Carbasaccharides via ring-closing alkene metathesis. A synthesis of (+)- valienamine from D-glucose

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 5, 1999, Pages 645-656

  Kapferer, Peter ^a   Sarabia, Francisco ^a,b   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,3,4,5 TETRA O BENZYL 6,7 DIDEO L XYLO HEPT 6 EN 2 ULOSE; ALKENE; CARBOHYDRATE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VALIENAMINE;

ARTICLE; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032944479     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990505)82:5<645::AID-HLCA645>3.0.CO;2-K     Document Type: Article

References (91)

1. T. D. Heightman, A. Vasella, Angew. Chem. 1999, 111, 795.
2. P. Ermert, A. Vasella, M. Weber, K. Rupitz, S. G. Withers, Carbohydr. Res. 1993, 250, 113.
3. S. Vonhoff, T. D. Heightman, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1710.
4. T. Storz, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1896.
5. N. Panday, T. Granier, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 475.
6. S. Vorwerk, A. Vasella, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1732.
7. T. D. Heightman, A. Vasella, K. E. Tsitsanou, S. E. Zographos, V. T. Skamnaki, N. G. Oikonomakos, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 853.
8. a) A. Martinez-Grau, J. Marco-Contelles, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 155;
9. b) I. S. de Gracia, H. Dietrich, S. Bobo, J. L. Chiara, J. Org. Chem. 1998, 63, 5883;
10. c) A. Kornienko, D. I. Turner, C. H. Jaworek, M. d'Alarcao, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 2783;
11. d) A. M. Gómez, G. O. Danelón, S. Valverde, J. C. López, J. Org. Chem. 1998, 63, 9626;
12. e) E. Maudru, G. Singh, R. H. Wightman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1505;
13. f) J. Desire, J. Prandi, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6189;
14. g) S. K. Das, J. M. Mallet, P. Sinay, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 493;
15. h) A. M. Gómez, S. Mantecon, S. Valverde, J. C. Lopez, J. Org. Chem. 1997, 62, 6612;
16. i) A. Sudha, M. Nagarajan, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 925;
17. j) C. H. Tran, D. H. G. Crout, W. Errington, G. M. Whited, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 691;
18. k) C. H. Tran, D. H. G. Crout, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2403;
19. l) G. Mehta, N. Mohal, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3285;
20. m) Y. Landais, Chimia 1998, 52, 104;
21. n) S. Moutel, M. Shipman, Synlett 1998, 1333;
22. o) D. L. J. Clive, X. He, M. H. D. Postema, M. J. Mashimbye, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4231;
23. p) B. M. Trost, E. J. Hembre, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 219;
24. q) D. Tanner, Tetrahedron 1999, 55, 1427;
25. r) T. Suami, S. Ogawa, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1990, 48, 21;
26. s) R. J. Ferrier, S. Middleton, Chem. Rev. 1993, 93, 2779;
27. t) T. V. RajanBabu, in 'Preparative Carbohydrate Chemistry', Ed. S. Hanessian, Marcel Dekker, Inc., New York, 1997, p. 545.
28. u) R. J. Ferrier, in 'Preparative Carbohydrate Chemistry', Ed. S. Hanessian, Marcel Dekker, Inc., New York, 1997, p. 569.
29. R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 446.
30. H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833.
31. U. Koert, Nachr. Chem. Tech. Lab. 1995, 43, 809.
32. M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. 1997, 109, 2124.
33. A. Fürstner, Top. Catal. 1997, 4, 285.
34. R. H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413.
35. S. E. Armstrong, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 371.
36. K.J. Ivin, J. Mol. Catal. A 1998, 133, 1.
37. K. C. Nicolaou, R. M. Rodriguez, H. J. Mitchell, F. L. van Delft, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1874.
38. H. Ovaa, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3025.
39. H. S. Overkleeft, U. K. Pandit, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 547.
40. C. Paolucci, L. Musiano, F. Venturelli, A. Fava, Synthesis 1997, 12, 1415.
41. M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Synlett 1997, 1263.
42. A. Fürstner, T. Müller, J. Org. Chem. 1998, 63, 424.
43. G. Descotes, J. Ramza, J.-M. Basset, S. Pagano, E. Gentil, J. Banoub, Tetrahedron 1996, 52, 10903.
44. H. El Sukkari, J.-P. Gesson, B. Renoux, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4043.
45. P. A. V. van Hooft, M. A. Leeuwenburgh, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6061.
46. D. J. Holt, W. D. Barker, P. R. Jenkins, D. L. Davies, S. Garratt, J. Fawcett, D. R. Russell, S. Gosh, Angew. Chem. 1998, 110, 3486.
47. H. Ovaa, J. D. C. Codee, B. Lastdrager, H. S. Overkleeft, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7987.
48. F. E. Ziegler, Y. Wang, J. Org. Chem. 1998, 63, 7920.
49. O. Sellier, P. Van de Weghe, D. Le Nouen, C. Strehler, J. Eustache, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 853.
50. Y. Kameda, S. Horii, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 746.
51. S. Ogawa, Y. Miyamoto, A. Nakajima, Chem. Lett. 1989, 725.
52. S. Ogawa, A. Nakajima, Y. Miyamoto, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 3287.
53. S. Ogawa, T. Toyokuni, N. Chida, T. Suami, Kenkyu Hokoku - Asahi Garasu Kogyo Gijutsu Shoreikai 1983, 43, 127.
54. S. Ogawa, Y. Iwasawa, T. Nose, T. Suami, S. Ohba, M. Ito, Y. Saito, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 903.
55. S. Ogawa, Y. Shibata, T. Nose, T. Suami, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985, 58, 3387.
56. S. Knapp, A. B. J. Naughton, T. G. M. Dhar, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1025.
57. B. M. Trost, L. S. Chupak, T. Lübbers, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1732.
58. H. Paulsen, F. R. Heiker, Angew. Chem. 1980, 92, 930.
59. H. Paulsen, F. R. Heiker, Liebigs Ann. Chem. 1981, 2180.
60. N. Sakairi, H. Kuzuhara, Tetrahedron Lett. 1981, 23, 5327.
61. R. R. Schmidt, A. Köhn, Angew. Chem. 1987, 99, 490.
62. M. Yoshikawa, B. C. Cha, T. Nakae, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3714.
63. M. Yoshikawa, B. C. Cha, Y. Okaichi, Y. Takinami, Y. Yokokawa, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 4236.
64. F. Nicotra, L. Panza, F. Ronchetti, G. Russo, Gazz. Chim. Ital. 1989, 119, 577.
65. H. Fukase, S. Horii, J. Org. Chem. 1992, 57, 3651.
66. T. K. Park, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2667.
67. A. Lipták, I. Jodál, P. Nánási, Carbohydr. Res. 1975, 44, 1.
68. P. S. Liu, J. Org. Chem. 1987, 52, 4717.
69. P. Ermert, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2043.
70. T. D. Heightman, Ph. D. Thesis, ETH-Zürich, No. 12696, 1998.
71. J. C. McAuliffe, R. V. Stick, Aust. J. Chem. 1997, 50, 193.
72. H. Paulsen, B. Mielke, W. von Deyn, Liebigs Ann. Chem. 1987, 439.
73. P. Schwab, A. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. 1995, 107, 2179.
74. R. Davies, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 1400.
75. D. Höfner, S. A. Lesko, G. Binsch, Org. Magn. Reson. 1978, 11, 179.
76. S. Ogawa, K. Sato, Y. Miyamato, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 691.
77. T. M. Tagmose, M. Bols, Chem. Eur. J. 1997, 3, 453.
78. Y. Ichikawa, Synlett 1991, 238.
79. Y. Ichikawa, M. Yamazaki, M. Isobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2429.
80. Y. Ichikawa, K. Tsuboi, M. Isobe, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2791.
81. L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 597.
82. L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901.
83. L. E. Overman, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218.
84. K. Ritter, in 'Houben-Weyl's Stereoselective Synthesis', Vol. E 21, Eds. G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer and E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 1996, 9, p. 5677.
85. F. Mohamadi, N. G. J. Richards, W. C. Guida, R. Liskamp, C. Caufield, M. Lipton, G. Chang, T. Hendrickson, W. C. Still, J. Comput. Chem. 1990, 11, 440.
86. T. Furumoto, Y. Kameda, K. Matsui, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 1871.
87. T. Oshitari, M. Shibasaki, T. Yoshizawa, M. Tomita, K.-I. Takao, S. Kobayashi, Tetrahedron 1997, 53, 10993.
88. K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5661.
89. K. E. Pfitzner, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 5670.
90. H. Günther, 'NMR-Spektroskopie', Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
91. S. J. Miller, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1995, 117, 5855.