Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit

Natural Product Reports

Volumn 20, Issue 2, 2003, Pages 216-242

  Somei, Masanori ^a   Yamada, Fumio ^a  

^a KANAZAWA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLES; CARBOLINES; INDOLE ALKALOIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES; TERPENES;

EID: 0037391286     PISSN: 02650568     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b110074m     Document Type: Review

References (183)

1. (a) J. W. Fahey, A. T. Zalcmann and P. Talalay, Phytochemistry, 2001, 56, 5;
2. (b) See also corrigendum: J. W. Fahey, A. T. Zalcmann and P. Talalay, Phytochemistry, 2002, 59, 237.
3. M. Chakrabarty, R. Basak and Y. Harigaya, Heterocycles, 2001, 55, 2431.
4. T. J. Mabry, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1596.
5. T. Murakami, A. Kishi, T. Sakurama, H. Matsuda and M. Yoshikawa, Heterocycles, 2001, 54, 957.
6. M. Yoshikawa, T. Murakami, A. Kishi, T. Sakurama, H. Matsuda, M. Nomura, H. Matsuda and M. Kubo, Chem. Pharm. Bull., 1998, 46, 886.
7. T. Maugard, E. Enaud, P. Choisy and M. D. Legoy, Phytochemistry, 2001, 58, 897.
8. H. Lou, H. Yuan, Y. Yamazaki, T. Sasaki and S. Oka, Planta Med., 2001, 67, 345.
9. P. Ciminiello, C. D. Aversano, E. Fattorusso, M. Forino, S. Magno, A. Ianaro and M. D. Rosa, Eur. J. Org. Chem., 2001, 49.
10. P. Ciminiello, C. D. Aversano, C. Fattorusso, E. Fattorusso, M. Forino and S. Magno, Tetrahedron, 2001, 57, 8189.
11. M. Sakurai, J. Kohno, M. Nishio, K. Yamamoto, T. Okuda, K. Kawano and N. Nakanishi, J. Antibiot., 2001, 54, 628.
12. A. Ploutno and S. Carmeli, J. Nat. Prod., 2001, 64, 544.
13. A. P. Pearce, R. C. Babcock, C. N. Battershill, G. Lambert and B. R. Copp, J. Org. Chem., 2001, 66, 8257.
14. S. Wybraniec, I. Platzner, S. Gereshc, H. E. Gottlieb, M. Haimberg, M. Mogilnitzki and Y. Mizrahi, Phytochemistry, 2001, 58, 1209.
15. P. Kleinwächter, B. Schlegel, I. Groth, A. Härtl and U. Gräfe, J. Antibiot., 2001, 54, 510.
16. R. Vleggar, L. G. Ackerman and P. S. Steyn, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. I, 1992, 3095.
17. D. J. Oliveira and F. Coelho, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6793.
18. K. Nakamura, T. J. Baker and M. Goodman, Org. Lett., 2000, 2, 2967.
19. T. H. Chan and R. K. Hill, J. Org. Chem., 1970, 35, 3519 and references cited therein.
20. T. Kanamaru, Y. Nakano, Y. Toyoda, K. Miyagawa, M. Tada, T. Kaisho and M. Nakao, Antimicrob. Agents Chemother., 2001, 45, 2455.
21. A. Hasuoka, Y. Nakayama, M. Adachi, H. Kamiguchi and K. Kamiyama, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1604.
22. L. Garlaschelli, Z. J. Pang, O. Sterner and G. Vidari, Tetrahedron, 1994, 50, 3571.
23. A. Dobbs, J. Org. Chem., 2001, 66, 638.
24. H.-T. Liang, H.-D. Hsu, C.-P. Chang, H.-E. Ku and W.-S. Wang, Hua Hsueh Hsueh Pao, 1976, 34, 129
25. (Chem. Abstr., 1977, 87, 165948z.)
26. K. Kato, M. Ono and H. Akita, Tetrahedron, 2001, 57, 10055.
27. L. H. Franco, E. B. Joffé, L. Puricelly, M. Tatian, A. M. Seldes and J. A. Palermo, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1130.
28. P. M. Fresneda, P. Molina and J. A. Bleda, Tetrahedron, 2001, 57, 2355.
29. R. W. Schumacher, B. L. Harrigan and B. S. Davidson, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 5133.
30. A. Furuta, S. Naruto, A. Tamura and K. Yokogawa, Tetrahedron Lett., 1979, 20, 1701.
31. T. Ito, K. Ohba, M. Koyama, M. Sezaki, H. Tohyama, T. Shomura, H. Fukuyasu, Y. Kazuno, T. Niwa, M. Kojima and T. Niida, J. Antibiot., 1984, 37, 931.
32. A. Fréchard, N. Fabre, C. Péan, S. Montaut, M.-T. Fauvel, P. Rollin and I. Fourasté, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9015.
33. G. Hubner, V. Wray and A. Nahrstedt, Planta Med., 1999, 65, 636.
34. M. S. C. Pedras, F. I. Okanga, I. L. Zaharia and A. Q. Khan, Phytochemistry, 2000, 53, 161.
35. D. T. Verhoeven, H. Verhagen, R. A. Goldbohm, P. A. van der Brandt and G. van Poppel, Chem. Biol. Interact., 1997, 103, 79.
36. M. S. C. Pedras, S. Montaut, Y. Xu, A. Q. Khan and A. Loukaci, Chem. Commun., 2001, 1572.
37. L. M. Browne, K. L. Coon, W. A. Ayer and J. P. Tewari, Tetrahedron, 1991, 47, 3909.
38. M. Dzurilla, P. Kutschy, J. Zaletova, M. Ruzinsky and V. Kovacik, Molecules, 2001, 6, 716.
39. M. S. C. Pedras and K. C. Smith, Phytochemistry, 1998, 46, 833.
40. M. S. C. Pedras and I. L. Zaharia, Org. Lett., 2001, 3, 1213.
41. (a) M. Suchy, P. Kutschy, M. Dzurilla, V. Kovácik, A. Andreani and J. Alföldi, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6961;
42. (b) P. Kutschy, M. Suchy, A. Andreani, M. Dzurilla and M. Rossi, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 9281.
43. M. S. C. Pedras and J. L. Sorensen, Phytochemistry, 1998, 49, 1959.
44. M. Takasugi, K. Monde, N. Katsui and A. Shirota, Symposium Papers, The 29th Symposium on The Chemistry of Natural Products, Sapporo, August 1987, p. 629 (Chem. Abstr., 1988, 108, 164663t).
45. M. Somei, A. Tanimoto, H. Orita, F. Yamada and T. Ohta, Heterocycles, 2001, 54, 425.
46. M. Takasugi, K. Monde, N. Katsui and A. Shirata, Chem. Lett., 1987, 1631.
47. K. Monde, K. Sasaki, A. Shirata and M. Takasugi, Phytochemistry, 1991, 30, 2915.
48. M. Suchy, P. Kutschy, K. Monde, H. Goto, N. Harada, M. Takasugi, M. Dzurilla and E. Balentová, J. Org. Chem., 2001, 66, 3940.
49. T. Pacher, M. Bacher, O. Hofer and H. Greger, Phytochemistry, 2001, 58, 129.
50. (a) K. Sakano, K. Ishimaru and S. Nakamura, J. Antibiot., 1980, 33, 683;
51. (b) K. Sakano and S. Nakamura, J. Antibiot., 1980, 33, 961.
52. B. K. Chowdhury and S. Jha, Synth. Commun., 2001, 31, 1559.
53. Y. Kikugawa, Y. Aoki and T. Sakamoto, J. Org. Chem., 2001, 66, 8612.
54. C. Ito, Y. Thoyama, M. Omura, I. Kajiura and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 2096 and references cited therein.
55. G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, K. Peters and E.-M. Peters, Synthesis, 1998, 1501.
56. G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress, J. Kraus, K. Messer, M. Wohlfarth and W. Lobin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 2703.
57. G. Bringmann and S. Tasler, Tetrahedron, 2001, 57, 2337.
58. C. Ito and H. Furukawa, Chem. Pharm. Bull., 1990, 38, 1548 and references cited therein.
59. H. Hagiwara, T. Choshi, J. Nobuhiro, H. Fujimoto and S. Hibino, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 881.
60. K. Matsuo and S. Ishida, Chem. Pharm. Bull., 1994, 42, 1325 and references cited therein.
61. (a) G. Bringmann and S. Tasler, Tetrahedron, 2001, 57, 331;
62. (a) S. Tasler, H. Endress and G. Bringmann, Synthesis, 2001, 1993.
63. G. Bringmann, S. Tasler, H. Endress and J. Muhlbacher, Chem. Commun., 2001, 761.
64. C. Wiart, M.-T. Martin, K. Awang, N. Hue, L. Serani, O. Laprévote, M. Païs and M. Rhamani, Phytochemistry, 2001, 58, 653.
65. Y. Kamano, H. Morita, R. Takano, A. Kotake, T. Nogawa, H. Hashima, K. Takeya and G. R. Pettit, Heterocycles, 1999, 50, 499.
66. S. D. Sarker, A. Laird, L. Nahar, Y. Kumarasamy and M. Jaspars, Phytochemistry, 2001, 57, 1273.
67. C. Iwamoto, T. Yamada, Y. Ito, K. Minoura and A. Numata, Tetrahedron, 2001, 57, 2997.
68. S. Aoki, Y. Ye, K. Higuchi, A. Takashima, Y. Tanaka, I. Kitagawa and M. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1372.
69. M. Somei, F. Yamada, T. Kurauchi, Y. Nagahama, M. Hasegawa, K. Yamada, S. Teranishi, H. Sato and C. Kaneko, Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 87.
70. S. C. Bobzin and D. J. Faulkner, J. Nat. Prod., 1991, 54, 225.
71. N. J. Lawrence and S. M. Bushell, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7671.
72. (a) J. A. Palermo, P. B. Flower and A. M. Seldes, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 3097;
73. (b) D. Davyt, W. Entz, R. Fernandez, R. Mariezcurrena, A. W. Mombru, J. Saldana, L. Dominguez, J. Coll and E. Manta, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1560.
74. X. Wang and J. A. Porco, Jr., J. Org. Chem., 2001, 66, 8215.
75. S. Edmondson, S. J. Danishefsky, L. S. Lorenzino and N. Rosen, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2147.
76. A. Jossang, P. Jossang, H. A. Hadi, T. Sevent and B. Bodo, J. Org. Chem., 1991, 56, 6527.
77. D. Lizos, R. Tripoli and J. A. Murphy, Chem. Commun., 2001, 2732.
78. G. Cravotto, G. B. Giovenzana, T. Pilati, M. Sisti and G. Palmisano, J. Org. Chem., 2001, 66, 8447.
79. L. Rahbaek and C. Christophersen, J. Nat. Prod., 1997, 60, 175.
80. X. Lin and S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2631.
81. K. Awang, T. Sévenet, M. Païs and A. H. A. Hadi, J. Nat. Prod., 1993, 56, 1134.
82. W. H. Pearson, Y. Mi, I. Y. Lee and P. Stoy, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 6724.
83. T. O. Larsen, K. Frydenvang, J. C. Frisvad and C. Christophersen, J. Nat. Prod., 1998, 61, 1154.
84. D. J. Hart and N. A. Magomedov, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5892.
85. M. S. C. Pedras and C. J. Biesenthal, Phytochemistry, 2001, 58, 905.
86. V. Ravikanth, V. L. N. Reddy, P. Ramesh, T. P. Rao, P. V. Diwan, A. Khar and Y. Venkateswarlu, Phytochemistry, 2001, 58, 1263.
87. Y.-Q. Tang, I. Sattler, R. Thiericke, S. Grabley and X.-Z. Feng, Eur. J. Org. Chem., 2001, 261.
88. (a) C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose, M. Ubukata, I. Takahashi, K. Isono and H. Osada, J. Antibiot., 1995, 48, 1382;
89. (b) C.-B. Cui, H. Kakeya, G. Okada, R. Onose and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 527.
90. B. Wang, L. Chen and K. Kim, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1463.
91. C.-B. Cui, H. Kakeya and H. Osada, J. Antibiot., 1996, 49, 534.
92. C. Ma, X. Liu, X. Li, J. F. Anderson, S. Yu and J. M. Cook, J. Org. Chem., 2001, 66, 4525.
93. (a) T. Gan, R. Liu, P. Yu, S. Zhao and J. Cook, J. Org. Chem., 1997, 62, 9298;
94. (b) S. Zhao, T. Gan, P. Yu and J. Cook, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 7009.
95. S. Takano and K. Ogasawara, in The Alkaloids, ed. A. Brossi, Academic Press, New York, 1989, Vol. 36, p. 225; and references cited therein.
96. K. Tanaka, T. Taniguchi and K. Ogasawara, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1049.
97. P. F. Santos, P. S. Almeida, A. M. Lobo and S. Prabhakar, Heterocycles, 2001, 55, 1029.
98. (a) S. Takano, M. Moriya, Y. Iwabuchi and K. Ogasawara, Chem. Lett., 1990, 109;
99. (b) M. Polonovski and C. Nitzberg, Bull. Chem. Soc. Fr., 1916, 19, 33.
100. P. B. Holst, U. Anthoni, C. Christophersen and P. H. Nielsen, J. Nat. Prod., 1994, 57, 997.
101. A. S. Cardoso, N. Srinivasan, A. M. Lobo and S. Prabhakar, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 6663.
102. M. S. M.-Rios, M. A. Bucio and P. J.-Nathan, J. Heterocycl. Chem., 1993, 30, 953.
103. (a) J. S. Carlé and C. Christophersen, J. Org. Chem., 1980, 45, 1586 and references cited therein;
104. (b) P. Wulff, J. S. Carlé and C. Christophersen, Comp. Biochem. Physiol., 1982, 71B, 523;
105. (c) P. Keil, E. G. Nielsen, U. Anthoni and C. Christophersen, Acta Chem. Scand. B, 1986, 40, 555.
106. M. S. M.-Rios, O. S. S.-Castillo, J. J. T.-Serrato and P. J.-Nathan, J. Org. Chem., 2001, 66, 1186.
107. M. Kusano, G. Sotoma, H. Koshino, J. Uzawa, M. Chijimatsu, S. Fujioka and Y. Kimura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1998, 2823.
108. K. Matsumura and T. Kitahara, Heterocycles, 2001, 54, 727.
109. K. M. Depew, S. P. Maraden, D. Zatorska, A. Zatorski, W. G. Bornmann and S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 11953.
110. M. Varoglu, T. H. Corbett, F. A. Valeriote and P. Crews, J. Org. Chem., 1997, 62, 7078.
111. S. P. Govek and L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9468.
112. J. P. Springer, G. Büchi, B. Kobbe, A. L. Demain and J. Clardy, Tetrahedron Lett., 1977, 19, 2403.
113. L. E. Overman and D. V. Paone, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 9465.
114. M. Ishibashi, T. Iwasaki, S. Imai, S. Sakamoto, K. Yamaguchi and A. Ito, J. Nat. Prod., 2001, 64, 108.
115. A. Casapullo, A. Cutignano, I. Bruno, G. Bifulco, C. Debitus, L. G.-Paloma and R. Riccio, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1354.
116. D. T. A. Youssef, J. Nat. Prod., 2001, 64, 839.
117. J. Ishida, H.-K. Wang, M. Oyama, M. L. Cosentino, C.-Q. Hu and K.-H. Lee, J. Nat. Prod., 2001, 64, 958.
118. K. A. El Sayed, M. Kelly, U. A. K. Kara, K. K. H. Ang, I. Katsuyama, D. C. Dunbar, A. A. Khan and M. T. Hamann, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1804.
119. T. Ichiba, J. M. Corgiat, P. J. Scheuer and M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod., 1994, 57, 168.
120. T. Ichiba, R. Sakai, S. Kohomoto, G. Saucy and T. Higa, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 3083.
121. M. A. Rashid, K. R. Gustafson and M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1454.
122. A. Kerber, T. S. Gregianini, J. T. Paranhos, J. Schwambach, F. Farias, J. P. Fett, A. G. Fett-Neto, J. A. S. Zuanazzi, J.-C. Quirion, E. Elizabetsky and A. T. Henriques, J. Nat. Prod., 2001, 64, 677.
123. T. Kanchanapoom, R. Kasai, P. Chumsri, Y. Hiraga and K. Yamasaki, Phytochemistry, 2001, 56, 383.
124. X.-C. Li, D. C. Dunbar, H. N. El Sohly, L. A. Walker and A. M. Clark, Phytochemistry, 2001, 58, 627.
125. M. Kobayashi, Y.-J. Chen, S. Aoki, Y. In, T. Ishida and I. Kitagawa, Tetrahedron, 1995, 51, 3727.
126. B. E. A. Burm, P. Blokker, E. Jongmans, E. van Kampen, M. J. Wanner and G.-J. Koomen, Heterocycles, 2001, 55, 495.
127. T. Aoyagi, M. Kumagai, T. Hazato, M. Hamada, T. Takeuchi and H. Umezawa, J. Antibiot., 1975, 28, 555.
128. Y.-P. Kim, S. Takamatsu, M. Hayashi, K. Komiyama and S. Omura, J. Antibiot., 1997, 50, 189.
129. N. Kanekiyo, T. Kuwada, T. Choshi, J. Nobuhiro and S. Hibino, J. Org. Chem., 2001, 66, 8793.
130. C. H. Park, Y. J. Lee, S. H. Lee, H. S. Kim, S. J. Jeong, S. S. Kim and Y. H. Seo, J. Neurochem., 2000, 74, 244.
131. H. Lee, S. I. Kim, J. G. Park, E. S. Lee and Y. Jahng, Heterocycles, 2001, 55, 1555.
132. A. S. Ratnayake, W. Y. Yoshida, S. L. Mooberry and T. K. Hemscheidt, J. Org. Chem., 2001, 66, 8717.
133. T. N. Makarieva, S. G. Ilyin, V. A. Stonik, K. A. Lyssenko and V. A. Denisenko, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1591.
134. T. N. Makarieva, A. S. Dmitrenok, P. S. Dmitrenok, B. B. Grebnew and V. A. Stonik, J. Nat. Prod., 2001, 64, 1559.
135. S. Liras, C. L. Lynch, A. M. Fryer, B. T. Vu and S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5918.
136. S. A. Morris and R. J. Andersen, Tetrahedron, 1990, 46, 715 and references cited therein.
137. P. M. Fresneda, P. Molina and M. A. Sanz, Synlett., 2001, 218.
138. A. Ballantine, C. B. Barrett, R. J. S. Beer, S. Eardley, A. Robertson, B. L. Shaw and T. H. Simpson, J. Chem. Soc., 1958, 755 and references cited therein.
139. G. Wille and S. Steglich, Synthesis, 2001, 759.
140. B. Wood, Jr., R. Black, G. Salituro, D. Szalkowski, Z. Li, Y. Zhang, D. E. Moller, B. Zhang and A. B. Jones, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1189.
141. K. Tatsuta, H. Mukai and K. Mitsumoto, J. Antibiot., 2001, 54, 105.
142. Y. Yamamoto, K. Arai, K. Masuda, N. Kiriyama, K. Nitta and S. Shimizu, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 961.
143. B. Jiang, C.-G. Yang and J. Wang, J. Org. Chem., 2001, 66, 4865.
144. E. Piers, R. Britton and R. J. Andersen, J. Org. Chem., 2000, 65, 530.
145. R. Britton, J. H. H. L. de Oliveira, R. J. Andersen and R. G. S. Berlinck, J. Nat. Prod., 2001, 64, 254.
146. K. S. Lam, D. R. Schroeder, J. M. Veitch, K. L. Colson, J. A. Matson, W. C. Rose, T. W. Doyle and S. Forenza, J. Antibiot., 2001, 54, 1.
147. R. Nomak and J. K. Snyder, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 7929.
148. J. Wang, M. Rosingana, D. J. Watson, E. D. Dowdy, R. P. Discordia, N. Soundarajan and W.-S. Li, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 8935.
149. D. R. Appleton, R. C. Babcock and B. R. Copp, Tetrahedron, 2001, 57, 10181.
150. M. A. Rashid, K. R. Gustafson, L. K. Cartner, N. Shigematsu, L. K. Pannell and M. R. Boyd, J. Nat. Prod., 2001, 64, 117.
151. Y.-X. Cheng, J. Zhou, N.-H. Tan, Y. Lu, X.-Y. Liu and Q.-T. Zheng, Heterocycles, 2001, 55, 1943.
152. T. Matsumoto, A. Shishido, H. Morita, H. Irokawa and K. Takeya, Phytochemistry, 2001, 57, 251.
153. S. Toki, T. Agatsuma, K. Ochiai, Y. Saitoh, K. Ando, S. Nakanishi, N. A. Lokker, N. A. Giese and Y. Matsuda, J. Antibiot., 2001, 54, 405.
154. H. Kobayashi, K. Shin-ya, K. Nagai, K. Suzuki, Y. Hayakawa, H. Seto, B. Yun, I.-J. Ryoo, J.-S. Kim, C.-J. Kim and I.-D. Yoo, J. Antibiot., 2001, 54, 1013.
155. S. B. Singh, H. Jayasuria, G. M. Salituro, D. L. Zink, A. Shafiee, B. Heimbuch, K. C. Silverman, R. B. Lingham, O. Genilloud, A. Teran, D. Vilella, P. Felock and D. Hazuda, J. Nat. Prod., 2001, 64, 874.
156. (a) T.-W. C. Leung, D. H. Williams, J. C. J. Barna and S. Foti, Tetrahedron, 1986, 42, 3333;
157. (b) T.-W. C. Leung, D. H. Williams, J. C. J. Barna and S. Foti, J. Org. Chem., 1989, 54, 1901;
158. (c) S. D. Kahn, P. M. Booth, J. P. Waltho and D. H. Williams, J. Org. Chem., 2000, 65, 8406.
159. J. Kobayashi, H. Suzuki, K. Shimbo, K. Takeya and H. Morita, J. Org. Chem., 2001, 66, 6626.
160. (a) M. Murakami, Y. Okita, H. Matsuda, T. Okino and K. Yamaguchi, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 3129;
161. (b) K. Ishida, H. Okita, H. Matsuda, T. Okino and M. Murakami, Tetrahedron, 1999, 55, 10971.
162. N. Valls, M. L.-Canet, M. Vallribera and J. Bonjoch, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 3446.
163. R. Talpir, Y. Benayahu, Y. Kashman, L. Pannell and M. Schleyer, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 4453.
164. E. Vedejs and C. Kongkittingam, J. Org. Chem., 2001, 66, 7355.
165. R. M. Fronko, J. C. Lee, J. G. Galazzo, S. Chamberland, F. Malouin and M. D. Lee, J. Antibiot., 2000, 53, 1405.
166. C. G. Boojamra, R. C. Lemoine, J. C. Lee, R. Léger, K. A. Stein, N. G. Vernier, A. Magon, O. Lomovskaya, P. K. Martin, S. Chamberland, M. D. Lee, S. J. Hecker and V. J. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 870.
167. (a) S. J. Darkin-Rattray, A. M. Gurnet, R. W. Myers, P. M. Dulski, T. M. Crumley, J. J. Allocco, C. Cannova, P. T. Meinke, S. L. Colletti, M. A. Bednarek, S. B. Singh, M. A. Goetz, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook and D. M. Schmatz, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1996, 93, 13143;
168. (b) S. B. Singh, D. L. Zink, J. D. Polishook, A. W. Dombrowski, S. J. Darkin-Rattray, D. M. Schmatz and M. A. Goetz, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8077.
169. W. Kuriyama and T. Kitahara, Heterocycles, 2001, 55, 1.
170. M. Somei, T. Kawasaki, K. Shimizu, Y. Fukui and T. Ohta, Chem. Pharm. Bull., 1991, 39, 1905.
171. H. Morita, Y. S. Yun, K. Takeya and H. Itokawa, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 9593.
172. P. Sonnet, L. Petit, D. Marty, J. Guillon, J. Rochette and J.-D. Brion, Tetrahedron Lett., 2001, 42, 1681.
173. A. Randazzo, F. D. Piaz, S. Orrú, C. Debitus, C. Roussakis, P. Pucci and L. G.-Paloma, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2659.
174. A. Napolitano, I. Bruno, P. Rovero, R. Lucas, M. P. Peris, L. G.-Paloma and R. Riccio, Tetrahedron, 2001, 57, 6249.
175. N. Lindquist, W. Fenical, G. D. Van Duyne and J. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 2303.
176. (a) J. Li, X. Chen, A. W. G. Burgett and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 2682;
177. (b) J. Li, S. Jeong, L. Esser and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4765.
178. J. Li, A. W. G. Burgett, L. Esser, C. Amezcua and P. G. Harran, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4770.
179. (a) K. S. Lam, G. A. Hesler, J. M. Mattel, S. W. Mamber and S. Forenza, J. Antibiot., 1990, 43, 956;
180. (b) J. E. Leet, D. R. Schroeder, B. S. Krishnan and J. A. Matson, J. Antibiot., 1990, 43, 961.
181. T. M. Kamenecka and S. J. Danishefsky, Chem.-Eur. J., 2001, 7, 41.
182. R. E. Moore, C. Cheuk and G. M. L. Patterson, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 6456.
183. A. C. Kinsman and M. A. Kerr, Org. Lett., 2001, 3, 3189.