Self-assembly of metallamacrocycles using a dinuclear organometallic acceptor: Synthesis, characterization, and sensing study

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 11736-11745

  Shanmugaraju, Sankarasekaran ^a   Joshi, Sachin A ^a   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 81255188438     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201745y     Document Type: Article

References (137)

1. Radaziszewski, B. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1876, 9, 260
2. Boorum, M. M.; Vasilev, Y. V.; Drewello, T.; Scott, L. T. Science 2001, 294, 828
3. Scott, L. T.; Boorum, M. M.; McMahon, B.; Hagen, S.; Mack, J.; Blank, J.; Wegner, H.; Meijere, A. Science 2002, 295, 1500
4. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853
5. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979
6. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111; DOI: 10.1021/cr200077m.
7. Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 417
8. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896
9. Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759
10. Barry, N. P. E.; Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4695
11. Saalfrank, R. W.; Scheurer, A.; Puchta, R. Puchta; Hampel, F.; Maid, H.; Heinemann, F. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 265
12. Nehete, U. N.; Anantharaman, G.; Chandrasekhar, V.; Murugavel, R.; Roesky, H. W.; Vidovic, D.; Magull, J.; Samwer, K.; Sass, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3832
13. Toh, N. L.; Nagarithinum, N.; Vittal, J. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2237
14. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 10235
15. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2010, 29, 2971
16. Spokoyny, A. M.; Rosen, M. S.; Ulmann, P. A.; Stern, C.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2010, 49, 1577
17. Fan, J.; Whiteford, J. A.; Olenyuk, B.; Levin, M. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2741
18. Stang, P. J.; Fan, J.; Olenyuk, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1453
19. Drain, C. M.; Lehn, J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2313
20. Ikeda, A.; Udzu, H.; Zhong, Z.; Shinkai, S.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3872
21. Ikeda, A.; Yoshimara, M.; Tani, F.; Naruta, Y.; Shinkai, S. Chem. Lett. 1998, 587
22. Ikeda, A.; Yoshimara, M.; Udzu, H.; Fukuhara, C.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4296
23. Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Huang, S. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5595
24. Schnebeck, R. D.; Randaccio, L.; Zangrando, E.; Lippert, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 119
25. Schalley, C. A.; Lutzen, A.; Albrecht, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1072
26. Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Dalton Trans. 2006, 308
27. Wang, M.; Vajpayee, V.; Shanmugaraju, S.; Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Mukherjee, P. S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1506
28. Zheng, Y. R.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3487
29. Zheng, Y. R.; Yang, H. B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 4706
30. Das, N.; Ghosh, A.; Singh, O. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1701
31. Das, N.; Stang, P. J.; Arif, A. M.; Campana, C. F. J. Org. Chem. 2005, 70, 10440
32. Das, N.; Ghosh, A.; Arif, A. M.; Stang., P. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 7130
33. Das, N.; Arif, A. M.; Stang, P. J.; Sieger, M.; Sarkar, B.; Kaim, W.; Fiedler, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 5798
34. Megyes, T.; Jude, H.; Grósz, T.; Bakó, I.; Radnai, T.; Tárkányi, G.; Pálinkás, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10731
35. Addicott, C.; Oesterling, I.; Yamamoto, T.; Müllen, K.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 797
36. Resendiz, M. J. E.; Noveron, J. C.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Stang, P. J. Org. Lett. 2004, 6, 651
37. Das, N.; Mukherjee, P. S.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13950
38. Kaim, W.; Schwederski, B.; Dogan, A.; Fiedler, J.; Kuehl, C. J.; Stang., P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4025
39. Kuehl, C. J.; Mayne, C. L.; Arif, A. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 3727
40. Bar, A. K.; Gole, B.; Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2009, 6701
41. Yue, N. L. S.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7671
42. Qin, Z.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1956
43. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2011, 30, 1951
44. Bar, A. K.; Shanmugaraju, S.; Chi, K.-W.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2011, 40, 2257
45. Ghosh, S.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 549
46. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 1998, 37, 5404
47. Benkstein, K. D.; Hupp, J. T.; Stern, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12982
48. Dinolfo, P. H.; Williams, M. E.; Stern, C. L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12989
49. Manimaran, B.; Rajendran, T.; Lu, Y. L.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 515
50. Manimaran, B.; Lai, L. J.; Thanasekaran, P.; Wu, J. Y.; Liao, R. T.; Tseng, T. W.; Liu, Y. H.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 8070
51. Mattsson, J.; Govindaswamy, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J.; Stepnicka, P.; Fink, G. S.; Therrien, B. Organometallics 2009, 28, 4350
52. Therrien, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2445
53. Jia, W.-G.; Han, Y.-F.; Lin, Y.-J.; Weng, L.-H.; Jin, G.-X. Organometallics 2009, 28, 3459
54. Yam, V. W.-W.; Tao, C.-H.; Zhang, L.; Wong, K. M.-C.; Cheung, K.-K. Organometallics 2001, 20, 453
55. Sacksteder, L.; Baralt, E.; DeGraff, B. A.; Lukehart, C. M.; Demas, J. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 2468
56. Yam, V. W.-W.; Chan, L. P.; Lai, T. F. Organometallics 1993, 12, 2197
57. Yam, V. W.-W.; Yeung, P. K. Y.; Chan, L. P.; Kwok, W. M.; Phillips, D. L.; Yu, K. L.; Wong, R. W. K.; Yan, H.; Meng, Q. J. Organometallics 1998, 17, 2590
58. Chan, C. W.; Cheng, L. K.; Che, C. M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87
59. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447
60. Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Long, N. J.; Lewis, J.; Raithby, P.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227
61. Chawdhury, N.; Kohler, A.; Friend, R. H.; Younnus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Macromolecules 1998, 32, 722
62. Chawdhury, N.; Kohler, A.; Friend, R. H.; Wong, W. Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. C.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963
63. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2223
64. Ziessel, R.; Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 1251
65. Yinon, J. Anal. Chem. 2003, 75, 99A
66. Rouhi, A. M. Chem. Eng. News. 1997, 75, 14
67. Steinfeld, J. I.; Wormhoudt, J. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 203
68. Maureen, R. A. C&EN News 1997, March 10, 14
69. Yang, J. S.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11864
70. Jenkins, T. F.; Leggett, D. C.; Miyares, P. H.; Walsh, M. E.; Ranney, T. A.; Cragin, J. H.; George, V. Talanta 2001, 54, 501
71. Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Mukherjee, P. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9130
72. Gole, B.; Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2011, 10046
73. (a) Nancy, L. S.; Dana, E. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7671
74. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 316
75. Ghosh, S.; Gole, B.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2009, 28, 4288
76. Mukherjee, P. S.; Min, K. S.; Ariff, A. M.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 6345
77. SMART/SAINT; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2004.
78. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1998.
79. Farrugia, L. J. WinGX: An Integrated System of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis for Single Crystal X-ray Diffraction Data, version 1.65.04; Department of Chemistry: University of Glasgow, 2003.
80. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
81. Sheldrick, G. M. SADABS, Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, version 2.05; University of Gottingen: Gottingen, Germany, 1999.
82. Farrugia, L. J. ORTEP-3 for Windows, version 1.08 J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
83. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34
84. Werner, H.; Bachmann, P.; Martin, M. Can. J. Chem. 2001, 79, 519
85. John, K. D.; Hopkins, M. D. Chem. Commun. 1999, 589
86. Werner, H.; Bachmann, P.; Laubender, M.; Gevert, O. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1217
87. Wong, W.-Y.; Wong, C.-K.; Lu, G.-L.; Lee, A.W.-M.; Cheah, K.-W.; Shi, J.-X. Macromolecules 2003, 36, 983
88. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Fornies, J.; Lalinde, E.; Torroba, J. Organometallics 2005, 24, 431
89. Vicente, J.; Chicote, M.-T.; Alvarez-Falcon, M. M.; Jones, P. G. Organometallics 2005, 24, 2764
90. Lin, F.; Peng, H.-Y.; Chen, J-.X.; Chik, D. T. W.; Cai, Z.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W.; Wong, H. N. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16383
91. Lanoe, P-.H.; Le Bozec, H.; Williams, J. A. G.; Fillaut, J-.L.; Guerchais, V. Dalton Trans. 2010, 39, 707
92. Janka, M.; Anderson, G. K.; Rath, N. P. Organometallics 2004, 23, 4382
93. Campbell, K.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Tykwinski, R. R. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 379
94. Mueller, C.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9827
95. Faust, R.; Diederich, F.; Gramlich, V.; Seiler, P. Chem.-Eur. J. 1995, 1, 111
96. Paul, F.; Lapinte, C. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 431
97. Ziessel, R.; Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1251
98. Nguyen, P.; Gomez-Elipe, P.; Manners, I. Chem. Rev. 1999, 99, 1515
99. Dembinski, R.; Bartik, T.; Bartik, B.; Jaeger, M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 810
100. Long, N. J.; Williams, C. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2586
101. Ogawa, H.; Joh, T.; Takahashi, S.; Yamamoto, Y.; Yamazaki, Y. Organometallics 1988, 7, 2257
102. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131
103. Jude, H.; Sinclair, D. J.; Das, N.; Sherburn, M. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4155
104. Schalley, C. A.; Muller, T.; Linnartz, P.; Witt, M.; Schafar, M.; Lutzen, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3538
105. Jeong, K. S.; Kim, S. Y.; Shin, U. S.; Kogej, M.; Hai, N. T. M.; Broekmann, P.; Jeong, N.; Kirchner, B.; Reither, M.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 12, 17672
106. Mukherjee, P. S.; Das, N.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3526
107. Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 1255
108. Fujita, M.; Yu, S. Y.; Kusukawa, T.; Funaki, H.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2082
109. Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535
110. Thompson, M. A. ArgusLab 4.0; Planaria Software LLC: Seattle, WA; http://www.arguslab.com.
111. Safety Data Sheet for Picric Acid, Resource of National Institutes of Health.
112. Pimienta, V.; Etchenique, R.; Buhse, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10037
113. Beyer, C.; Bohme, U.; Pietzsch, C.; Roewer, G. J. Organomet. Chem. 2002, 654, 187
114. Toal, S. J.; Trogler, W. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2871
115. Thorne, P. G.; Jenkins, T. F. Anal. Chem. Technol. 1997, 1, 165
116. Sohn, H.; Calhoun, R. M.; Sailor, M. J.; Trogler, W. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2104
117. Jian, C.; Seitz, W. R. Anal. Chim. Acta 1990, 237, 265
118. Zeng, H. H.; Wang, K. M.; Yu, R. Q. Talanta 1993, 40, 1569
119. NIu, C.-G.; Li, Z.-Z.; Zhang, X.-B.; Lin, W.-Q.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Anal. Bioanal. Chem. 2002, 372, 519
120. Yang, X.; Niu, C.-G.; Shen, G.-L.; Yu, R.-Q. Analyst 2001, 126, 349
121. Hadjitoannou, T. P.; Diamandis, E. P. Anal. Chim. Acta 1977, 94, 443
122. Godejohann, M.; Preiss, A.; Levsen, K. Chromatographia 1996, 43, 612
123. Metcalf, S. G.; Okemgbo, A. A. Abstr. Pap. Am. Chem. Soc. 1999, 218, 124
124. Qureshi, S. Z.; Izzatullah, B. R. Microchem. J. 1981, 26, 472
125. Bromberg, A.; Mathies, R. A. Anal. Chem. 2003, 75, 1188
126. Valeur, B. Molecular Fluorescence: Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001.
127. Irvine, D. J.; Purbhoo, M. A.; Krogsgaard, M.; Davis, M. M. Nature 2002, 419, 845
128. Bell, J. W.; Hext, N. M. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 589
129. Lu, H.; Xiong, L. Q.; Liu, H. Z.; Yu, M. X.; Shen, Z.; Li, F. Y.; You, X. Z. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2554
130. Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2008, 108, 3443
131. Tang, B.; Ding, B. Y.; Xu, K. H.; Tong, L. L. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3147
132. Thibon, A.; Pierre, V. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 434
133. Yu, M. X.; Shi, M.; Chen, Z. G.; Li, F. Y.; Li, X. X.; Gao, Y. H.; Xu, J.; Yang, H.; Zhou, Z. G.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6892
134. Zhou, Z. G.; Yu, M. X.; Yang, H.; Huang, K. W.; Li, F. Y.; Yi, T.; Huang, C. H. Chem. Commun. 2008, 3387
135. Huang, K. W.; Yang, H.; Zhou, Z. G.; Yu, M. X.; Li, F. Y.; Gao, X.; Yi, T.; Huang, C. H. Org. Lett. 2008, 10, 2557
136. Yu, M. X.; Li, F. Y.; Chen, Z. G.; Hu, H.; Zhan, C.; Huang, C. H. Anal. Chem. 2009, 81, 930
137. Taki, M.; Desaki, M.; Ojida, A.; Iyoshi, S.; Hirayama, T.; Hamachi, I.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12564