, V.; Schwab, W.; Müller, I.; Schohe, R.; Franz, R.; Ehrler, R. Bull. Soc. Chim. Belg. 1983, 92, 1039-1054.
65. Zimmermann, G.; Hass, W.; Fassch, H.; Schmalle, H.; König, W. A. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2165-2177.
66. Kapeller, H.; Jary, W. G.; Hayden, W.; Griengl, H. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 245-251.
67. Hass, W.; König, W. A. Liebigs Ann. Chem. 1982, 1615-1622.
68. Saksena, A. K.; Lovery, R. G.; Girijavallabhan, V. M.; Guzik, H.; Ganguly, A. K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3267-3270.
69. Banks, B. J.; Barrett, A. G. M.; Russell, M. A.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 873-875.
70. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Lebold, S. A.; Russell, M. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1894-1901.
71. Barrett, A. G.; Lebold, S. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 5818-5820.
72. Barrett, A. G. M.; Lehold, S. A. J. Org. Chem. 1991, 56, 4875-4884.
73. Mukai, C.; Miyakawa, M.; Hanaoka, M. Synlett 1994, 165-166.
74. Akita, H.; Chen, C. Y.; Uchida, K. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2131-2134.
75. Melnick, M. J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 850-854.
76. Tamura, O.; Mita, N.; Kusaka, N.; Suzuki, H.; Sakamoto, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 429-432.
77. Barluenga, J.; Viado, A. L.; Aguilar, E.; Fustero, S.; Olano, B. J. Org. Chem. 1993, 58, 5972-5975.
78. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; García, J. M.; Iturburn, M.; Odriozola, J. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5184-5188.
79. Mandville, G.; Ahmar, M.; Bloch, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 1122-1124.
80. Azuma, T.; Isono, K. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1977, 159-160.
81. Azuma, T.; Isono, K. Chem. Pharm. Bull. 1977, 25, 3347-3353.
82. Rosenthal, A.; Shudo, K. J. Org. Chem. 1972, 37, 4391-4395.
83. Rosenthal, A.; Cliff, B. Carbohyd. Res. 1980, 79, 63-77.
84. Brink, A. J.; Coetzer, J.; de Villierst, O. G.; Hall, R. H.; Jordaan, A.; Kruger, G. J. Tetrahedron 1976, 32, 965-968.
85. Brink, A. J.; Jordaan, A. Carbohyd. Res. 1974, 34, 1-13.
86. Bischofberger, K.; Brink, A. J.; de Villiers, O. G.; Hall, R. H.; Jordaan, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1977, 1472-1476.
87. Isono, K.; Azuma, T.; Suzuki, S. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 505-513.
88. Isono, K.; Suzuki, S.; Azuma, T. Arg. Biol. Chem. 1971, 35, 1986-1989.
89. Azuma, T.; Saita, T.; Isono, K. Chem. Pharm. Bull 1977, 25, 1740-1748.
90. Hori, M.; Kakiki, K.; Misato, T. Agr. Biol. Chem. 1974, 38, 691-698.
91. Hori, M.; Kakiki, K.; Misato, T. Agr. Biol. Chem. 1974, 38, 699-705.
92. Bowers, B.; Levin, G.; Cabib, E. J. Bacterio. 1974, 119, 564-575.
93. Duran, A.; Bowers, B.; Cabib, E. Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1975, 72, 3952-3955.
94. Duran, A.; Cabib, E.; Bowers, B. Science 1979, 203, 363-365.
95. Becker, J. M.; Covert, N. L.; Shenbagamurthi, P.; Steinfeld, A. S.; Naider, F. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 23, 926-929.
96. Shenbagamurthi, P.; Smith, H. A.; Becker, J. M.; Steinfeld, A.; Naider, F. J. Med. Chem. 1983, 26, 1518-1522.
97. Smith, H. A.; Shenbagamurthi, P.; Naider, F.; Kundu, B.; Becker, J. Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 29, 33-39.
98. Naider, F.; Shenbagamurthi, P.; Steinfeld, A. S.; Smith, H. A.; Boney, C.; Becker, J. M. Antimicrob. Agents Chemother. 1983, 24, 787-796.
99. Khare, R. K.; Becker, J. M.; Naider, F. R. J. Med. Chem. 1988, 31, 650-656.
100. Krainer, E.; Becker, J. M.; Naider, F. J. Med. Chem. 1991, 34, 174-180.
101. Emmer, G.; Ryder, N. S.; Grassberger, M. A. J. Med. Chem. 1985, 28, 278-281.
102. Boehm, J.; Kingsbury, W. D. J. Org. Chem. 1986, 51, 2307-2314.
103. Fiandor, J.; García-López, M.-T.; De las Heras, F. G.; Méndez-Castrillón, P. P. Synthesis 1987, 978-981.
104. Baumgartner, H.; Marschner, C.; Pucher, R.; Singer, M.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6443-6444.
105. Eichberger, G.; Penn, G.; Faber, K.; Griengl, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2843-2844.
106. Aggarwal, V. K.; Monteiro, N.; Tarver, G. J.; Lindell, S. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1192-1193.
107. Aggarwal, V. K.; Monteiro, N. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1997, 2531-2537.
108. Lubineau, A.; Augé, J.; Lubin, N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7529-7530.
109. MacKeith, R. A.; McCague, R.; Olivo, H. F.; Roberts, S. M.; Taylor, S. J. C.; Xiong, H. Bioorg. Med. Chem. 1994, 2, 387-394.
110. Zhang, D.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 755-759.
111. Mulvihill, M. J.; Gaga, J. L.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 3357-3363.
112. Gage, J. L.; Miller, M. J., unpublished results, University of Notre Dame.
113. Silverman, S. J.; Sburlati, A.; Slater, M. L.; Cabib, E. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 4735-4739.
114. Cabib, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1991, 35, 170-173.
115. Gaughran, J. P.; Lai, M. H.; Kirsch, D. R.; Silverman, S. J. J. Bacterio. 1994, 176, 5857-5860.
116. Becker, J. M.; Marcus, S.; Tullock, J.; Miller, D.; Krainer, E.; Khare, R. K.; Naider, F. J. Infec. Dis. 1988, 157, 212-214.
117. Hector, R. F.; Zimmer, B. L.; Pappagianis, D. Antimicrob. Agents Chemother. 1990, 34, 587-593.
118. Hector, R. F.; Braun, P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 1986, 29, 389-394.
119. Hector, R. F.; Schaller, K. Antimicrob. Agents Chemother. 1992, 36, 1284-1289.