A theoretical study on the complete catalytic cycle of the Hetero-Pauson-Khand-type [2+2+1] cycloaddition reaction of ketimines, carbon monoxide and ethylene catalyzed by iron carbonyl complexes

Chemistry - A European Journal

Volumn 9, Issue 5, 2003, Pages 1166-1181

  Imhof, Wolfgang ^a   Anders, Ernst ^a   Göbel, Angela ^a   Görls, Helmar ^a  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

Author keywords

Cycloaddition; Density functional calculations; Homogeneous catalysis; Iron; Lactams

Indexed keywords

CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DISSOCIATION; ETHYLENE; IRON COMPOUNDS;

LIGAND-EXCHANGE REACTION;

ADDITION REACTIONS;

1,3 BUTADIENE; CARBON MONOXIDE; CARBONYL IRON; ETHYLENE; IMINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS;

CARBON MONOXIDE; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; IMINES; IRON COMPOUNDS; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 0346033374     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200390134     Document Type: Article

References (142)

1. a) M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49;
2. b) I. Ojima, M. Tzamariaoudaki, Z. Li, R. J. Donovan; Chem. Rev. 1996, 96, 635;
3. c) O. Gels, H. G. Schmalz, Angew. Chem. 1998, 110, 955; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911;
4. c) O. Gels, H. G. Schmalz, Angew. Chem. 1998, 110, 955; Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 911;
5. d) N. Jeong, Trans. Met. Org. Synth. 1998. 1, 560;
6. e) Y. K. Chung, Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 297;
7. e) K. Brummond, J. L. Kent, Tetrahedron 2000, 56, 3263;
8. f) A. J. Fletcher, S. D. R. Christie, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1657.
9. a) I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973, 977;
10. b) N. E. Schore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081;
11. c) P. L. Pauson, Tetrahedron 1985, 41, 5855;
12. c) I. U. Khand, P. L. Pauson. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1974, 379;
13. d) I. U. Khand, P. L. Pauson, Heterocycles 1978, 11, 59;
14. e) N. E. Schore in Comprehensive Organic Synthesis (Ed.: B. M. Trost), Oxford 1991, Vol. 5. 1037.
15. a) D. C. Billington, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2905;
16. b) P. Magnus, L. M. Principe, M. J. Slater, J. Org. Chem. 1987, 52, 1483;
17. c) D. C. Billington, W. J. Kerr, P. L. Pauson, C. F. Farnochi, J. Organomet. Chem. 1988, 356, 213;
18. d) S. E. MacWhorther, V. Sampath, M. M. Olmstead, N. E. Schore, J. Org. Chem. 1988, 53, 203;
19. e) V. Rauten-strauch, P. Megrard, J. Conesa, W. Kuster, Angew. Chem. 1990, 102, 1441; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1413;
20. e) V. Rauten-strauch, P. Megrard. J. Conesa, W. Kuster, Angew. Chem. 1990, 102, 1441; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1413;
21. f) N. Jeong, S. H. Hwang, Y. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3159;
22. g) B. Y. Lee, Y. K. Chung, N. Jeong, Y. Lee, S. H. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8793;
23. h) N. Y. Lee, Y. K. Chung, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3145;
24. i) B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2285;
25. k) N. Jeong, S. H. Hwang, Y. W. Lee, J. S. Lim. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10549;
26. l) J. W. Kim, Y. K. Chung, Synthesis 1998, 142;
27. m) T. Sugihara, M. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10782;
28. n) F. A. Hicks, N. M. Kablaoui, S. L. Buchwald. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9450;
29. o) F. A. Hicks, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11688;
30. p) Y. Koga, T. Kobayashi, K. Narasaka, Chem. Lett. 1998, 249;
31. q) N. Jeong, S. Lee, B. K. Sung, Organometallics 1998, 17, 3642.
32. a) N. Chatani, T. Morimoto, Y. Fukumoto, S. Murai. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5335;
33. b) N. Chatani, T. Morimoto, A. Kamitani, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Organomet. Chem. 1999, 579, 177;
34. c) W. E. Crowe, A. T. Vu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1557;
35. d) N. M. Kablaoui, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5818;
36. e) N. M. Kablaoui, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4424;
37. f) S. K. Mandal, S. R. Amin, W. E. Crowe, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6457;
38. g) N. Chatani, M. Tobisu, T. Asaumi, Y. Fukumoto, S. Murai, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7160.
39. A. Göbel, W. Imhof, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 2001, 593.
40. G. M. Gordon, M. Kiszka, I. R. Dunkin, W. J. Kerr, J. S. Scott, J. Gebicki, J. Organomet. Chem. 1988, 554, 147.
41. a) E. Robert, A. Milet, Y. Gimbert, D. Konya, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5396;
42. b) M. Yamanaka, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1703;
43. c) T. J. M. de Bruin, A. Milet, E. Robert, Y. Gimbert, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7184.
44. a) E. R. Gamzu, T. M. Hoover, S. I. Gracon, Drug. Dev. Res. 1989, 18, 177;
45. b) P. L. Dupont, J. Lamotte-Brasseur, O. Dideberg, H. Campsteyn, M. Vermeire, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 1801;
46. c) J. Leclercq, M.-W. De Pauw-Gillet, R. Bassleer, L. Angenot, J. Ethnopharmacol. 1986, 15, 305;
47. d) The Alkaloids: Chemistry and Biology, Vol. 5, (Ed.: G. A. Cordell), 1998. Academic. San Diego;
48. e) P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3186.
49. e) P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3186.
50. See: S. Niu, M. B. Hall, Chem. Rev. 2000, 100, 353, and references therein.
51. a) H. Jacobsen, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4631;
52. b) J. H. Jang, J. G. Lee, H. Lee, Y. Xie, H. F. Schaefer, III, J. Phys. Chem. A 1998, 702, 5298;
53. c) Y. Xie, H. F. Schaefer, III, R. B. King, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8746.
54. a) V. Pank, J. Klaus, K. von Deuten, M. Feigel, H. Bruder, H. tom Dieck, Transition Met. Chem. 1981, 6, 185;
55. b) H.-W. Frühauf, G. Wolmershauser, Chem. Ber. 1982, 115, 1070;
56. c) B. Chaudret, H. Koster, R. Poilblanc, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 941;
57. d) H. tom Dieck, W. Kollvitz, I. Kleinwächter, W. Rohde, L. Stamp, Transition Met. Chem. 1986, 11, 361;
58. e) A. Romero, A. Vegas, A. Santos, M. Martinez-Ripoll, J. Organomet. Chem. 1987, 319, 103;
59. f) H. tom Dieck, H. Bruder, E. Kuhl, D. Junghans, K. Hellfeldt, New J. Chem. 1989, 13, 259;
60. g) M. J. Blandamer, J. Burgess, J. Fawcett, P. Guardado, C. D. Hubbard, S. Nuttall, L. J. S. Prouse, S. Radulovic, D. R. Russell, Inorg. Chem. 1992, 31, 1383;
61. h) P. P. M. de Lange, M. J. A. Kraakman, M. van Wijnkoop, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Inorg. Chim. Acta 1992, 196, 151;
62. i) M. J. A. Kraakman, B. de Klerk-Engels, P. P. M. de Lange, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Organometallics 1992, 11, 3774;
63. j) H. A. Nieuwenhuis, M. C. E. van de Ven, D. J. Stufkens, A. Oskam, K. Goubitz, Organometallics 1995, 14, 780;
64. k) M. Menon, A. Pramanik, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1995, 34, 3310;
65. l) M. van Wijnkoop, P. P. M. de Lange, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Organometallics 1995, 14, 4781;
66. m) M. P. Aarnts, M. P. Wilms, K. Peelen, J. Fraanje, K. Goubitz, F. Hartl, D. J. Stufkens, E. J. Baerends, A. Vlcek, Jr., Inorg. Chem. 1996, 35, 5468;
67. n) M. P. Aarnts, A. Oskam, D. J. Stufkens, J. Fraanje, K. Goubitz, N. Veldman, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 1997, 531, 191;
68. o) P. Le Floch, F. Knoch, F. Kremer, F. Mathey, J. Scholz, W. Scholz, K.-H. Thiele, U. Zenneck, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 119;
69. p) C. J. Kleverlaan, D. J. Stufkens, J. Fraanje, K. Goubitz, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1243;
70. q) W. Imhof, A. Göbel, R. Beckert, T. Billert, H. Görls, J. Organomet. Chem. 1999, 590, 104;
71. r) J. Breuer, H.-W. Frühauf, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, Inorg. Chim. Acta 1999, 291, 438.
72. M. W. Kokkes, D. J. Stufkens, A. Oskam, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 439.
73. H.-W. Frühauf, J. Breuer, J. Organomet. Chem. 1984, 277, C13.
74. For a brief introduction see: a) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 1999, 1; b) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 2000, 1; c) P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1997, 108, 2314.
75. For a brief introduction see: a) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 1999. 1; b) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 2000, 1; c) P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1997, 108, 2314.
76. For a brief introduction see: a) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 1999. 1; b) J. W. Ochterski, Gaussian Inc. 2000, 1; c) P. Y. Ayala, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1997, 108, 2314.
77. While the correction for entropy turns out to be of significant importance for the catalytic cycle discussed in this paper, the dependence of relative energies from corrected values calculated for elevated temperatures and pressures appear to be of minor influence, see, for example, the values for T= 438 K and p = 10 atm in the Supporting Information.
78. a) D. Braga, F. Grepioni, K. Biradha, V. R. Pedireddi, G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3156;
79. b) D. Braga, F. Grepioni, G. R. Desiraju, Chem. Rev. 1998, 98, 1375;
80. c) W. Imhof, A. Göbel, D. Braga, P. De Leonardis, E. Tedesco, Organometallics, 1999, 18, 736;
81. d) D. Berger, M. Erdmann, J. Notni, W. Imhof, Cryst Eng Comm. 2000, 4;
82. e) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond, Oxford University Press 1999.
83. a) H. Wawersik, F. Basolo, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4626;
84. b) J. A. S. Howell, P. M. Burkinshaw, Chem. Rev. 1983, 83, 557;
85. c) F. Basolo, Inorg. Chim. Acta 1985, 100, 3;
86. d) T. R. Herrington, T. L. J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5700;
87. e) W. C. Trogler, Int. J. Chem. Kinet. 1987, 19, 1025;
88. f) M. C. Baird, Chem. Rev. 1988, 88, 1217;
89. g) F. Basolo, Pure Appl. Chem. 1988, 60, 1193;
90. h) F. Basolo, Polyhedron, 1990, 9, 1503;
91. i) Z. Lin, M. B. Hall, Inorg. Chem. 1992, 31, 2791;
92. j) J. Li, G. Schreckenbach, T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 486;
93. k) S. F. Lincoln, A. E. Merbach, Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 1.
94. a) E. Lindner, E. Schauss, W. Hiller, R. Fawzi, Angew. Chem. 1984, 96. 727; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 711;
95. a) E. Lindner, E. Schauss, W. Hiller, R. Fawzi, Angew. Chem. 1984, 96. 727; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 711;
96. b) E. Lindner, E. Schauss, W. Hiller, R. Fawzi, Chem. Ber. 1985, 118, 3915;
97. c) M. Brookhart, W. A. Chandler, A. C. Pfisterer, C. C. Santini, P. S. White, Organometallics 1992, 11, 1263;
98. d) F. Meier-Brocks, R. Albrecht, E. Weiss, J. Organomet. Chem. 1992, 439, 65.
99. B. de Klerk-Engels, J. G. P. Delis, J.-M. Ernsting, C. J. Elsevier, H.-W. Frühauf, D. J. Stufkens, K. Vrieze, K. Goubitz, J. Fraanje, Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 273.
100. a) L. H. Staal, G. van Koten, K. Vrieze, B. van Santen, C. H. Stam, Inorg. Chem. 1981, 20, 3598;
101. b) F. Muller, G. van Koten, K. Vrieze, B. Krijnen, C. H. Stam, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 150;
102. c) F. Muller, G. van Koten, K. Vrieze, Organometallics 1989, 33;
103. d) F. Muller, G. van Koten, K. Vrieze, D. Heijdenrijk, B. B. Krijnen, C. H. Stam, Organometallics 1989, 8, 41;
104. e) M. van Wijnkoop, R. Siebenlist, J. M. Ernsting, P. P. M. Lange, H.-W. Frühauf, E. Horn, A. L. Spek, J. Organomet. Chem. 1994, 482, 99;
105. f) P. P. M. de Lange, R. P. de Boer, M. van Wijnkoop, J. Ernsting, H.-W. Frühauf, K. Vrieze, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, K. Goubitz, Organometallics 1993, 12, 440.
106. T. Yoshida, T. Adachi, K. Kawazu, A. Yamamoto, N. Sasaki, Angew. Chem. 1991, 103, 1025; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 982.
107. T. Yoshida, T. Adachi, K. Kawazu, A. Yamamoto, N. Sasaki, Angew. Chem. 1991, 103, 1025; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 982.
108. a) R. N. Vrtis, C. R. Rao, S. G. Bott, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7564;
109. b) R. N. Vrtis, S. G. Bott, R. L. Rardin, S. J. Lippard, Organometallics 1991, 10, 1364.
110. a) K. Koga, K. Morokuma, Chem. Rev. 1991, 91, 823;
111. b) H. Berke, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7224;
112. c) P. Hofmann, P. Stauffert, K. Tatsumi, A. Nakamura, R. Hoffmann, Organometallics 1985, 4, 404;
113. d) P. Hofmann, P. Stauffert, K. Tatsumi, A. Nakamura, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4440;
114. e) M. D. Curtis, K.-B. Shiu, W. M. Butler, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1550;
115. f) T. Ziegler, L. Versluis, V. Tschinke, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 612;
116. g) F. U. Axe, D. S. Marynick, Organometallics 1987, 6, 572;
117. h) F. U. Axe, D. S. Marynick, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3728;
118. i) S. Sakaki, K. Kitaura, K. Morokuma, K. Ohkabo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2280;
119. j) N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7230;
120. k) N. Koga, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6136;
121. l) A. K. Rappé, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5605;
122. m) M. R. A. Blomberg, C. A. M. Karlsson, P. E. M. Siegbahn, J. Phys. Chem. 1993, 97, 9341;
123. n) Z. X. Zao, S. Q. Niu, M. B. Hall, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7324.
124. L. N. Ferguson, T. C. Goodwin, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 633.
125. a) G. Sheldrick, SHELXS-86, Universität Göttingen 1986;
126. b) G. Sheldrick, SHELXL-93, Universität Göttingen 1993.
127. Siemens Analytical X-ray Inst. Inc., XP - Interactive Molecular Graphics, Vers. 4.2, 1990.
128. -3.
129. Gaussian98, Revision A11, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
130. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
131. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
132. R. S. Grev, H. F. Schaefer, III, J. Chem. Phys. 1989, 91, 7305.
133. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173;
134. b) P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Bomberg, Chem. Rev. 2000, 100, 421.
135. R. A. Kendall, R. J. Harrison, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
136. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
137. J. M. L. Martin, A. Sundermann, J. Chem. Phys. 2001, 114, 3408.
138. For the compatibility of correlation-consistent basis sets with hybrid HF/DFT methods: see: K. S. Raymond, R. A. Wheeler, J. Comput. Chem. 1999, 20, 207.
139. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
140. a) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
141. b) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
142. P. Pulay in Ab initio methods in quantum chemistry (Ed.: K. P. Lawley), Wiley, New York, 1987, p. 241.