π-1, 1-Dimethyleneallylmetal and homologous complexes: Their application in organic synthesis

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 1, 2005, Pages 285-312

  Salaün, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS SUD   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; COMPLEXATION; ESTERS; HYDRIDES; MOLECULAR DYNAMICS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; REDUCTION; SAMARIUM COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TITANIUM COMPOUNDS;

DIMETHYLENEALLYLMETAL COMPLEXES; DIMETHYLENEALLYLPALLADIUM COMPLEXES; ELECTROPHILES; ETHENYLCYCLOPROPANOLS; HOMOLOGOUS COMPLEXES; NUCLEOPHILES; ORGANIC SYNTHESIS; SAMARIUM IODIDE INDUCED CLYCLIZATION; TITANIUM MEDIATED CYCLOPROPANATION;

ORGANOMETALLICS;

ACETYLENE; CYCLOPROPANOL; DRUG DERIVATIVE; ETHER DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

CHEMISTRY; CONFORMATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ACETYLENE; ETHERS, CYCLIC; ETHYLENES; MOLECULAR CONFORMATION; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM;

EID: 13444267899     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040201b     Document Type: Review

References (271)

1. Tsuji, J.; Takashashi, H.; Morikawa, M. Tetrahedron Lett. 1965 4387.
2. Tsuji, J. Tetrahedron Rep. 206 1986, 42, 4361.
3. Tsuji, J. Synthesis 1990, 739.
4. Tsuji, J.; Minami, I. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 140.
5. Trost, B. M. Angew. Chem. 1989, 101, 1199;
6. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1173.
7. Marshal, J. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3163.
8. Yamamoto, Y.; Asao, N. Chem. Rev. 1993, 93, 2207.
9. Trost, B. M.; Verhoeven, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4730.
10. Akermark, B.; Hansson, S.; Krakenberger, B.; Vitagliano, A.; Zetterberg, K. Organometallics 1984, 3, 679.
11. Trost, B. M.; Merlic, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112 9590.
12. Fiaud, J. C.; Legros, J.-Y. J. Org. Chem. 1987, 52, 1907.
13. Consiglio, G.; Waymouth, R. M. Chem. Rev. 1989, 89, 257.
14. Trost, B. M. Angew. Chem. 1995, 107, 285;
15. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259.
16. Trost, B. M. Nature 1991, 254, 1471.
17. Salaün, J. Rearrangements Involving the Cyclopropyl Group, In The Chemistry of the Cyclopropyl Group, Rappoport, Z., Ed.; John Wiley and Sons: 1987; Chapter 13, pp 809.
18. Salaün, J. Top. Curr. Chem. Springer-Verlag Berlin, 1988, 144, 1.
19. Carbocyclic Three- and Four-membered Ring Systems, In Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry; de Meijere, A., Ed.; Thieme Chemistry: Stuttgart, Germany, 1997; Vol. E, 17a-f.
20. Reissig, H.-U.; Zimmer, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1151.
21. Howell, B. A.; Jewett, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 798.
22. Salaün, J. J. Org. Chem. 1976, 41, 1237;
23. Salaün, J. J. Org. Chem. 1977, 42, 28;
24. Salaün, J. J. Org. Chem. 1978, 43, 2809.
25. Banert, K. Chem. Ber. 1985, 118, 1564.
26. Liu, H.-W.; Walsh, C. T. Biochemistry of the Cyclopropyl Group, In The Chemistry of the Cyclopropyl Group; Rappoport, Z., Ed.; Wiley: New York, 1987; Chapter 16, pp 959.
27. Salaün, J.; Baird, M. S. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 511.
28. Salaün, J. Top. Curr. Chem. 2000, 207, 1.
29. Pietruszka, J. Chem. Rev. 2003, 103, 1051.
30. Wessjohann, L. A.; Brandt, W.; Thiemann, T. Chem. Rev. 2003, 103, 1625.
31. Stolle, A.; Salaün, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4593.
32. Stolle, A.; Salaün, J.; de Meijere, A. Synlett 1991, 327.
33. Stolle, A.; Ollivier, J.; Piras, P. P.; Salaün, J.; de Meijere, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4051.
34. Salaün, J.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1972, 2849.
35. Turro, N.; Hammond, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3672.
36. Schaafsma, S. E.; Steinberg, H.; de Boer, Th. J. Trav. Chim. Pays Bas 1966, 85, 1170.
37. Wasserman, H. H.; Cochoy, R. E.; Baird, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2375. Soc. 1969, 91, 2375.
38. Wasserman, H. H.; Hearn, M. J.; Cochoy, R. E. J. Org. Chem. 1980, 45, 2874.
39. McGaffin, G.; de Meijere, A.; Walsh, R. Chem. Ber. 1991, 124, 939.
40. Wender, P. A.; Rieck, H.; Fuji, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10976.
41. Salaün, J.; Marguerite, J. Org. Synth. 1984, 63, 147.
42. Salaün, J. Encycl. Reag. Org. Synth. 1994, 4, 2358.
43. Salaün, J.; Bennani, F.; Compain, J. C.; Fadel, A.; Ollivier, J. J. Org. Chem. 1980, 45, 4129.
44. Salaün, J.; Ollivier, J. Nouv. J. Chem. 1981, 5, 587.
45. Salaün, J. Chem. Rev. 1983, 83, 619.
46. Ollivier, J. Ph.D. Thesis, Université de Paris-Sud, Orsay, 1986.
47. Sato, F.; Ishikawa, H.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 855.
48. Sato, F.; Ishikawa, H.; Watanabe, H.; Miyabe, T.; Sato, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 718.
49. Atlan, V.; Racouchot, S.; Rubin, M.; Bremer, C.; Ollivier, J.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9 1131.
50. Fadel, A.; Canet, J. L.; Salaün, J. Synlett 1990, 89.
51. Bisel, Ph.; Breitling, E.; Frahm, A. W. Eur. J. Org. Chem. 1998 729.
52. Trost, B. M.; Yasukata, T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 7162.
53. Owada, Y.; Matsuo, T.; Iwasawa, N. Tetrahedron 1997, 53 11069.
54. Bloomfield, J. J.; Nelke, J. M. Org. Synth. 1977, 57, 1.
55. Heine, G. G.; Wendisch, D. Lieb. Ann. 1976, 463.
56. Barnier, J. P.; Denis, J. M.; Salaün, J.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1974, 30, 1405.
57. Denis, J. M.; Champion, J.; Conia, J. M. Org. Synth. 1981, 60, 18.
58. Salaün, J.; Almirantis, Y. Tetrahedron 1983, 39, 2421.
59. Salaün, J. Encycl. Reag. Org. Synth. 1994, 7, 4772.
60. Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25 1269.
61. Barnier, J. P.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25 1273.
62. Guibü-Jampel, E.; Rousseau, G.; Salaün, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 1080.
63. Chevtchouk, T.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Merlet, D.; Courtieu, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 999.
64. Fadel, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6257.
65. Salaün, J.; Karkour, B. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4669.
66. Sataün, J.; Karkour, B.; Ollivier, J. Tetrahedron 1989, 45, 3151.
67. Salaün, J. Chem. Rev. 1989, 89, 1247.
68. Salaün, J. Russ. J. Org. Chem. 1997, 33, 742.
69. Chevtchouk, T.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1005.
70. Chevtchouk, T.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1011.
71. Trost, B. M.; Bogdanowicz, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5311.
72. Trost, B. M.; Balkovec, J. M.; Mao, M. K.-T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6755.
73. Bernard, A. M.; Cocco, M. T.; Congiu, C.; Franzone, G. L.; Piras, P. P. Synthesis 1996, 361.
74. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Prityskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244;
75. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Prityskaya, T. S. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1989, 25, 2027.
76. Kulinkovich, O. G.; Sviridov, S. V.; Vasilevskii, D. A. Synthesis 1991, 234.
77. Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2003, 103, 2597.
78. Kulinkovich, O. G.; de Meijere, A. Chem. Rev. 2000, 100 2789.
79. Breit, B. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 211.
80. Marek, I, Titanium aand Zirconium in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 390.
81. Racouchot, S.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 2000, 1729.
82. Racouchot, S.; Sylvestre, I.; Ollivier, J.; Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Salaün, J. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2160.
83. Lee, J.; Kim, H.; Cha, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117 9919.
84. Oh, H.-S.; Lee, H. I.; Cha, J. K. Org. Lett. 2002, 4, 3707.
85. Kozyrkov, Y. Y.; Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6399.
86. Pukin, A.; Kulinkovich, O. G.; Ollivier, J.; Salaün, J., unpublished results.
87. Sylvestre, I.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4991.
88. Hazelard, D.; Ollivier, J.; Paugam, R.; Salaün, J. Synlett 2003, 1155.
89. Raponi, E.; Pons, J. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9193.
90. Lecornuü, F.; Ollivier, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2003 584.
91. Kulinkovich, O. G.; Svirdov, S. V.; Vasilevskii, D. A.; Savchenko, A. I.; Pritytskaya, T. S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 294.
92. Sato, F.; Urabe, H.; Otamoto, S. Synlett 2000, 753.
93. Epstein, O. L.; Savchenko, A. I.; Kulinkovich, O. G. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5935.
94. Sasaki, M.; Collin, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6105.
95. Fukuzawa, S.-i.; Furuya, H.; Tsuchimoto, T. Tetrahedron 1996 52, 1953.
96. Conia, J. M.; Girard, C. Tetrahedron Lett. 1973, 2767.
97. Barnier, J. P.; Garnier, B.; Girard, C.; Denis, J. M.; Salaün, J.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1973, 1747.
98. Girard, C.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1974, 3327.
99. Girard, C.; Amice, P.; Barnier, J. P.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1974, 3329.
100. Wender, P. A.; Dyckman, A. J.; Husfeld, C. O.; Scanio, M. J. C. Org. Lett. 2000, 2, 1609.
101. Denis, J. M.; Conia, J. M. Tetrahedron Lett. 1972, 4593.
102. Denis, J. M.; Girard, C.; Conia, J. M. Synthesis 1972, 549.
103. Rousseau, G.; Le Perchec, P.; Conia, J. M. Tetrahedron 1977, 32, 2533.
104. Moss, R. A.; Munjal, R. C. Synthesis 1979, 425.
105. Shavrin, K. N.; Dolgii, I. E.; Nefedov O. M. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1986, 35, 1107.
106. Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl), 4th ed.; Regitz, M., Hanack, M., Eds.; Thieme: Stuttgart, 1989; Vol. E19b/1, p 664 and 769.
107. Stolle, A. In Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), de Meijere, A., Ed.; Thieme, Stuttgart, 1997; Vol. E 17a, p 581.
108. de Meijere, A.; Kozhuskov, S. I.; Hadjiarapoglou, L. P. Top. Curr. Chem. Springer-Verlag Berlin, 2000, 207, 149.
109. Liese, T.; Jaekel, F.; de Meijere, A. Org. Synth. 1990, 69, 144.
110. Liese, T.; de Meijere, A. Angew. Chem. 1982, 94, 65;
111. Liese, T.; de Meijere, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1982, 21, 65.
112. Liese, T.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1986, 119, 2995.
113. McGaffin, G.; Michalski, S.; Stolle, A.; Bräse, S.; Salaün, J.; de Meijere, A. Synlett 1992, 558.
114. Bräse, S.; Schömenauer, S.; McGaffin, G.; Stolle, A.; de Meijere, A. Chem. Eur. J. 1996 2, 545.
115. de Meijere, A.; Becker, H.; Stolle, A.; Kozhushkov, S. I.; Bes, T.; Salaün, J.; Noltemeyer, M. Chem. Eur. J. 2004, 8, in press.
116. Dulayymi, A. R.-AI.; Baird, M. S. Tetrahedron 1996, 52 10955.
117. Fischer, H.; Hofmann, J. Chem. Ber. 1991, 124, 981.
118. Rüchardt, Ch.; Eichler, S.; Panse, P. Angew. Chem. 1963, 75, 858.
119. Osborne, N. F. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1982, 1435.
120. Spitzner, D.; Swoboda, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1281.
121. Thiemann, T.; Ohira, D.; Li, Y.; Sawada, T.; Mataka, S.; Rauch, K.; Noltemeyer, M.; de Meijere, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 2000, 2968.
122. Pedley, J. B.; Naylor, R. D.; Kirby, S. P. Thermochemical Data of Organic Compounds, 2nd ed.; Chapman and Hall: London, 1986.
123. Lien, M. H.; Hopkinson, A. C. Theochem. 1985, 22, 1;
124. Chem. Abstr. 1985, 103, 141068k
125. Fiaud, J. C.; Malleron, J. L. Tetrahedron Lett. 1980, 21 4437.
126. Aufranc, P.; Ollivier, J.; Stolle, A.; Bremer, C.; Es-Sayed, M.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4193.
127. For reviews, see, Goti, A.; Cordero, F. M.; Brandi, A. Top. Curr. Chem. 1996, 178, 1.
128. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213.
129. Brandi, A.; Goti, A. Chem. Rev. 1998, 98, 589.
130. Cuvigny, T.; Julia, M.; Rolando, C. J. Organomet. Chem. 1985 285, 395.
131. Ferrara, M.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A.; Estieu, K.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2725.
132. Ferrara, M. Thesis, University of Firenze, 1997.
133. Trost, B. M.; Murphy, D. J. Organometallics 1985, 4, 1143.
134. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., de Meijere, A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1992 Vol. 1, p 29.
135. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E., de Meijere, A., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1992 Vol. 1, p 43.
136. Keinan, E.; Bosch, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 4006 and references therein.
137. Ollivier, J.; Girard, N.; Salaün, J. Synlett 1999, 1539.
138. Kasatkin, A.; Sato, F. Angew. Chem. 1996, 108, 3024;
139. Kasatkin, A.; Sato, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2848.
140. Menningen, P.; Harcken, C.; Stecker, B.; Körbe, S.; de Meijere, A.; Lopes, M.-R.; Ollivier, J.; Salaün, J. Synlett 1999, 1534.
141. Utimoto, K.; Tamura, M.; Sisido, K. Tetrahedron 1973, 29 1169.
142. Schweizer, E. E.; Berninger, C. J.; Thompson, J. G. J. Org. Chem. 1968, 33, 336.
143. Ollivier, J.; Piras, P. P.; Stolle, A.; Aufranc, P.; de Meijere, A.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3307.
144. Matsushita, H.; Negishi, E. J. Org. Chem. 1982, 47, 4161.
145. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2956.
146. Tolman, C. A.; Seidel, W. C.; Gosser, L. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 53.
147. Heimbach, P.; Kluth, J.; Schenkluhn, H.; Weimann, B. Angew. Chem. 1980, 92, 567;
148. Heimbach, P.; Angew. Chem., Int. Ed. 1980, 19, 569.
149. Cabri, W.; Candiani, I.; Bedeschi, A.; Penco, S. J. Org. Chem. 1992, 57, 1481.
150. Tolman, C. A. Chem. Rev. 1977, 77, 313.
151. Rigo, P.; Turco, A. Coord. Chem. Rev. 1972, 8, 175.
152. Meakin, P.; Muetterties, E. L.; Jesson, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 75.
153. Marzilli, L. G.; Marzilli, P. A.; Halpern, J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1374.
154. Dobson, G. R.; Payson, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95 5925.
155. Falbe, J. Synthesen mit Kohlenmonoxiden; Springer: Berlin, 1967; p 4;
156. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 6785.
157. Trogler, W. C.; Marzilli, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7589.
158. Bahrmann, H.; Fell, B. J. Mol. Catal. 1980, 8, 329.
159. Wiberg, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 312;
160. Wiberg, K. B. Angew. Chem. 1986, 98, 312.
161. Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97 2534.
162. Ollivier, J.; Dorizon, P.; Piras, P. P.; de Meijere, A.; Salaün, J. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 37.
163. Tsuji, J.; Yamakawa, T. Tetrahedron Lett. 1979, 613.
164. Tsuji, J.; Shimizu, I.; Minami, I. Chem. Lett. 1984, 1017.
165. Tsuji, J.; Minarei, I.; Shimizu, I. Synthesis 1986, 623.
166. Mandai, T.; Matsumoto, T.; Kawada, M.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 1326.
167. Mandai, T.; Matsumoto, T.; Tsuji, J. Synlett 1993, 113.
168. Curtis, M. D.; Eisenstein, O. Organometallics 1984, 3, 887.
169. Tsuji, J. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 1673.
170. Inami, H.; Ito, T.; Urabe, H.; Saro, F. Tetrahedron Lett. 1993 34, 5919.
171. Binger, P.; Büch, H. M. Top. Curr. Chem. 1987, 135, 77.
172. Salaün, J.; Conia, J. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1971 1579.
173. Salaün, J.; Champion, J.; Conia, J. M. Org. Synth. 1977, 57, 36.
174. Salaün, J.; Champion, J.; Conia, J. M. Org. Synth. Coll. Vol. VI, 1988, 320.
175. Günther, C.; Mosandl, A. Liebigs Ann. Chem. 1986, 2112.
176. Bernard, A. M.; Frongia, A.; Secci, F.; Delogu, G.; Ollivier, J.; Piras, P. P.; Salaün, J. Tetrahedron 2003, 59, 9433.
177. Bernard, A. M.; Floris, C.; Frongia, A.; Piras, P. P. Tetrahedron 2000, 56, 4555.
178. Knölker, H. J.; Baum, G.; Schmitt, O.; Wanzl, G. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1999, 1737.
179. Bohlmann, F.; Zdero, C.; Faass, U. Chem. Ber. 1973, 106 2904.
180. Hedin, P. A. Environ. Entomol. 1976, 5, 1234.
181. Booth, D. C.; Phillips, T. W.; Claesson, A.; Silverstein, R. M.; Lanier, G. N.; West, J. R. J. Chem. Ecol. 1983, 9, 1.
182. Phillips, T. W.; West, J. R.; Foltz, J. L.; Silverstein, R. M.; Lanier, G. N. J. Chem. Ecol. 1984, 10, 1417.
183. Francke, W.; Pan, M. L.; Koenig, W. A.; Mori, K.; Puapoomchaeron, P.; Heuer, H.; Vite, J. P. Naturwissenchaften 1987, 74, 343.
184. Canet, J.-L.; Fadel, A.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3463.
185. Fadel, A.; Canet, J.-L.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 27.
186. Hayashi, T.; Kishi, K.; Yamamoto, A.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1743.
187. Trost, B. M.; Keinan, E. J. Org. Chem. 1979, 44, 3451.
188. Murahashi, S.-I.; Taniguchi, Y.; Imada, Y.; Tanigawa, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3292.
189. Stammer, C. A. Tetrahedron 1990, 46, 2231.
190. Alami, A.; Calmes, M.; Dormis, J.; Jacquier, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1993, 130, 5.
191. Burgess, K.; Ho, H.; Moye-Sherman, D. Synlett 1994, 575.
192. Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Rawlings, B. J.; Jones, R. H. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 481.
193. Canet, I.; Meddour, A.; Courtieu, J.; Canet, J. L.; Salaün, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2155.
194. Jimenez, J. M.; Ortuno, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3203.
195. Dappen, M. S.; Pelliciari, R.; Natalini, B.; Monahan, J. B.; Chiorri, C.; Cordi, A. A. J. Med. Chem. 1991, 34, 161.
196. Joyce, P. J. PCT Int. Appl. WO 86 03, 944; Chem. Abstr. 1987 106, 31592.
197. Estieu, K.; Ollivier, J.; Salaün, J. Tetrahedron Lett. 1995 36, 2975.
198. Clizbe, L. A.; Overman, L. E. Org. Synth. 1978, 58, 4.
199. Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579;
200. Overman, L. E. Angew. Chem. 1984, 96, 565.
201. Dorizon, Ph.; Su, G.; Ludvig, G.; Nikitina, L.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4712.
202. Estieu, K.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A. J. Org. Chem. 1997, 62, 8276.
203. Ferrara, M.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Brandi, A.; Estieu, K.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Salaün, J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2725.
204. Voigt, K.; Stolle, A.; Salaün, J.; de Meijere, A. Synlett 1995, 226.
205. Aurich, H. G.; Frenzen, G.; Gentes, C. Chem. Ber. 1993, 126, 787.
206. Li, Q.; Chu, D. T. W.; Claiborne, A.; Cooper, C. S.; Lee, C. M.; Raye, K.; Berst, B. B.; Donner, P.; Wang, W.; Hasvold, L.; Funz, A.; Ma, Z.; Tufano, M.; Flamm, R.; Shen, L. L.; Baranowski, J.; Nilius, A.; Alder, J.; Meulbroek, J.; Marsh, K.; Crowell, D.; Hui, Y.; Seif, L.; Melcher, L. M.; Henry, R.; Spanton, S.; Faghih, R.; Klein, L. L.; Tanaka, S. K.; Plattner, J. J. J. Med. Chem. 1996, 39, 3070.
207. Josien, H.; Ko, S.-B.; Bom, D.; Curran, D. P. Chem. Eur. J. 1998, 4, 67.
208. Ciufolini, M. A.; Roschangar, F. Tetrahedron 1997, 53, 11049.
209. Fortunak, J. M. D.; Mastrocola, A. R.; Mellinger, M.; Sisti, N. J.; Wood, J. L.; Zhuang, Z.-P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5679.
210. Josien, H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1997, 53, 8881. Comins, D. L.; Saha, J. K. J. Org. Chem. 1966, 61, 9623.
211. Comins, D. L.; Saha, J. K. J. Org. Chem. 1966, 61, 9623.
212. Kitajima, M.; Masumoto, S.; Takayama, H.; Aimi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4255.
213. Kitajima, M.; Nakamura, M.; Takayama, H.; Salto, K; Stöckigt, J.; Aimi, N. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8997.
214. Fang, F. G.; Bankston, D. D.; Huie, E. M.; Johnson, M. R.; Kang, M.-C.; LeHoullier, C. S.; Lewis, G. C.; Lovelace, T. C.; Lowery, M. W.; McDougald, D. L.; Meerholz, C. A.; Partridge, J. J.; Sharp, M. J.; Xie, S. Tetrahedron 1997, 53, 10953.
215. Henegar, K. E.; Ashford, S. W.; Baughman, T. A.; Sih, J. C.; Gu, R.-L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6588.
216. Fehrentz, J. A.; Castro, B. Synthesis 1983, 676.
217. Pisaneschi, F.; Cordero, F. M.; Goti, A.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Brandi, A.; Salaün, J. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11 897.
218. Pasehetta, V.; Cordero, F.; Paugam, R.; Ollivier, J.; Brandi, A.; Salaün, J. Synlett 2001, 1233.
219. Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Goti, A.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Brandi, A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 112, 8075.
220. Cordero, F. M.; Pisaneschi, F.; Salvati, M.; Paschetta, V.; Ollivier, J.; Salaün, J.; Brandi, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3271.
221. Josien, H.; Martin, A.; Chassaing, G. Tetrahedron Lett. 1991 32, 6547.
222. Josien, H.; Chassaing, G. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 1351.
223. Josien, H.; Lavielle, S.; Brunissen, A.; Saffroy, M.; Torrens, Y.; Beaujouan, J.-C.; Glowinski, J.; Chassaing, G. J. Med. Chem. 1994, 37, 1586.
224. Oppolzer, W.; Moretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6009.
225. Vandewalle, R.; Van der Eycken, J.; Oppolzer, W.; Vnllioud, C. Tetrahedron 1986, 42, 4035.
226. Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1241.
227. Oppolzer, W.; Blagg, J.; Rodriguez, I.; Walther, E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2767.
228. Oppolzer, W.; Wills, M.; Starkemann, C.; Bernadinelli, G. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4117.
229. Oppolzer, W.; Kingma, A. J.; Pillai, S. K. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4893.
230. Sherratt, H. S. A. Trends Pharmacol. Sci. 1986, 186.
231. Pauson, P. L. in Organometallics in Organic Synthesis: Aspects of a Modern Interdisciplinary Field; de Meijere, A., to Dieck, H., Eds.; Springer: Berlin 1988; p 233.
232. Schore, N. E. Org. React. 1991, 40, 1.
233. Schore, N. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon: Oxford, 1991; Vol. 5, p 1037.
234. Chung, Y. K. Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297.
235. Sugihara, T.; Yamagushi, M.; Nishizawa, M. Rev. Heteroat. Chem. 1999, 21, 179.
236. Brummond, K. M.; Kent, J. L. Tetrahedron 2000, 56, 3263.
237. Theoretical studies: Yamanaka, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
238. Imhof, W.; Anders, E.; Göbel, A.; Görls, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 1166.
239. de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Robert, F.; Gimbert, Y.; Greene, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7184.
240. de Bruin, T. J. M.; Milet, A.; Greene, A. E.; Gimbert, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 1075.
241. Krafft, M. E.; Wright, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 151.
242. Krafft, M. E.; Juliano, C. A. J. Org. Chem. 1992, 57, 5106.
243. Krafft, M. E.; Romero, R. H.; Scott, I. L. J. Org. Chem. 1992 57, 5277.
244. Hoye, T. R.; Suriano, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 1154.
245. Smit, W. A.; Kireev, S. L.; Nefedov, O. M.; Torasov, V. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4021.
246. Corlay, H.; James, I. W.; Fouquet, E.; Schmidt, J.; Motherwell, W. B. Synlett 1996, 990.
247. Stolle, A.; Becker, H.; Salaün, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3517.
248. Corlay, H.; Fouquet, E.; Magnier, E.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 1999, 183.
249. Krafft, M. E.; Bonaga, L. V. R.; Felts, A. S.; Hirosawa, C.; Kerrigan, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 6039.
250. Montana, A. M.; Moyano, A.; Pericas, M. A.; Serratosa, F. An. Quim. Ser. C. 1988, 84, 82.
251. Stolle, A.; Becker, H.; Salaün, J.; de Meijere, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3821.
252. Shizuri, Y.; Yamada, K. Phytochemistry 1985, 24, 1385.
253. Henrick, C. A.; Willy, W. E.; Staal, G. B.; Ludvik, G. F. J. Agric. Food Chem. 1977, 24, 1023.
254. Janiak, S. CIBA Ltd., Ger., Offen 1911520, 1968 CA 72: 21484n.
255. Wright, S. W.; Harris, R. R.; Kerr, J. S.; Green, A. M.; Pinto, D. J.; Bruin, E. M.; Collins, R. J.; Dorow, R. L.; Montegna, L. R.; Sherk, S. R.; Covington, M. B.; Nurnberg, S. A.; Welch, P. K.; Nelson, M. J.; Magolda, R. L. J. Med. Chem. 1992, 35, 4061.
256. Blanc, M.; Tamir, A.; Aubriot, S.; Michel, M. C.; Bouzoubaa, M.; Leclerc, G.; Demerge, P. J. Med. Chem. 1998, 41, 1613.
257. Delogu, G.; Salaün, J.; de Candia, C.; Fabbri, D.; Piras, P. P.; Ollivier, J. Synthesis 2002, 2271.
258. Delogu, G.; Fabbri, D. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 759.
259. Delogu, G.; Fabbri, D.; Dettori, M. A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2819.
260. Suarez, M.; Bonilla, J.; de Diaz A. M. P.; Achenbach, H. Phytochemistry 1983, 22, 609.
261. Ogata, M.; Hoshi, M.; Urano, S.; Endo, T. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1467.
262. Fujita, S.; Taira, J. Free Radical Biol. Med. 1994, 17 273.
263. Dettori, M. A.; Ollivier, J.; Piras, P. P.; Fabbri, D.; Delogu, G.; Salaün, J. Lett. Org. Chem. 2004, in press.
264. Fukuyama, Y.; Asakawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1991 2737.
265. Fukuyama, Y.; Otoshi, Y.; Miyoshi, K.; Nakamura, K.; Kodama, M.; Nagasawa, M.; Hasegawa, T.; Osaki, H.; Sugawara, M. Tetrahedron 1992, 48, 377.
266. Toyota, M.; Koyama, H.; Asakawa, Y. Phytochemistry 1997, 46, 145.
267. Matsuda, H.; Kageura, T.; Oda, M.; Morikawa, T.; Sakamoto, Y.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 716.
268. Asakawa, Y. Phytochemistry 2001, 56, 297.
269. Degnan, A. P.; Meters, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 2762.
270. Bringmann, G.; Pabst, T.; lienschel, P.; Kraus, J.; Peters, K.; Peters, E.-M.; Rycroft, D. S.; Conolly, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2000 122, 9127.
271. Fukuyama, Y.; Matsumoto, K.; Tonoi, Y.; Yokoyama, R.; Takahashi, H.; Minami, H.; Okazaki, H.; Mitsumoto, Y. Tetrahedron 2001, 57, 7127.