Preparation of spiro[1-benzazepine-4,1'-cyclohexane] derivatives from 1H-1-benzazepine-2,5(3H,4H)-diones and Mannich bases

Synthesis

Volumn , Issue 3, 1997, Pages 297-300

  Link, Andreas ^a   Kunick, Conrad ^a  

^a UNIVERSITY OF HAMBURG   (Germany)

Author keywords

1 benzazepine 2,5 diones; cyclohexanols; Mannich bases; spiro compounds; tandem Michael aldol reaction

Indexed keywords

BENZAZEPINE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; DRUG SYNTHESIS; IN VITRO STUDY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS;

EID: 0030998909     PISSN: 00397881     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-1997-1176     Document Type: Article

References (25)

1. Hino, K.; Matsumoto, J.-I. Prog. Med. Chem. 1990, 27, 123; Chem. Abstr. 1990, 113, 164770.
2. Hino, K.; Matsumoto, J.-I. Prog. Med. Chem. 1990, 27, 123; Chem. Abstr. 1990, 113, 164770.
3. James, D. M.; Rees, A. H. J. Med. Pharm. Chem. 1962, 5, 1234.
4. Kunick, C. Heterocycles 1995, 41, 2299.
5. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
6. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
7. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
8. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
9. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
10. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
11. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
12. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
13. Soto, J. L.; Seoane, C.; Mansilla, A. M.; Pardo, M. C. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4845. Kingsbury, C. A.; Jordan, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1977, 364. Bödeker, J.; Fieblinger, D.; Köppel, H.; Radeglia, R. Z. Chem. 1988, 28, 183. Tabba, H. D.; Yousef, N. M.; Al-Arab, M. M.; Collect. Czech. Chem. Commun. 1995, 60, 594. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1992, 1003. Al-Arab, M. M.; Tabba, H. D.; Ghanem, B. S.; Olmstead, M. M. Synthesis 1990, 1157. Al-Arab, M. M.; Ghanem, B. S.; Fitton, A. O. Tetrahedron 1989, 45, 6545. Mishriky, N.; Assad, F. M.; Ibrahim, Y. A.; Girgis, A.S. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1994, 113, 35. El-Sadany, S. K.; Sharaf, S. M.; Darwish, A. I.; Youssef, A. A. Indian J. Chem. Sect. B 1991, 30, 567.
14. Victory, P.; Borrell, J. I.; Vidal-Ferran, A.; Seoane, C.; Soto, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5375. Liu, H.-J.; Wynn, H. Can. J. Chem. 1986, 64, 649. Feuer, H.; Harmetz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1061. Baasner, B.; Marhold, A.; Negele, M. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 161. Sakai, K.; Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1048.
15. Victory, P.; Borrell, J. I.; Vidal-Ferran, A.; Seoane, C.; Soto, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5375. Liu, H.-J.; Wynn, H. Can. J. Chem. 1986, 64, 649. Feuer, H.; Harmetz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1061. Baasner, B.; Marhold, A.; Negele, M. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 161. Sakai, K.; Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1048.
16. Victory, P.; Borrell, J. I.; Vidal-Ferran, A.; Seoane, C.; Soto, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5375. Liu, H.-J.; Wynn, H. Can. J. Chem. 1986, 64, 649. Feuer, H.; Harmetz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1061. Baasner, B.; Marhold, A.; Negele, M. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 161. Sakai, K.; Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1048.
17. Victory, P.; Borrell, J. I.; Vidal-Ferran, A.; Seoane, C.; Soto, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5375. Liu, H.-J.; Wynn, H. Can. J. Chem. 1986, 64, 649. Feuer, H.; Harmetz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1061. Baasner, B.; Marhold, A.; Negele, M. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 161. Sakai, K.; Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1048.
18. Victory, P.; Borrell, J. I.; Vidal-Ferran, A.; Seoane, C.; Soto, J. L. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5375. Liu, H.-J.; Wynn, H. Can. J. Chem. 1986, 64, 649. Feuer, H.; Harmetz, R. J. Org. Chem. 1961, 26, 1061. Baasner, B.; Marhold, A.; Negele, M. J. Fluorine Chem. 1990, 46, 161. Sakai, K.; Oida, S.; Ohki, E. Chem. Pharm. Bull. 1968, 16, 1048.
19. Fournier, C.; Decombe, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 364. Fournier, C.; Decombe, J. C. R. Acad. Sci. Ser. C 1967, 264, 210. Chiodini, L., Di Ciommo, M.; Merlini, L. Heterocycles 1981, 16, 1899.
20. Fournier, C.; Decombe, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 364. Fournier, C.; Decombe, J. C. R. Acad. Sci. Ser. C 1967, 264, 210. Chiodini, L., Di Ciommo, M.; Merlini, L. Heterocycles 1981, 16, 1899.
21. Fournier, C.; Decombe, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 364. Fournier, C.; Decombe, J. C. R. Acad. Sci. Ser. C 1967, 264, 210. Chiodini, L., Di Ciommo, M.; Merlini, L. Heterocycles 1981, 16, 1899.
22. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. Semin. Oncol. 1992, 19, 622. Boyd, M. R. Principles Practice Oncol. 1989, 3, 1.
23. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. Semin. Oncol. 1992, 19, 622. Boyd, M. R. Principles Practice Oncol. 1989, 3, 1.
24. Kunick, C. Arch. Pharm. (Weinheim) 1991, 324, 579.
25. Hellmann, H.; Opitz, G. α-Aminoalkylierung; Verlag Chemie: Weinheim (Germany), 1960, and references cited therein.