Studies of diastereoselectivity in Diels-Alder reactions of (S)S-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methane-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinones with cyclopentadiene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 61, Issue 9, 1996, Pages 2980-2985

  Carreño, M Carmen ^a   García Ruano, José L ^a   Urbano, Antonio ^a   Hoyos, Miguel A ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0004105021     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo9521209     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Mehta, G.; Padma, S.; Pattabhi, V.; Pramanik, A.; Chandrasekhar, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2942.
2. (b) Mehta, G.; Krishna-Reddy, S. H.; Padma, S. Tetrahedron 1991, 47, 7821.
3. (c) Dols, P. P. M. A.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3181.
4. (d) Williams, R. V.; Todime, M. M. R.; Enemark, P. J. Org. Chem. 1993, 58, 6740.
5. (e) Mataka, S.; Ma, J.; Thiemann, T.; Rudziñski, J. M.; Sawada, T.; Tashiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6105.
6. (a) Friedrichsen, W. Adv. Heterocycl. Chem. 1980, 26, 135.
7. (b) D'Andrea, S. V.; Freeman, J. P.; Szmuszkovicz, J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4356.
8. (a) Ashton, P. R.; Brown, G. R.; Isaacs, N. S.; Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Mathias, J. P.; Slawn, A. M.; Smith, D. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6630.
9. (b) Cory, R. M.; McPhail, C. L.; Dikmans, A. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7533.
10. (c) Pollmann, M.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2318.
11. (d) Giuffrida, D.; Kohnke, F. H.; Parisi, M.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4839.
12. (e) Komatsu, K.; Nishinaga, T.; Takeuchi, K.; Lindner, H. J.; Richter, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 7322.
13. Benkhoff, J.; Boese, R.; Klarner, F. G.; Wigger, A. E. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 73.
14. (a) Forman, M. A.; Dailey, W. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 1501.
15. (b) Zhu, J.; Klunder, A. J. H.; Zwanenburg, B. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3335.
16. (c) Chou, T. C.; Jiang, T. S.; Hwang, J. T.; Lin, C. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4165.
17. (d) Chou, T. C.; Yang, M. S.; Lin, C. T. J. Org. Chem. 1994, 59, 661.
18. (e) Alder, R. W.; Allen, P. R.; Edwards, L. S.; Fray, G. Y.; Fuller, K. E.; Gore, P. M.; Hext, N. M.; Perry, M. H.; Thomas, A. R.; Turer, K. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 3071.
19. (a) Mehta, G; Padma, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7230.
20. (b) Mehta, G.; Padma, S. Tetrahedron 1991, 47, 7807.
21. (a) Alder, K.; Stein, G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1933, 501, 247.
22. (b) de Vries, L.; Heck, R.; Piccolini, R.; Winstein, S. Chem. Ind. (London) 1959, 1416.
23. (c) Cookson, R. C.; Hill, R. R.; Hudec, J. J. Chem. Soc. 1964, 3043.
24. (d) Brown, R.; Bruce, J. M.; Hudson, D. W., Mills, O. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1974, 132.
25. (a) Arai, Y.; Koizumi, T. Rev. Heteroatom Chem. 1992, 6, 202.
26. (b) Arai, Y.; Matsui, M., Kontani, T.; Ohno, T.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 25.
27. (a) Carreño, M. C.; García Ruano, J L.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4003.
28. (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9759.
29. (c) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A.; Remor, C. Z.; Stefani, V.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 503.
30. (a) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 6870.
31. (b) Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3789.
32. (a) Alonso, I.; Carretero, J. C.; García Ruano, J L. J. Org Chem. 1994, 59, 1499 and references cited therein.
33. (b) Carretero, J. C.; García Ruano, J. L.; Martín Cabrejas, L. M. Tetrahedron 1995, 51, 8323.
34. Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Mata, J. M.; Urbano, A. Tetrahedron 1991, 47, 605.
35. Carreño, M. C.; García Ruano, J. L.; Urbano, A. Synthesis 1992, 651.
36. Srivastava, S.; Marchand, A. P.; Vidyasagar, V.; Flippen-Anderson, J. L.; Gilardi, R.; George, C.; Zachwieja, Z.; le Noble, W. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 247.
37. Maignan, C.; Raphael, R. A. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3245.
38. Takahashi, T.; Sugita, J.; Hirano, T.; Koizumi, T. Heterocycles 1994, 39, 305.
39. Mehta, G.; Padma, S.; Karra, S. R.; Gopidas, K. R.; Cyr, D. R.; Das, P. K.; George, M. V. J. Org. Chem. 1989, 54, 1342.
40. The authors have deposited atomic coordinates for 8 with the Cambridge Crystallographic Data Centre. The coordinates can be obtained, on request, from the Director, Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road, Cambridge, CB2 1EZ, U.K.
41. (a) Foster, A. B.; Inch, T. D.; Qadir, M. H.; Weber, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1968, 1086.
42. (b) Cook, M. J. Kemia-Kemi 1976, 3, 16.
43. (a) Martin, J. G.; Hill, R. K. Chem. Rev. 1961, 61, 537.
44. (b) Hill, R. K.; Newton, M. G.; Pantaleo, N. S.; Collins, K. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1593.
45. (a) Koizumi, T.; Hakamada, I.; Yoshii, E. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 87.
46. (b) Koizumi, T.; Arai, Y.; Takayama, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3689.
47. (c) Arai, Y.; Matsui, M.; Koizumi, T.; Shiro, M. J. Org. Chem. 1991, 56, 1983.
48. (a) Kahn, S. D.; Hehre, W. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6041.
49. (b) Kahn, S. D.; Pau, C. F.; Overman, L. E.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7381.
50. (c) Kahn, S. D.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7399.
51. 9c,10a