Modification of extended open frameworks with fluorescent tags for sensing explosives: Competition between size selectivity and electron deficiency

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 8, 2014, Pages 2276-2291

  Gole, Bappaditya ^a   Bar, Arun Kumar ^a   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

coordination polymers; explosives sensing; fluorescence quenching; metal organic frameworks; nitroaromatics; sensors; zinc(II) complexes

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; COORDINATION REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; ELECTRONS; EXPLOSIVES; FLUORESCENCE; LUMINESCENCE; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; QUENCHING; SENSORS; SINGLE CRYSTALS; ZINC COMPOUNDS;

COORDINATION POLYMERS; FLUORESCENCE QUENCHING; METAL ORGANIC FRAMEWORK; NITRO-AROMATICS; ZINC COMPLEX;

EXPLOSIVES DETECTION;

EID: 84893850414     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302455     Document Type: Article

References (115)

1. W. C. Trogler, in NATO ASI Workshop, Electronic Noses & Sensors for the Detection of Explosives (Eds.:, J. W. Gardner, J. Yinon,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2004.
2. J. Yinon, in Forensic and Environmental Detection of Explosives, John Wiley & Sons, Chichester, 1999
3. S. J. Toal, W. C. Trogler, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871-2883.
4. A. W. Czarnik, Nature 1998, 394, 417-418
5. L. C. Shriver-Lake, B. L. Donner, F. S. Ligler, Environ. Sci. Technol. 1997, 31, 837-841
6. J. Lu, Z. Zhang, Anal. Chim. Acta 1996, 318, 175-179
7. M. Dock, M. Fisher, C. Cumming, in Fifth International Symposium of Mine Warfare Association, Monterey, CA, 2002, pp. 1-5
8. V. George, T. F. Jenkins, D. C. Leggett, J. H. Cragin, J. Phelan, J. Oxley, J. Pennington, Proc. SPIE 1999, 3710, 258-269.
9. J. H. Fletcher, J. Hamilton, I. Hechenbleikner, E. Hoegberg, B. J. Sertl, J. Cassaday, J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2461-2464
10. G. W. Ware, The Pesticide Book, Thomson Publications, Fresno, CA, 2000
11. D. C. Leggett, T. F. Jenkins, R. P. Murrmann, US Army Engineer Research and Development Center, CRREL, 1977, Special Report 77
12. R. Dalpozzo, G. Bartoli, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 163-178.
13. G. R. Lotufo, J. D. Farrar, L. S. Inouye, T. S. Bridges, D. B. Ringelberg, Environ. Toxicol. Chem. 2001, 20, 1762-1771.
14. D. S. Moore, Rev. Sci. Instrum. 2004, 75, 2499-2512
15. G. E. Spangler, J. Carrico, D. Campbell, J. Test. Eval. 1985, 13, 234-240
16. L. M. Dorozhkin, V. A. Nefedov, A. G. Sabelnikov, V. G. Sevastjanov, Sens. Actuators B 2004, 99, 568-570
17. E. S. Forzani, D. L. Lu, M. J. Leright, A. D. Aguilar, F. Tsow, R. A. Iglesias, Q. Zhang, J. Lu, J. H. Li, N. J. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1390-1391
18. R. A. McGill, T. E. Mlsna, R. Chung, V. K. Nguyen, J. Stepnowski, Sens. Actuators B 2000, 65, 5-9.
19. K. Håkansson, R. V. Coorey, R. A. Zubarev, V. L. Talrose, P. Hakansson, J. Mass Spectrom. 2000, 35, 337-346
20. J. M. Sylvia, J. A. Janni, J. D. Klein, K. M. Spencer, Anal. Chem. 2000, 72, 5834-5840
21. V. P. Anferov, G. V. Mozjoukhine, R. Fisher, Rev. Sci. Instrum. 2000, 71, 1656-1659
22. R. D. Luggar, M. J. Farquharson, J. A. Horrocks, R. J. Lacey, X-Ray Spectrometry. 1998, 27, 87-94.
23. M. S. Meaney, V. L. McGuffin, Anal. Chim. Acta 2008, 610, 57-67
24. M. S. Meaney, V. L. McGuffin, Anal. Bioanal. Chem. 2008, 391, 2557-2576.
25. T. L. Andrew, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7254-7255
26. M. E. Germain, M. J. Knapp, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2543-2555
27. M. E. Germain, T. R. Vargo, P. G. Khalifah, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2007, 46, 4422-4429
28. M. E. Germain, M. J. Knapp, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5422-5423
29. M. E. Germain, T. R. Vargo, B. McClure, J. J. Rack, P. G. Van Patten, M. Odoi, M. J. Knapp, Inorg. Chem. 2008, 47, 6203-6211
30. A. D. Hughes, I. C. Glenn, A. D. Patrick, A. Ellington, E. V. Anslyn, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1822-1827.
31. S. Ghosh, P. S. Mukherjee, Organometallics 2008, 27, 316-319
32. S. Shanmugaraju, H. Jadhav, Y. P. Patil, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2012, 51, 13072-13074
33. S. Shanmugaraju, S. A. Joshi, P. S. Mukherjee, Inorg. Chem. 2011, 50, 11736-11745
34. A. K. Bar, S. Shanmugaraju, K. W. Chi, P. S. Mukherjee, Dalton Trans. 2011, 40, 2257-2267.
35. B. Gole, S. Shanmugaraju, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 10046-10048
36. S. Shanmugaraju, H. Jadhav, R. Karthik, P. S. Mukherjee, RSC Adv. 2013, 3, 4940-4950.
37. M. E. Kose, B. A. Harruff, Y. Lin, L. M. Veca, F. S. Lu, Y. P. Sun, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14032-14034
38. E. S. Snow, F. K. Perkins, E. J. Houser, S. C. Badescu, T. L. Reinecke, Science 2005, 307, 1942-1945.
39. J. S. Yang, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864-11873
40. D. T. McQuade, A. E. Pullen, T. M. Swager, Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574
41. S. W. Thomas, G. D. Joly, T. M. Swager, Chem. Rev. 2007, 107, 1339-1386
42. H. Sohn, R. M. Calhoun, M. J. Sailor, W. C. Trogler, Angew. Chem. 2001, 113, 2162-2163
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2104-2105
44. H. Sohn, M. J. Sailor, D. Magde, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3821-3830
45. H. Cavaye, P. E. Shaw, X. Wang, P. L. Burn, S.-C. Lo, P. Meredith, Macromolecules 2010, 43, 10253-10261
46. K. K. Kartha, S. S. Babu, S. Srinivasan, A. Ajayaghosh, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4834-4841.
47. H. Cavaye, H. Barcena, P. E. Shaw, P. L. Burn, S.-C. Lo, P. Meredith, Proc. SPIE. 2009, 7418, 741803
48. H. Cavaye, A. R. G. Smith, M. James, A. Nelson, P. L. Burn, I. R. Gentle, S. C. Lo, P. Meredith, Langmuir 2009, 25, 12800-12805
49. D. A. Olley, E. J. Wren, G. Vamvounis, M. J. Fernee, X. Wang, P. L. Burn, P. Meredith, P. E. Shaw, Chem. Mater. 2011, 23, 789-794
50. S. Richardson, H. S. Barcena, G. A. Turnbull, P. L. Burn, I. D. W. Samuel, Appl. Phys. Lett. 2009, 95, 063305
51. A. Narayanan, O. P. Varnavski, T. M. Swager, T. Goodson III, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 881-884
52. M. Guo, O. Varnavski, A. Narayanan, O. Mongin, J. P. Majoral, M. Blanchard-Desce, T. Goodson III, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4763-4771.
53. A. J. Lan, K. H. Li, H. H. Wu, D. H. Olson, T. J. Emge, W. Ki, M. C. Hong, J. Li, Angew. Chem. 2009, 121, 2370-2374
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2334-2338
55. C. Zhang, Y. Che, Z. Zhang, X. Yang, L. Zang, Chem. Commun. 2011, 47, 2336-2338
56. Z. Zhang, S. Xiang, X. Rao, Q. Zheng, F. R. Fronczek, G. Qian, B. Chen, Chem. Commun. 2010, 46, 7205-7207
57. S. Pramanik, C. Zheng, X. Zhang, T. J. Emge, J. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4153-4155
58. B. Gole, A. K. Bar, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2011, 47, 12137-12139
59. J. H. Wang, M. Li, D. Li, Chem. Sci. 2013, 4, 1793-1801
60. S. S. Nagarkar, B. Joarder, A. K. Chaudhari, S. Mukherjee, S. K. Ghosh, Angew. Chem. 2013, 125, 2953-2957
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2881-2885
62. G.-l. Liu, Y.-j. Qin, L. Jing, G.-y. Wei, H. Li, Chem. Commun. 2013, 49, 1699-1701.
63. O. M. Yaghi, M. O'Keeffe, N. W. Ockwig, H. K. Chae, M. Eddaoudi, J. Kim, Nature 2003, 423, 705-714
64. S. Kitagawa, R. Kitaura, S. Noro, Angew. Chem. 2004, 116, 2388-2430
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2334-2375
66. M. W. Bennett, M. P. Shores, M. G. Beauvais, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6664-6668
67. M. OKeeffe, O. M. Yaghi, Chem. Rev. 2012, 112, 675-702
68. N. Stock, S. Biswas, Chem. Rev. 2012, 112, 933-969.
69. M. P. Suh, H. J. Park, T. K. Prasad, D. W. Lim, Chem. Rev. 2012, 112, 782-835
70. K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T. H. Bae, J. R. Long, Chem. Rev. 2012, 112, 724-781
71. M. Eddaoudi, J. Kim, N. Rosi, D. Vodak, J. Wachter, M. OKeeffe, O. M. Yaghi, Science 2002, 295, 469-472
72. S. S. Y. Chui, S. M. F. Lo, J. P. H. Charmant, A. G. Orpen, I. D. Williams, Science 1999, 283, 1148-1150
73. A. M. Shultz, O. K. Farha, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4204-4205
74. L. J. Murray, M. Dincǎ, J. Yano, S. Chavan, S. Bordiga, C. M. Brown, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7856-7857
75. A. O. Yazaydbox drawings light down and leftn, R. Q. Snurr, T. H. Park, K. Koh, J. Liu, M. D. LeVan, A. I. Benin, P. Jakubczak, M. Lanuza, D. B. Galloway, J. L. Low, R. R. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18198-18199.
76. J. R. Li, R. J. Kuppler, H. C. Zhou, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477-1504
77. J. R. Li, J. Sculley, H. C. Zhou, Chem. Rev. 2012, 112, 869-932
78. H. S. Choi, M. P. Suh, Angew. Chem. 2009, 121, 6997-7001
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6865-6869
80. J. An, S. J. Geib, N. L. Rosi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 38-39
81. Y. E. Cheon, J. Park, M. P. Suh, Chem. Commun. 2009, 5436-5438
82. C. Y. Lee, Y.-S. Bae, N. C. Jeong, O. K. Farha, A. A. Sarjeant, C. L. Stern, P. Nickias, R. Q. Snurr, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5228-5231
83. R. Matsuda, R. Kitaura, S. Kitagawa, Y. Kubota, R. V. Belosludov, T. C. Kobayashi, H. Sakamoto, T. Chiba, M. Takata, Y. Kawazoe, Y. Mita, Nature 2005, 436, 238-241
84. J. P. Zhang, X. M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6010-6017.
85. J. An, S. J. Geib, N. L. Rosi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8376-8377
86. P. Horcajada, C. Serre, M. Vallet-Regi, M. Sebban, F. Taulelle, G. Ferey, Angew. Chem. 2006, 118, 6120-6124
87. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5974-5978
88. P. Horcajada, T. Chalati, C. Serre, B. Gillet, C. Sebrie, T. Baati, J. F. Eubank, D. Heurtaux, P. Clayette, C. Kreuz, J. S. Chang, Y. K. Hwang, V. Marsaud, P. N. Bories, L. Cynober, S. Gil, G. Férey, P. Couvreur, R. Gref, Nat. Mater. 2010, 9, 172-178.
89. K. M. L. Taylor, W. J. Rieter, W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14358-14359
90. J. Della Rocca, D. M. Liu, W. B. Lin, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 957-968.
91. L. Q. Ma, C. Abney, W. B. Lin, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1248-1256
92. A. Corma, H. Garcia, F. X. L. Xamena, Chem. Rev. 2010, 110, 4606-4655
93. M. Yoon, R. Srirambalaji, K. Kim, Chem. Rev. 2012, 112, 1196-1231
94. D. Farrusseng, S. Aguado, C. Pinel, Angew. Chem. 2009, 121, 7638-7649
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7502-7513
96. Y. Liu, W. M. Xuan, Y. Cui, Adv. Mater. 2010, 22, 4112-4135.
97. B. L. Chen, S. C. Xiang, G. D. Qian, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1115-1124
98. L. E. Kreno, K. Leong, O. K. Farha, M. Allendorf, R. P. V. Duyne, J. T. Hupp, Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125
99. Z. Z. Lu, R. Zhang, Y.-Z. Li, Z. J. Guo, H. G. Zheng, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4172-4174
100. Y. Takashima, V. M. Martinez, S. Furukawa, M. Kondo, S. Shimomura, H. Uehara, M. Nakahama, K. Sugimoto, S. Kitagawa, Nat. Commun. 2011, 2, 168
101. B. Gole, A. K. Bar, A. Mallick, R. Banerjee, P. S. Mukherjee, Chem. Commun. 2013, 49, 7439-7441;
102. R. K. Das, A. Aijaz, M. K. Sharma, P. Lama, P. K. Bharadwaj, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6866-6872.
103. Y. Cui, Y. Yue, G. Qian, B. Chen, Chem. Rev. 2012, 112, 1126-1162
104. J. An, C. M. Shade, D. A. Chengelis-Czegan, S. P. Petoud, N. L. Rosi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1220-1223
105. K. Jayaramulu, P. Kanoo, S. J. George, T. K. Maji, Chem. Commun. 2010, 46, 7906-7908.
106. A. Saha, S. Ramakrishnan, Macromolecules 2009, 42, 4956-4959
107. T. B. Faust, V. Bellini, A. Candini, S. Carretta, G. Lorusso, D. R. Allan, L. Carthy, D. Collison, R. J. Docherty, J. Kenyon, J. Machin, E. J. L. McInnes, C. A. Muryn, H. Nowell, R. G. Pritchard, S. J. Teat, G. A. Timco, F. Tuna, G. F. S. Whitehead, W. Wernsdorfer, M. Affronte, R. E. P. Winpenny, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14020-14030.
108. SMART/SAINT, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, 2004.
109. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1999.
110. G. M. Sheldrick, SHELX-97, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1998.
111. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
112. L. J. Farrugia, WinGX, version 1.65.04, Department of Chemistry, University of Glasgow, Glasgow, Scotland, 2003.
113. B. Delley, J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517.
114. B. Delley, J. Chem. Phys. 2000, 113, 7756-7764.
115. Material Studio DMOL3, Version 6.0. Accelrys, Inc., San Diego, USA.