Synthesis of the 2-deoxyisomaltose analogue of acarbose by an improved route to chiral valieneamines

Chemistry - A European Journal

Volumn 3, Issue 3, 1997, Pages 453-462

  Tagmose, Tina M ^a   Bols, Mikael ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

Author keywords

cleavage reactions; enzyme inhibitors; glycosides; rearrangements; transition states

Indexed keywords

EID: 0030951162     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.19970030318     Document Type: Article

References (49)

1. a) M. L. Sinnott, Chem. Rev. 1990, 90, 1171-1202;
2. b) G. Legler, Adv. Carbohydr. Chem. 1990, 48, 319-384.
3. A. Karpas, G. W. J. Fleet, R. A. Dwek, L. E. Fellows, A. S. Tyms, S. Petursson, S. K. Namgoong, N. G. Ramsden, G. S. Jacob, T. W. Rademacher, Proc. Nutl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 9229-33.
4. K. M. Robinson, M. E. Begovic, B. L. Rhinehart, E. W. Heineke, J.-B. Ducep, P. R. Kastner, F. N. Marshall, C. Danzin, Diabetes 1991, 40, 825-830.
5. R. J. Bernacki, M. J. Niedbala, W. Korytnyk, Cancer Metastasis Rev. 1985, 4, 81-102.
6. A. Vasella, C.-H. Wong in Complex Carbohydrates in Drug Research (Eds.: K. Bock, H. Clausen), Munksgaard, Copenhagen, 1994, p. 151.
7. J.-L. Reymond, K. Janda, R. A. Lerner, Angew. Chem. 1991, 103, 1690-2; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711.
8. J.-L. Reymond, K. Janda, R. A. Lerner, Angew. Chem. 1991, 103, 1690-2; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1711.
9. T. M. Jespersen, W. Dong, T. Skrydstrup, M. R. Sierks, I. Lundt, M. Bols, Angew. Chem. 1994, 107, 1858; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1778-1779.
10. T. M. Jespersen, W. Dong, T. Skrydstrup, M. R. Sierks, I. Lundt, M. Bols, Angew. Chem. 1994, 107, 1858; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1778-1779.
11. W. Dong, T. M. Jespersen, T. Skrydstrup, M. Bols, M. R. Sierks, Biochemistry 1996, 35, 2788-95.
12. C. Barbaud, M. Bols, I. Lundt, M. R. Sierks, Tetrahedron 1995, 51, 9063-9078.
13. G. Mikkelsen, T. V. Christensen, M. Bols, I. Lundt, M. R. Sierks, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6541-6544.
14. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, D. Schmidt, Angew. Chem. 1981, 93, 738-755; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744.
15. E. Truscheit, W. Frommer, B. Junge, L. Müller, D. Schmidt, Angew. Chem. 1981, 93, 738-755; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 744.
16. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, Carbohydr. Res. 1993, 247, 341-345.
17. S. Ogawa, H. Ito, T. Ogawa, S. Iwasaki, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1983, 56, 2319-25.
18. H. Paulsen, F. R. Heiker, Angew. Chem. 1980, 92, 930-1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 904.
19. H. Paulsen, F. R. Heiker, Angew. Chem. 1980, 92, 930-1; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 904.
20. R. R. Schmidt, A. Köhn, Angew. Chem. 1987, 99, 490; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 482-3.
21. R. R. Schmidt, A. Köhn, Angew. Chem. 1987, 99, 490; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 482-3.
22. S. Ogawa, Y. Shibata, T. Nose, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 58, 3387-8.
23. F. Nicotra, L. Panza, F. Ronchetti, G. Russo, Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 557-9.
24. M. Bols, Carbohydrate Building Blocks, Wiley, New York, 1996.
25. K. Bock, I. Lundt, C. Pedersen, Carbohydr. Res. 1979, 68, 313-9.
26. K. Bock, I. Lundt, C. Pedersen, H. Pedersen, Acta. Chem. Scand. 1988, B42, 640-5.
27. H. P. Wessel, T. Iversen, D. R. Bundle, J. Chem. Soc. Perkin Trans I 1985, 2247-50.
28. R. J. Ferrier, J. Chem. Soc. Perkin Trans I 1979, 455-8.
29. T. Skrydstrup, T. Jespersen, J.-M. Beau, M. Bols, Chem. Commun. 1996, 515-516.
30. A. Liptak, I. Jodal, P. Nanasi, Carbohydr. Res. 1975, 44, 1-11.
31. B. Bernet, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1979, 62, 1990-2016.
32. T. Ueno, N. Kurihara, S. Hashimoto, M. Nakajima, Agr. Biol. Chem. 1967, 31, 1346-1350.
33. Y. Kobayashi, M. Shiozaki, O. Ando, J. Org. Chem. 1995, 60, 2570-80.
34. Y. Ichikawa, K. Tsuboi, M. Isobe, J. Chem. Soc. Perkin Trans I 1994, 2791-6.
35. R. E. Ireland, L. Courtney, B. J. Fitzsimmons, J. Org. Chem. 1983, 48, 5186-98.
36. H. W. Coles, M. L. Dodds, F. H. Bergein, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1020-2.
37. R. R. Schmidt, U. Muering, M. Reichrath, Chem. Ber. 1982, 115, 39-49.
38. C. M. McCluskey, Adv. Carbohydr. Chem. 1957, 12, 137-156.
39. G. Zemplén, Z. Csürös, S. Angyal, Chem. Ber. 1937, 70, 1848-61.
40. Y. Kaneda, N. Asano, M. Yoshikawa, M. Yamaguchi, K. Matsui, S. Horii, H. Fukase, J. Antibiotics 1984, 37, 1301-7.
41. M. Takeuchi, N. Takai, N. Asano, Y. Kaneda, K. Matsui, Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1970-2.
42. S. Omoto, J. Itoh, H. Ogino, K. Iwamatsu, N. Nishizawa, S. Inouye, J. Antibiotics 1981, 34, 1424-1432.
43. S. Ogawa, D. Aso, Carbohydr. Res. 1993, 250, 177-184.
44. H. Tsunoda, S. Sasaki, T. Furuya, S. Ogawa, Liebigs Ann. 1996, 159-165.
45. S. Knapp, Y. H. Choe, E. Reilly, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4443-6.
46. R. J. Fessendu, J. S. Fessendu, J. Org. Chem. 1967, 32, 3535-7.
47. A. W. P. Jarvie, A. Holt, J. Thompson, J. Chem. Soc. (B) 1969, 852-5.
48. A. Y. Chernyak, G. V. M. Sharma, L. O. Kononov, P. R. Krishna, A. B. Levinsky, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res. 1992, 223, 303-9.
49. M. W. Pantoliano, R. E. Bird, S. Johnson, E. D. Asel, S. W. Dodd, J. F. Wood, K. D. Hardman, Biochemistry 1991, 30, 10117-25.