Silaindacenodithiophene-based molecular donor: Morphological features and use in the fabrication of compositionally tolerant, high-efficiency bulk heterojunction solar cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 9, 2014, Pages 3597-3606

  Love, John A ^a   Nagao, Ikuhiro ^a   Huang, Ye ^a   Kuik, Martijn ^a   Gupta, Vinay ^a,b   Takacs, Christopher J ^a   Coughlin, Jessica E ^a   Qi, Li ^a   Van Der Poll, Thomas S ^a   Kramer, Edward J ^a   Heeger, Alan J ^a   Nguyen, Thuc Quyen ^a   Bazan, Guillermo C ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b NATIONAL PHYSICAL LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; CHARGE CARRIERS; CRYSTALLINE MATERIALS; DEPOSITION; EFFICIENCY; ENERGY GAP; FABRICATION; HETEROJUNCTIONS; MOLECULES; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; ORGANIC COMPOUNDS; SOLAR CELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIN FILMS; X RAY SCATTERING;

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; INTERNAL QUANTUM EFFICIENCY; LIQUID CRYSTALLINE PROPERTIES; MORPHOLOGICAL FEATURES; PHOTOCURRENT MEASUREMENT; PHOTOVOLTAIC RESPONSE; SILAINDACENODITHIOPHENE; SOLUTION PROCESSABLE;

HIGH RESOLUTION TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CHLOROBENZENE; OCTANE; SILAINDACENODITHIOPHENE; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELLS; CHROMATOPHORE; CRYSTALLIZATION; DIODE; DONOR; ELECTRON; LIGHT INTENSITY; LIQUID; QUANTUM MECHANICS; RADIATION SCATTERING; SOLAR CELL; SYNTHESIS; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

EID: 84897734983     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412473p     Document Type: Article

References (80)

1. Mishra, A.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2020-2067
2. Lin, Y.; Li, Y.; Zhan, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4245
3. Walker, B.; Kim, C.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2011, 23, 470-482
4. Chen, Y.; Wan, X.; Long, G. Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2645-2655
5. Walker, B.; Tomayo, A. B.; Dang, X.-D.; Zalar, P.; Seo, J. H.; Garcia, A.; Tantiwiwat, M.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3063-3069
6. Bürckstümmer, H.; Tulyakova, E. V.; Deppisch, M.; Lenze, M. R.; Kronenberg, N. M.; Gsänger, M.; Stolte, M.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 11832-11836
7. Lee, O. P.; Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Woo, C. H.; Holcombe, T. W.; Millstone, J. E.; Douglas, J. D.; Chen, M. S.; Fréchet, J. M. J. Adv. Mater. 2011, 23, 5359-5363
8. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142-8145
9. Shang, H.; Fan, H.; Liu, Y.; Hu, W.; Li, Y.; Zhan, X. Adv. Mater. 2011, 23, 1554-1557
10. Wei, G.; Wang, S.; Sun, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Adv. Energy Mater. 2011, 1, 184-187
11. Sun, Y.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2011, 11, 44-48
12. Zhou, J.; Zuo, Y.; Wan, X.; Long, G.; Zhang, Q.; Ni, W.; Liu, Y.; Li, Z.; He, G.; Li, C.; Kan, B.; Li, M.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484-8487
13. Zhou, J.; Wan, X.; Liu, Y.; Zuo, Y.; Li, Z.; He, G.; Long, G.; Ni, W.; Li, C.; Su, X.; Chen, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16345-16351
14. Kim, C.; Liu, J.; Lin, J.; Tamayo, A. B.; Walker, B.; Wu, G.; Nguyen, T.-Q. Chem. Mater. 2012, 24, 1699-1709
15. Liu, J.; Walker, B.; Tamayo, A.; Zhang, Y.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 47-56
16. Zhugayevych, A.; Postupna, O.; Bakus, R. C., II; Welch, G. C.; Bazan, G. C.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 4920-4930
17. Hadipour, A.; de Boer, B.; Wildeman, J.; Kooistra, F. B.; Hummelen, J. C.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1897-1903
18. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222-225
19. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2008, 20, 579-583
20. You, J.; Dou, L.; Yoshimura, K.; Kato, T.; Ohya, K.; Moriarty, T.; Emery, K.; Chen, C.-C.; Gao, J.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Commun. 2013, 4, 1446
21. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180-185
22. Li, W.; Furlan, A.; Hendriks, K. H.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5529-5532
23. Van der Poll, T. S.; Love, J. A.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646-3649
24. Love, J. A.; Proctor, C. M.; Liu, J.; Takacs, C. J.; Sharenko, A.; van der Poll, T. S.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5019-5026
25. Gupta, V.; Kyaw, A. K. K.; Wang, D. H.; Chand, S.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Sci. Rep. 2013, 3, 1-6
26. Welch, G. C.; Perez, L. A.; Hoven, C. V.; Zhang, Y.; Dang, X.-D.; Sharenko, A.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Nguyen, T.-Q.; Bazan, G. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 12700-12709
27. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766-3779
28. Duan, C.; Huang, F.; Cao, Y. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10416
29. Ashraf, R. S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H. A.; Huang, Z.; Thomas, S.; Kline, R. J.; Brabec, C. J.; Rannou, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 2029-2034
30. Ashraf, R. S.; Chen, Z.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768-770
31. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663-1670
32. Wang, J.-Y.; Hau, S. K.; Yip, H.-L.; Davies, J. A.; Chen, K.-S.; Zhang, Y.; Sun, Y.; Jen, A. K.-Y. Chem. Mater. 2011, 23, 765-767
33. Mizuguchi, J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1817-1821
34. Erb, T.; Zhokhavets, U.; Gobsch, G.; Raleva, S.; Stühn, B.; Schilinsky, P.; Waldauf, C.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1193-1196
35. Welch, G. C.; Bakus, R. C.; Teat, S. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2298-2305
36. Baker, J. L.; Jimison, L. H.; Mannsfeld, S.; Volkman, S.; Yin, S.; Subramanian, V.; Salleo, A.; Alivisatos, A. P.; Toney, M. F. Langmuir 2010, 26, 9146-9151
37. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437-11439
38. McCulloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714-722
39. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284-2288
40. Du, C.; Li, W.; Duan, Y.; Li, C.; Dong, H.; Zhu, J.; Hu, W.; Bo, Z. Polym. Chem. 2013, 4, 2773-2782
41. Dürr, A. C.; Schreiber, F.; Münch, M.; Karl, N.; Krause, B.; Kruppa, V.; Dosch, H. App. Phys. Lett. 2002, 81, 2276-2278
42. Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426-432
43. Langford, J. I.; Wilson, A. J. C. J. Appl. Crystallogr. 1978, 11, 102-113
44. Chen, D.; Nakahara, A.; Wei, D.; Nordlund, D.; Russell, T. P. Nano Lett. 2011, 11, 561-567
45. Lovinger, A. J.; Katz, H. E.; Dodabalapur, A. Chem. Mater. 1998, 10, 3275-3277
46. Martin, D. C.; Chen, J.; Yang, J.; Drummy, L. F.; Kübel, C. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 1749-1778
47. Kübel, C.; González-Ronda, L.; Drummy, L. F.; Martin, D. C. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 816-829
48. Williams, D. B.; Carter, C. B. Transmission Electron Microscopy, 2 nd ed.; Springer: New York, 2009.
49. Takacs, C. J.; Treat, N. D.; Krämer, S.; Chen, Z.; Facchetti, A.; Chabinyc, M. L.; Heeger, A. J. Nano Lett. 2013, 13, 2522-2527
50. Frank, F. C. Discuss. Faraday Soc. 1958, 25, 19-28
51. Hu, Z.; Chen, S.; Zhang, S.; Qian, R. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 1028-1031
52. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; MacDonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328-333
53. Burkhard, G. F.; Hoke, E. T.; McGehee, M. D. Adv. Mater. 2010, 22, 3293-3297
54. Mihailetchi, V. D.; Wildeman, J.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 126602
55. Di Nuzzo, D.; van Reenen, S.; Janssen, R. A. J.; Kemerink, M.; Meskers, S. C. J. Phys. Rev. B 2013, 87, 085207
56. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho, D. A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Brédas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926-952
57. Ueno, N. In Semiconducting Polymer Composites: Principles, Morphologies, Properties and Applications; Yang, X., Ed.; John Wiley & Sons: Weinheim, Germany, 2012.
58. Scheinert, S.; Grobosch, M.; Sprogies, J.; Hörselmann, I.; Knupfer, M.; Paasch, G. J. Appl. Phys. 2013, 113, 174504
59. Stauffer, D.; Aharony, A. Introduction to Percolation Theory; CRC Press: London, 1994.
60. Sahini, M.; Sahimi, M. Applications of Percolation Theory; CRC Press: London, 1994.
61. Zallen, R. The Physics of Amorphous Solids; John Wiley & Sons: New York, 1998.
62. Levon, K.; Margolina, A.; Patashinsky, A. Z. Macromolecules 1993, 26, 4061-4063
63. Li, J.; Ray, B.; Alam, M. A.; Östling, M. Phys. Rev. E 2012, 85, 021109
64. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
65. Mihailetchi, V. D.; van Duren, J. K. J.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J.; Kroon, J. M.; Rispens, M. T.; Verhees, W. J. H.; Wienk, M. M. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 43-46
66. Takacs, C. J.; Sun, Y.; Welch, G. C.; Perez, L. A.; Liu, X.; Wen, W.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16597-16606
67. Gomez, E. D.; Barteau, K. P.; Wang, H.; Toney, M. F.; Loo, Y.-L. Chem. Commun. 2010, 47, 436-438
68. Gunes, S.; Neugebauer, N.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
69. Pivrikas, A.; Sariciftci, N. S.; Juška, G.; Österbacka, R. Prog. Photovoltaics 2007, 15, 677-696
70. Proctor, C. M.; Kuik, M.; Nguyen, T.-Q. Prog. Polym. Sci. 2013, 38, 1941-1960
71. Cowan, S. R.; Roy, A.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 2010, 82, 245207
72. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Ramaker, R.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 123509
73. Maurano, A.; Hamilton, R.; Shuttle, C. G.; Ballantyne, A. M.; Nelson, J.; O'Regan, B.; Zhang, W.; McCulloch, I.; Azimi, H.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Durrant, J. R. Adv. Mater. 2010, 22, 4987-4992
74. Mihailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 216601
75. Dibb, G. F. A.; Kirchartz, T.; Credgington, D.; Durrant, J. R.; Nelson, J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2407-2411
76. Goodman, A. M.; Rose, A. J. Appl. Phys. 1971, 42, 2823-2830
77. Andersson, L. M.; Müller, C.; Badada, B. H.; Zhang, F.; Würfel, U.; Inganäs, O. J. Appl. Phys. 2011, 110, 024509
78. Albrecht, S.; Janietz, S.; Schindler, W.; Frisch, J.; Kurpiers, J.; Kniepert, J.; Inal, S.; Pingel, P.; Fostiropoulos, K.; Koch, N.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932-14944
79. Tvingstedt, K.; Vandewal, K.; Zhang, F.; Inganäs, O. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 21824-21832
80. Credgington, D.; Jamieson, F. C.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q.; Durrant, J. R. Adv. Mater. 2012, 24, 2135-2141