Fused azepinones with antitumor activity

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 3, 1999, Pages 181-194

  Kunick, C ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (4 CHLOROPHENYL) 4 PHENYL 5H PYRIDO[3,2 D][1]BENZAZEPIN 6(7H) ONE; ALSTERPAULLONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; AZEPINONE DERIVATIVE; BENZAZEPINE DERIVATIVE; BUTYROLACTONE 1; CISPLATIN; CYCLIN DEPENDENT KINASE; FLAVOPIRIDOL; METHOTREXATE; MITOMYCIN C; NSC 682765; PAULLONE DERIVATIVE; PURVALANOL A; ROSCOVITINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; CELL CYCLE; CONCENTRATION RESPONSE; DRUG SCREENING; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0032899419     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (74)

1. Balfour, J. A.; Goa, K. L. Drugs, 1991, 42, 511.
2. Salvetli, A. Drugs, 1990, 40, 800.
3. Nargund, R. P.; Patchett, A. A.; Bach, M. A.; Murphy, M. G.; Smith, R. G. J. Med. Chem., 1998, 41, 3103.
4. Guzikowski, A. P.; Cai, S. X.; Espitia, S. A.; Hawkinson, J. E.; Huettner, J. E.; Nogales, D. F.; Tran, M.; Woodward, R. M.; Weber, E.; Keana, J. F. W. J. Med. Chem., 1996, 39, 4643.
5. Renfroe, B.; Harrington, C. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A.; Taylor, E.C.; Rosowsky, A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1984, Vol. 43, pp. 1-636.
6. Proctor, G. P. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Weissberger, A.; Taylor, E.C.; Rosowsky, A., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 1984, Vol. 43, pp. 637-822.
7. Hino, K.; Matsumoto, J.-I. Prog. Med. Chem., 1990, 27, 123.
8. Boyd, M. R. Principles Practice Oncol., 1989, 3, 1.
9. Chabner, B. A. J. Natl. Cancer Inst., 1990, 82, 1083.
10. Sikic, B. I. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 738.
11. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. 1992, 19, 622.
12. Boyd, M. R.; Paull, K. D. Drug Dev. Res., 1995, 34, 91.
13. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks. A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst., 1990, 82, 1107.
14. Rubinstein, L. V.; Shoemaker, R. H.; Paull, K. D.; Simon, R. M.; Tosini, S.; Skehan, P.; Scudiero, D. A.; Monks, A.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst., 1990, 82, 1113.
15. Monks, A.; Scudiero, D.; Skehan, P.; Shoemaker, R.; Paull, K.; Vistica, D.; Hose, C.; Langley, J.; Cronise, P.; Vaigro-Wolff, A.; Gray-Goodrich, M.; Campbell, H.; Mayo, J.; Boyd, M. J. Natl. Cancer Inst., 1991, 83, 757.
16. Paull, K. D.; Shoemaker, R. H.; Hodes, L.; Monks, A.; Scudiero, D. A.; Rubinstein, L.; Plowman, J.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst., 1989, 81, 1088.
17. Van Osdol, W. W.; Myers, T. G.; Paull, K. D.; Kohn, K. W.; Weinstein, J. N. J. Natl. Cancer Inst., 1994, 86, 1853.
18. Weinstein, J. N.; Myers, T. G.; O'Connor, P. M.; Friend, S. H.; Fornace Jr., A. J.; Kohn, K. W.; Fojo, T.; Bates, S. E.; Rubinstein, L. V.; Anderson, N. L.; Buolamwini, J. K.; van Osdol, W. W.; Monks, A. P.; Scudiero, D. A.; Sausville, E. A.; Zaharevitz, D. W.; Bunow, B.; Viswanadhan, V. N.; Johnson, G. S.; Wittes, R. E.; Paull, K. D. Science, 1997, 275, 343.
19. Shi, L. M.; Fan, Y.; Myers, T. G.; O'Connor, P. M.; Paull, K. D.; Friend, S. H.; Weinstein, J. N. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1998, 38, 189.
20. Leteurtre, F.; Kohlhagen, G.; Paull, K. D.; Pommier, Y. J. Natl. Cancer Inst., 1994, 86, 1239.
21. Cleaveland, E. S.; Monks, A.; Vaigro-Wolff, A.; Zaharevitz, D. W.; Paull, K. D.; Ardalan, K.; Cooney, D. A.; Ford, H. F. J. Biochem. Pharmacol., 1995, 49, 947.
22. Paull, K. D.; Lin, C. M.; Malspeis, L.; Hamel, E. Cancer Res., 1992, 52, 3892.
23. Alvarez, M.; Paull, K.; Monks, A.; Hose, C.; Lee, J. S.; Weinstein, J.; Grever, M.; Bates, S.; Fojo, T. J. Clin. Investigations, 1995, 95, 2205.
24. Bates, S. E.; Fojo, A. T.; Weinstein, J. N.; Myers, T. G.; Alvarez, M.; Paull, K. D.; Chabner, B. A. J. Cancer Res. Clin. Oncol., 1995, 121, 495.
25. Fitzsimmons, S. A.; Workman, P.; Grever, M.; Paull, K.; Camalier, R.; Lewis, A. D. J. Natl. Cancer Inst., 1996, 88, 259.
26. Lee, J. S.; Paull, K.; Alvarez, M.; Hose, C.; Monks, A.; Grever, M.; Fojo, A. T.; Bates, S. E. Molec. Pharmacol., 1994, 46, 627.
27. Wosikowski, K.; Schuurhuis, D.; Johnson, K.; Paull, K. D.; Myers, T. G.; Weinstein, J. N.; Bates, S. E. J. Natl. Cancer Inst., 1997, 89, 1505.
28. Monks, A.; Scudiero, D. A.; Johnson, G. S.; Paull, K. D.; Sausville, E. A. Anti-Cancer Drug Des., 1997, 12, 533.
29. Rees, A. H. J. Chem. Soc., 1959, 3111.
30. James, D. M.; Rees, A. H. J. Med. Pharm. Chem., 1962, 5, 1234.
31. Koebel, R. F.; Needham, L. L.; Blanton, C. D. J. Med. Chem., 1975, 18, 192.
32. Rees, A. H.; Simon, K. Can. J. Chem., 1969, 47, 1227.
33. Vora, M. M.; Yi, C. S.; Blanton, C. D. Jr. J. Heterocycl. Chem., 1981, 18, 507.
34. Haq, M. A.; Rây, J. N.; Tuffail-Malkana, M. J. Chem. Soc., 1934, 1326.
35. Rivett, D. E.; Stewart, F. H. C. Aust. J. Chem., 1978, 31, 439.
36. Witte, J.; Boekelheide, V. J. Org. Chem., 1972, 37, 2849.
37. Rossi, S.; Micheli, M.; Giannotti, M.; Salvatori, A.; Peruzzi, G. Gazz. Chim. Ital., 1981, 11, 365.
38. Jones, G. J. Chem. Soc., 1967, 1808.
39. Moriconi, E. J.; Maniscalco, I. A. J. Org. Chem., 1972, 37, 208.
40. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Romeo, E.; Auta, J.; Papadopoulus, V.; Puia, G.; Costa, E.; Guidotti, A. Angew. Chem., 1992, 104, 1092.
41. Kozikowski, A. P.; Ma, D.; Brewer, J.; Sun, S.; Costa, E.; Romeo, E.; Guidotti, A. J. Med. Chem., 1993, 36, 2908.
42. Chen, W.-Y.; Gilman, N. W. J. Heterocycl. Chem., 1983, 20, 663.
43. Geissman, T. A.; Cho, A. K. J. Org. Chem., 1959, 24, 41.
44. MacPhillamy, H. B.; Dziemian, R. L.; Lucas, R. A.; Kuehne, M. E. J. Am. Chem. Soc., 1958, 80, 2172.
45. Hörlein, U.; Geiger, W. Arch. Pharm. (Weinheim), 1971, 304, 167.
46. Kunick, C. Arch. Pharm. (Weinheim), 1991, 324, 579.
47. Link, A.; Kunick, C. J. Med. Chem., 1998, 41, 1299.
48. Kunick, C. Heterocycles, 1995, 41, 2299.
49. Kunick, C. Arch. Pharm. (Weinheim), 1992, 325, 297.
50. Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Leost, M.; Senderowicz, A.; Lahusen, T.; Kunick, C.; Meijer, L.; Sausville, E. A. Cancer Res., 1999, submitted.
51. Morgan, D. Annu. Rev. Cell Dev. Biol., 1997, 13, 261.
52. Draetta, G.; Pagano, M. Ann. Rep. Med. Chem., 1996, 31, 241.
53. Hunter, T.; Pines, J. Cell, 1994, 79, 573.
54. Sherr, C. J. Science, 1996, 274, 1672.
55. Meijer, L. In Progress in Cell Cycle Research, Meijer, L.; Guidet, S.; Tung, H.Y.L., Eds.; Plenum Press: New York, 1995, Vol. 1, pp. 351-363.
56. Meijer, L. Trends Cell Biol., 1996, 6, 393.
57. Meijer, L.; Kim, S.-H. Methods Enzymol., 1997, 283, 113.
58. Coleman, K. G.; Lyssikatos, J. P.; Ynag, B. V. Ann. Rep. Med. Chem., 1997, 32, 171.
59. Meijer, L.; Borgne, A.; Mulner, O.; Chong, J. P. J.; Blow, J. J.; Inagaki, N.; Inagaki, M.; Delcros, J.-G.; Moulinoux, J.-P. Eur. J. Biochem., 1997, 243, 527.
60. Havlicek, L.; Hanus, J.; Vesely, J.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Shaw, G.; Strnad, M. J. Med. Chem., 1997, 40, 408.
61. Gray, N. S.; Wodicka, L.; Thunnissen, A.-M. W. H.; Norman, T. C.; Kwon, S.; Espinoza, F. H.; Morgan, D. O.; Barnes, G.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Kim, S.-H.; Lockhart, D. J.; Schultz, P. G. Science, 1998, 281, 533.
62. Yamamoto, H.; Monden, T.; Miyoshi, H.; Izawa, H.; Ikeda, K.; Tsujie, M.; Ohnishi, T.; Sekimoto, M.; Tomita, N.; Monden, M. Int. J. Oncol., 1998, 13, 233.
63. Wada, M.; Hosotani, R.; Lee, J.-U.; Doi, R.; Koshiba, T.; Fujimoto, K.; Miyamoto, Y.; Tsuji, S.; Nakajima, S.; Okuyama, A.; Imamura, M. Anticancer Res., 1998, 18, 2559.
64. Sedlacek, H. H.; Czech, J.; Naik, R.; Kaur, G.; Worland, P.; Losiewicz, M.; Parker, B.; Carlson, B.; Smith, A.; Senderowicz, A.; Sausville, E. Int. J. Oncol., 1996, 9, 1143.
65. Senderowicz, A. M.: Headlee, D.; Stinson, S. F.; Lush, R. M.; Kalil, N.; Villalba, L.; Hill, K.; Steinberg, S. M.; Figg, W. D.; Tompkins, A.; Arbuck, S. G.; Sausville, E. A. J. Clin. Oncol., 1998, 16, 2986.
66. De Azevedo, W. F.; Leclerc, S.; Meijer, L.; Havlicek, L.; Strnad, M.; Kim, S.-H. Eur. J. Biochem., 1997, 243, 518.
67. Schulze-Gahmen, U.; Brandsen, J.; Jones, H. D.; Morgan, D. O.; Meijer, L.; Vesely, J.; Kim, S.-H. Proteins: Struct., Funct., Genet., 1995, 22, 378.
68. Kim, S.-H. Pure Appl. Chem., 1998, 70, 555.
69. Schultz, C.; Link, A.; Leost, M.; Zaharevitz, D. W.; Gussio, R.; Sausville, E. A.; Meijer, L.; Kunick, C. J. Med. Chem., 1999, submitted.
70. Kunick, C.; Link, A. J. Heterocyclic Chem., 1995, 32, 803.
71. Link, A.; Zaharevitz, D. W.; Kunick, C. Pharmazie, 1999, in press.
72. Alazard, J.-P.; Millet-Paillusson, C.; Guénard, D.; Thal, C. Bull. Soc. Chim. Fr., 1996, 133, 251.
73. Link, A.; Kunick, C. Synthesis, 1997, 297.
74. Bleeker, C.; Kunick, C. Pharmazie, 1999, in press.