Genome Mining and Activation of a Silent PKS/NRPS Gene Cluster Direct the Production of Totopotensamides

Organic Letters

Volumn 19, Issue 20, 2017, Pages 5697-5700

  Chen, Ruidong ^a   Zhang, Qingbo ^a   Tan, Bin ^a   Zheng, Liujuan ^a   Li, Huixian ^a   Zhu, Yiguang ^a   Zhang, Changsheng ^a  

^a SOUTH CHINA SEA INSTITUTE OF OCEANOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE SYNTHASE; POLYKETIDE SYNTHASE;

BACTERIAL GENOME; CHEMICAL STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; STREPTOMYCES;

GENOME, BACTERIAL; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; PEPTIDE SYNTHASES; POLYKETIDE SYNTHASES; STREPTOMYCES;

EID: 85031801116     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b02878     Document Type: Article

References (45)

1. Weber, T.; Charusanti, P.; Musiol-Kroll, E. M.; Jiang, X.; Tong, Y.; Kim, H. U.; Lee, S. Y. Trends Biotechnol. 2015, 33, 15-26 10.1016/j.tibtech.2014.10.009
2. Lane, A. L.; Moore, B. S. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 411-428 10.1039/C0NP90032J
3. Wilkinson, B.; Micklefield, J. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 379-386 10.1038/nchembio.2007.7
4. Helfrich, E. J.; Reiter, S.; Piel, J. Curr. Opin. Biotechnol. 2014, 29, 107-115 10.1016/j.copbio.2014.03.004
5. Bode, H. B.; Bethe, B.; Hofs, R.; Zeeck, A. ChemBioChem 2002, 3, 619-627 10.1002/1439-7633(20020703)3:7<619::AID-CBIC619>3.0.CO;2-9
6. Zhang, W.; Li, S.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Zhang, H.; Zhang, G.; Tian, X.; Pan, Y.; Zhang, S.; Zhang, C. J. Nat. Prod. 2014, 77, 388-391 10.1021/np400665a
7. Zazopoulos, E.; Huang, K.; Staffa, A.; Liu, W.; Bachmann, B. O.; Nonaka, K.; Ahlert, J.; Thorson, J. S.; Shen, B.; Farnet, C. M. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 187-190 10.1038/nbt784
8. Ochi, K.; Tanaka, Y.; Tojo, S. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2014, 41, 403-414 10.1007/s10295-013-1349-4
9. Olano, C.; Garcia, I.; Gonzalez, A.; Rodriguez, M.; Rozas, D.; Rubio, J.; Sanchez-Hidalgo, M.; Brana, A. F.; Mendez, C.; Salas, J. A. Microb. Biotechnol. 2014, 7, 242-256 10.1111/1751-7915.12116
10. Saha, S.; Zhang, W.; Zhang, G.; Zhu, Y.; Chen, Y.; Liu, W.; Yuan, C.; Zhang, Q.; Zhang, H.; Zhang, L.; Zhang, W.; Zhang, C. Chem. Sci. 2017, 8, 1607-1612 10.1039/C6SC03875A
11. Zhang, M. M.; Wong, F. T.; Wang, Y.; Luo, S.; Lim, Y. H.; Heng, E.; Yeo, W. L.; Cobb, R. E.; Enghiad, B.; Ang, E. L.; Zhao, H. Nat. Chem. Biol. 2017, 13, 607-609 10.1038/nchembio.2341
12. Laureti, L.; Song, L.; Huang, S.; Corre, C.; Leblond, P.; Challis, G. L.; Aigle, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 6258-6263 10.1073/pnas.1019077108
13. Zhou, Z.; Xu, Q.; Bu, Q.; Guo, Y.; Liu, S.; Liu, Y.; Du, Y.; Li, Y. ChemBioChem 2015, 16, 496-502 10.1002/cbic.201402577
14. Luo, Y.; Huang, H.; Liang, J.; Wang, M.; Lu, L.; Shao, Z.; Cobb, R. E.; Zhao, H. Nat. Commun. 2013, 4, 2894 10.1038/ncomms3894
15. Yamanaka, K.; Reynolds, K. A.; Kersten, R. D.; Ryan, K. S.; Gonzalez, D. J.; Nizet, V.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014, 111, 1957-1962 10.1073/pnas.1319584111
16. Kersten, R. D.; Ziemert, N.; Gonzalez, D. J.; Duggan, B. M.; Nizet, V.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013, 110, E4407-E4416 10.1073/pnas.1315492110
17. Richter, T. K.; Hughes, C. C.; Moore, B. S. Environ. Microbiol. 2015, 17, 2158-2171 10.1111/1462-2920.12669
18. Kersten, R. D.; Lane, A. L.; Nett, M.; Richter, T. K.; Duggan, B. M.; Dorrestein, P. C.; Moore, B. S. ChemBioChem 2013, 14, 955-962 10.1002/cbic.201300147
19. Duncan, K. R.; Crusemann, M.; Lechner, A.; Sarkar, A.; Li, J.; Ziemert, N.; Wang, M.; Bandeira, N.; Moore, B. S.; Dorrestein, P. C.; Jensen, P. R. Chem. Biol. 2015, 22, 460-471 10.1016/j.chembiol.2015.03.010
20. Zhang, Q. B.; Mandi, A.; Li, S. M.; Chen, Y. C.; Zhang, W. J.; Tian, X. P.; Zhang, H. B.; Li, H. X.; Zhang, W. M.; Zhang, S.; Ju, J. H.; Kurtan, T.; Zhang, C. S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 5256-5262 10.1002/ejoc.201200599
21. Li, H.; Zhang, Q.; Li, S.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Zhang, H.; Tian, X.; Zhang, S.; Ju, J.; Zhang, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8996-9005 10.1021/ja303004g
22. Zhang, Q.; Li, H.; Li, S.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Zhang, H.; Zhang, W.; Shi, R.; Zhang, C. Org. Lett. 2012, 14, 6142-6145 10.1021/ol302782u
23. Li, H.; Sun, Y.; Zhang, Q.; Zhu, Y.; Li, S. M.; Li, A.; Zhang, C. Org. Lett. 2015, 17, 306-309 10.1021/ol503399b
24. Zhang, Q.; Li, H.; Yu, L.; Y, S.; Zhu, Y.; Zhu, H.; Zhang, L.; Li, S. M.; Shen, Y.; Tian, C.; Li, A.; Liu, H. w.; Zhang, C. Chem. Sci. 2017, 8, 5067-5077 10.1039/C7SC01182B
25. Li, S.; Xiao, J.; Zhu, Y.; Zhang, G.; Yang, C.; Zhang, H.; Ma, L.; Zhang, C. Org. Lett. 2013, 15, 1374-1377 10.1021/ol400342e
26. Xiao, J.; Zhang, Q.; Zhu, Y.; Li, S.; Zhang, G.; Zhang, H.; Saurav, K.; Zhang, C. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2013, 97, 9043-9053 10.1007/s00253-013-5083-7
27. Yue, C.; Niu, J.; Liu, N.; Lü, Y.; Liu, M.; Li, Y. Pak. J. Pharm. Sci. 2016, 29, 287-293
28. Pfeifer, V.; Nicholson, G. J.; Ries, J.; Recktenwald, J.; Schefer, A. B.; Shawky, R. M.; Schroder, J.; Wohlleben, W.; Pelzer, S. J. Biol. Chem. 2001, 276, 38370-38377 10.1074/jbc.M106580200
29. Chen, H.; Tseng, C. C.; Hubbard, B. K.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 14901-14906 10.1073/pnas.221582098
30. Li, T. L.; Choroba, O. W.; Hong, H.; Williams, D. H.; Spencer, J. B. Chem. Commun. 2001, 2156-2157 10.1039/b106638b
31. Li, T. L.; Choroba, O. W.; Charles, E. H.; Sandercock, A. M.; Williams, D. H.; Spencer, J. B. Chem. Commun. 2001, 1752-1753 10.1039/b103548g
32. Muller, C.; Nolden, S.; Gebhardt, P.; Heinzelmann, E.; Lange, C.; Puk, O.; Welzel, K.; Wohlleben, W.; Schwartz, D. Antimicrob. Agents Chemother. 2007, 51, 1028-1037 10.1128/AAC.00942-06
33. Rackham, E. J.; Gruschow, S.; Ragab, A. E.; Dickens, S.; Goss, R. J. M. ChemBioChem 2010, 11, 1700-1709 10.1002/cbic.201000200
34. Zhang, W.; Ostash, B.; Walsh, C. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16828-16833 10.1073/pnas.1011557107
35. Zhang, W.; Ntai, I.; Bolla, M. L.; Malcolmson, S. J.; Kahne, D.; Kelleher, N. L.; Walsh, C. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5240-5243 10.1021/ja2011109
36. Fritsche, E.; Bergner, A.; Humm, A.; Piepersberg, W.; Huber, R. Biochemistry 1998, 37, 17664-17672 10.1021/bi981949p
37. Zhang, W.; Heemstra, J. R., Jr.; Walsh, C. T.; Imker, H. J. Biochemistry 2010, 49, 9946-9947 10.1021/bi101539b
38. Cuthbertson, L.; Nodwell, J. R. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2013, 77, 440-475 10.1128/MMBR.00018-13
39. Ramos, J. L.; Martinez-Bueno, M.; Molina-Henares, A. J.; Teran, W.; Watanabe, K.; Zhang, X.; Gallegos, M. T.; Brennan, R.; Tobes, R. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2005, 69, 326-356 10.1128/MMBR.69.2.326-356.2005
40. Zhang, H.; White-Phillip, J. A.; Melancon, C. E., 3rd; Kwon, H. J.; Yu, W. L.; Liu, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14670-14683 10.1021/ja0744854
41. Santos, C. L.; Correia-Neves, M.; Moradas-Ferreira, P.; Mendes, M. V. PLoS One 2012, 7, e46758 10.1371/journal.pone.0046758
42. Lin, Z.; Flores, M.; Forteza, I.; Henriksen, N. M.; Concepcion, G. P.; Rosenberg, G.; Haygood, M. G.; Olivera, B. M.; Light, A. R.; Cheatham, T. E., 3rd; Schmidt, E. W. J. Nat. Prod. 2012, 75, 644-649 10.1021/np200886x
43. Walsh, C. T. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 127-135 10.1039/C5NP00035A
44. Kataoka, M.; Ikemi, M.; Morikawa, T.; Miyoshi, T.; Nishi, K.; Wada, M.; Yamada, H.; Shimizu, S. Eur. J. Biochem. 1997, 248, 385-393 10.1111/j.1432-1033.1997.00385.x
45. Lam, W. H.; Rychli, K.; Bugg, T. D. H. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1912-1917 10.1039/b802585a