Investigations on New Strategies for the Facile Synthesis of Polyfunctionalized Phosphinates: Phosphinopeptide Analogues of Glutathionylspermidine

Journal of Organic Chemistry

Volumn 63, Issue 3, 1998, Pages 502-509

  Chen, Shoujun ^a   Coward, James K ^a  

^a UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001241539     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo971318l     Document Type: Article

References (56)

1. Fairlamb, A. H.; Blackburn, P.; Ulrich, P.; Chait, B. T.; Cerami, A. Science 1985, 227, 1485-1487.
2. Walsh, C.; Bradley, M.; Nadeau, K. TIBS 1991, 16, 305-309.
3. Fairlamb, A. H. Annu. Rev. Microbiol. 1992, 46, 695-729.
4. Tabor, H.; Tabor, C. W. J. Biol. Chem. 1975, 250, 2648-2654.
5. Bollinger, J. M., Jr.; Kwon, D. S.; Huisman, G. W.; Kolter, R.; Walsh, C. T. J. Biol. Chem. 1995, 270, 14031-14041.
6. Smith, K.; Nadeau, K.; Bradley, M.; Walsh, C.; Fairlamb, A. H. Protein Sci. 1992, 1, 874-883.
7. Koenig, K.; Menge, U.; Kiess, M.; Wray, V.; Flohé, L. J. Biol. Chem. 1997, 272, 11908-11915.
8. Chen, S.; Lin, C.-H.; Kwon, D. S.; Walsh, C. T.; Coward, J. K. J. Med. Chem. 1997, 40, 3842-3850.
9. Kwon, D. S.; Lin, C.-H.; Chen, S.; Coward, J. K.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr. J. Biol. Chem. 1997, 272, 2429-2436.
10. Colanduoni, J. A.; Villafranca, J. J. Bioorg. Chem. 1986, 14, 163-169.
11. Duncan, K.; Walsh, C. T. Biochemistry 1988, 27, 3709-3714.
12. Logusch, E. W.; Walker, D. M.; McDonald, J. F.; Franz, J. E. Biochemistry 1990, 29, 366-372.
13. McDermott, A. E.; Creuzet, F.; Griffin, R. G.; Zawadzke, L. E.; Ye, Q. Z.; Walsh, C. T. Biochemistry 1990, 29, 5767-5775.
14. Fan, C.; Moews, C.; Walsh, C. T.; Knox, J. R. Science 1994, 266, 439-443.
15. Hiratake, J.; Kato, H.; Oda, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12059-12060.
16. Craecker, S. D.; Verbruggen, C.; Rajan, P. K.; Smith, K.; Haemers, A.; Fairlamb, A. H. Mol. Biochem. Parasit. 1997, 84, 25-32.
17. Baylis, E. K.; Campbell, C. D.; Dingwall, J. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 1984, 2845-2853.
18. Jirácek, J.; Yiotakis, A.; Vincent, B.; Lecoq, A.; Nicolaou, A.; Checler, F.; Dive, V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 21701-21706.
19. Ellsworth, B. A.; Tom, N. J.; Bartlett, P. A. Chem. Biol. 1996, 3, 37-44.
20. Tanner, M. E.; Vaganay, S.; van Heijenoort, J.; Blanot, D. J. Org. Chem. 1996, 61, 1756-1760.
21. Jiao, X.-Y.; Verbruggen, C.; Borloo, M.; Bollaert, W.; De Groot, A.; Dommissee, R.; Haemers, A. Synthesis 1994, 23-24.
22. Birum, G. H. J. Org. Chem. 1974, 39, 209-212.
23. Oleksyszyn, J.; Subotkowska, L.; Mastalerz, P. Synthesis 1979, 985-986.
24. Oleksyszyn, J.; Tyka, R.; Mastalerz, P. Synthesis 1978, 479-480.
25. Oleksyszyn, J.; Gruszecka, E. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3537-3540.
26. Oleksyszyn, J. J. Prakt., Chem. 1987, 329, 19-28.
27. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Mastalerz, P. Can. J. Chem. 1982, 60, 3081-3084.
28. Kafarski, P.; Lejczak, B.; Mastalerz, P.; Dus, D.; Radzikowski, C. J. Med. Chem. 1985, 28, 1555-1558.
29. Yuan, C.; Qi, Y. Synthesis 1986, 821.
30. Yuan, C.; Wang, G. Synthesis 1990, 256.
31. Yuan, C.; Wang, G.; Chen, S. Synthesis 1990, 522-524.
32. Yuan, C.; Chen, S. Synthesis 1992, 1124-1128.
33. Huber, J. W., III; Gilmore, W. F. Tetrahedron Lett. 1979, 33, 3049-3052.
34. Chung, S.-K.;Kang, D.-H. Tetrahedron Asymmetry 1996, 7, 21-24.
35. Chen, S.; Coward, J. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4335-4338.
36. 38,39
37. Crombie, L.; Jarrett, S. R. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 1992, 3179-3183.
38. Lakanen, J. R. Ph.D. Thesis, The University of Michigan, Ann Arbor, MI, January 1994.
39. Nordlander, J. E.; Catalane, D. B.; Eberlein, T. H.; Farkas, L. V.; Howe, R. S.; Stevens, R. M.; Tripoulas, N. A. Tetrahedron Lett. 1978, 50, 4987-4990.
40. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4223-4226.
41. Karanewsky, D. S.; Badia, M. C. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1751-1754.
42. Montchamp, J.-L.; Tian, F.; Frost, J. W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6076-6081.
43. Kurdyumova, N. R.; Ragulin, V. V.; Tsvetkov, E. N. Russ. J. Gen. Chem. (Engl. Transl.) 1994, 64, 380-383.
44. Grobelny, D. Synth. Commun. 1989, 19, 1177-1180.
45. Engel, R. In The Synthesis of Carbon-Phosphorous Bonds; CRC Press, Inc.: Boca Raton, FL, 1988; pp 77-137.
46. Martin, M. T.; Angeles, T. S.; Sugasawara, R.; Aman, N. I.; Napper, A. D.; Darsley, M. J.; Sanchez, R. I.; Booth, P.; Titmas, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6508-6512.
47. Berkowitz, D. B.; Sloss, D. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 70477050.
48. Baylis, K. E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9389-9392.
49. Malachowski, W. P.; Coward, J. K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7625-7634.
50. Anderson, G. T.; Alexander, M. D.; Taylor, S. D.; Smithrud, D. B.; Benkovic, S. J.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 125-132.
51. Soroka, M.; Zygmunt, J. Synthesis 1988, 370-372 and references therein.
52. Texier-Boullet, F.; Lequitte, M. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3515-3516.
53. Evans, D. A.; Hurst, K. M.; Takacs, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3467-3477.
54. Chen, S.; Lin, C.-H.; Walsh, C. T.; Coward, J. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 505-510.
55. Boyd, E. A.; Regan, A. C.; James, K. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 813-816.
56. Pearson, D. A.; Blanchette, M.; Baker, M. L.; Guindon, C. A. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2739-2742.