Synthesis of a negatively charged dibenzofuran-based β-turn mimetic and its incorporation into the WW miniprotein-enhanced solubility without a loss of thermodynamic stability

Journal of the American Chemical Society

Volumn 124, Issue 40, 2002, Pages 11900-11907

  Kaul, Ramesh ^a   Deechongkit, Songpon ^a   Kelly, Jeffery W ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

UNFOLDING VALUES;

AGGLOMERATION; PROTEINS; SOLUBILITY;

THERMODYNAMIC STABILITY;

4 (2 AMINOETHYL) 6 DIBENZOFURAN PROPIONIC ACID; DIBENZOFURAN DERIVATIVE; PROTEIN; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; MOLECULAR STABILITY; PROTEIN DOMAIN; PROTEIN FOLDING; RESIDUE ANALYSIS; SOLUBILITY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; WILD TYPE;

AMINO ACID SEQUENCE; BENZOFURANS; BIOPHYSICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDE FRAGMENTS; PEPTIDYLPROLYL ISOMERASE; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; THERMODYNAMICS;

EID: 0037048625     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja020675x     Document Type: Article

References (73)

1. For recent reviews, see: (a) Bursavich, M. G.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 2002, 45, 541-558.
2. (b) Burgess, K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 826-835.
3. (c) Hruby, V. J.; Balse, P. M. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 945-970.
4. (d) Ripka, A. S.; Rich, D. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 4, 439-52.
5. (e) Schneider, J. P.; Kelly, J. W. Chem. Rev. 1995, 95, 2169-87.
6. (f) Smith, A. B., III; Guzman, M. C.; Sprengeler, P. A.; Keenan, T. P.; Holcomb, R. C.; Wood, J. L.; Carroll, P. J.; Hirschmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9947-9962.
7. (g) Hirschmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1278-1301.
8. (h) Kemp, D. S. Trends Biotechnol, 1990, 8, 249-55.
9. (i) Chorev, M.; Goodman, M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 266-73.
10. For examples, see: (a) Ghosh, A. K.; Bilcer, G.; Schlitz, G. Synthesis 2001, 15, 2203-29.
11. (b) Muller, G. Top. Curr. Chem. 2001, 211, 17-59.
12. (c) Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565.
13. (d) Mimoto, T.; Kato, R.; Takaku, H.; Nojima, S.; Terashima, K.; Misawa, S.; Fukazawa, T.; Ueno, T.; Sato, H.; Shintani, M.; Kiso, Y.; Hayashi, H. J. Med. Chem. 1999, 42, 1789-802.
14. (e) Smith, A. B., III: Hirschmann, R.; Pasternak, A.; Yao, W.; Sprengeler, P. A.; Holloway, K. M.; Kuo, L. C.; Chen, Z.; Darke, P. L.; Schleif, W. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2440-4.
15. (f) De Lucca, G. V.; Erickson-Viitanen, S.; Lam, P. Y. S. Drug Discovery Today 1997, 2, 6-18.
16. (g) Beaulieu, P. L.; Wernic, D.; Abraham, A.; Anderson, P. C.; Bogri, T.; Bousquet, Y.; Croteau, G.; Guse, I.; Lamarre, D.; Liard, F.; Paris, W.; Thibeault, D.; Pav, S.; Tong, L. J. Med. Chem. 1997, 40, 2164-76.
17. (h) Kiso, Y. Biopolymers 1996, 40, 235-244.
18. (i) Larder, B. A.; Hertogs, K.; Bloor, S.; van den Eynde, Ch.; DeCian, W.; Wang, Y.; Freimuth, W. W.; Tarpley, G. AIDS (London) 2000, 14, 1943-8.
19. (j) Adang, A. E. P.; Hermkens, P. H. H.; Linders, J. T. M.; Ottenheijm, H. C. J.; van Staveren, C. J. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 63-78.
20. (a) Kaul, R.; Angeles, A. R.; Jaeger, M.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5206-5212.
21. (b) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232.
22. (c) Pellegrini, M. C.; Liang, H.; Mandiyan, S.; Wang, K.; Yuryev, A.; Vlattas, I.; Sytwu, T.; Li, Y. C.; Wennogle, L. P. Biochemistry 1998, 37, 15598-606.
23. (d) Beligere, G. S.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12079-82.
24. (e) Lashuel, H. A.; LaBrenz, S. R.; Woo, L.; Serpell, L. C.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5262-77.
25. (f) Short, G. F., III; Golovine, S. Y.; Hecht, S. M. Biochemistry 1999, 38, 8808-19.
26. (g) Cload, S. T.; Liu, D. R.; Froland, W. A.; Schultz, P. G. Chem. Biol. 1996, 3, 1033-8.
27. (h) Choo, D. W.; Schneider, J. P.; Graciani, N. R.; Kelly, J. W. Macromolecules 1996, 29, 355-66.
28. (i) Ghadiri, M. R.; Granja, J. R.; Milligan, R. A.; McRee, D. E.; Khazanovich, N. Nature 1993, 366, 324-7.
29. For examples, see: (a) Nargund, R. P.; Patchett, A. A.; Bach, M. A.; Murphy, M. G.; Smith, R. G. J. Med. Chem. 1998, 41, 3103-3127.
30. (b) Tong, Y.; Olczak, J.; Zabrocki, J.; Gershengorn, M. C.; Marshall, G. R.; Moeller, K. D. Tetrahedron 2000, 56, 9791-800.
31. (c) Bhatt, U.; Just, G. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 722-7.
32. (d) Yang, L.; Berk, S. C.; Rohrer, S. P.; Mosley, R. T.; Guo, L.; Underwood, D. J.; Arison, B. H.; Birzin, E. T.; Hayes, E. C.; Mitra, S. W.; Parmar, R. M.; Cheng, K.; Wu, T.-J.; Butler, B. S.; Foor, F.; Pasternak, A.; Pan, Y.; Silva, M.; Freidinger, R. M.; Smith, R. G.; Chapman, K.; Schaeffer, J. M.; Patchett, A. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A, 1998, 95, 10836-41.
33. (e) Hirschmann, R.; Nicolaou, K. C.; Pietranico, S.; Leahy, E. M.; Salvino, J.; Arison, B.; Cichy, M. A.; Spoors, P. G.; Shakespeare, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12550-68.
34. (f) Veber, D. F.; Holly, F. W.; Paleveda, W. J.; Nutt, R. F.; Bergstrand, S. J.; Torchiana, M.; Glitzer, M. S.; Saperstein, R.; Hirschmann, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1978, 75, 2636-40.
35. (a) Ripka, A. S.; Satyshur, K. A.; Bohacek, R. S.; Rich, D. H. Org. Lett. 2001, 3, 2309-12.
36. (b) Dussault, I.; Lin, M.; Hollister, K.; Wang, E. H.; Synold, T. W.; Forman, B. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 33309-33312.
37. (c) Demarcus, M.; Ganadu, M. L.; Mura, G. M.; Porcheddu, A.; Quaranta, L.; Reginato, G.; Taddei, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 697-706.
38. (d) Shultz, M. D.; Bowman, M. J.; Ham, Y.-W.; Zhao, X.; Tora, G.; Chmielewski, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2710-2713.
39. (e) Ogilvie, W.; Bailey, M.; Poupart, M.-A.; Abraham, A.; Bhavsar, A.; Bonneau, P.; Bordeleau, J.; Bousquet, Y.; Chabot, C.; Duceppe, J.-S.; Fazal, G.; Goulet, S.; Grand-Maitre, C.; Guse, I.; Halmos, T.; Lavallee, P.; Leach, M.; Malenfant, E.; O'Meara, J.; Plante, R.; Plouffe, C.; Poirier, M.; Soucy, F.; Yoakim, C.; Deziel, R. J. Med. Chem. 1997, 40, 4113-35.
40. (f) Tamura, S. Y.; Shamblin, B. M.; Brunck, T. K.; Ripka, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 1359-64.
41. (g) Smith, A. B., III; Akaishi, R.; Jones, D. R.; Keenan, T. P.; Guzman, M. C.; Holcomb, R. C.; Sprengeler, P. A.; Wood, J. L. Biopolymers 1995, 37, 29-53.
42. (a) Kiick, K. L.; Saxon, E.; Tirrell, D. A.; Bertozzi, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 19-24.
43. (b) Datta, D.; Wang, P.; Carrico, I. S.; Mayo, S. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5652-3.
44. (c) Cornish, V. W.; Mendel, D.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 621-33.
45. (d) Tsang, K. Y.; Dìaz, H.; Graciani, N.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3988-4005.
46. (e) Dìaz, H.; Tsang, K. Y.; Choo, D.; Kelly, J. W. Tetrahedron 1993, 49, 3533-45.
47. (f) Dìaz, H.; Tsang, K. Y.; Choo, D.; Espina, J. R.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3790-1.
48. (g) Dìaz, H.; Espina, J. R.; Kelly, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8316-8.
49. (h) Dìaz, H.; Kelly, J. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5725-8.
50. (a) Macias, M. J.; Gervais, V.; Civera, C.; Oschkinat, H. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 375-379.
51. (b) Verdecia, M. A.; Bowman, M. E.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Nat. Struct. Biol. 2000, 7, 639-643.
52. (c) Sudol, M.; Hunter, T. Cell 2000, 103, 1001-1004.
53. (d) Sudol, M. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1996, 65, 113-132.
54. (e) Staub, O.; Rotin, D. Structure 1996, 4, 495-499.
55. (f) Lu, P. J.; Zhou, X. Z.; Shen, M.; Lu, K. P. Science 1999, 283, 1325-8.
56. (g) Lu, K. P.; Hanes, S. D.; Hunter, T. Nature 1996, 380, 544-7.
57. (a) Jäger, M.; Nguyen, H.; Crane, J. C.; Kelly, J. W.; Grüebele, M. J. Mol. Biol. 2001, 311, 373-393.
58. (b) Ferguson, N.; Johnson, C. M.; Macias, M.; Oschkinat, H.; Fersht, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 13002-7.
59. Ranganathan, R.; Lu, K. P.; Hunter, T.; Noel, J. P. Cell 1997, 89, 875-86.
60. Kowalski, J. A.; Liu, K.; Kelly, J. W. Biopolymers 2002, 63, 111-21.
61. Stock, L. M.; Spector A. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3272-4.
62. (a) LaBrenz, S. R.; Bekele, H.; Kelly, J. W. Tetrahedron 1998, 54, 8671-8678.
63. (b) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009-66.
64. Takayuki, S.; Kunihiro, N.; Shunichi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203-5.
65. Corey, E. J.; Szekely, I.; Shiner, C. S. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3529-32.
66. Milton, R. C. de L.; Becker, E.; Milton, S. C. F.; Baxter, J. E. J.; Elsworth, J. F. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 431-2.
67. (a) Gursky, O.; Atkinson, D. Biochemistry 1998, 37, 1283-91:
68. (b) Sinha, A.; Yadav, S.; Ahmad, R.; Ahmad, F. Biochem. J. 2000, 345, 711-7.
69. (c) Pace, C. N.; Scholtz, J. M. In Protein Structure; Creighton, T. E., Ed.; IRL Press: Oxford, U.K., 1997; pp 299-321.
70. (d) Liskin, S.; Robertson, A. D. Protein Sci. 1993, 2, 2037-49.
71. (a) Mezo, A. R.; Cheng, R. P.; Imperiali, B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3885-91.
72. (b) Jappelli, R.; Cesareni, G. FEBS Lett. 1996, 394, 311-5.
73. (c) Schulze, A. J.; Degryse, E.; Speck, D.; Huber, R.; Bischoff, R. J. Biotechnol. 1994, 32, 231-8.