Comparison of the bioactive conformations of sialyl lewisx and a potent sialyl lewisx mimic

Angewandte Chemie (International Edition in English)

Volumn 36, Issue 23, 1997, Pages 2603-2607

  Jahnke, Wolfgang ^a   Kolb, Hartmuth C ^a   Blommers, Marcel J J ^a   Magnani, John L ^b   Ernst, Beat ^a  

^a NOVARTIS PHARMA AG   (Switzerland)

^b GlycoTech Corporation   (United States)

Author keywords

Carbohydrates; NMR spectroscopy; Sialyl lewisx

Indexed keywords

EID: 0031573801     PISSN: 05700833     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.199726031     Document Type: Article

References (39)

1. a) S. R. Sharar, R. K. Winn, J. M. Harlan, Springer Semin. Immunopathol. 1995, 16, 359-378;
2. b) F. Dasgupta, B. N. N. Rao, Exp. Opin. Invest. Drugs 1994, 3, 709-724;
3. c) J. K. Welply, J. L. Keene, J. J. Schmuke, S. C. Howard, Biochim. Biophys. Acta 1994, 1197, 215-226;
4. d) R. P. McEver, Curr. Opin. Immunol. 1994, 6, 75-84;
5. e) S. D. Rosen, C. R. Bertozzi, Curr. Opin. Cell Biol. 1994, 6, 663-673.
6. a) H. Ohmoto, K. Nakamura, T. Inoue, N. Kondo, Y. Inoue, K. Yoshino, H. Kondo, H. Ishida, M. Kiso, A. Hasegawa, J. Med. Chem. 1996, 39, 1339-1343;
7. b) M. Yoshida, A. Uchimura, M. Kiso, A. Hasegawa, Glycoconjugate J. 1993, 10, 3-15;
8. c) B. K. Brandley, M. Kiso, S. Abbas, P. Nikrad, O. Srivastava, C. Foxall, Y. Oda, A. Hasegawa, Glycobiology 1993, 3, 633-639;
9. d) M. W. Cappi, W. J. Moree, L. Qiao, T. G. Marron, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1996, 108, 2501 -2503; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2346-2348;
10. d) M. W. Cappi, W. J. Moree, L. Qiao, T. G. Marron, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, Angew. Chem. 1996, 108, 2501 -2503; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2346-2348;
11. e) G. Dekany, K. Wright, P. Ward, I. Toth, J. Carbohydr. Chem. 1996, 15, 383-398;
12. f) C.-C. Lin, M. Shimazaki, M.-P. Heck, S. Aoki, R. Wang, T. Kimura, H. Ritzèn, S. Takayama, S.-H. Wu, G. Weitz-Schmidt, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6826-6840;
13. g) J. C. Prodger, M. J. Bamford, M. I. Bird, P. M. Gore, D. S. Holmes, R. Priest, V. Saez, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 793-801;
14. h) S. Hanessian, H. Prabhanjan, Synlett 1994, 868-870;
15. i) B. Dupré, H. Bui, I. L. Scott, R. V. Market, K. M. Keller, P. J. Beck, T. P. Kogan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 569-572;
16. k) J. Y. Ramphal, M. Hiroshige, B. Lou, J. J. Gaudino, M. Hayashi, S. M. Chen, L. C. Chiang, F. C. A. Gaeta, S. A. DeFrees, J. Med. Chem. 1996, 39, 1357-1360.
17. a) G. M. Clore, A. M. Gronenborn, J Magn. Reson. 1982, 48, 402-417;
18. b) A. P. Campbell, B. D. Sykes, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1993, 22, 99-122;
19. c) F. Ni, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 517-606.
20. a) R. M. Cooke, R. S. Hale, S. G. Lister, G. Shah, M. P. Weir, Biochemistry 1994, 33, 10591-10596;
21. b) P. Hensley, P. J. McDevitt. I. Brooks, J. J. Trill, J. A. Feild, D. E. McNulty, J. R. Connor, D. E. Griswold, N. V. Kumar, K. D. Kopple, S. A. Carr, B. J. Dalton, K. Johanson, J. Biol. Chem. 1994, 269, 23949-23958;
22. c) K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W. T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034-2037; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841-1844.
23. c) K. Scheffler, B. Ernst, A. Katopodis, J. L. Magnani, W. T. Wang, R. Weisemann, T. Peters, Angew. Chem. 1995, 107, 2034-2037; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1841-1844.
24. a) H. C. Kolb, B. Ernst, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1571-1578;
25. b) Pure Appl. Chem., in press.
26. T. Scherf, J. Anglister, Biophys. J. 1993, 64, 754-761.
27. A. M. Gronenborn, G. M. Clore, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1985, 17, 1-32.
28. a) C.-T. Yuen, A. M. Lawson, W. Chai, M. Larkin, M. S. Stoll, A. C. Stuart, F. X. Sullivan, T. J. Ahern, T. Feizi, Biochemistry 1992, 31, 9126-9131;
29. b) G. Thoma, F. Schwarzenbach, R. O. Duthaler, J. Org. Chem. 1996, 61, 514-524.
30. a) G. Lipari, A. Szabo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4546-4559;
31. b) R. Brüschweiler, D. Case, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1994, 26, 27-58.
32. B. J. Graves, R. L. Crowther, C. Chandran, J. M. Rumberger, S. Li, K.-S. Huang, D. H. Presky, P. C. Familletti, B. A. Wolitzky, D. K. Burns, Nature 1994, 367, 532-538.
33. a) J. Y. Ramphal, Z.-L. Zheng, C. Perez, L. E. Walker, S. A. DeFrees, F. C. A. Gaeta, J. Med. Chem. 1994, 37, 3459-3463;
34. b) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186-2188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098;
35. b) W. Stahl, U. Sprengard, G. Kretschmar, H. Kunz, Angew. Chem. 1994, 106, 2186-2188; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2096-2098;
36. c) A. Hasegawa, M. Kato, T. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Carbohydr. Res. 1995, 274, 165-181.
37. a) D. V. Erbe, B. A. Wolitzy, L. G. Presta, C. R. Norton, R. J. Ramos, D. K. Burns, J. M. Rumberger, B. N. N. Rao, C. Foxall, B. K. Brandley, L. A. Lasky, J. Cell Biol. 1992, 119, 215-227;
38. b) B. M. Revelle, D. Scott, T. P. Kogan, J. Zheng, P. J. Beck, J. Biol. Chem. 1996, 271, 4289-4297;
39. c) B. M. Revelle, D. Scott, P. J. Beck, ibid. 1996, 271, 16160-16170.