Preparation and resolution of 2,2'-dimercapto-6,6'-dimethoxy- 1,1'- biphenyl: A C2-symmetric sulfur building block

Tetrahedron Asymmetry

Volumn 9, Issue 16, 1998, Pages 2819-2826

  Delogu, Giovanna ^a   Fabbri, Davide ^a   Dettori, Maria Antonietta ^a  

^a CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

THIOL DERIVATIVE;

ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032555635     PISSN: 09574166     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0957-4166(98)00278-X     Document Type: Article

References (30)

1. Fukuyama, Y.; Asakawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2737. Kunz, S.; Becker, H. Phytochemistry 1994, 36, 675. Gustafson, K. R.; Cardellina II, J. H.; McMahon, J. B.; Pannell, L. K.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2809.
2. Fukuyama, Y.; Asakawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2737. Kunz, S.; Becker, H. Phytochemistry 1994, 36, 675. Gustafson, K. R.; Cardellina II, J. H.; McMahon, J. B.; Pannell, L. K.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2809.
3. Fukuyama, Y.; Asakawa, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2737. Kunz, S.; Becker, H. Phytochemistry 1994, 36, 675. Gustafson, K. R.; Cardellina II, J. H.; McMahon, J. B.; Pannell, L. K.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Org. Chem. 1992, 57, 2809.
4. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Rawson, D.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 494.
5. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Rawson, D.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 494.
6. Schmid, R.; Foricher, J.; Cereghetti, M.; Schönholzer, P. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 370. Consiglio, G.; Indolese, A. Organometallics 1991, 10, 3425. Rawson, D.; Meyers, A. I. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 494.
7. Shinkaui, S.; Inuzuka, K.; Miyazaki, O.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3950. Nabeshima, T.; Nishijima, K.; Tsukada, N.; Furusawa, H.; Hosoya, T.; Yano, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1092. Nabeshima, T.; Tsukada, N.; Nishijima, K.; Ohshiro, H.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4342.
8. Shinkaui, S.; Inuzuka, K.; Miyazaki, O.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3950. Nabeshima, T.; Nishijima, K.; Tsukada, N.; Furusawa, H.; Hosoya, T.; Yano, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1092. Nabeshima, T.; Tsukada, N.; Nishijima, K.; Ohshiro, H.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4342.
9. Shinkaui, S.; Inuzuka, K.; Miyazaki, O.; Manabe, O. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3950. Nabeshima, T.; Nishijima, K.; Tsukada, N.; Furusawa, H.; Hosoya, T.; Yano, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1092. Nabeshima, T.; Tsukada, N.; Nishijima, K.; Ohshiro, H.; Yano, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 4342.
10. Baret, P.; Beguin, C.; Gaude, D.; Gellon, G.; Mourral, C.; Pierre, J.-P.; Serratrice, G.; Favier, A. Tetrahedron 1994, 50, 2077.
11. Pastor, S. D.; Hyun, J. L.; Odorisio, P. A.; Rodebaugh, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6547. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, C.-J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsyji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2681.
12. Pastor, S. D.; Hyun, J. L.; Odorisio, P. A.; Rodebaugh, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6547. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, C.-J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsyji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2681.
13. Pastor, S. D.; Hyun, J. L.; Odorisio, P. A.; Rodebaugh, R. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6547. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Klootwijk, A.; de Lange, W. G. J.; Kamer, C.-J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vogt, D. Organometallics 1997, 16, 2929. Imai, Y.; Zhang, W.; Kida, T.; Nakatsyji, Y.; Ikeda, I. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2681.
14. Delogu, G.; Fabbri, D. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 759.
15. Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980. Cossu, S.; De Lucchi, O.; Fabbri, D.; Fois, M. P.; Maglioli, P.; Delogu, G. In Heteroatom Chemistry: ICHAC-2; Block, E., Ed.; Verlag: New York, 1990; Chapter 8, p. 143.
16. Newman, M. S.; Karnes, H. A. J. Org. Chem. 1966, 31, 3980. Cossu, S.; De Lucchi, O.; Fabbri, D.; Fois, M. P.; Maglioli, P.; Delogu, G. In Heteroatom Chemistry: ICHAC-2; Block, E., Ed.; Verlag: New York, 1990; Chapter 8, p. 143.
17. Takahashi, M.; Ogiku, T.; Okamura, K.; Da-te, T.; Ohmizu, H.; Kondo, K.; Iwasaki, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1473. Lin G.-Q.; Zhong, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1369. Li, H.-Y.; Nehira, T.; Hagiwara, M.; Harada, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7222.
18. Takahashi, M.; Ogiku, T.; Okamura, K.; Da-te, T.; Ohmizu, H.; Kondo, K.; Iwasaki, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1473. Lin G.-Q.; Zhong, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1369. Li, H.-Y.; Nehira, T.; Hagiwara, M.; Harada, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7222.
19. Takahashi, M.; Ogiku, T.; Okamura, K.; Da-te, T.; Ohmizu, H.; Kondo, K.; Iwasaki, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1473. Lin G.-Q.; Zhong, M. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1369. Li, H.-Y.; Nehira, T.; Hagiwara, M.; Harada, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 7222.
20. Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2312. Andrus, M. B.; Asgari, D.; Sclafani, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9365.
21. Zhang, S.; Zhang, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 2312. Andrus, M. B.; Asgari, D.; Sclafani, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 9365.
22. Block, E.; Eswarakrishan, V.; Gernon, M.; Ofori-Okai, G.; Saha, C.; Tang, K.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 111, 658. Smith, K.; Lindsy, C. M.; Pritchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 665. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Jigajinni, V. B.; Wightman, R. H.; Campbell, M. M. J. Chem. Res. (S) 1983, 187.
23. Block, E.; Eswarakrishan, V.; Gernon, M.; Ofori-Okai, G.; Saha, C.; Tang, K.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 111, 658. Smith, K.; Lindsy, C. M.; Pritchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 665. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Jigajinni, V. B.; Wightman, R. H.; Campbell, M. M. J. Chem. Res. (S) 1983, 187.
24. Block, E.; Eswarakrishan, V.; Gernon, M.; Ofori-Okai, G.; Saha, C.; Tang, K.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 111, 658. Smith, K.; Lindsy, C. M.; Pritchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 665. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Jigajinni, V. B.; Wightman, R. H.; Campbell, M. M. J. Chem. Res. (S) 1983, 187.
25. Block, E.; Eswarakrishan, V.; Gernon, M.; Ofori-Okai, G.; Saha, C.; Tang, K.; Zubieta, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 111, 658. Smith, K.; Lindsy, C. M.; Pritchard, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 665. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879. Jigajinni, V. B.; Wightman, R. H.; Campbell, M. M. J. Chem. Res. (S) 1983, 187.
26. Fabbri, D.; Delogu, G.; De Lucchi, O. J. Org. Chem. 1995, 60, 6599.
27. 1H NMR at 299.94 MHz.
28. Racemic disulfide 18 has shown a clear separation with α=1.68 and the ee of each enantiomer 18 was accurately calculated. Racemization measurements were performed by injections of disulfide (-)-18 at rt several times and then heating with 2-propanol at 50°C until a 50% increase of disulfide (+)-18 was obtained.
29. Kimura, T.; Nakayama, H.; Furukawa, N. Chem. Lett. 1994, 27. Kimura, T.; Ishikawa, Y.; Ueki, K.; Horie, Y.; Furukawa, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7117.
30. Kimura, T.; Nakayama, H.; Furukawa, N. Chem. Lett. 1994, 27. Kimura, T.; Ishikawa, Y.; Ueki, K.; Horie, Y.; Furukawa, N. J. Org. Chem. 1994, 59, 7117.