Use of Multicomponent, Domino, and Other One-Pot Syntheses on Solid Phase: Powerful Tools for the Generation of Libraries of Diverse and Complex Compounds

Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening

Volumn 6, Issue 7, 2003, Pages 693-727

  Pulici, M ^a   Cervi, G ^a   Martina, K ^a   Quartieri, F ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

Combinatorial chemistry; Domino reaction; Multicomponent reaction; One pot synthesis; Solid phase synthesis

Indexed keywords

CHEMICAL REACTION; COMBINATORIAL CHEMISTRY; COMPLEX FORMATION; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; GENOMICS; MOLECULAR BIOLOGY; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; SOLID;

EID: 0346251240     PISSN: 13862073     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138620703771981241     Document Type: Review

References (86)

1. (a). Venter, J. C.; Adams, M. D.; Myers, E. W.; Li, P. W.; Mural, R. J.; Sutton, G. G.; Smith, H. O.; Yandell, M.; Evans, C. A.; Holt, R. A.; Gocayne, J. D.; Amanatides, P.; Ballew, R. M.; Huson, D. H.; Wortman, J. R.; Zhang, Q.; Kodira, C. D.; Zheng, X. H.; Chen, L.; Skupski, M.; Subramanian, G.; Thomas, P. D.; Zhang, J.; Gabor Miklos, G. L.; Nelson, C.; Broder, S.; Clark, A. G.; Nadeau, J.; McKusick, V. A.; Zinder, N.; Levine, A. J.; Roberts, R. J.; Simon, M.; Slayman, C.; Hunkapiller, M.; Bolanos, R.; Delcher, A.; Dew, I.; Fasulo, D. ; Flanigan, M.; Florea, L.; Halpern, A.; Hannenhalli, S.; Kravitz, S.; Levy, S. ; Mobarry, C.; Reinert, K.; Remington, K.; Abu-Threideh, J.; Beasley, E.; Biddick, K.; Bonazzi, V.; Brandon, R.; Cargill, M.; Chandramouliswaran, I.; Charlab, R.; Chaturvedi, K.; Deng, Z.; Di Francesco, V.; Dunn, P.; Eilbeck, K.; Evangelista, C.; Gabrielian, A. E.; Gan, W.; Ge, W.; Gong, F.; Gu, Z.; Guan, P. ; Heiman, T. J.; Higgins, M. E.; Ji, R. R.; Ke, Z.; Ketchum, K. A.; Lai, Z.; Lei, Y.; Li, Z.; Li, J.; Liang, Y.; Lin, X.; Lu, F.; Merkulov, G. V.; Milshina, N.; Moore, H. M.; Naik, A. K.; Narayan, V. A.; Neelam, B.; Nusskern, D.; Rusch, D. B.; Salzberg, S.; Shao, W.; Shue, B.; Sun, J.; Wang, Z.; Wang, A.; Wang, X.; Wang, J.; Wei, M.; Wides, R.; Xiao, C.; Yan, C.; Yao, A.; Ye, J.; Zhan, M.; Zhang, W.; Zhang, H.; Zhao, Q.; Zheng, L.; Zhong, F.; Zhong, W.; Zhu, S.; Zhao, S.; Gilbert, D.; Baumhueter, S.; Spier, G.; Carter, C.; Cravchik, A.; Woodage, T.; Ali, F.; An, H.; Awe, A.; Baldwin, D.; Baden, H.; Barnstead, M.; Barrow, I. ; Beeson, K.; Busam, D.; Carver, A.; Center, A.; Cheng, M. L.; Curry, L.; Danaher, S.; Davenport, L.; Desilets, R.; Dietz, S.; Dodson, K.; Doup, L.; Ferriera, S.; Garg, N.; Gluecksmann, A.; Hart, B.; Haynes, J.; Haynes, C.; Heiner, C.; Hladun, S.; Hostin, D.; Houck, J.; Howland, T.; Ibegwam, C.; Johnson, J.; Kalush, F.; Kline, L.; Koduru, S.; Love, A.; Mann, F.; May, D.; McCawley, S. Science, 2001, 291, 1304;
2. (b). Lander, E. S.; Linton, L. M.; Birren, B.; Nusbaum, C.; Zody, M. C.; Baldwin, J.; Devon, K.; Dewar, K.; Doyle, M.; FitzHugh, W.; Funke, R.; Gage, D. ; Harris, K.; Heaford, A.; Howland, J.; Kann, L.; Lehoczky, J.; LeVine, R.; McEwan, P.; McKernan, K.; Meldrim, J.; Mesirov, J. P.; Miranda, C.; Morris, W.; Naylor, J.; Raymond, C.; Rosetti, M.; Santos, R.; Sheridan, A.; Sougnez, C.; Stange-Thomann, N.; Stojanovic, N.; Subramanian, A.; Wyman, D.; Rogers, J.; Sulston, J.; Ainscough, R.; Beck, S.; Bentley, D.; Burton, J.; Clee, C.; Carter, N.; Coulson, A.; Deadman, R.; Deloukas, P.; Dunham, A.; Dunham, I.; Durbin, R. ; French, L.; Grafham, D.; Gregory, S.; Hubbard, T.; Humphray, S.; Hunt, A.; Jones, M.; Lloyd, C.; McMurray, A.; Matthews, L.; Mercer, S.; Milne, S.; Mullikin, J. C.; Mungall, A.; Plumb, R.; Ross, M.; Shownkeen, R.; Sims, S.; Waterston, R. H.; Wilson, R. K.; Hillier, L. W.; McPherson, J. D.; Marra, M. A. ; Mardis, E. R.; Fulton, L. A.; Chinwalla, A. T.; Pepin, K. H.; Gish, W. R.; Chissoe, S. L.; Wendl, M. C.; Delehaunty, K. D.; Miner, T. L.; Delehaunty, A.; Kramer, J. B.; Cook, L. L.; Fulton, R. S.; Johnson, D. L.; Minx, P. J.; Clifton, S. W.; Hawkins, T.; Branscomb, E.; Predki, P.; Richardson, P.; Wenning, S.; Slezak, T.; Doggett, N.; Cheng, J. F.; Olsen, A.; Lucas, S.; Elkin, C.; Uberbacher, E.; Frazier, M.; Gibbs, R. A.; Muzny, D. M.; Scherer, S. E.; Bouck, J. B.; Sodergren, E. J.; Worley, K. C.; Rives, C. M.; Gorrell, J. H.; Metzker, M. L.; Naylor, S. L.; Kucherlapati, R. S.; Nelson, D. L.; Weinstock, G. M.; Sakaki, Y.; Fujiyama, A.; Hattori, M.; Yada, T.; Toyoda, A.; Itoh, T.; Kawagoe, C.; Watanabe, H.; Totoki, Y.; Taylor, T.; Weissenbach, J.; Heilig, R.; Saurin, W.; Artiguenave, F.; Brottier, P.; Bruls, T.; Pelletier, E.; Robert, C.; Wincker, P.; Smith, D. R.; Doucette-Stamm, L.; Rubenfield, M.; Weinstock, K.; Lee, H. M.; Dubois, J.; Rosenthal, A.; Platzer, M.; Nyakatura, G.; Taudien, S.; Rump, A.; Yang, H.; Yu, J.; Wang, J.; Huang, G.; Gu, J.; Hood, L.; Rowen, L.; Madan, A.; Qin, S. Nature, 2001, 409, 860.
3. Rothenberg, K. H.; Terry, S. F. Science, 2002, 297, 196.
4. Spence, P. Drug Discov. Today, 1998, 3, 179.
5. see for instance: a) Tietze, L. F.; Evers, H.; Töpken, E. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 903;
6. b) Bosanac, T.; Yang, J.; Wilcox, C. S. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2001, 40, 1875.
7. Schreiber, S. L. Science, 2000, 287, 1964.
8. Couladouros, E. A.; Strongilos, A. T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 41, 3677.
9. For a more detailed definition: Tan, D. S.; Foley, M. A.; Stockwell, B. R.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9073.
10. a) Weber, L.; Illgen, K.; Almstetter, M. Synlett., 1999, 366;
11. b) Bienaymé, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J., 2000, 6, 3321;
12. c) Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2000, 39, 3168.
13. a) Tietze, L. F. Chem. Rev., 1996, 96, 115;
14. b) Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev., 2000, 20, 304.
15. a) Dax, S. L.; McNally, J. J. Youngman, M. A. Curr. Med Chem., 1999, 6, 255;
16. b) Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res., 1996, 29, 123;
17. c) Tietze, L. F.; Lieb, M. E. Curr. Opin. Chem. Biol., 1998, 2, 363.
18. For a recent review: Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 3168.
19. Raillard, S. P.; Ji, G.; Mann, A. D.; Baer, T. A. Org. Process Res. Dev., 1999, 3, 177.
20. Szardenings, A. K.; Antonenko, V.; Campbell, D. A.; DeFrancisco, N.; Ida, S.; Shi, L.; Sharkov, N.; Tien, D.; Wang, Y.; Navre, M. J. Med. Chem., 1999, 42, 1348.
21. Kennedy, A. L.; Fryer, A. M.; Josey, J. A. Org. Lett., 2002, 4, 1167.
22. Chen, J. J.; Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; West, L. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 4083.
23. Hulme, C.; Ma, L.; Kumar, N. V.; Krolikowski, P. H.; Allen, A. C.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1509.
24. Hulme, C.; Ma, L.; Cherrier, M-P.; Romano, J. J.; Morton, G.; Duquenne, C.; Salvino, J.; Labaudiniere, R. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1883.
25. a) Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Shao, X.; Chen, J. J.; Colson, A-O.; Grieb, A. L.; Russel, A. F. Org. Lett., 2000, 2, 2615;
26. Golebiowski, A.; Jozwik, J.; Klopfenstein, S. R.; Colson, A-O.; Grieb, A. L.; Russel, A. F.; Rastogi, V. L.; Diven, C. F.; Portlock, D. E.; Chen, J. J. J. Comb. Chem., 2002, 4, 584.
27. Cheng, J-F.; Chen, M.; Arrhenius, T.; Nadzan A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6293.
28. Paulvannan, K. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1851.
29. Lee, D.; Sello, J. K.; Schreiber, S. L. Org. Lett., 2000, 2, 709.
30. Henkel, B.; Sax, M.; Dömling, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3679.
31. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron, 1999, 55, 8198.
32. Pulici, M.; Quartieri, F.; Felder E. Manuscript inpreparation.
33. Campian, E.; Lou, B.; Saneii, H. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8467.
34. Constabel, F.; Ugi, I. Tetrahedron, 2001, 57, 5785.
35. Oertel, K.; Zcch, G.; Kunz, H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1431.
36. Gravel, M.; Thompson, K. A.; Zak, M.; Bèrubé, C.; Hall, D. G. J. Org. Chem., 2002, 67, 3.
37. Hoel, A. M. L.; Nielsen, J. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3941.
38. Pérez, R.; Reyes, O.; Suarez, M.; Garay, H. E.; Cruz, L. J.; Rodriguez, H.; Molero-Vilchez, M. D.; Ochoa, C. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 613.
39. Chen, J. J.; Golebiowski, A.; McClenaghan, J.; Klopfenstein, S. R.; West, L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2269.
40. Blackburn, C.; Guan, B. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 1495.
41. Basso, A.; Banfi, L.; Riva, R.; Piaggio, P.; Guanti, G. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2367.
42. Zhang, H.-C.; McComsey, D. F.; White, K. B.; Addo, M. F.; Andrade-Gordon, P.; Derian, C. K.; Oksenberg, D.; Maryanoff, B. E. Bioorg. Med. Chem Lett., 2001, 11, 2105.
43. Youngman, M. A.; Dax, S. L. J. Comb. Chem., 2001, 3, 469.
44. Gupta, P.; Singh, S. K.; Pathak, A.; Kundu, B. Tetrahedron, 2002, 58, 10469.
45. Bar-Nir Ben-Aroya, B.; Portnoy, M. J. Comb. Chem., 2001, 3, 524.
46. Atlan, V.; Elkaim, L.; Grimaud, L.; Jana, N. K.; Majee, A. Synlett., 2002, 352.
47. Blaney, P.; Grigg, R.; Rankovic, Z.; Thoroughgood, M. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6339.
48. Schunk, S.; Enders, D. Org. Lett., 2001, 3, 3177.
49. Schlienger, N.; Bryce, M. R.; Hansen, T. K. Tetrahedron, 2000, 56, 10023.
50. Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Golebiowski, A.; Li, M.; Peng, S. X.; Shao, X. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4835.
51. Golebiowski, A.; Klopfenstein, S. R.; Chen, J. J.; Shao, X. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4841.
52. Thompson, K. A.; Hall, D. G. Chem. Commun., 2000, 2379.
53. Kappe, C. O. Acc. Chem. Res., 2000, 33, 879.
54. Xia, M.; Wang, Y.-G. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7703.
55. Pérez, R.; Beryozkina, T.; Zbruyev, O. I.; Haas, W.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem., 2002, 4, 501.
56. Valverde, M. G.; Dallinger, D.; Kappe, C. O. Synlett., 2001, 741.
57. Kappe, C. O. Biorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 49.
58. Kumar, A.; Sinha, S.; Chauhan, P. M. S. Biorg. Med. Chem. Lett., 2002, 12, 667.
59. Touré, B. B.; Hoveyda, H. R.; Tailor, J.; Ulaczyk-Lesanko, A.; Hall, D. G. Chem. Eur. J., 2003, 9, 466.
60. Barrett, A. G. M.; Boffey, R. J.; Frederiksen, M. U.; Newton, C. G.; Roberts, R. S. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5579.
61. Fuchi, N.; Doi, T.; Cao, B.; Kahn, M.; Takahashi, T. Synlett., 2002, 285.
62. Ganguly, A. K.; Seah, N.; Popov, V.; Wang, C. H.; Kuang, R.; Saksena, A. K.; Pramanik, B. N.; Chan, T. M.; McPhail, A. T. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 8981.
63. Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Eur. J. Org. Chem., 2002, 1184.
64. Jönsson, D.; Erlandsson, M.; Unden, A. Tetrahedron Lett., 2002, 43, 6953.
65. Breitenbucher, J. G.; Figliozzi, G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 4311.
66. Deng, Y.; Hlasta, D. J. Org. Lett., 2002, 4, 4017.
67. De Meijere, A.; Nüske, H.; Es-Sayed, M.; Labahn, T.; Schroen, M.; Brase, S. Angew. Chem. Int. Ed., 1999, 38, 3669.
68. Wang, Y.; Huang, T.-N. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 5837.
69. Liao, Y.; Reitman, M.; Zhang, Y.; Fathi, R.; Yang, Z. Org. Lett., 2002, 4, 2607.
70. Yun, W.; Li, S.; Wang, B.; Chen, L. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 175.
71. Kuster, G. J.; Scheeren, H. W. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 515.
72. Castanedo, G. M.; Sutherlin, D. P. Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7181.
73. Frutos Hoener, A. P.; Henkel, B.; Gauvin, J-C. Synlett, 2003, 63.
74. Sato, S.; Kubota, Y.; Kumagai, H.; Kumazawa, T.; Matsuba, S.; Onodera, J.; Suzuki, M. Heterocycles, 2000, 53, 1523.
75. Lee, K. J.; Angulo, A.; Ghazal, P.; Janda, K. D. Org. Lett., 1999, 1, 1859.
76. Manzotti, R.; Tang, S-Y.; Janda, K. D. Tetrahedron, 2000, 56, 7885.
77. López-Pelegrin, J. A., Janda, K. D. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1917.
78. Sunami, S.; Sagara, T.; Ohkubo, M.; Morishima, H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1721.
79. Migawa, M. T.; Swayze, E. E. Org. Lett., 2000, 2, 3309.
80. Nicolaou, K. C.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10246.
81. Righi, P.; Scardovi, N.; Marotta, E.; ten Holte, P.; Zwanenburg, B. Org. Lett., 2002, 4, 497.
82. Wu, Z.; Rea, P.; Wickham, G. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9871.
83. Grigg, R.; MacLachlan, W. S.; MacPherson, D. T.; Sridharan, V.; Suganthan, S. Tetrahedron, 2001, 57, 10345.
84. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2137.
85. Wang, H.; Ganesan, A. Org. Lett., 1999, 1, 1647.
86. Bonnet, D.; Ganesan, A. J. Comb. Chem., 2002, 4, 546.