Application of the stereoselective Diels-Alder reaction of enantiopure 2-sulfinyl dienes: Synthesis of (-)-(1S,5R)-Karahana ether

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 25, 1996, Pages 9049-9052

  Gosselin, Pascal ^a   Bonfand, Eric ^a   Maignan, Christian ^a  

^a UNIVERSITÉ DU MAINE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KARAHANA ETHER; TERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ODOR; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 0030457007     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo961347g     Document Type: Article

References (47)

1. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
2. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
3. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
4. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
5. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
6. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
7. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
8. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
9. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
10. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
11. 1-Sulfinyl dienes: (a) Solladié, G.; Colobert, F.; Ruiz, P.; Hamdouchi, C.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3695. (b) Solladié, G.; Ruiz, P.; Colobert, F.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Synthesis 1991, 1011. (c) Solladié, G.; Maugein, N.; Morreno, I.; Almario, A.; Carreño, M. C.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4561. (d) Paley, R. S.; de Dios, A.; Fernández de la Pradilla, R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2429. (e) Paley, R. S.; Lafontaine, J. A.; Ventura, M. P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3663. (f) Arce, E.; Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia-Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 1757. 2-Sulfinyl dienes: (g) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2347. (h) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Giannetto, P.; Jafari, S. M. A.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 701. (i) Bonfand, E.; Gosselin, P.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 1667. (j) Paley, R. S.; Weers, H. L.; Fernández, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3605. (k) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Maignan, C. Synthesis 1996, 1079.
12. (a) Evans, D. A.; Bryan, C. A.; Sims, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2891.
13. (b) Inomata, K.; Kinoshita, H.; Takemoto, H.; Muruta, Y.; Kotake, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 3341.
14. (c) Posner, G. H.; Harrison, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1786.
15. (d) Fisher, M. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 2630.
16. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
17. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
18. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
19. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
20. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
21. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
22. 1-Sulfinyl dienes: (a) Arce, E.; Carreño, M. C.; Belén Cid, M.; Garcia Ruano, J. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 3421. (b) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Colobert, F.; Garcia Ruano, J. L.; Solladié, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1439. (c) Carreño, M. C.; Cid, M. B.; Garcia Ruano, J. L. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2151. 2-Sulfinyl dienes: (d) Adams, H.; Jones, D. N.; Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6481. (e) Gosselin, P.; Bonfand, E.; Hayes, P.; Retoux, R.; Maignan, C. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 781. (f) Aversa, M. C.; Bonaccorsi, P.; Gianetto, P.; Jones, D. N. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 805. (g) Yang, T. K.; Chu, H. Y.; Lee D. S.; Jiang, Y. Z.; Chou, T. S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4537.
23. Naya, Y.; Kotake, M. Tetrahedron Lett. 1968, 1645.
24. Nidifocene: Waraszkiewicz, S. M.; Erickson, K. L.; Finer, J.; Clardy, J. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2311.
25. Pinnatifenol: Ahmad, V. U.; Ali, M. S. Phytochemistry 1991, 30, 4172.
26. (+)-Kahukuene A: Brennan, M. R.; Kim, I. K.; Erickson, K. L. J. Nat. Prod. 1993, 56, 76.
27. (a) Coates, R. M.; Melvin, L. S. J. Org. Chem. 1970, 35, 865.
28. (b) Mukaiyama, T.; Iwasawa, N.; Tsuji, T.; Narasaka, K. Chem. Lett. 1979, 1175.
29. (c) Yamada, Y.; Sanjoh, H.; Iguchi, K. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 1323.
30. (d) Armstrong, R. J.; Weiler, L. Can. J. Chem. 1986, 64, 584.
31. (e) Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Linares Palomino, P. Tetrahedron 1994, 50, 13239.
32. (a) Mori, K.; Mori, H. Tetrahedron 1985, 41, 5487.
33. (b) Honda, T.; Satoh, M.; Kobayashi, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1992, 1557.
34. Imanishi, T.; Iwata, C. In Studies in Natural Products Chemistry; Atta-ur-Rahman, Ed.; Elsevier Science BV: New York, 1994; Vol. 14, pp 517-550.
35. Guillot, C.; Maignan, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4907.
36. Danishefsky, S.; Yan, C.; Singh, R. K.; Gammill, R. B.; McMurry, P. M.; Fritsch, N.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7001.
37. 4/ MeOH reduction of an in situ generated bis(mixed carbonic anhydride) resulted in the formation of either stereo- and regioisomeric lactones 6-9 or epimeric diols.
38. (a) Soai, K.; Yokoyama, S.; Mochida, K. Synthesis 1987, 647.
39. (b) Rodriguez, M.; Llinares, M.; Doulut, S.; Heitz, A.; Martinez, J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 923.
40. Brown, H. C.; Narasimhan, S. J. Org. Chem. 1982, 47, 1606.
41. Baldwin, J. E.; Thomas, R. C.; Kruse, L. I.; Silberman, L. J. Org. Chem. 1977, 42, 3846.
42. Auvray, P.; Knochel, P.; Normant, J. F. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4455.
43. Lee, G. H.; Choi, E. B.; Lee, E.; Pak, C. S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4541.
44. Grieco, P. A.; Gilman, S.; Nishizawa, M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1485.
45. Sharpless, K. B.; Young, M. W. J. Org. Chem. 1975, 40, 947.
46. (+)-Karahana ether (+)-1 was also prepared from 10 by using the same reaction sequence as for (-)-1 (see Experimental Section).
47. 9a was found to be identical to the enantiomeric excess that was determined by chiral GC on Chiraldex G-TA.