A comprehensive review of the applications of transition metal-catalyzed reactions to solid phase synthesis

Current Organic Chemistry

Volumn 3, Issue 5, 1999, Pages 497-555

  Kingsbury, Celia L ^a   Mehrman, Steven J ^a   Takacs, James M ^a  

^a UNIVERSITY OF NEBRASKA LINCOLN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

METATHESIS CHEMISTRY; MILD REACTION CONDITIONS; REACTION YIELDS; SOLID PHASE SYNTHESIS; SOLID PHASIS; SOLID SUPPORTS; SOLID-PHASE; SOLID-PHASE ORGANIC SYNTHESIS; TRANSITION-METAL-CATALYZED REACTIONS; ]+ CATALYST;

CATALYSIS;

ALKYNE; BROMINE DERIVATIVE; ETHYLENE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; METAL; PALLADIUM; PEPTIDE; RHODIUM; RUTHENIUM;

CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; CYCLIZATION; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; REVIEW;

EID: 0032806066     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (155)

1. Young, J. K.; Nelson, J. C.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10841.
2. Yu, K.-L.; Deshpande, M. S.; Vyas, D. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8919.
3. Deshpande, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5613.
4. Backes, B. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11171.
5. Frenette, R.; Friesen, R. W. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9177.
6. Brown, A. R.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Synlett 1998, 8, 817.
7. Fruchtel, J. S.; Jung, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 17.
8. Balkenhohl, F.; von dem Bussche-Hünnefeld, C.; Lansky, A.; Zechel, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2288.
9. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555.
10. Lam, K. S.; Lebl, M.; Krchnák, V. Chem. Rev. 1997, 97, 411.
11. Hall, S. E. In Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity; Moos, W. H., Pavia, M. R., Kay, B. K., Ellington, A. D., Eds.; ESCOM: Leiden, 1997; Vol. 1, pp. 30-40.
12. Brown, R. C. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3293.
13. Wilson, S. R.; Czarnik, A. W. Combinatorial Chemistry : Synthesis and Application, John Wiley & Sons: New York, 1997.
14. Bunin, B. A. The Combinatorial Index, Academic Press: San Diego, 1998.
15. Andres, C. J.; Whitehouse, D. L.; Deshpande, M. S. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 353.
16. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. Tetrahedron 1996, 52, 4527.
17. Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1997, 53, 5643.
18. Booth, S.; Hermkens, P. H. H.; Ottenheijm, H. C. J.; Rees, D. C. Tetrahedron 1998, 54, 15385.
19. Gutte, B.; Merrifield, R. B. J. Biol. Chem. 1971, 246, 1922.
20. Bayer, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 113.
21. Grubbs, R. H.; Chang, S. Tetrahedron 1998, 54, 4413.
22. Biagini, S. C. G.; Gibson, S. E.; Keen, S. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2485.
23. Nicolaou, K. C.; Pastor, J.; Winssinger, N.; Murphy, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5132.
24. Schuster, M.; Lucas, N.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 823.
25. Schuster, M.; Pemerstorfer, J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1979.
26. Cuny, G. D.; Cao, J. R.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5237.
27. Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606.
28. Fréchet, J. M.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 492.
29. Piscopio, A. D.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7143.
30. Peters, J.-U.; Blechert, S. Synlett 1997, 348.
31. van Maarseveen, J. H.; den Hartog, J. A. J.; Engelen, V.; Finner, E.; Visser, G.; Kruse, C. G. Tetrahedron Left. 1996, 37, 8249.
32. Piscopio, A. P.; Miller, J. F.; Koch, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2667.
33. Nicolaou, K. C.; Winssinger, N.; Pastor, J.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; He, Y.; Vourloumis, D.; Yang, Z.; Li, T.; Giannakakou, P.; Hamel, E. Nature 1997, 387, 268.
34. Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Li, T.; Pastor, J.; Winssinger, N.; He, Y.; Ninkovic, S.; Sarabia, F.; Vallberg, H.; Roschangar, F.; King, N. P.; Finlay, M. R. V.; Giannakakou, P.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2097.
35. Pernerstorfer, J.; Schuster, M.; Blechert, S. Chem. Commun. 1997, 1949.
36. Schuster, M.; Blechert, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2295.
37. Schürer, S. C.; Blechert, S. Synlett 1998, 166.
38. Heerding, D. A.; Takata, D. T.; Kwon, C.; Huffman, W. F.; Samanen, J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6815.
39. Lippens, G.; Bourdonneau, M.; Dhalluin, C.; Warrass, R.; Richert, T.; Seetharaman, C.; Boutillon, C.; Piotto, M. Curr. Org. Chem. 1999, 3, 147.
40. Heck, R. F. Org. React. (N.Y.) 1982, 27, 345.
41. Heck, R. F. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 4, pp. 833-863.
42. Hiroshige, M.; Hauske, J. R.; Zhou, P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4567.
43. Beaver, K. A.; Siegmund, A. C.; Spear, K. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1145.
44. Hanessian, S.; Xie, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 737.
45. Pop, I. E.; Dhalluin, C. F.; Déprez, B. P.; Melnyk, P. C.; Lippens, G. M.; Tartar, A. L. Tetrahedron 1996, 52, 12209.
46. Ruhland, B.; Bombrun, A.; Gallop, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 7820.
47. Berteina, S.; Wendeborn, S.; Brill, W. K.-D.; De Mesmaeker, A. Synlett 1998, 676.
48. Wang, Y.; Huang, T.-N. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9605.
49. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5748.
50. Berteina, S.; Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A. Synlett 1998, 1231.
51. Yun, W.; Mohan, R. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7189.
52. Zhang, H.-C.; Maryanoff, B. E. J. Org. Chem. 1997, 62, 1804.
53. Arumugam, V.; Routledge, A.; Abell, C.; Balasubramanian, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6473.
54. Hiroshige, M.; Hauske, J. R.; Zhou, P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11590.
55. Akaji, K.; Kiso, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5185.
56. Kang, S.-K.; Yoon, S.-K.; Lim, K.-H.; Son, H.-J.; Baik, T.-G. Synth. Commun. 1998, 28, 3645.
57. Koh, J. S.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 4494.
58. Bolton, G. L.; Hodges, J. C. J. Combinatorial Chemistry 1999, 1, 130.
59. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
60. Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178.
61. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 1749.
62. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 419.
63. Suzuki, A. Pure Appl. Chem. 1994, 66, 213.
64. Wendeborn, S.; Berteina, S.; Brill, W. K.-D.; De Mesmaeker, A. Synlett 1998, 671.
65. Garigipati, R. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6807.
66. Larhed, M.; Lindeberg, G.; Hallberg, A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8219.
67. Chenera, B.; Finkelstein, J. A.; Veber, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11999.
68. Yoo, S.-e.; Seo, J.-e.; Yi, K.-y.; Gong, Y.-d. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1203.
69. Garigipati, R. S.; Adams, B.; Adams, J. L.; Sarkar, S. K. J. Org. Chem. 1996, 61, 2911.
70. Hajduk, P. J.; Dinges, J.; Miknis, G. F.; Merlock, M.; Middleton, T.; Kempf, D. J.; Egan, D. A.; Walter, K. A.; Robins, T. S.; Shuker, S. B.; Holzman, T. F.; Fesik, S. W. J. Med. Chem. 1997, 40, 3144.
71. Han, Y.; Walker, S. D.; Young, R. N. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2703.
72. Piettre, S. R.; Baltzer, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1197.
73. Peukert, S.; Giese, B. J. Org. Chem. 1998, 63, 9045.
74. Bleicher, K. H.; Wareing, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4587.
75. Baxter, E. W.; Rueter, J. K.; Nortey, S. O.; Reitz, A. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 979.
76. Mergler, M.; Tanner, R.; Gosteli, J.; Grogg, P. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4005.
77. Guiles, J. W.; Johnson, S. G.; Murray, W. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 5169.
78. Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Kruse, C. G.; Bakker, W. I.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4179.
79. Hone, N. D.; Davies, S. G.; Devereux, N. J.; Taylor, S. L.; Baxter, A. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 897.
80. Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6331.
81. Brown, S. D.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 7076.
82. Lorsbach, B. A.; Bagdanoff, J. T.; Miller, R. B.; Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2244.
83. Lago, M. A.; Nguyen, T. T.; Bhatnagar, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3885.
84. Goff, D. A.; Zuckermann, R. N. J. Org. Chem. 1995, 60, 5744.
85. Bunin, B. A.; Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. Methods Enzymol. 1996, 267, 448.
86. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3306.
87. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 6006.
88. Plunkett, M. J.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 2885.
89. Fraley, M. E.; Rubino, R. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3365.
90. Thompson, L. A.; Moore, F. L.; Moon, Y.-C.; Ellman, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2066.
91. Stille, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 508.
92. Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Org. React. (N.Y.) 1997, 50, 1.
93. Blaskovich, M. A.; Kahn, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 1119.
94. Wendeborn, S.; De Mesmaeker, A.; Brill, W. K.-D. Synlett 1998, 8, 865.
95. Forman, F. W.; Sucholeiki, I. J. Org. Chem. 1995, 60, 523.
96. Sucholeiki, I. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7307.
97. Hu, Y.; Baudart, S.; Porco Jr., J. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 1049.
98. Chamoin, S.; Houldsworth, S.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4175.
99. Malenfant, P. R. L.; Groenendaal, L.; Fréchet, J. M. J. Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Plym. Chem.) 1998, 39, 133.
100. Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W. J. Org. Chem. 1990, 55, 5359.
101. Tempest, P. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7607.
102. Kuhn, H.; Neumann, W. P. Synlett 1994, 123.
103. Negishi, E. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 340.
104. Erdik, E. Tetrahedron 1992, 48, 9577.
105. Marquais, S.; Arlt, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5491.
106. Rottländer, M.; Knochel, P. Synlett 1997, 1084.
107. Rettig, M. F.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1977, 17, 134.
108. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065.
109. Bérillon, L.; Wagner, R.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9117.
110. Sonogashira, K. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; Vol. 3, pp. 521-549.
111. Sonogashira, K.; Tohda, Y.; Hagihara, N. Tetrahedron Lett. 1975, 4467.
112. Youngman, M. A.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6347.
113. McNally, J. J.; Youngman, M. A.; Dax, S. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 967.
114. Dyatkin, A. B.; Rivero, R. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3647.
115. Candiani, I.; DeBernardinis, S.; Cabri, W.; Marchi, M.; Bedeschi, A.; Penco, S. Synlett 1993, 269.
116. Fagnola, M. C.; Candiani, I.; Visentin, G.; Cabri, W.; Zarini, F.; Mongelli, N.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2307.
117. Zhang, H.-C.; Brumfield, K. K.; Jaroskova, L.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4449.
118. Sakamoto, T.; Kondo, Y.; Iwashita, S.; Nagano, T.; Yamanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 1305.
119. Collini, M. D.; Ellingboe, J. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7963.
120. Zhang, H.-C.; Brumfield, K. K.; Maryanoff, B. E. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2439.
121. Bolton, G. L. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3433.
122. Bolton, G. L.; Hodges, J. C.; Rubin, J. R. Tetrahedron 1997, 53, 6611.
123. Fancelli, D.; Fagnola, M. C.; Severino, D.; Bedeschi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2311.
124. Tan, D. S.; Foley, M. A.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565.
125. Nelson, J. C.; Young, J. K.; Moore, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 8160.
126. Bharathi, P.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3391.
127. Jones, L., II; Schumm, J. S.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1388.
128. Ward, Y. D.; Farina, V. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6993.
129. Willoughby, C. A.; Chapman, K. T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7181.
130. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
131. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348.
132. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
133. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
134. Flegelová, Z.; Pátek, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6735.
135. Tietze, L. F.; Hippe, T.; Steinmetz, A. Chem. Commun. 1998, 793.
136. Tsuji, J. Synthesis 1984, 369.
137. Hori, M.; Gravert, D. J.; Wentworth Jr., P.; Janda, K. D. Bioorg. Med. Chem. Lett 1998, 8, 2363.
138. Brill, W. K.-D.; De Mesmaeker, A.; Wendeborn, S. Synlett 1998, 1085.
139. Schore, N. E.; Najdi, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 441.
140. Spitzer, J. L.; Kurth, M. J.; Schore, N. E. Tetrahedron 1997, 53, 6791.
141. Wipf, P.; Henninger, T. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 1586.
142. Chen, S.; Janda, K. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3943.
143. Chen, C.; McDonald, I. A.; Munoz, B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 217.
144. Boymond, L.; Rottländer, M.; Cahiez, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 1701.
145. Du, X.; Armstrong, R. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 5678.
146. Ojima, I.; Tsai, C.-Y.; Zhang, Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5785.
147. Takahashi, T.; Ebata, S.; Doi, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1369.
148. Zaragoza, F.; Petersen, S. V. Tetrahedron 1996, 52, 5999.
149. Gowravaram, M. R.; Gallop, M. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6973.
150. Han, H.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1731.
151. Kang, S.-K.; Kim, J.-S.; Yoon, S.-K.; Lim, K.-H.; Yoon, S.-S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3011.
152. Yan, B.; Sun, Q.; Wareing, J. R.; Jewell, C. F. J. Org. Chem. 1996, 61, 8765.
153. Yan, B.; Li, W. J. Org. Chem. 1997, 62, 9354.
154. Bray, A. M.; Chiefari, D. S.; Valerio, R. M.; Maeji, N. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5081.
155. Phillips, G. B.; Wei, G. P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4887.