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Volumn 44, Issue 9, 1996, Pages 1765-1769

Stereoselective reduction of chiral 3-(p-tolylsulfinyl)-2-thienyl ketones. A facile entry to optically active thienylcarbinols

Author keywords

3 (p tolylsulfinyl) 2 thienyl ketone; diastereoselectivity; diisobutylaluminum hydride; Lewis acid; lithium tri sec butylborohydride; stereoselective reduction

Indexed keywords

3 ( 4 TOLYLSULFINYL) 2 THIENYLKETONE DERIVATIVE; DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE; KETONE DERIVATIVE; LITHIUM TRI SEC BUTYLBOROHYDRIDE; SELECTRIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

EID: 0029804265     PISSN: 00092363     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1248/cpb.44.1765     Document Type: Article
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* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.