Organic photoelectrochemical cell mimicking photoinduced multistep electron transfer in photosynthesis: Interfacial structure and photoelectrochemical properties of self-assembled monolayers of porphyrin- linked fullerenes on gold electrodes

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 72, Issue 3, 1999, Pages 485-502

  Imahori, Hiroshi ^a   Ozawa, Shinichiro ^a   Ushida, Kiminori ^b   Takahashi, Masao ^a   Azuma, Takayuki ^a   Ajavakom, Anawat ^a   Akiyama, Tsuyoshi ^a   Hasegawa, Masato ^a   Taniguchi, Seiji ^a   Okada, Tadashi ^a   Sakata, Yoshiteru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b INST OF PHYS AND CHEMICAL RESEARCH   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FULLERENE; GOLD; PORPHYRIN;

ABSORPTION SPECTROPHOTOMETRY; ARTICLE; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRODE; ELECTRON TRANSPORT; INFRARED SPECTROSCOPY; LIGHT; PHOTODYNAMICS; PHOTOSYNTHESIS; STRUCTURE ANALYSIS; SURFACE PROPERTY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0032915684     PISSN: 00092673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.72.485     Document Type: Article

References (254)

1. a) J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, and H. Michel, J. Biol. Chem., 180, 385 (1984);
2. b) C. -H. Chang, D. M. Tiede, J. Tang, J. R. Norris, and M. Schiffer, FEBS Lett., 205, 82 (1986);
3. c) J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, and D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 84, 5730 (1987).
4. a) J. S. Connolly and J. R. Bolton, "Photoinduced Electron Transfer," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part D, p. 303;
5. b) M. R. Wasielewski, "Photoinduced Electron Transfer," ed by M. A. Fox and M. Chanon, Elsevier, Amsterdam (1988), Part A, p. 161;
6. c) M. R. Wasielewski, Chem. Rev., 92, 435 (1992);
7. d) D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Acc. Chem. Res.,26, 198 (1993);
8. e) K. Maruyama, A. Osuka, and N. Mataga, Pure Appl. Chem., 66, 867 (1994);
9. f) M. N. Paddon-Row, Acc. Chem. Res., 23, 18 (1994);
10. g) H. Kurreck and M. Huber, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 34, 849 (1995);
11. h) H. Imahori and Y. Sakata, Adv. Mater., 9, 537 (1997).
12. a) S. Nishitani, N. Kurata, Y. Sakata, S. Misumi, A. Karen, T. Okada, and N. Mataga, J. Am. Chem. Soc., 105, 7771 (1983);
13. b) D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, A. N. Macpherson, A. Lopez, J. M. DeGraziano, I. Gouni, E. Bittersman, G. R. Seely, R. A. Nieman, X. C. Ma, L. J. Demanche, S. C. Hung, D. K. Luttrull, S. J. Lee, and P. K. Kerrigan, J. Am. Chem. Soc., 115, 11141 (1993);
14. c) M. R. Wasielewski, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, and E. B. Pewitt, J. Am. Chem. Soc., 107, 5562 (1985);
15. d) J. L. Sessler, V. L. Capuano, and A. Harriman, J. Am. Chem. Soc., 115, 4618 (1993);
16. e) M. Ohkohchi, A. Takahashi, N. Mataga, T. Okada, A. Osuka, H. Yamada, and K. Maruyama, J. Am. Chem. Soc., 115, 12137 (1993);
17. f) A. Harriman, F. Odobel, and J. -P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc., 117, 9461 (1996);
18. g) A. Osuka, S. Marumo, N. Mataga, S. Taniguchi, T. Okada, I. Yamazaki, Y. Nishimura, T. Ohno, and K. Nozaki, J. Am. Chem. Soc., 118, 155 (1996);
19. h) M. R. Roest, J. W. Verhoeven, W. Schuddeboom, J. M. Warman, J. M. Lawson, and M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc., 118, 1762 (1996).
20. a) P. Seta, E. Bienvenue, A. L. Moore, P. Mathis, R. V. Bensasson, P. A. Liddell, P. J. Pessiki, A. Joy, T. A. Moore, and D. Gust, Nature, 316, 653 (1985);
21. b) M. Fujihira, K. Nishiyama, and H. Yamada, Thin Solid Films, 132, 77 (1985);
22. c) M. Fujihira and H. Yamada, Thin Solid Films, 160, 125 (1988);
23. d) Y. Sakata, H. Tatemitsu, E. Bienvenue, and P. Seta, Chem. Lett., 1988, 1625;
24. e) Y. Nishikata, A. Morikawa, M. Kakimoto, Y. Imai, Y. Hirata, K. Nishiyama, and M. Fujihira, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 1772;
25. f) A. Deronzier and M. Essakalli, J. Phys. Chem., 95, 1737 (1991);
26. g) J. -P. Collin, A. Deronzier, and M. Essakalli, J. Phys. Chem., 95, 5906 (1991);
27. h) X. D. Wang, B. W. Zhang, J. W. Bai, Y. Cao, X. R. Xiao, and J. M. Xu, J. Phys. Chem., 96, 2886 (1992);
28. i) M. Sakomura and M. Fujihira, Thin Solid Films, 243, 616 (1994);
29. j) Y. Cao, B. W. Zhang, W. Y. Qian, X. D. Wang, J. W. Bai, X. R. Xiao, J. G. Jia, and J. W. Xu, Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 38, 139 (1995);
30. k) H. Yonemura, K. Ohishi, and T. Matsuo, Chem. Lett., 1996, 661;
31. l) K. Liang, K. -Y. Law, and D. G. Whitten, J. Phys. Chem. B, 101, 540 (1997);
32. m) G. Steinberg-Yfrach, P. A. Liddell, S. -C. Hung, A. L. Moore, D. Gust, and T. A. Moore, Nature, 385, 239 (1997);
33. n) H. Hosono and M. Kaneko, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 93, 1313 (1997);
34. o) G. Steinberg-Yfrach, J. -L. Rigaud, E. N. Durantini, A. L. Moore, D. Gust, and T. A. Moore, Nature, 392, 479 (1998).
35. a) "Introduction to Ultrathin Organic Films," ed by A. Ulman, Academic Press, San Diego (1991);
36. b) L. H. Dubois and R. G. Nuzzo, Annu. Rev. Phys. Chem., 43, 437 (1992);
37. c) "Order in Thin Organic Films,"ed by R. H. Tredgold, Cambridge University Press, Cambridge (1994);
38. d) A. Kumar, N. L. Abbott, E. Kim, H. A. Biebuyck, and G. M. Whitesides, Acc. Chem. Res., 28, 219 (1995);
39. e) A. Ulman, Chem. Rev., 96, 1533 (1996);
40. f) G. E. Poirier, Chem. Rev., 97, 1117 (1997);
41. g) Y. Xia and G. M. Whitesides, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 550 (1998).
42. a) J. J. Hickman, C. Zou, D. Ofer, P. D. Harvey, M. S. Wrighton, P. E. Laibinis, C. D. Bain, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 111, 7271 (1989);
43. b) C. E. D. Chidsey, C. R. Bertozzi, T. M. Putvinski, and A. M. Mujsce, J. Am. Chem. Soc., 112, 4301 (1990);
44. c) C. E. D. Chidsey, Science, 251, 919 (1991);
45. d) G. K. Rowe and S. E. Creager, Langmuir, 7, 2307 (1991);
46. e) J. J. Hickman, D. Ofer, C. Zou, M. S. Wrighton, P. E. Laibinis, and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 113, 1128 (1991);
47. f) K. Uosaki, Y. Sato, and H. Kita, Langmuir, 7, 1510 (1991);
48. g) D. M. Collard and M. A. Fox, Langmuir, 7, 1192 (1991);
49. h) H. C. De Long, J. P. Donohue, and D. A. Buttry, Langmuir, 7, 2196 (1991);
50. i) D. D. Popenoe, R. S. Deinhammer, and M. D. Porter, Langumir, 8, 2521 (1992);
51. j) C. D. Frisbie, J. R. Martin, R. R. Duff, Jr., and M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc., 114, 7142 (1992);
52. k) N. L. Abbott and G. M. Whitesides, Langmuir, 10, 1493 (1994);
53. l) G. K. Rowe and S. E. Creager, Langmuir, 10, 1186 (1994);
54. m) L. -H. Guo, J. S. Facci, and G. McLendon, J. Phys. Chem., 99, 8458 (1995);
55. n) K. S. Alleman, K. Weber, and S. E. Creager, J. Phys. Chem., 100, 17050 (1996);
56. o) S. B. Sachs, S. P. Dudek, R. P. Hsung, L. R. Sita, J. F. Smalley, M. D. Newton, S. W. Feldberg, and C. E. D. Chidsey, J. Am. Chem. Soc., 119, 10563 (1997);
57. p) R. C. Sabapathy, S. Bhattacharyya, M. C. Leavy, W. E. Cleland, Jr., and C. L. Hussey, Langmuir, 14, 124 (1998).
58. a) W. B. Caldwell, D. J. Campbell, K. Chen, B. R. Herr, C. A. Mirkin, A. Malik, M. K. Durbin, P. Dutta, and K. G. Huang, J. Am. Chem. Soc., 117, 6071 (1995);
59. b) K. Morigaki, Z. -F. Liu, K. Hashimoto, and A. Fujishima, J. Phys. Chem., 99, 14771 (1995);
60. c) K. Ichimura, Y. Suzuki, T. Seki, A. Hosoki, and K. Aoki, Langmuir, 12, 5838 (1996);
61. d) L. M. Siewierski, W. J. Brittain, S. Petrash, and M. D. Foster, Langmuir, 12, 5838 (1996);
62. e) H. -Z. Yu, Y. Q. Wang, J. -Z. Cheng, J. -W. Zhao, S. -M. Cai, H. Inokuchi, A. Fujishima, and Z. -F. Liu, Langmuir, 12, 2843 (1996);
63. f) Y. -Q. Wang, H. -Z. Yu, J. -Z. Cheng, J. -W. Zhao, S. -M. Cai, and Z. -F. Liu, Langmuir, 12, 5466 (1996);
64. g) D. J. Campbell, B. R. Herr, J. C. Hulteen, R. P. Van Duyne, and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 118, 10211 (1996);
65. h) Q. Ye, J. Fang, and L. J. Sun, J. Phys. Chem. B, 101, 8221 (1997);
66. i) K. Tamada, J. Nagasawa, F. Nakanishi, K. Abe, T. Ishida, M. Hara, and W. Knoll, Langmuir, 14, 3264 (1988).
67. a) W. B. Caldwell, K. Chen, C. A. Mirkin, and S. J. Babinec, Langmuir, 9, 1945 (1993);
68. b) J. A. Chupa, S. Xu, R. F. Fischetti, R. M. Strongin, J. P. McCauley, Jr., A. B. Smith, III, and J. K. Blasie, J. Am. Chem. Soc., 115, 4383 (1993);
69. c) V. V. Tsukruk, L. M. Lander, and W. J. Brittain, Langmuir, 10, 996 (1994);
70. d) X. Shi, W. B. Caldwell, K. Chen, and C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 116, 11598 (1994);
71. e) C. A. Mirkin and W. B. Caldwell, Tetrahedron, 52, 5113 (1996);
72. f) O. Domínguez, L. Echegoyen, F. Cunha, and N. Tao, Langmuir, 14, 821 (1988).
73. a) D. K. Luttrull, J. Graham, J. A. DeRose, D. Gust, T. A. Moore, and S. M. Lindsay, Langmuir, 8, 765 (1992);
74. b) J. Zak, H. Yuan, M. Ho, L. K. Woo, and M. D. Porter, Langmuir, 9, 2772 (1993);
75. c) J. E. Hutchison, T. A. Postlethwaite, and R. W. Murray, Langmuir, 9, 3277 (1993);
76. d) T. Akiyama, H. Imahori, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1994, 1447;
77. e) I. Chambrier, M. J. Cook, and D. A. Russell, Synthesis, 1995, 1283;
78. f) K. Shimazu, M. Takechi, H. Fujii, M. Suzuki, H. Saiki, T. Yoshimura, and K. Uosaki, Thin Solid Films, 273, 250 (1996);
79. g) W. Han, S. Li, S. M. Lindsay, D. Gust, T. A. Moore, and A. L. Moore, Langmuir, 12, 5742 (1996);
80. h) T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajavakom, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1996, 907;
81. i) T. Kondo, T. Ito, S. Nomura, and K. Uosaki, Thin Solid Films, 284-285, 652 (1996);
82. j) T. R. E. Simpson, M. J. Cook, M. C. Petty, S. C. Thorpe, and D. A. Russell, Analyst, 121, 1501 (1996);
83. k) T. R. E. Simpson, D. J. Revell, M. J. Cook, and D. A. Russell, Langmuir, 13, 460 (1997);
84. l) J. E. Hutchison, T. A. Postlethwaite, C. -h. Chen, K. W. Hathcock, R. S. Ingram, W. Ou, R. W. Linton, and R. W. Murray, Langmuir, 13, 2143 (1997);
85. m) E. Katz and I. Willner, Langmuir, 13, 3364 (1997);
86. n) H. Yuan and L. K. Woo, J. Porphyrins Phthalocyanines, 1, 189 (1997);
87. o) H. Imahori, T. Azuma, K. Ushida, M. Takahashi, T. Akiyama, M. Hasegawa, T. Okada, and Y. Sakata, SPIE, 3142, 104 (1997);
88. p) K. Uosaki, T. Kondo, X. -Q. Zhang, and M. Yanagida, J. Am. Chem. Soc., 119, 8367 (1997);
89. q) M. J. Crossley and J. K. Prashar, Tetrahedron Lett., 38, 6751 (1997);
90. r) T. Kondo, M. Yanagida, S. -i. Nomura, T. Ito, and K. Uosaki, J. Electroanal. Chem., 438, 121 (1997);
91. s) H. Imahori, H. Norieda, S. Ozawa, K. Ushida, H. Yamada, T. Azuma, K. Tamaki, and Y. Sakata, Langmuir, 14, 5335 (1998).
92. a) M. T. Rojas, R. Königer, J. F. Stoddart, and A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc., 117, 336 (1995);
93. b) G. Nelles, M. Weisser, R. Back, P. Wohlfart, G. Wenz, and S. Mittler-Neher, J. Am. Chem. Soc., 118, 5039 (1996);
94. c) C. Henke, C. Steinem, A. Janshoff, G. Steffan, H. Luftmann, M. Sieber, and H. -J. Galla, Anal. Chem., 68, 3158 (1996);
95. d) Y. Maeda, T. Fukuda, H. Yamamoto, and H. Kitano, Langmuir, 13, 4187 (1997).
96. a) I. Taniguchi, K. Toyosawa, H. Yamaguchi, and K. Yasukouchi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1982, 1032;
97. b) I. Taniguchi, "Redox Chemistry and Interfacial Behavior of Biological Molecules," ed by G. Dryhurst and K. Niki, Plenum, New York (1988), p. 113;
98. c) P. M. Allen, H. A. O. Hill, and N. J. Walton, J. Electroanal. Chem., 178, 69 (1984);
99. d) F. Ke-Jun, I. Satake, K. Ueda, H. Akutsu, and K. Niki, "Redox Chemistry and Interfacial Behavior of Biological Molecule," ed by G. Dryhurst and K. Niki, Plenum, New York (1988), p. 125;
100. e) M. J. Tarlov and E. F. Bowden, J. Am. Chem. Soc., 113, 1847 (1991);
101. f) S. Song, R. A. Clark, E. F. Bowden, and M. J. Tarlov, J. Phys. Chem., 97, 6564 (1993);
102. g) J. K. Whitesell and H. K. Chang, Science, 261, 73 (1993);
103. h) I. Willner, N. Lapidot, A. Riklin, R. Kasher, E. Zahavy, and E. Katz, J. Am. Chem. Soc., 116, 1428 (1994);
104. i) S. Rubin, J. T. Chow, J. P. Ferraris, and T. A. Zawodzinski, Jr., Langmuir, 12, 363 (1996);
105. j) I. Willner, A. Doron, E. Katz, S. Levi, and A. J. Frank, Langmuir, 12, 946 (1996);
106. k) E. Delamarche, G. Sundarababu, H. Biebuyck, B. Michel, C. Gerber, H. Sigrist, H. Wolf, H. Ringsdorf, N. Xanthopoulos, and H. J. Mathieu, Langmuir, 12, 1997 (1996);
107. l) J. Madoz, B. A. Kuznetzov, F. J. Medrano, J. L. Garcia, and V. M. Fernandez, J. Am. Chem. Soc., 119, 1043 (1997);
108. m) R. Blonder, S. Levi, G. Tao, I. Ben-Dov, and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 119, 10467 (1997).
109. a) H. O. Finklea and D. D. Hanshaw, J. Am. Chem. Soc., 114, 3173 (1992);
110. b) T. Lu, L. Zhang, G. W. Gokel, and A. E. Kaifer, J. Am. Chem. Soc., 115, 2542 (1993);
111. c) A. J. Black, T. T. Wooster, W. E. Geiger, and M. N. Paddon-Row, J. Am. Chem. Soc., 115, 7924 (1993);
112. d) E. Katz, N. Itzhak, and I. Willner, Langmuir, 9, 1392 (1993);
113. e) E. U. Thoden van Velzen, J. F. J. Engbersen, and D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc., 116, 3597 (1994);
114. f) E. W. Wollman, D. Kang, C. D. Frisbie, I. M. Lorkovic, and M. S. Wrighton, J. Am. Chem. Soc., 116, 4395 (1994);
115. g) S. Yamada, H. Kohrogi, and T. Matsuo, Chem. Lett., 1995, 639;
116. h) M. O. Wolf and M. A. Fox, Langmuir, 12, 955 (1996);
117. i) C. A. Mirkin, R. L. Letsinger, R. C. Mucic, and J. J. Storhoff, Nature, 382, 607 (1996);
118. j) A. P. Alivisatos, K. P. Johnsson, X. Peng, T. E. Wilson, C. J. Loweth, M. P. Bruchez, Jr., and P. G. Schultz, Nature, 382, 609 (1996);
119. k) X. Tang, T. W. Schneider, J. W. Walker, and D. A. Buttry, Langmuir, 12, 5921 (1996);
120. l) H. Schönherr, F. J. B. Kremer, S. Kumar, J. A. Rego, H. Wolf, H. Ringsdorf, M. Jaschke, H. -J. Butt, and E. Bamberg, J. Am. Chem. Soc., 118, 13051 (1996);
121. m) M. Weisser, G. Nelles, P. Wohlfart, G. Wenz, and S. Mittler-Neher, J. Phys. Chem., 100, 17893 (1996);
122. n) I. Willner, V. Heleg-Shabtai, R. Blonder, E. Katz, G. Tao, A. F. Buckmann, and A. Heller, J. Am. Chem. Soc., 118, 10321 (1996);
123. o) M. A. Fox and M. D. Wooten, Langmuir, 13, 7099 (1997);
124. p) T. T. Ehler, N. Malmberg, K. Carron, B. P. Sullivan, and L. J. Noe, J. Phys. Chem. B, 101, 3174 (1997);
125. q) W. Li, V. Lynch, H. Thompson, and M. A. Fox, J. Am. Chem. Soc., 119, 7211 (1997);
126. r) B. Liedberg, Z. Yang, I. Engquist, M. Wirde, U. Gelius, G. Götz, P. Bäuerle, R. -M. Rummel, C. Ziegler, and W. Göpel, J. Phys. Chem. B, 101, 5951 (1997);
127. s) S. Yamada, Y. Koide, and T. Matsuo, J. Electroanal. Chem., 426, 23 (1997);
128. t) M. A. Fox, J. K. Whitesell, and A. J. Mckerrow, Langmuir, 14, 816 (1998);
129. u) R. McKendry, M. -E. Theoclitou, T. Rayment, and C. Abell, Nature, 391, 566 (1998);
130. v) E. Braun, Y. Eichen, U. Sivan, and G. Ben-Yoseph, Nature, 391, 775 (1998).
131. a) E. Osawa, Kagaku (Chemistry), 25, 854 (1970); Chem. Abstr., 74, 75698v (1971);
132. a) E. Osawa, Kagaku (Chemistry), 25, 854 (1970); Chem. Abstr., 74, 75698v (1971);
133. b) H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, and R. E. Smalley, Nature, 318, 162 (1985);
134. c) W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, and D. R. Huffman, Nature, 347, 354 (1990).
135. a) A. Hirsch, "The Chemistry of the Fullerenes," Georg Thieme Verlag, Stuttgart (1994);
136. b) "Fullerenes," ed by K. M. Kadish and R. S. Ruoff, The Electrochemical Society, New Jersey (1994-1997), Vol. 1-5.
137. a) C. S. Foote, Top. Curr. Chem., 169, 347 (1994);
138. b) N. S. Sariciftci, Prog. Quant. Electr., 19, 131 (1995);
139. c) A. W. Jensen, S. R. Wilson, and D. I. Schuster, Bioorg. Med. Chem., 4, 767 (1996).
140. a) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1995, 265;
141. b) H. Imahori and Y. Sakata, Mem. Inst. Sci. Ind. Res., Osaka Univ., 52, 69 (1995);
142. c) H. Imahori, S. Cardoso, D. Tatman, S. Lin, L. Noss, G. R. Seely, L. Sereno, J. Chessa de Silber, T. A. Moore, A. L. Moore, and D. Gust, Photochem. Photobiol., 62, 1009 (1995);
143. d) H. Imahori and Y. Sakata, Chem. Lett., 1996, 199;
144. e) H. Imahori, K. Hagiwara, M. Aoki, T. Akiyama, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, and Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 118, 11771 (1996);
145. f) H. Imahori, K. Hagiwara, T. Akiyama, M. Aoki, S. Taniguchi, T. Okada, M. Shirakawa, and Y. Sakata, Chem. Phys. Lett., 263, 545 (1996);
146. g) Y. Sakata, H. Imahori, H. Tsue, S. Higashida, T. Akiyama, E. Yoshizawa, M. Aoki, K. Yamada, K. Hagiwara, S. Taniguchi, and T. Okada, Pure Appl. Chem., 69, 1951 (1997);
147. h) H. Imahori, K. Yamada, M. Hasegawa, S. Taniguchi, T. Okada, and Y. Sakata, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 2626 (1997);
148. i) S. Higashida, H. Imahori, T. Kaneda, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1998, 605.
149. a) P. A. Liddell, J. P. Sumida, A. N. Macpherson, L. Noss, G. R. Seely, K. N. Clark, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, Photochem. Photobiol., 60, 537 (1994);
150. b) D. Kuciauskas, S. Lin, G. R. Seely, A. L. Moore, T. A. Moore, D. Gust, T. Drovetskaya, C. A. Reed, and P. D. W. Boyd, J. Phys. Chem., 100, 15926 (1996);
151. c) P. A. Liddell, D. Kuciauskas, J. P. Sumida, B. Nash, D. Nguyen, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 119, 537 (1997);
152. d) D. Carbonera, M. D. Valentin, C. Corvaja, G. Agostini, G. Giacometti, P. A. Liddell, D. Kuciauskas, A. L. Moore, T. A. Moore, and D. Gust, J. Am. Chem. Soc., 120, 4398 (1998).
153. a) R. M. Williams, J. M. Zwier, and J. W. Verhoeven, J. Am. Chem. Soc., 117, 4093 (1995);
154. b) J. M. Lawson, A. M. Oliver, D. F. Rothenfluh, Y. -Z. An, G. A. Ellis, M. J. Shephard, M. N. Paddon-Row, and Y. Rubin, J. Org. Chem., 61, 5032 (1996);
155. c) R. M. Williams, M. Koeberg, J. M. Lawson, Y. -Z. An, Y. Rubin, M. N. Paddon-Row, and J.W. Verhoeven, J. Org. Chem., 61, 5055 (1996);
156. d) T. D. M. Bell, T. A. Smith, K. P. Ghiggino, M. G. Ranasinghe, M. J. Shephard, and M. N. Paddon-Row, Chem. Phys. Lett., 268, 223 (1997).
157. a) N. S. Sariciftci, F. Wudl, A. J. Heeger, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, J. Bourassa, and P. C. Ford, Chem. Phys. Lett., 247, 510 (1995);
158. b) D. M. Guldi, M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 119, 974 (1997).
159. D. M. Guldi and K. -D. Asmus, J. Am. Chem. Soc., 119, 5744 (1997).
160. C. C. Mose, J. M. Keske, K. Warncke, R. S. Farid, and P. L. Dutton, "The Photosynthetic Reaction Center," ed by J. Deisenhofer and J. R. Norris, Academic Press, San Diego (1993), Vol. 2, p. 1.
161. a) T. K. Miyamoto, S. Tsuzuki, T. Hasegawa, and Y. Sakata, Chem. Lett., 1983, 1587;
162. b) S. Chardon-Noblat, J. -P. Sauvage, and P. Mathis, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 28, 593 (1989);
163. c) D. Mammel, C. Kautz, and K. Müllen, Chem. Ber., 123, 1353 (1990);
164. d) H. Tamiaki, S. Suzuki, and K. Maruyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 66, 2633 (1993).
165. a) J. P. Collman and S. E. Groh, J. Am. Chem. Soc., 104, 1391 (1982);
166. b) K. M. Smith and G. M. F. Bisset, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 2625.
167. a) S. J. Vigmond, M. C. Chang, M. R. Kallury, and M. Thompson, Tetrahedron Lett., 35, 2455 (1994);
168. b) C. -H. Lee and J. S. Lindsey, Tetrahedron, 50, 11427 (1994).
169. A. Osuka, F. Kobayashi, and K. Maruyama, J. Heterocycl. Chem., 27, 1657 (1990).
170. M. Maggini, G. Scorrano, and M. Prato, J. Am. Chem. Soc., 115, 9798 (1993).
171. J. S. Lindsey, I. C. Schreiman, H. C. Hsu, P. C. Kearney, and A. M. Marguerettaz, J. Org. Chem., 52, 827 (1987).
172. a) P. Belik, A. Gügel, J. Spickermann, and K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 32, 78 (1993);
173. b) F. Diederich, U. Jonas, V. Gramlich, A. Herrmann, H. Ringsdorf, and C. Thilgen, Helv. Chim. Acta, 76, 2445 (1993);
174. c) Y. Rubin, S. Khan, D. I. Freedberg, and C. Yeretzian, J. Am. Chem. Soc., 115, 344 (1993);
175. d) A. Chikama, H. Fueno, and H. Fujimoto, J. Phys. Chem., 99, 8541 (1995).
176. L. Ganm, D. Zhou, C. Luo, H. Tan, C. Huang, M. Lü, J. Pan, and Y. Wu, J. Org. Chem., 61, 1954 (1996).
177. a) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 24, 966 (1956);
178. b) R. A. Marcus, J. Chem. Phys., 43, 679 (1965);
179. c) R. A. Marcus and N. Sutin, Biochim. Biophys. Acta, 811, 265 (1985).
180. Z. Gasyna, W. R. Browett, and M. J. Stillman, Inorg. Chem., 24, 244 (1985).
181. a) T. T. -T. Li and M. J. Weaver, J. Am. Chem. Soc., 106, 6107 (1984);
182. b) E. B. Troughton, C. D. Bain, G. M. Whitesides, R. G. Nuzzo, D. L. Allara, and M. D. Porter, Langmuir, 4, 365 (1988);
183. c) S. Steinberg, Y. Tor, E. Sabatani, and I. Rubinstein, J. Am. Chem. Soc., 113, 5176 (1991);
184. d) E. Katz, N. Itzhak, and I. Willner, J. Electroanal. Chem., 336, 357 (1992);
185. e) B. Hagenhoff, A. Benninghoven, J. Spinke, M. Liley, and W. Knoll, Langmuir, 9, 1622 (1993);
186. f) M. Zhang and M. R. Anderson, Langmuir, 10, 2807 (1994);
187. g) K. D. Schierbaum, T. Weiss, E. U. T van Velzen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt, and W. Gopel, Science, 265, 1413 (1994);
188. h) C. -J. Zhang and M. D. Porter, J. Am. Chem. Soc., 116 11616 (1994).
189. a) R. G. Nuzzo, B. R. Zegarski, and L. H. Dubois, J. Am. Chem. Soc., 109, 733 (1987);
190. b) C. D. Bain, H. A. Biebuyck, and G. M. Whitesides, Langmuir, 5, 723 (1989);
191. c) D. G. Castner, K. Hinds, and D. W. Grainger, Langmuir, 12, 5083 (1996);
192. d) H. Rieley, N. J. Price, T. L. Smith, and S. Yang, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 92, 3629 (1996).
193. a) R. W. Zehner and L. R. Sita, Langmuir, 13, 2973 (1997);
194. b) J. M. Tour, L. Jones, II, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, and S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc., 117, 9529 (1995).
195. a) S. D. Evans, K. E. Goppert-Berarducci, E. Urankar, L. J. Gerenser, and A. Ulman, Langmuir, 7, 2700 (1991);
196. b) P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, D. L. Allara, Y. -T. Tao, A. N. Parikh, and R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc., 113, 7152 (1991);
197. c) K. Bardyopadhyay, M. Sastry, V. Paul, and K. Vijayamohanan, Langmuir, 13, 866 (1997).
198. a) M. Sharp, Electrochim. Acta, 23, 287 (1978);
199. b) M. P. Soriaga, J. L. Stickney, and A. T. Hubbard, J. Electroanal. Chem., 144, 207 (1983);
200. c) A. T. Hubbard, Heterog. Chem. Rev., 1, 3 (1994).
201. A. Doron, M. Portnoy, M. Lion-Dagan, E. Katz, and I. Willner, J. Am. Chem. Soc., 118, 8937 (1996).
202. a) K. -S. Kim, K. Liang, K. -Y. Law, and D. G. Whitten, J. Phys. Chem., 98, 984 (1994);
203. b) W. -S. Xia, C. -H. Huang, and D. -J. Zhou, Langmuir, 13, 80 (1997).
204. a) M. J. Tarlov and J. G. Newman, Langmuir, 8, 1398 (1992);
205. b) J. Huang and J. C. Hemminger, J. Am. Chem. Soc., 115, 3342 (1993);
206. c) M. J. Tarlov, D. R. F. Burgess, and G. Gillen, J. Am. Chem. Soc., 115, 5305 (1993);
207. d) J. Huang, D. A. Dahlgren, and J. C. Hemminger, Langmuir, 10, 626 (1994);
208. e) K. L. Norrod and K. L. Rowlen, J. Am. Chem. Soc., 120, 2656 (1998);
209. f) M. H. Schoenfisch and J. E. Pemberton, J. Am. Chem. Soc., 120, 4502 (1998).
210. a) C. A. Widrig, C. Chung, and M. D. Porter, J. Electroanal. Chem., 310, 335 (1991);
211. b) M. M. Walczak, D. D. Popenoe, R. S. Deinhammer, B. D. Lamp, C. Chung, and M. D. Porter, Langmuir, 7, 2687 (1991);
212. c) D. E. Weisshaar, B. D. Lamp, and M. D. Porter, J. Am. Chem. Soc., 114, 5860 (1992).
213. J. L. Trevor, K. R. Lykke, M. J. Pellin, and L. Hanley, Langmuir, 14, 1664 (1998).
214. a) J. F. Rodriguez, T. MeBrahtu, and M. P. Soriaga, J. Electroanal. Chem., 233, 283 (1987);
215. b) J. B. Schlenoff, M. Li, and H. Ly, J. Am. Chem. Soc., 117, 12528 (1995). The roughness factor was estimated by iodine chemisorption, 42a) which is in reasonable agreement with atomic force microscopy and X-ray diffraction studies.
216. 60 moieties as well as that between the zinc porphyrins.
217. a) W. S. V. Kwan, L. Atanasoska, and L. L. Miller, Langmuir, 7, 1419 (1991);
218. b) V. Cammarata, L. Atanasoska, L. L. Miller, C. J. Kolaskie, and B. J. Stallman, Langmuir, 8, 876 (1992);
219. c) J. T. Young, F. J. Boerio, Z. Zhang, and T. L. Beck, Langmuir, 12, 1219 (1996).
220. a) E. Sabatani, J. Cohen-Boulakia, M. Bruening, and I. Rubinstein, Langmuir, 9, 2974 (1993);
221. b) R. W. Zehner and L. R. Sita, Langmuir, 13, 2973 (1997);
222. c) A. -A. Dhirani, R. W. Zehner, R. P. Hsung, P. Guyot-Sionnest, and L. R. Sita, J. Am. Chem. Soc., 118, 3319 (1996).
223. a) S. -C. Chang, I. Chao, and Y. -T. Tao, J. Am. Chem. Soc., 116, 6792 (1994);
224. b) Y. -T. Tao, C. -C. Wu, J. -Y. Eu, W. -L. Lin, K. -C. Wu, and C. -h. Chen, Langmuir, 13, 4018 (1997).
225. H. Sellers, A. Ulman, Y. Shnidman, and J. E. Eilers, J. Am. Chem. Soc., 115, 9389 (1993).
226. T. A. Jung, R. R. Schlittler, and J. K. Gimzewski, Nature, 386, 696 (1997).
227. A reviewer suggested another explanation where 1a is randomly oriented on gold surface, because there is no substantial difference in the relative intensities between the N-H stretching and the C-H or aromatic C-C stretching mode under the two measurements of transmission and reflection absorption FTIR spectra of 1a.
228. a) G. A. Schick, I. C. Schreiman, R. W. Wagner, J. S. Lindsey, and D. F. Bocian, J. Am. Chem. Soc., 111, 1344 (1989);
229. b) J. M. Kroon, E. J. R. Sudhölter, A. P. H. J. Schenning, and R. J. M. Nolte, Langmuir, 11, 214 (1995);
230. c) Z. Zhang, A. L. Verma, M. Yoneyama, K. Nakashima, K. Iriyama, and Y. Ozaki, Langmuir, 13, 4422 (1997).
231. - were not confirmed by time-resolved transient absorption spectroscopy.
232. a) C. L. Bird and A. T. Kuhn, Chem. Soc. Rev., 10, 49 (1981);
233. b) J. D. Batteas, A. Harriman, Y. Kanda, N. Mataga, and A. K. Nowak, J. Am. Chem. Soc., 112, 126 (1990).
234. a) Y. Wang, J. Phys. Chem., 96, 764 (1992);
235. b) Y. -P. Sun, C. E. Bunker, and B. Ma, J. Am. Chem. Soc., 116, 9692 (1994);
236. c) B. Ma, C. E. Bunker, R. Guduru, X. -F. Zhang, and Y. -P. Sun, J. Phys. Chem., 101, 5626 (1997);
237. d) D. K. Palit, H. Mohan, P. R. Birkett, and J. P. Mittal, J. Phys. Chem. A, 101, 5418 (1997).
238. R. D. Scurlock and P. R. Ogilby, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 91, 21 (1995).
239. a) M. R. Wasielewski, D. W. Minsek, M. P. Niemczyk, W. A. Svec, and N. C. Yang, J. Am. Chem. Soc., 112, 2823 (1990);
240. b) F. D. Lewis and E. L. Burch, J. Phys. Chem., 100, 4055 (1996);
241. c) E. Hermans, F. C. de Schryver, G. B. Dutt, J. V. Stam, S. de Feyter, N. Boens, and R. D. Miller, New J. Chem., 20, 829 (1996).
242. M. A. El-Kemary, S. A. Azim, M. E. El-Khouly, and E. M. Ebeid, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 93, 63 (1997).
243. a) N. Mataga, "Molecular Interactions," ed by H. Ratajczak and W. J. Orville-Thomas, Wiley, Chichester (1981), Vol. 2, p. 509;
244. b) N. Mataga, Pure Appl. Chem., 56, 1255 (1984).
245. I. R. Gould, R. H. Young, L. J. Mueller, and S. Farid, J. Am. Chem. Soc., 116, 8176 (1994).
246. C. Sato, K. Kikuchi, K. Okamura, Y. Takahashi, and T. Miyashi, J. Phys. Chem., 99, 16925 (1995).
247. cs) from the singlet and triplet excited states of the porphyrins to the charge-separated states are calculated to be 0.44 eV and -0.02 eV in Au/2a/MV/Pt cell and 0.80 eV and 0.29 eV in Au/2b/MV/Pt cell, respectively. No corrections have been made for any Coulombic effects because it is difficult to assess the effect at the interface.
248. a) D. H. Waldeck, A. P. Alivisatos, and C. B. Harris, Surface Sci., 158, 103 (1985);
249. b) X. -L. Zhou, X. -Y. Zhu, and J. M. White, Acc. Chem. Res., 23, 327 (1990).
250. a) K. C. Hwang and D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc., 114, 9705 (1992);
251. b) K. C. Hwang and D. Mauzerall, Nature, 361, 138 (1993);
252. c) S. Niu and D. Mauzerall, J. Am. Chem. Soc., 118, 5791 (1996).
253. S. Nishikawa, T. Asahi, T. Okada, N. Mataga, and T. Kakitani, Chem. Phys. Lett., 185, 237 (1991).
254. Y. Hirata, T. Okada, N. Mataga, and T. Nomoto, J. Phys. Chem., 95, 6559 (1992).