Ethyl glucoside as a multifunctional initiator for enzyme-catalyzed regioselective lactone ring-opening polymerization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 7, 1998, Pages 1363-1367

  Bisht, Kirpal S ^a   Deng, Fang ^a   Gross, Richard A ^a   Kaplan, David L ^b   Swift, Graham ^c  

^a University of Massachusetts Lowell   (United States)

^b Tufts University   (United States)

^c ROHM AND HAAS COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONIC ACID DERIVATIVE; ENZYME; ESTER; GLUCOPYRANOSIDE; GLUCOSIDE; LACTONE; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ARTICLE; CANDIDA; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYMERIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0032564928     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja972391w     Document Type: Article

References (51)

1. Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684. Gros, A. T.; Feuge, R. O. J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 39, 19. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1993, 1, 23. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1994, 2, 89. Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
2. Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684. Gros, A. T.; Feuge, R. O. J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 39, 19. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1993, 1, 23. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1994, 2, 89. Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
3. Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684. Gros, A. T.; Feuge, R. O. J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 39, 19. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1993, 1, 23. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1994, 2, 89. Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
4. Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684. Gros, A. T.; Feuge, R. O. J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 39, 19. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1993, 1, 23. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1994, 2, 89. Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
5. Malm, C. J.; Meneh, J. W.; Kendall, D. L.; Hiatt, G. D. Ind. Eng. Chem. 1951, 43, 684. Gros, A. T.; Feuge, R. O. J. Am. Oil Chem. Soc. 1961, 39, 19. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1993, 1, 23. Matsumura, S. J. Environ. Polym. Degrad. 1994, 2, 89. Wang, P.; Tao, B. Y. J. Appl. Polym. Sci. 1994, 52, 755.
6. Kahn, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 271. Putnik, C. F.; Borys, N. F. Soap, Cosmet., Chem. Spec. 1986, 62, 34. Vill, V.; Bocker, T.; Thiem, J.; Fischer, F. Liq. Cryst. 1989, 6, 349. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawado, K.; Uchibori, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996. Lichtenthaler, F. W., Ed. Carbohydrates as Organic Raw Materials; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
7. Kahn, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 271. Putnik, C. F.; Borys, N. F. Soap, Cosmet., Chem. Spec. 1986, 62, 34. Vill, V.; Bocker, T.; Thiem, J.; Fischer, F. Liq. Cryst. 1989, 6, 349. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawado, K.; Uchibori, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996. Lichtenthaler, F. W., Ed. Carbohydrates as Organic Raw Materials; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
8. Kahn, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 271. Putnik, C. F.; Borys, N. F. Soap, Cosmet., Chem. Spec. 1986, 62, 34. Vill, V.; Bocker, T.; Thiem, J.; Fischer, F. Liq. Cryst. 1989, 6, 349. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawado, K.; Uchibori, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996. Lichtenthaler, F. W., Ed. Carbohydrates as Organic Raw Materials; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
9. Kahn, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 271. Putnik, C. F.; Borys, N. F. Soap, Cosmet., Chem. Spec. 1986, 62, 34. Vill, V.; Bocker, T.; Thiem, J.; Fischer, F. Liq. Cryst. 1989, 6, 349. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawado, K.; Uchibori, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996. Lichtenthaler, F. W., Ed. Carbohydrates as Organic Raw Materials; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
10. Kahn, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1976, 33, 271. Putnik, C. F.; Borys, N. F. Soap, Cosmet., Chem. Spec. 1986, 62, 34. Vill, V.; Bocker, T.; Thiem, J.; Fischer, F. Liq. Cryst. 1989, 6, 349. Matsumura, S.; Imai, K.; Yoshikawa, S.; Kawado, K.; Uchibori, T. J. Am. Oil Chem. Soc. 1990, 67, 996. Lichtenthaler, F. W., Ed. Carbohydrates as Organic Raw Materials; VCH: Weinheim, Germany, 1991.
11. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
12. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
13. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
14. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
15. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
16. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
17. Bollenback, G. N.; Parrish, F. W. Carbohydr. Res. 1953, 17, 431. Reinfeld, E.; Korn, H. F. Die Starke 1968, 20, 181. Myhre, D. V. U.S. Pat. 3 597 417, 1971. Yoshimoto, K.; Tahara, K.; Suzuki, S.; Sasaki, K.; Nishikawa, Y.; Tsuda, Y. Chem. Pharm. Bull. 1979, 27, 2661. Albano-Garcia, E.; Lorica, E. G.; Pama, M.; DeLeon, L. Philipp. J. Coconut Stud. 1980, 5, 51. Plusquellec, D.; Baczko, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3809. Plusquellec, D.; Lefeuvre, M. Ibid. 1987, 28, 4165.
18. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
19. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
20. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
21. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
22. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
23. Sugihara, J. M. Adv. Carbohydr. Chem. 1953, 8, 1. Otake, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3199. Hough, L.; Padnis, S. D.; Tarelli, E. Carbohydr. Res. 1975, 44, 37. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. 1976, 33, 11. Ballard, J. M.; Hough, L.; Richardson, A. L. Carbohydr. Res. 1980, 83, 138. Haines, A. H. Adv. Cabohydr. Chem. Biochem. 1981, 39, 13.
24. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
25. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
26. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
27. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
28. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
29. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
30. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
31. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
32. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
33. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5638. Sweers, H. M.; Wong, C. H. Ibid. 1986, 108, 6421. Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1987, 29, 648. Therisod, M.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977. Kloosterman, M.; Mosmuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. Chopineau, J.; McCafferty, F. D.; Therisod, M.; Klibanov, A. M. Biotechnol. Bioeng. 1988, 31, 208. Riva, S.; Chopineau, J.; Kieboom, A. P. G.; Klibanov, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 584. Carrea, G.; Riva, S.; Secundo, F.; Danieli, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1057. Shaw. J. F.; Gotor, V.; Pulido, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 491. Prasad, A. K.; Sorensen, M. D.; Parmar, V. S.; Wengel, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6163.
34. (a) Bjorkling, F.; Godfredsen, S. E.; Kirk, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 934.
35. (b) Adelhorst, K.; Bjorkling, F.; Godfredsen, S. E.; Kirk. O. Synthesis 1990, 112.
36. (a) Svirkin, Y. Y.; Xu, J.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Macromolecules 1996, 29, 4591.
37. (b) Bisht, K. S.; Svirkin, Y. Y.; Henderson, L. A.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Macromolecules 1997, 30, 7735.
38. (a) Uyama, H.; Takeya, K.; Kobayashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 56.
39. (b) Uyama, H.; Takeya, K.; Hoshi, N.; Kobayashi, S. Macromolecules 1995, 28, 7046.
40. (c) Uyama, H.; Kikuchi, H.; Takeya, K.; Kobayashi, S. Acta Polym. 1996, 47, 357.
41. (d) Bisht, K. S.; Henderson, L. A.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Macromolecules 1997, 30, 2705.
42. Ariga, T.; Takata, T.; Endo T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 581.
43. (a) MacDonald, R. T.; Pulapura, S. K.; Svirkin, Y. Y.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Akkara, J. A.; Swift, G.; Wolk, S. Macromolecules 1995, 28, 73.
44. (b) Bisht, K. S.; Sivirkin, Y. Y.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Proc. Am. Chem. Soc. PMSE 1997, 76, 421.
45. (c) Henderson, L. A.; Sivirkin, Y. Y.; Gross, R. A.; Kaplan, D. L.; Swift, G. Macromolecules 1996, 29, 7759.
46. Uyama, H.; Kobayashi, S. Chem. Lett. 1993, 1149.
47. 13C-NMR spectrum was compared with that of the product where EGP was used as the initiator. The signals observed for oligo(ε-CL) at 177.8 and 178.1 ppm assigned to carboxylic acid C=O groups were shifted upfield by 4 ppm after esterification.
48. 13C NMR Spectroscopy- a working manual with exercises; Harwood Academic Publishers: New York, 1984; pp 54-57.
49. Benedict, C. V.; Cameron, J. A.; Huang, S. J. J. Appl. Polym. Sci. 1983, 28, 335. Bucholtz, B. J. Mater. Sci., Mater. Med. 1993, 4, 381.
50. Benedict, C. V.; Cameron, J. A.; Huang, S. J. J. Appl. Polym. Sci. 1983, 28, 335. Bucholtz, B. J. Mater. Sci., Mater. Med. 1993, 4, 381.
51. It is assumed that the serine residue present at the active site of PPL activates the lactone for subsequent polymerization by forming the EAM complex (Scheme 2). This model of enzyme-substrate reaction and substrate activation is based on studies with triglycerides (Brockerhoff, H.; Jensen, R. G. Lipolytic Enzymes; Academic Press: New York, 1974).