Mechanism of the acetylene-vinylidene rearrangement in the coordination sphere of a transition metal

Organometallics

Volumn 17, Issue 10, 1998, Pages 2089-2095

  Stegmann, Ralf ^a   Frenking, Gernot ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001217011     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om980137m     Document Type: Article

References (81)

1. Theoretical Studies of Organometallic Compounds. XXXI. Part XXX: Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Chem. Eur. J., in press.
2. (a) Gallo, M. M.; Hamilton, T. P.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8714.
3. (b) Petersson, G. A.; Tensfeldt, T. G.; Montgomery, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6133.
4. (c) Jensen, J. H.; Morokuma, K.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 1981.
5. (a) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Hamilton, C. E.; Green, P. G.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1988, 92, 329.
6. (b) Chen, Y.; Jonas, D. M.; Kinsey, J. L.; Field, R. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 3976.
7. (c) Ervin, K. M.; Ho, J.; Lineberger, W. C. J. Chem. Phys. 1989, 91, 5974.
8. (d) Ervin, K. M.; Gronert, S.; Barlow, S. E.; Gilles, M. K.; Harrison, A. G.; Bierbaum, V. M.; DePuy, C. H.; Lineberger, W. C.; Ellison, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5750.
9. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
10. (b) Werner, H. Angew. Chem. 1990, 102, 1109; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
11. (b) Werner, H. Angew. Chem. 1990, 102, 1109; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1077.
12. (a) Landon, S. J.; Shulman, P. M.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6739.
13. (b) Mahé, R.; Sasaki, Y.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 1518.
14. (c) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Frediani, P.; Albinati, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5453.
15. (d) Wakatsuki, Y.; Yamazaki, H.; Kumegawa, N.; Satoh, T.; Satoh, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9604.
16. (e) Trost, B. M.; Flygar, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809.
17. (e) Trost, B. M.; Flygar, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809.
18. Werner, H. Nachr. Chem. Technol. Lab. 1992, 40, 435.
19. (a) Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem. 1983, 95, 428; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414.
20. (a) Wolf, J.; Werner, H.; Serhadli, O.; Ziegler, M. L. Angew. Chem. 1983, 95, 428; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1983, 22, 414.
21. (b) Werner, H.; Wolf, J.; Schubert, U.; Ackermann, K. J. Organomet. Chem. 1986, 317, 327.
22. (c) Werner, H.; Wolf, J.; Garcia Alonso, F. J.; Ziegler, M. L.; Serhadli, O. J. Organomet. Chem. 1987, 336, 397.
23. (d) Werner, H.; Garcia Alonso, F. J.; Otto, H.; Wolf, J. Z. Naturf. B 1988, 43, 722.
24. (e) Garcia Alonso, F. J.; Hoehn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem. 1985, 97, 401; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
25. (e) Garcia Alonso, F. J.; Hoehn, A.; Wolf, J.; Otto, H.; Werner, H. Angew. Chem. 1985, 97, 401; Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 406.
26. (f) Hoehn, A.; Otto, H.; Dziallas, M.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 852.
27. (g) Hoehn, A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1990, 382, 255.
28. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105.
29. Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360.
30. (a) Nesmeyanov, A. N.; Aleksandrov, G. G.; Antonova, A. B.; Anisimov, K. N.; Kolobova, N. E.; Struchkov, Yu.-T. J. Organomet. Chem. 1976, 210, C36.
31. (b) Antonova, A. B.; Kolobova, N. E.; Petrovsky, P. V.; Lokshin, B. V.; Obezyuk, N. S. J. Organomet. Chem. 1977, 137, 55.
32. Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 1461.
33. (a) Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1991, 10, 3697.
34. (b) Bianchini, C.; Masi, D.; Meli, A.; Peruzzini, M.; Ramirez, J. A.; Vacca, A.; Zanobini, F. Organometallics 1989, 8, 2179.
35. De los Rios, I.; Jiménez Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
36. Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1983, 100, 484.
37. (a) Dawson, J. H. J.; Nibbering, N. N. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1928.
38. (b) Taarit, Y. B.; Symons, M. C. R.; Trench, A. J. J. Chem. Soc., Faraday I 1977, 71, 1149.
39. Conrad, M. P.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7820.
40. (a) Frenking, G.; Pidun, U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1653.
41. (b) Pidun, U.; Frenking, G. J. Organomet. Chem. 1996, 525, 269.
42. (c) Pidun, U.; Frenking, G. Organometallics 1995, 14, 5325.
43. (d) Stegmann, R.; Neuhaus, A.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11930.
44. (a) Aldissi, M.; Linaya, C.; Sledz, J.; Schue, F.; Giral, L.; Fabre, J. M.; Rolland, M. Polymer 1982, 23, 234.
45. (b) Theophilou, N.; Munardi, A.; Aznar, R.; Sledz, J.; Schue, F.; Naarmann, H. Eur. Polym. J. 1987, 23, 15.
46. (a) Kersting, M.; El-Kohli, A.; Müller, U.; Dehnicke, K. Chem. Ber. 1989, 122, 279.
47. (b) Pauls, I.; Dehnicke, K.; Fenske, D. Chem. Ber. 1989, 122, 481.
48. (c) Pauls, I. Dissertation, Universität Marburg, 1990.
49. Neuhaus, A. Dissertation, Universität Marburg, 1992.
50. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
51. (a) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
52. (b) Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 34, 7406.
53. Frenking, G.; Antes, I.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Jonas, V.; Neuhaus, A.; Otto, M.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Vyboishchikov, S. F. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 8, p 63.
54. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
55. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257.
56. (b) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
57. (c) Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163.
58. (a) Cizek, J. J. Chem. Phys. 1966, 45, 4256.
59. (b) Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1966, 14, 35.
60. (a) Pople, J. A.; Krishnan, R.; Schlegel, H. B.; Binkley, J. S. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 545.
61. (b) Bartlett, R. J.; Purvis, G. D. Ibid. 1978, 14, 561.
62. (c) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
63. (d) Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. Ibid. 1987, 86, 7041.
64. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A: Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
65. (a) Møeller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
66. (b) Binkley, J. S.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1975, 9, 229.
67. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T. A.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomberts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, I.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
68. Werner, H.-J.; Knowles, P. J. Universität Stuttgart and University of Birmingham.
69. (a) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
70. (b) Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853.
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
72. To investigate the influence of the different basis sets II and III on the relative energies calculated at BP86, we carried out energy calculations at BP86III using BP86/II-optimized geometries. The relative energies ΔE are 2, 12.6 kcal/mol; 3, 51.2 kcal/mol; TS1, 83.6 kcal/mol; TS2, 72.8 kcal/mol; TS3, 87.2 kcal/mol.
73. (a) Dapprich, S.; Frenking, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9352.
74. (b) Ehlers, A. W.; Dapprich, S.; Vyboishchikov, S. F.; Frenking, G. Organometallics 1996, 15, 105.
75. (c) Dapprich, S.; Frenking, G. Organometallics 1996, 15, 4547.
76. (d) Frenking, G.; Dapprich, S.; Köhler, K. F.; Koch, W.; Collins, J. R. Mol. Phys. 1996, 89, 1245.
77. (a) Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C79.
78. (b) Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2929.
79. 2, the C-H bonds have a higher %s character (40%, not shown in Table 2).
80. (a) Bent, H. A. Chem. Rev. 1961, 61, 275.
81. (b) Jonas, V.; Boehme, C.; Frenking, G. Inorg. Chem. 1996, 35, 2097.