Supramolecular chemical sensors based on pyrene monomer-excimer dual luminescence

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 4, 2011, Pages 964-984

  Karuppannan, Sekar ^a   Chambron, Jean Claude ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

excimers; fluorescent probes; molecular devices; sensors; signal transduction

Indexed keywords

ANALYTES; AROMATIC SYSTEM; CHEMO-SENSORS; CONFORMATIONAL CHANGE; DUAL LUMINESCENCE; EXCIMER FLUORESCENCE; EXCIMERS; FLUORESCENT PROBES; MOLECULAR DEVICE; MOLECULAR DEVICES; MULTICOMPONENTS; RATIOMETRIC; SUBSTRATE BINDING; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

BACTERIOPHAGES; CHEMICAL SENSORS; FLUORESCENCE; MONOMERS; PROBES; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SIGNAL TRANSDUCTION;

FLUORESCENT DYE; GAMMA CYCLODEXTRIN; GAMMA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; GAMMA-CYCLODEXTRIN; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; OLIGONUCLEOTIDE; POTASSIUM; PYRENE DERIVATIVE; PYROPHOSPHATE;

CHEMISTRY; REVIEW;

DIPHOSPHATES; FLUORESCENT DYES; GAMMA-CYCLODEXTRINS; IMIDAZOLES; OLIGONUCLEOTIDES; POTASSIUM; PYRENES;

EID: 79953051562     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201000724     Document Type: Article

References (134)

1. R. Krauss, H.-G. Weinig, M. Seydack, J. Bendig, U. Koert, Angew. Chem. 2000, 112, 1905-1908
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1835-1837.
3. C. Monahan, J. T. Bien, B. D. Smith, Chem. Commun. 1998, 431-432
4. Y. Shiraishi, Y. Tokitoh, T. Hirai, Org. Lett. 2006, 8, 3841-3844
5. H. Yuasa, N. Fujii, S. Yamazaki, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2920-2924.
6. Y. Suzuki, T. Morozumi, H. Nakamura, M. Shimomura, T. Hayashita, R. A. Bartsch, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 7910-7917
7. S. H. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295
8. I. Aoki, H. Kawabata, K. Nakashima, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1771-1773.
9. T. Jin, K. Ichikawa, T. Koyama, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 499-501
10. H. Matsumoto, S. Shinkai, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 77-80
11. N. J. vana dera Veen, S. Flink, M. A. Deij, R. J. M. Egberink, F. C. J. M. vana Veggel, D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6112-6113.
12. S. Nagatoishi, T. Nojima, B. Juskowiak, S. Takenaka, Angew. Chem. 2005, 117, 5195-5198
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5067-5070
14. Y. Nakahara, T. Kida, Y. Nakatsuji, M. Akashi, J. Org. Chem. 2004, 69, 4403-4411
15. S. K. Kim, S. H. Lee, J. Y. Lee, J. Y. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16499-16506
16. J. K. Choi, S. H. Kim, J. Yoon, K.-H. Lee, R. A. Bartsch, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 8011-8015.
17. J. K. Choi, A. Lee, S. Kim, S. Ham, K. No, J. S. Kim, Org. Lett. 2006, 8, 1601-1604
18. J.-S. Yang, C.-S. Lin, C.-Y. Hwang, Org. Lett. 2001, 3, 889-892.
19. F. Fages, B. Bodenant, T. Weil, J. Org. Chem. 1996, 61, 3956-3961
20. H. J. Kim, D. T. Quang, J. Hong, G. Kang, S. Ham, J. S. Kim, Tetrahedron 2007, 63, 10788-10792
21. D. Mansell, N. Rattray, L. L. Etchells, C. H. Schwalbe, A. J. Blake, E. V. Bichenkova, R. A. Bryce, C. J. Barker, A. Díaz, C. Kremer, S. Freeman, Chem. Commun. 2008, 5161-5163
22. A. B. Othman, J. W. Lee, Y.-D. Huh, R. Abidi, J. S. Kim, J. Vicens, Tetrahedron 2007, 63, 10793-10800.
23. B. Pedras, H. M. Santos, L. Fernandes, B. Covelo, A. Tamayo, E. Bértolo, J. L. Capelo, T. Avilés, C. Lodeiro, Inorg. Chem. Commun. 2007, 10, 925-929.
24. R. Kumar, V. Bhalla, M. Kumar, Tetrahedron 2008, 64, 8095-8101.
25. H. Yuasa, N. Miyagawa, T. Izumi, M. Nakatani, M. Izumi, H. Hashimoto, Org. Lett. 2004, 6, 1489-1492
26. Z. Zhong, Y. Zhao, Org. Lett. 2007, 9, 2891-2894
27. S. Y. Park, J. H. Yoon, C. S. Hong, R. Souane, J. S. Kim, S. E. Matthews, J. Vicens, J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
28. H.-C. Hung, C.-W. Cheng, I.-T. Ho, W.-S. Chung, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 302-305.
29. S.-Y. Moon, N. J. Youn, S. M. Park, S.-K. Chang, J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397
30. J. S. Kim, M. G. Choi, K. C. Song, K. T. No, S. Ahn, S.-K. Chang, Org. Lett. 2007, 9, 1129-1132
31. H.-C. Hung, C.-W. Cheng, Y.-Y. Wang, Y.-J. Chen, W.-S. Chung, Eur. J. Org. Chem. 2009, 6360-6366
32. Y. Zhou, C.-Y. Zhu, X.-S. Gao, X.-Y. You, C. Yao, Org. Lett. 2010, 12, 2566-2569
33. Y. H. Lee, M. H. Lee, J. F. Zhang, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2010, 75, 7159-7165.
34. J. Y. Lee, S. K. Kim, J. H. Jung, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2005, 70, 1463-1466
35. S. K. Kim, S. H. Kim, H. J. Kim, S. H. Lee, S. W. Lee, J. Ko, R. A. Bartsch, J. S. Kim, Inorg. Chem. 2005, 44, 7866-7875.
36. B. Schazmann, N. Alhashimy, D. Diamond, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614
37. M. H. Filby, S. J. Dickson, N. Zaccheroni, L. Prodi, S. Bonacchi, M. Montalti, M. J. Paterson, T. D. Humphries, C. Chiorboli, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4105-4113.
38. S. K. Kim, J. H. Bok, R. A. Bartsch, J. Y. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 4839-4842
39. H. J. Kim, S. K. Kim, J. Y. Lee, J. S. Kim, J. Org. Chem. 2006, 71, 6611-6614.
40. J.-H. Liao, C.-T. Chen, J.-M. Fang, Org. Lett. 2002, 4, 561-564
41. Z. Xu, N. J. Singh, J. Lim, J. Pan, H. N. Kim, S. Park, K. S. Kim, J. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15528-15533
42. Z. Zeng, L. Spiccia, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12941-12944.
43. F. D. Lewis, Y. Zhang, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5451-5452
44. K. Fujimoto, H. Shimizu, M. Inouye, J. Org. Chem. 2004, 69, 3271-3275
45. P. Conlon, C. J. Yang, Y. Wu, Y. Chen, K. Martinez, Y. Kim, N. Stevens, A. A. Marti, S. Jockusch, N. J. Turro, W. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 336-342.
46. M. Inouye, K. Fujimoto, M. Furusyo, H. Nakazumi, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1452-1458
47. Y. H. Lee, H. Liu, J. Y. Lee, S. H. Kim, S. K. Kim, J. L. Sessler, Y. Kim, J. S. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5895-5901.
48. S.-Y. Liu, Y.-B. He, W. H. Chan, A. W. M. Lee, Tetrahedron 2006, 62, 11687-11696
49. C. Huo, J.-C. Chambron, M. Meyer, New J. Chem. 2008, 32, 1536-1542
50. Y.-X. Xu, G.-T. Wang, X. Zhao, X.-K. Jiang, Z.-T. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 7267-7273.
51. C. W. Rogers, M. O. Wolf, Angew. Chem. 2002, 114, 1978-1980
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1898-1900.
53. I. Aoki, T. Harada, T. Sakaki, Y. Kawahara, S. Shinkai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1341-1345
54. M. Takeshita, S. Shinkai, Chem. Lett. 1994, 1349-1352
55. M. Arduini, M. Crego-Calama, P. Timmerman, D. N. Reinhoudt, J. Org. Chem. 2003, 68, 1097-1106.
56. I. Suzuki, M. Ohkubo, A. Ueno, T. Osa, Chem. Lett. 1992, 269-272
57. A. Ueno, M. Takahashi, Y. Nagano, H. Shibano, T. Aoyagi, H. Ikeda, Macromol. Rapid Commun. 1998, 19, 315-317
58. M. Narita, S. Mima, N. Ogawa, F. Hamada, Anal. Sci. 2001, 17, 379-385.
59. Y. Kanekiyo, H. Sato, H. Tao, Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 1542-1546
60. M. D. Phillips, T. D. James, J. Fluoresc. 2004, 14, 549-559
61. M. D. Phillips, T. M. Fyles, N. P. Barwell, T. D. James, Chem. Commun. 2009, 6557-6559.
62. D. Sahoo, V. Narayanaswami, C. M. Kay, R. O. Ryan, Biochemistry 2000, 39, 6594-6601
63. C. J. Yang, S. Jockusch, M. Vicens, N. J. Turro, W. Tan, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 17278-17283.
64. A. Ueno, Supramol. Sci. 1996, 3, 31-36
65. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
66. A. A. Martí, S. Jockusch, N. Stevens, J. Ju, N. J. Turro, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 402-409
67. C. Wu, C. Wang, L. Yan, C. J. Yang, J. Biomed. Nanotechnol. 2009, 5, 495-504
68. T. Ogoshi, A. Harada, Sensors 2008, 8, 4961-4982.
69. J. B. Birks, D. J. Dyson, I. H. Munro, Proc. R. Soc. 1963, 275, 575-588
70. B. Stevens, M. I. Ban, Trans. Faraday Soc. 1964, 60, 1515-1523
71. J. B. Birks, M. D. Lumb, I. H. Munro, Proc. R. Soc. Ser. A 1964, 280, 289-297
72. B. Stevens, Adv. Photochem. 1971, 8, 161-226
73. J. B. Birks, Rep. Prog. Phys. 1975, 38, 903-974
74. F. M. Winnik, Chem. Rev. 1993, 93, 587-614
75. H. Saigusa, E. C. Lim, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 171-178.
76. K. Kalyanasundaram, J. K. Thomas, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2039-2044.
77. Th. Förster, K. Kasper, Z. Elektrochem. Angew. Phys. Chem. 1955, 59, 976-980.
78. F. C. Dea Schryver, P. Collart, J. Vandendriessche, R. Goedeweeck, A. Swinnen, M. Vana dera Auweraer, Acc. Chem. Res. 1987, 20, 159-166
79. P. Reynders, H. Dreeskamp, W. Kühnle, K. A. Zachariasse, J. Phys. Chem. 1987, 91, 3982-3992
80. P. Reynders, W. Kühnle, K. A. Zachariasse, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3929-3939.
81. N. J. Turro, P.-L. Kuo, Langmuir 1986, 2, 438-442
82. T. Cao, P. Munk, C. Ramireddy, Z. Tuzar, S. E. Webber, Macromolecules 1991, 24, 6300-6305.
83. R. C. Ahuja, D. Möbius, Langmuir 1992, 8, 1136-1144
84. L. Mohanambe, S. Vasudevan, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14345-14354.
85. X. Liu, K.-K. Iu, J. K. Thomas, J. Phys. Chem. 1989, 93, 4120-4128.
86. V. R. Kaufman, D. Avnir, Langmuir 1986, 2, 717-722
87. B. Dunn, J. I. Zink, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 747-755.
88. W. G. Herkstroeter, P. A. Martic, S. Farid, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1984, 1453-1457
89. S. Hamai, J. Phys. Chem. 1989, 93, 6527-6529
90. A. S. M. Dyck, U. Kisiel, C. Bohne, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11652-11659.
91. A. P. dea Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566.
92. R.-H. Yang, Y. Zhang, K.âA. Li, F. Liu, W.-H. Chan, Anal. Chim. Acta 2004, 525, 97-103.
93. M. Toda, N. Ogawa, H. Itoh, F. Hamada, Anal. Chim. Acta 2005, 548, 1-10.
94. R. A. Caldwell, D. Creed, D. C. DeMarco, L. A. Melton, H. Ohta, P. H. Wine, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2369-2377.
95. T. Yorozu, M. Hoshino, M. Imamura, J. Phys. Chem. 1982, 86, 4426-4429
96. N. Kobayashi, R. Saito, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 706-707
97. N. Kobayashi, R. Saito, H. Hino, Y. Hino, A. Ueno, T. Osa, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 1031-1035.
98. A. Ueno, I. Suzuki, T. Osa, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1373-1374
99. A. Ueno, I. Suzuki, T. Osa, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6391-6397.
100. A. Ueno, I. Suzuki, T. Osa, Anal. Chem. 1990, 62, 2461-2466.
101. A. Yamauchi, T. Hayashita, S. Nishizawa, M. Watanabe, N. Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2319-2320
102. A. Yamauchi, T. Hayashita, A. Kato, S. Nishizawa, M. Watanabe, N. Teramae, Anal. Chem. 2000, 72, 5841-5846.
103. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 386-391.
104. R. M. Izatt, K. Pawlak, J. S. Bradshaw, R. L. Bruening, Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
105. I. Suzuki, M. Ui, A. Yamauchi, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4498-4499.
106. Y. Zhang, R.-H. Yang, F. Liu, K.âA. Li, Anal. Chem. 2004, 76, 7336-7345.
107. J. Brandel, A. Trabolsi, F. Melin, M. Elhabiri, J. Weiss, A.-M. Albrecht-Gary, Inorg. Chem. 2007, 46, 9534-9536.
108. S. Nishizawa, Y. Kato, N. Teramae, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9463-9464.
109. T. Romero, A. Caballero, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469.
110. H. K. Cho, D. H. Lee, J.-I. Hong, Chem. Commun. 2005, 1690-1692.
111. S.-i. Tamaru, I. Hamachi, Struct. Bond. 2008, 129, 95-125.
112. H.-W. Rhee, C.-R. Lee, S.-H. Cho, M.-R. Song, M. Cashel, H. E. Choy, Y.-J. Seok, J.-I. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 784-785.
113. A. A. Martí, X. Li, S. Jockusch, Z. Li, B. Raveendra, S. Kalachikov, J. J. Russo, I. Morozova, S. V. Puthanveettil, J. Ju, N. J. Turro, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 3161-3168.
114. J. Strauss, J. Daub, Org. Lett. 2002, 4, 683-686.
115. H. J. Kim, J. Hong, A. Hong, S. Ham, J. H. Lee, J. S. Kim, Org. Lett. 2008, 10, 1963-1966.
116. H. S. Jung, M. Park, D. Y. Han, E. Kim, C. Lee, S. Ham, J. S. Kim, Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381.
117. H. Zhou, X. Ma, J. Wang, L. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2297-2302.
118. R.-H. Yang, W.-H. Chan, A. W. M. Lee, P.-F. Xia, H.-K. Zhang, K.âA. Li, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2884-2885.
119. R. Martínez, A. Espinosa, A. Tárraga, P. Molina, Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872.
120. L.-J. Ma, Y.-F. Liu, Y. Wu, Chem. Commun. 2006, 2702-2704.
121. K. Fujimoto, Y. Muto, M. Inouye, Chem. Commun. 2005, 4780-4782.
122. K. Fujimoto, Y. Muto, M. Inouye, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1132-1134.
123. K. Fujimoto, S. Yamada, M. Inouye, Chem. Commun. 2009, 7164-7166.
124. L. Zeng, P. Wang, H. Zhang, X. Zhuang, Q. Dai, W. Liu, Org. Lett. 2009, 11, 4294-4297.
125. R. Zhang, D. Tang, P. Lu, X. Yang, D. Liao, Y. Zhang, M. Zhang, C. Yu, V. W. W. Yam, Org. Lett. 2009, 11, 4302-4305.
126. C. Yu, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2009, 1347-1349.
127. K. Honda, S.-h. Fujishima, A. Ojida, I. Hamachi, ChemBioChem 2007, 8, 1370-1372.
128. Y.-H. Lam, S. R. Wassall, C. J. Morton, R. Smith, F. Separovic, Biophys. J. 2001, 81, 2752-2761.
129. Y. Li, H.-W. Li, L.-J. Ma, Y.-Q. Dang, Y. Wu, Chem. Commun. 2010, 46, 3768-3770.
130. J. Raker, T. E. Glass, J. Org. Chem. 2001, 66, 6505-6512.
131. S. V. Wegner, A. Okesli, P. Chen, C. He, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3474-3475.
132. K. Yamana, Y. Fukunaga, Y. Ohtani, S. Sato, M. Nakamura, W. J. Kim, T. Akaike, A. Maruyama, Chem. Commun. 2005, 2509-2511.
133. K. Yamana, Y. Ohshita, Y. Fukunaga, M. Nakamura, A. Maruyama, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 78-83.
134. C. Shi, H. Gu, C. Ma, Anal. Biochem. 2010, 400, 99-102.