Self-assembled chromophoric NLO-active monolayers. X-ray reflectivity and second-harmonic generation as complementary probes of building block-film microstructure relationships

Langmuir

Volumn 12, Issue 17, 1996, Pages 4218-4223

  Roscoe, Stephen B ^a   Kakkar, Ashok K ^a   Marks, Tobin J ^a   Malik, Amit ^a   Durbin, Mary K ^a   Lin, Weiping ^a   Wong, George K ^a   Dutta, Pulak ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000798230     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la950142k     Document Type: Article

References (74)

1. (a) Ulman, A. An Introduction To Ultrathin Organic Films; Academic Press: San Diego, CA, 1991; Part 3.
2. (b) Whitesides, G. M.; Laibinis, P. E. Langmuir 1990, 6, 87.
3. (c) Swalen, J. D.; Allara, D. L.; Andrade, J. D.; Chandross, E. A.; Garoff, S.; Israelachvili, J.; McCarthy, T. J.; Murray, R.; Pease, R. F.; Rabolt, J. F.; Wynne, K. J.; Yu, H. Langmuir 1987, 3, 932.
4. (a) Fontaine, P.; Goguenheim, D.; Deresmes, D.; Vuillaume, D.; Garet, M.; Rondelez, F. Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 2256.
5. (b) Amador, S. M.; Pachence, J. M.; Fischetti, R.; McCauley, J. P., Jr.; Smith, A. B. III; Blasie, J. K. Langmuir 1993, 9, 812.
6. (c) Vaknin, D.; Kjaer, K.; Ringsdorf, H.; Blankenburg, R.; Piepenstock, M.; Diederich, A.; Lösche, M. Langmuir 1993, 9, 1171.
7. (d) Calvert, J. M. J. Vac. Sci. Technol. B 1993, 11, 2155.
8. See, for example : (a) Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682.
9. (b) Bain, C. D.; Troughton, E. B.; Tao, Y-T.; Evall, J.; Whitesides, G. M.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 321.
10. (c) Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559.
11. (a) Parikh, A. N.; Allara, D. L.; Azouz, A. B.; Rondelez, F. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7577.
12. (b) Tillman, N.; Ulman, A.; Penner, T. L. Langmuir 1989, 5, 101.
13. (c) Wasserman, S. R.; Tao, Y.-T.; Whitesides, G. M. Langmuir 1989, 5, 1074.
14. (d) Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1034.
15. (e) Maoz, R.; Sagiv, J. Langmuir 1987, 3, 1045.
16. (a) Katz, H. E.; Wilson, W. L.; Scheller, G. J, Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6636.
17. (b) Zeppenfeld, A. C.; Fiddler, S. L.; Ham, W. K.; Klopfenstein, B. J.; Page, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9158.
18. (c) Cao, G.; Hong, H-G.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 420 and references therein.
19. (a) Allara, D. L.; Atre, S. V.; Elliger, C. A.; Snyder, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1852.
20. (b) Chen, S. H.; Frank, C. W. Langmuir 1989, 5, 978.
21. (c) Allara, D. L.; Nuzzo, R, G. Langmuir 1985, 1, 45.
22. (a) Nakagawa, T.; Ogawa, K.; Kurumizawa, T. Langmuir 1994, 10, 525.
23. (b) Rühe, J.; Novotny, V. J.; Kanazawa, K. K.; Clarke, T.; Street, G. B. Langmuir 1993, 9, 2383.
24. (a)Laibinis, P. E.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5097.
25. (b) Montgomery, M. E. Jr.; Green, M. A.; Wirth, M. J. Anal. Chem. 1992, 64, 1170.
26. (c) Barrat, A.; Silberzan, P.; Bourdieu, L.; Chatenay, D. Europhys. Lett. 1992, 20, 633.
27. (d) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Folkers, J. P.; Baker, M. V.; Whitesides, G. M. Phys. Rev. B 1991, 44, 10869.
28. Offord, D. A.; Griffin, J. H. Langmuir 1993, 9, 3015.
29. (a) Dufor, C. N.; Turner, D. C.; Georger, J. H.; Peek, B. M.; Stenger, D. A. Langmuir 1994, 10, 148.
30. (b)Mathauer, K.; Frank, C. W. Langmuir 1993, 9, 3002.
31. (c) Mathauer, K.; Frank, C. W. Langmuir 1993. 9, 3446.
32. (d) Evans, S. D,; Urankar, E.; Ulman, A.; Ferris, N.; J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4121.
33. (e)Tillman, N.; Ulman, A.; Schildkraut, J. S.; Penner, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6136.
34. (a)Caldwell, W. B.; Campbell, D. J.; Chen, K.; Herr, B. R.; Mirkin, C. A.; Malik, A.; Durbin, M. K.; Dutta, P.; Hwang, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6071.
35. (b) Böhm, C.; Leveiller, F.; Jacquemain, D.; Mohwald, H.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J.; Weissbuch, I.; Leiserowitz, L. Langmuir 1994, 10, 830.
36. (c) Leveiller, F.; Böhm, C.; Jacquemain, D.; Möhwald, H.; Leiserowitz, L.; Kjaer, K.; Als-Nielsen, J. Langmuir 1994, 10, 819.
37. (d) Schmitt, J.; Grünewald, T.; Decher, G.; Pershan, P. S.; Kjaer, K.; Lösche, M. Macromole0cules 1993, 26, 7058.
38. (e) Möbus, M.; Karl, N. Thin Solid Films 1992, 215, 213.
39. (f) Toney, M. F.; Thompson, C, J. Chem. Phys. 1990, 92, 3781.
40. (g) Ocko, B. M. Phys. Rev. Lett. 1990, 64, 2160.
41. (a)Fenter, P.; Eisenberger, P.; Liang, K. S. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 2447.
42. (b) Tidswell, I. M.; Rabedeau, T. A.; Pershan, P. S.; Kosowsky, S. D.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2854.
43. (c) Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B. 1990, 47, 1111.
44. (d) Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Axe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5852.
45. (e) Pomerantz, M.; Segmüller, A.; Netzer, L.; Sagiv, J. Thin Solid Films 1985, 132, 153.
46. (a) Yitzchaik, S.; Marks, T. J. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197.
47. (b) Marks, T. J.; Ratner, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34 155.
48. (c) Roscoe, S. B.; Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1994, 10, 1337.
49. (d) Yitzchaik, S.; Kakkar, A. K.; Roscoe, S. B.; Orihashi, Y.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1994, 240, 9.
50. (e) Kakkar, A. K.; Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Thin Solid Films 1994, 242, 142.
51. (f) Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kakkar, A. K.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Xu, Z.; Zhang, T.; Lin, W.; Wong, G. K. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6958.
52. (g) Kakkar, A. K.; Yitzchaik, S.; Roscoe, S. B.; Kubota, F.; Allan, D. S.; Marks, T. J.; Lin, W.; Wong, G. K. Langmuir 1993, 9, 388.
53. (h) Allan, D. S.; Kubota, F.; Kakkar, A. K.; Marks, T. J.; Zhang, T. J.; Lin, W.; Shih, M.; Wong, G. K.; Dutta, P. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 1992, 247, 779.
54. (i) Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389.
55. 13f,14b,c We thank D. R. Kanis for these semiempirical ZINDO/SOS calculations,
56. (b) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Int. J. Quantum Chem. 1992, 43, 61.
57. (c) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94, 195.
58. Geer, R. E.; Stenger, D. A.; Chen, M. S.; Calvert, J. M.; Shashidhar, R.; Jeong, Y. H.; Pershan, P. S. Langmuir 1994, 10, 1171.
59. Kennedy, J. P.; Chang, V. S. C. Polym. Prepr. 1980, 21, 146.
60. Ohmi, T.; Miyashita, M.; Itano, M.; Imaoka, T.; Kawanabe, I. IEEE Trans. Electron Devices 1992, 39, 537.
61. Shih, M. C.; Peng, J. B.; Huang, K. G.; Dutta, P. Langmuir 1993, 9, 776.
62. See e.g.: Pershan P. S.; Als-Nielsen, J. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 759.
63. (a)Mixon, D. A.; Novembre, A. E.; Tai, W. W.; Jurgensen, C. W.; Frackoviak, J.; Trimble, L. E.; Kola, R. R.; Celler, G. K. J. Vac. Sci. Technol. B 1993, 11, 2834.
64. (b) Suh, D.; Simons, J. K.; Taylor, J. W.; Koloski, T. S.; Calvert, J. M. J. Vac. Sci. Technol. B 1993, 11, 2850.
65. (c) Calvert, J. M.; Koloski, T. S.; Dressick, W. J.; Dulcey, C. S.; Peckerar, M. C.; Cerrina, F.; Taylor, J. W.; Suh, D.; Wood, O. R., II; MacDowell, A. A.; D'Souza, R. SPIE 1993, 1924, 30.
66. (a) Rabedeau, T. A.; Tidswell, I. M.; Pershan, P. S.; Bevk, J.; Freer, B. S. Appl. Phys. Lett. 1991, 59, 3422.
67. (b) Fuoss, P. H.; Norton, L. J.; Brennan, S.; Fischer-Colbrie, A. Phys. Rev. Lett. 1988, 60, 600.
68. (c) Ourmazd, A.; Taylor, D. W.; Rentschler, J. A.; Bevk, J. Phys. Rev. Lett. 1987, 59, 213.
69. Heinz, T. F.; Tom, H. W. K.; Shen, Y. R. Phys. Rev. A 1983, 28, 1883.
70. Models were constructed in CSC Chem3D using the standard parameters and were minimized for structural error (CSC Chem3D User's Guide; Cambridge Scientific Computing Inc.: Cambridge, MA, 1993; Chapter 11).
71. (a) Le Grange, J. D.; Markham, J. L.; Kurkjian, C. R. Langmuir 1993, 9, 1749.
72. (b) Silberzan, P.; Léger, L.; Ausserré, D.; Benattar, J. J. Langmuir 1991, 7, 1647.
73. Huheey, J. E.; Keiter, E. A.; Keiter, R. L. Inorganic Chemistry: Principles of Structure and Reactivity, 4th ed.; Harper Collins: New York, 1993; p 292.
74. Evans, S. E.; Sharma, R.; Ulman, A. Langmuir 1991, 7, 156.