Explosives sensing by using electron-rich supramolecular polymers: Role of intermolecular hydrogen bonding in significant enhancement of sensitivity

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 42, 2014, Pages 13662-13680

  Gole, Bappaditya ^a   Song, Wentao ^b,c   Lackinger, Markus ^b,c   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^c DEUTSCHES MUSEUM   (Germany)

Author keywords

explosive detection; nitroaromatics; scanning tunnelling microscopy; self assembly; supramolecular polymers

Indexed keywords

COMPLEXATION; DYNAMIC LIGHT SCATTERING; ELECTRONS; ESTERIFICATION; ESTERS; EXPERIMENTS; EXPLOSIVES; EXPLOSIVES DETECTION; FLUORESCENCE; INTERFACE STATES; LANDMINE DETECTION; MILITARY OPERATIONS; PHASE INTERFACES; POLYMERS; POTABLE WATER; PYRENE; QUENCHING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EXPLOSIVE DETECTION; FLUORESCENCE QUENCHING MECHANISM; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; LIQUID-SOLID INTERFACES; NITRO-AROMATICS; SUPRAMOLECULAR INTERACTIONS; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 85051066051     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201403345     Document Type: Article

References (132)

1. P. M. Beaujuge, J. R. Reynolds, Chem. Rev. 2010, 110, 268-320
2. T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6736-6767
3. F. Jäkle, Chem. Rev. 2010, 110, 3985-4022
4. H. Meng, G. Li, Polymer 2013, 54, 2199-2221
5. E. B. Murphy, F. Wudl, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 223-251
6. A. Seeboth, D. Lötzsch, R. Ruhmann, O. Muehling, Chem. Rev. 2014, 114, 3037-3068
7. A. Walther, A. H. E. Müller, Chem. Rev. 2013, 113, 5194-5261
8. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
9. P. Yang, W. Yang, Chem. Rev. 2013, 113, 5547-5594
10. Y. Zhang, S. N. Riduan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083-2094
11. C. Zhu, L. Liu, Q. Yang, F. Lv, S. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 4687-4735.
12. T. F. A. de Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173.
13. J.-M. Lehn, Angew. Chem. 1990, 102, 1347-1362
14. Angew. Chem. Int. Ed. 1990, 29, 1304-1319
15. R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604
16. S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384-389
17. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817
18. J.-M. Lehn, Polym. Int. 2002, 51, 825-839
19. A. W. Bosman, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Mater. Today 2004, 7, 34-39
20. T. Haino, Polym. J. 2013, 45, 363-383
21. L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684
22. C. Schmuck, W. Wienand, Angew. Chem. 2001, 113, 4493-4499
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4363-4369
24. A. Ciesielski, P. J. Szabelski, W. Rzysko, A. Cadeddu, T. R. Cook, P. J. Stang, P. Samorì, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6942-6950.
25. L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4098.
26. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688
27. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5133-5138
28. O. Ikkala, G. ten Brinke, Science 2002, 295, 2407-2409
29. E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, Nature 2002, 419, 353-354
30. J. B. Beck, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13922-13923
31. K. Kim, N. Selvapalam, Y. H. Ko, K. M. Park, D. Kim, J. Kim, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 267-279
32. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018
34. M. Burnworth, L. Tang, J. R. Kumpfer, A. J. Duncan, F. L. Beyer, G. L. Fiore, S. J. Rowan, C. Weder, Nature 2011, 472, 334-337
35. L. E. R. O'Leary, J. A. Fallas, E. L. Bakota, M. K. Kang, J. D. Hartgerink, Nat. Chem. 2011, 3, 821-828
36. D. I. Rozkiewicz, B. D. Myers, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2011, 123, 6448-6451
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6324-6327
38. N. R. Sottos, J. S. Moore, Nature 2011, 472, 299-300
39. L. R. Hart, J. L. Harries, B. W. Greenland, H. M. Colquhoun, W. Hayes, Polym. Chem. 2013, 4, 4860-4870.
40. L. C. Shriver-Lake, B. L. Donner, F. S. Ligler, Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 837-841
41. A. W. Czarnik, Nature 1998, 394, 417-418
42. R. D. Luggar, M. J. Farquharson, J. A. Horrocks, R. J. Lacey, X-Ray Spectrom. 1998, 27, 87-94
43. V. George, T. F. Jenkins, D. C. Leggett, J. H. Cragin, J. M. Phelan, J. C. Oxley, J. Pennington, Conference proceedings: Progress on determining the vapor signature of a buried land mine, Vol. 3710, 1999, pp. 258-269
44. V. P. Anferov, G. V. Mozjoukhine, R. Fisher, Rev. Sci. Instrum. 2000, 71, 1656-1659
45. K. Håkansson, R. V. Coorey, R. A. Zubarev, V. L. Talrose, P. Håkansson, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 337-346
46. R. A. McGill, T. E. Mlsna, R. Chung, V. K. Nguyen, J. Stepnowski, Sens. Actuators B 2000, 65, 5-9
47. J. M. Sylvia, J. A. Janni, J. D. Klein, K. M. Spencer, Anal. Chem. 2000, 72, 5834-5840
48. L. M. Dorozhkin, V. A. Nefedov, A. G. Sabelnikov, V. G. Sevastjanov, Sens. Actuators B 2004, 99, 568-570
49. D. S. Moore, Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2499-2512
50. E. S. Forzani, D. Lu, M. J. Leright, A. D. Aguilar, F. Tsow, R. A. Iglesias, Q. Zhang, J. Lu, J. Li, N. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1390-1391.
51. J. Yinon, in Forensic and Environmental Detection of Explosives (Ed.:, J. W. Y. Gardner,), Wiley, New York, 1999
52. W. C. Trogler, in NATO ASI Workshop (Eds.:, J. W. Y. Gardner, J. Yinon,), Kluwer Academic, Amsterdam, 2004
53. S. J. Toal, W. C. Trogler, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871-2883.
54. US Environmental Protection Agency, Washington DC, 1993
55. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, US Department of Health and Human Services, Atlanta, GA, 1995
56. G. W. Ware, The Pesticide Book, Thomson Publications, Fresno, 2000
57. US Environmental Protection Agency, Washington DC, 2004.
58. M. S. Meaney, V. L. McGuffin, Anal. Chim. Acta 2008, 610, 57-67
59. M. Meaney, V. McGuffin, Anal. Bioanal. Chem. 2008, 391, 2557-2576.
60. T. L. Andrew, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7254-7255
61. M. E. Germain, M. J. Knapp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2543-2555
62. A. D. Hughes, I. C. Glenn, A. D. Patrick, A. Ellington, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1822-1827
63. M. E. Germain, T. R. Vargo, P. G. Khalifah, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2007, 46, 4422-4429
64. M. E. Germain, M. J. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5422-5423
65. M. E. Germain, T. R. Vargo, B. A. McClure, J. J. Rack, P. G. Van Patten, M. Odoi, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2008, 47, 6203-6211
66. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Organometallics 2008, 27, 316-319
67. A. K. Bar, S. Shanmugaraju, K.-W. Chi, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2011, 40, 2257-2267
68. S. Shanmugaraju, H. Jadhav, Y. P. Patil, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2012, 51, 13072-13074
69. S. Shanmugaraju, S. A. Joshi, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2011, 50, 11736-11745.
70. M. E. Kose, B. A. Harruff, Y. Lin, L. M. Veca, F. Lu, Y.-P. Sun, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14032-14034
71. E. S. Snow, F. K. Perkins, E. J. Houser, S. C. Badescu, T. L. Reinecke, Science 2005, 307, 1942-1945.
72. J.-S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873
73. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
74. S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
75. H. Sohn, R. M. Calhoun, M. J. Sailor, W. C. Trogler, Angew. Chem. 2001, 113, 2162-2163
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2104-2105
77. H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821-3830
78. H. Cavaye, P. E. Shaw, X. Wang, P. L. Burn, S.-C. Lo, P. Meredith, Macromolecules 2010, 43, 10253-10261
79. K. K. Kartha, S. S. Babu, S. Srinivasan, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4834-4841.
80. H. Cavaye, H. Barcena, P. E. Shaw, P. L. Burn, S.-C. Lo, P. Meredith, Conference proceedings: Sensing nitroaromatic analytes with a bifluorene-cored dendrimer, Vol. 7418, 2009, pp. 741803-741810
81. H. Cavaye, A. R. G. Smith, M. James, A. Nelson, P. L. Burn, I. R. Gentle, S. C. Lo, P. Meredith, Langmuir 2009, 25, 12800-12805
82. D. A. Olley, E. J. Wren, G. Vamvounis, M. J. Fernee, X. Wang, P. L. Burn, P. Meredith, P. E. Shaw, Chem. Mater. 2011, 23, 789-794
83. A. Narayanan, O. P. Varnavski, T. M. Swager, T. Goodson, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 881-884
84. M. Guo, O. Varnavski, A. Narayanan, O. Mongin, J.-P. Majoral, M. Blanchard-Desce, T. Goodson, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4763-4771.
85. A. Lan, K. Li, H. Wu, D. H. Olson, T. J. Emge, W. Ki, M. Hong, J. Li, Angew. Chem. 2009, 121, 2370-2374
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2334-2338
87. C. Zhang, Y. Che, Z. Zhang, X. Yang, L. Zang, Chem. Commun. 2011, 47, 2336-2338
88. Z. Zhang, S. Xiang, X. Rao, Q. Zheng, F. R. Fronczek, G. Qian, B. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 7205-7207
89. S. Pramanik, C. Zheng, X. Zhang, T. J. Emge, J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4153-4155
90. B. Gole, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 12137-12139
91. J.-H. Wang, M. Li, D. Li, Chem. Sci. 2013, 4, 1793-1801
92. S. S. Nagarkar, B. Joarder, A. K. Chaudhari, S. Mukherjee, S. K. Ghosh, Angew. Chem. 2013, 125, 2953-2957
93. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2881-2885
94. B. Gole, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2276-2291
95. D. Tian, Y. Li, R.-Y. Chen, Z. Chang, G.-Y. Wang, X.-H. Bu, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 1465-1470
96. Z. Hu, B. J. Deibert, J. Li, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815-5840
97. I-H. Park, R. Medishetty, J.-Y. Kim, S. S. Lee, J. J. Vittal. Angew. Chem. 2014, 126, 5697-5701; Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5591-5595.
98. J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni, N.-L. Chang, Angew. Chem. 1995, 107, 1689-1708
99. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1555-1573
100. M. C. Etter, Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120-126.
101. B. Gole, S. Shanmugaraju, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 10046-10048.
102. Q. Zhou, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12593-12602.
103. S. Karuppannan, J.-C. Chambron, Chem. Asian J. 2011, 6, 964-984
104. Z. Xu, N. J. Singh, J. Lim, J. Pan, H. N. Kim, S. Park, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528-15533
105. T. J. Dale, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4500-4501
106. J. K. Choi, S. H. Kim, J. Yoon, K.-H. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 8011-8015.
107. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296
108. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109
109. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Moller, F. Wurthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
110. M. Kivala, W. Pisula, S. Wang, A. Mavrinskiy, J.-P. Gisselbrecht, X. Feng, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2013, 19, 8117-8128.
111. M. Alexander, D. Dalgleish, Food Biophys. 2006, 1, 2-13
112. N. G. Khlebtsov, V. A. Bogatyrev, B. N. Khlebtsov, L. A. Dykman, P. Englebienne, Colloid J. 2003, 65, 622-635
113. R. Pecora, J. Nanopart. Res. 2000, 2, 123-131
114. R. A. Day, B. H. Robinson, J. H. R. Clarke, J. V. Doherty, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1 1979, 75, 132-139.
115. J. P. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, Heidelberg, 1999
116. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259
117. D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. 1969, 73, 834.
118. T. P. Carter, C. Braeuchle, V. Y. Lee, M. Manavi, W. E. Moerner, J. Phys. Chem. 1987, 91, 3998-4004
119. B. A. Gregg, J. van de Lagemaat, Nat. Photonics 2012, 6, 278-280.
120. R. Madueno, M. T. Raisanen, C. Silien, M. Buck, Nature 2008, 454, 618-621
121. J. V. Barth, G. Costantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671-679
122. S. Vijayaraghavan, D. Ecija, W. Auwärter, S. Joshi, K. Seufert, M. Drach, D. Nieckarz, P. Szabelski, C. Aurisicchio, D. Bonifazi, J. V. Barth, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14143-14150
123. M. O. Blunt, J. Adisoejoso, K. Tahara, K. Katayama, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12068-12075
124. J. Liu, T. Lin, Z. Shi, F. Xia, L. Dong, P. N. Liu, N. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18760-18766
125. R. Gutzler, L. Cardenas, F. Rosei, Chem. Sci. 2011, 2, 2290-2300
126. A. Cadeddu, A. Ciesielski, T. El Malah, S. Hecht, P. Samori, Chem. Commun. 2011, 47, 10578-10580.
127. R. Gutzler, T. Sirtl, J. F. Dienstmaier, K. Mahata, W. M. Heckl, M. Schmittel, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5084-5090
128. M. Lackinger, W. M. Heckl, Langmuir 2009, 25, 11307-11321
129. L. Kampschulte, T. L. Werblowsky, R. S. K. Kishore, M. Schmittel, W. M. Heckl, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507
130. H. Zhou, H. Dang, J.-H. Yi, A. Nanci, A. Rochefort, J. D. Wuest, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775.
131. J. F. Dienstmaier, K. Mahata, H. Walch, W. M. Heckl, M. Schmittel, M. Lackinger, Langmuir 2010, 26, 10708-10716.
132. Gaussian 09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2009.