Rational Design of Small Molecular Donor for Solution-Processed Organic Photovoltaics with 8.1% Efficiency and High Fill Factor via Multiple Fluorine Substituents and Thiophene Bridge

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 23, 2015, Pages 3514-3523

  Wang, Jin Liang ^a   Yin, Qing Ru ^a   Miao, Jing Sheng ^b   Wu, Zhuo ^a   Chang, Zheng Feng ^a   Cao, Yue ^c   Zhang, Ru Bo ^a   Wang, Jie Yu ^c   Wu, Hong Bin ^b   Cao, Yong ^b  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

^b SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c Peking University   (China)

Author keywords

molecular design; multiple fluorine substituents; organic solar cells; small molecule; thiophene spacer

Indexed keywords

CELL ENGINEERING; CHARGE CARRIERS; ELECTRON ENERGY LEVELS; FLUORINE; MOLECULAR ORBITALS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; STRUCTURAL OPTIMIZATION; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

FLUORINE SUBSTITUENTS; HIGHEST OCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; MOLECULAR DESIGN; ORGANIC SOLAR CELL; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SMALL MOLECULES; SMALL-MOLECULE ORGANIC SOLAR CELLS;

SOLAR CELLS;

EID: 85027953918     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201500190     Document Type: Article

References (90)

1. a) G. Dennler, M. C. Scharber, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2009, 21, 1323
2. b) H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649
3. c) O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731
4. d) T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
5. e) M. Wang, X. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
6. f) P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
7. g) Y. Li, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
8. h) H. Zhou, L. Yang, W. You, Macromolecules 2012, 45, 607
9. i) C. Cabanetos, A. E. Labban, J. A. Bartelt, J. D. Douglas, W. R. Mateker, J. M. J. Fréchet, M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
10. j) K. Li, Z. Li, K. Feng, X. Xu, L. Wang, Q. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13549
11. k) I. Osaka, T. Kakara, N. Takemura, T. Koganezawa, K. Takimiya, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8834
12. l) K. H. Hendriks, G. H. L. Heintges, V. S. Gevaerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8341
13. m) L. Ye, S. Zhang, L. Huo, M. Zhang, J. Hou, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1595
14. n) T. Qin, W. Zajaczkowski, W. Pisula, M. Baumgarten, M. Chen, M. Gao, G. Wilson, C. D. Easton, K. Müllen, S. E. Watkins, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6049.
15. a) Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photon. 2012, 6, 593
16. b) J.-D. Chen, C. Cui, Y.-Q. Li, L. Zhou, Q.-D. Ou, C. Li, Y. Li, J.-X. Tang, Adv. Mater. 2015, 27, 10135
17. c) Y. Liu, J. Zhao, Z. Li, C. Mu, W. Ma, H. Hu, K. Jiang, H. Lin, H. Ade, H. Yan, Nat. Commun. 2014, 5, 5293
18. d) L. Ye, S. Zhang, W. Zhao, H. Yao, J. Hou, Chem. Mater. 2014, 26, 3603
19. e) T. L. Nguyen, H. Choi, S.-J. Ko, M. A. Uddin, B. Walker, S. Yum, J.-E. Jeong, M. H. Yun, T. J. Shin, S. Hwang, J. Y. Kim, H. Y. Woo, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 3040
20. f) C.-C. Chen, W.-H. Chang, K. Yoshimura, K. Ohya, J. You, J. Gao, Z. Hong, Y. Yang, Adv. Mater. 2014, 26, 5670.
21. a) C. Li, M. Liu, N. G. Pschirer, M. Baumgarten, K. Müllen, Chem. Rev. 2010, 110, 6817
22. b) B. Walker, C. Kim, T.-Q. Nguyen, Chem. Mater. 2011, 23, 470
23. c) A. Mishra, P. Bäuerle, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2020
24. d) Y. Lin, Y. Li, X. Zhan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
25. e) Y. Chen, X. Wan, G. Long, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645
26. f) J. E. Coughlin, Z. B. Henson, G. C. Welch, G. C. Bazan, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 257
27. g) J. Roncali, P. Leriche, P. Blanchard, Adv. Mater. 2014, 26, 3821.
28. a) B. Walker, A. B. Tamayo, X.-D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat, T.-Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063
29. b) L. Bu, X. Guo, B. Yu, Y. Qu, Z. Xie, D. Yan, Y. Geng, F. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13242
30. c) M. Seri, A. Marrocchi, D. Bagnis, R. Ponce, A. Taticchi, T. J. Marks, A. Facchetti, Adv. Mater. 2011, 23, 3827
31. d) H. Shang, H. Fan, Y. Liu, W. Hu, Y. Li, X. Zhan, Adv. Mater. 2011, 23, 1554
32. e) T. Bura, N. Leclerc, S. Fall, R. Lévêque, T. Heiser, P. Retailleau, S. Rihn, A. Mirloup, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17404
33. f) H. Bürckstummer, E. V. Tulyakova, M. Deppisch, M. R. Lenze, N. M. Kronenberg, M. Gsänger, M. Stolte, K. Meerholz, F. Würthner, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11628
34. g) X. Xiao, G. Wei, S. Wang, J. D. Zimmerman, C. K. Renshaw, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2012, 24, 1956
35. h) S. Shen, P. Jiang, C. He, J. Zhang, P. Shen, Y. Zhang, Y. Yi, Z. Zhang, Z. Li, Y. Li, Chem. Mater. 2013, 25, 2274
36. i) J. Huang, C. Zhan, X. Zhang, Y. Zhao, Z. Lu, H. Jia, B. Jiang, J. Ye, S. Zhang, A. Y. Tang, Liu, Q. Pei, J. Yao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2033
37. j) A. Sharenko, C. M. Proctor, T. S. van der Poll, Z. B. Henson, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2013, 25, 4403
38. k) J. Liu, Y. Sun, P. Moonsin, M. Kuik, C. M. Proctor, J. Lin, B. B. Hsu, V. Promarak, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2013, 25, 5898
39. l) Y. S. Park, T. S. Kale, C.-Y. Nam, D. Choi, R. B. Grubbs, Chem. Commun. 2014, 50, 7964
40. m) H. Qin, L. Li, F. Guo, S. Su, J. Peng, Y. Cao, X. Peng, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1397
41. n) C. Yu, Z. Liu, Y. Yang, J. Yao, Z. Cai, H. Luo, G. Zhang, D. Zhang, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 10101
42. o) Y. R. Cheon, Y. J. Kim, J. Y. Back, T. K. An, C. E. Park, Y.-H. Kim, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 16443
43. p) D. Liu, M. Xiao, Z. Du, Y. Yan, L. Han, V. A. L. Roy, M. Sun, W. Zhu, C. S. Lee, R. Yang, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 7523
44. q) N. Lim, N. Cho, S. Paek, C. Kim, J. K. Lee, J. Ko, Chem. Mater. 2014, 26, 2283
45. r) H. Gao, Y. Li, L. Wang, C. Ji, Y. Wang, W. Tian, X. Yang, L. Yin, Chem. Commun. 2014, 50, 10251
46. s) W. Shin, T. Yasuda, Y. Hidaka, G. Watanabe, R. Arai, K. Nasu, T. Yamaguchi, W. Murakami, K. Makita, C. Adachi, Adv. Energy. Mater. 2014, 1400879.
47. a) Y. Liu, X. Wan, F. Wang, J. Zhou, G. Long, J. Tian, Y. Chen, Adv. Mater. 2011, 23, 5387
48. b) Z. Li, G. He, X. Wan, Y. Liu, J. Zhou, G. Long, Y. Zuo, M. Zhang, Y. Chen, Adv. Energy. Mater. 2012, 2, 74
49. c) J. Zhou, X. Wan, Y. Liu, Y. Zuo, Z. Li, G. He, G. Long, W. Ni, C. Li, X. Su, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345
50. d) J. Zhou, Y. Zuo, X. Wan, G. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. Liu, Z. Li, G. He, C. Li, B. Kan, M. Li, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484
51. e) Y. Liu, C.-C. Chen, Z. Hong, J. Gao, Y. Yang, H. Zhou, L. Dou, G. Li, Y. Yang, Sci. Rep. 2013, 3, 3356
52. f) B. Kan, Q. Zhang, M. Li, X. Wan, W. Ni, G. Long, Y. Wang, X. Yang, H. Feng, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15529.
53. a) Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nat. Mater. 2012, 11, 44
54. b) C. Takacs, Y. Sun, G. Welch, L. A. Perez, X. Liu, W. Wen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597
55. c) T. S. van der Poll, J. A. Love, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2012, 24, 3646
56. d) D. H. Wang, A. K. K. Kyaw, V. Gupta, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2013, 1161
57. e) V. Gupta, A. Kyaw, K. K. D. H. Wang, S. Chand, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Sci. Rep. 2013, 3, 1965
58. f) A. K. K. Kyaw, D. H. Wang, D. Wynands, J. Zhang, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, A. J. Heeger, Nano Lett. 2013, 13, 3796
59. g) J. A. Love, I. Nagao, Y. Huang, M. Kuik, V. Gupta, C. J. Takacs, J. E. Coughlin, L. Qi, T. S. van der Poll, E. J. Kramer, A. J. Heeger, T.-Q. Nguyen, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3597
60. h) X. Liu, Y. Sun, B. B. Y. Hsu, A. Lorbach, L. Qi, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5697
61. i) Y. Sun, J. Seifter, L. Huo, Y. Yang, B. B. Y. Hsu, H. Zhou, X. Sun, S. Xiao, L. Jiang, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2014, 1400987.
62. a) S. Albrecht, S. Janitz, W. Schindler, J. Frisch, J. Kurpiers, J. Kniepert, S. Inal, P. Pingel, K. Fostiropoulos, N. Koch, D. Neher, A. C. Stuart, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932
63. b) J. R. Tumbleston, H. Zhou, W. Li, S. Liu, H. Ade, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806
64. c) N. Wang, Z. Chen, W. Wei, Z. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17060
65. d) J. H. Park, E. H. Jung, J. W. Jung, W. H. Jo, Adv. Mater. 2013, 25, 2583
66. e) S. Yum, T. K. An, X. Wang, W. Lee, M. A. Uddin, Y. J. Kim, T. L. Xu, S. Nguyen, S. Hwang, C. E. Park, H. Y. Woo, Chem. Mater. 2014, 26, 2147
67. f) M. Zhang, X. Guo, S. Zhang, J. Hou, Adv. Mater. 2014, 26, 1118.
68. a) M. Zhang, X. Guo, X. Wang, H. Wang, Y. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264
69. b) R. S. Ashraf, B. C. Schroeder, H. A. Bronstein, Z. Huang, S. Thomas, R. J. Kline, C. J. Brabec, P. Rannou, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Adv. Mater. 2013, 25, 2029
70. c) J. J. Intemann, K. Yao, H.-L. Yip, Y.-X. Xu, Y.-X. Li, P.-W. Liang, F.-Z. Ding, X. Li, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2013, 25, 3188
71. d) H. Bronstein, J. M. Frost, A. Hadipour, Y. Kim, C. B. Nielsen, R. S. Ashraf, B. P. Rand, S. Watkins, I. McCulloch, Chem. Mater. 2013, 25, 277
72. e) W. Yong, M. Zhang, X. Xin, Z. Li, Y. Wu, X. Guo, Z. Yang, J. Hou, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 14214
73. f) X. Liu, Q. Li, Y. Li, X. Gong, S.-J. Su, Y. Cao, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 4004
74. g) H. Bai, Y. Wang, P. Cheng, Y. Li, D. Zhu, X. Zhan, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 8426.
75. a) X. Wang, H. Luo, Y. Sun, M. Zhang, X. Li, G. Yu, Y. Liu, Y. Li, H. Wang, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 371
76. b) L. Cai, T. Moehl, S.-J. Moon, J.-D. Decoppet, R. Humphry-Baker, Z. Xue, L. Bin, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Org. Lett. 2014, 16, 106.
77. C. Zhao, Y. Zhang, M.-K. Ng, J. Org. Chem. 2007, 72, 6364.
78. L. Dou, C.-C. Chen, Y. Yoshimura, K. Ohya, W.-H. Chang, J. Gao, Y. Liu, E. Richard, Y. Yang, Macromolecules 2013, 46, 3384.
79. M. Melucci, L. Favaretto, A. Zanelli, M. Cavallini, A. Bongini, P. Maccagnani, P. Ostoja, G. Derue, R. Lazzaroni, G. Barbarella, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 445.
80. a) M. Zhang, X. Guo, W. Ma, S. Zhang, L. Huo, H. Ade, J. Hou, Adv. Mater. 2013, 26, 2089
81. b) T. L. Nguyen, H. Choi, S.-J. Ko, M. A. Uddin, B. Walker, S. Yum, J.-E. Jeong, M. H. Yun, T. J. Shin, S. Hwang, J. Y. Kim, H. Y. Woo, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 3040.
82. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegaw, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, Gaussian 09. Revision A.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT 2009.
83. Z. C. He, C. M. Zhong, X. Huang, W.-Y. Wong, H. B. Wu, L. W. Chen, S. J. Su, Y. Cao, Adv. Mater. 2011, 23, 4636.
84. a) G. Li, Y. Yao, H. Yang, V. Shrotriya, G. Yang, Y. Yang, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1636
85. b) J. G. Liu, L. Chen, B. R. Gao, X. X. Cao, Y. C. Han, Z. Y. Xie, L. X. Wang, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 6216.
86. G. Wei, S. Wang, K. Sun, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184.
87. a) C. D. Wessendorf, G. L. Schulz, A. Mishra, P. Kar, I. Ata, M. Weidelener, M. Urdanpilleta, J. Hanisch, E. Mena-Osterita, M. Lindén, E. Ahlswede, P. Bäuerle, Adv. Energy Mater. 2014, 4, 1400266
88. b) K. Sun, Z. Xiao, E. Hanssen, M. F. G. Klein, H. H. Dam, M. Pfaff, D. Gerthsen, W. W. H. Wong, D. J. Jones, J. Mater. Chem. A 2014, 2, 9048.
89. a) D. Patra, C.-C. Chiang, W.-A. Chen, K.-H. Wei, M.-C. Wu, C.-W. Chu, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 7767
90. b) C. M. Proctor, J. A. Love, T.-Q. Nguyen, Adv. Mater. 2014, 26, 5957.