New dithienyl-diketopyrrolopyrrole-based conjugated molecules entailing electron withdrawing moieties for organic ambipolar semiconductors and photovoltaic materials

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 2, Issue 47, 2014, Pages 10101-10109

  Yu, Chenmin ^a   Liu, Zitong ^a   Yang, Yang ^a   Yao, Jingjing ^a   Cai, Zhengxu ^a   Luo, Hewei ^a   Zhang, Guanxin ^a   Zhang, Deqing ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; MOLECULES; SEMICONDUCTING FILMS; THIN FILMS;

2 ,1 ,3-BENZOTHIADIAZOLE; AMBIPOLAR SEMICONDUCTOR; CONJUGATED MOLECULES; DIKETOPYRROLOPYRROLES; ELECTRONWITHDRAWING; HIGH CARRIER MOBILITY; PHOTOVOLTAIC MATERIALS; SEMI-CONDUCTING PROPERTY;

ELECTRONS;

EID: 84912019978     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4tc01872a     Document Type: Article

References (76)

1. W. K. Man, Y. Chen, Z. Peng and L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 11735.
2. (a) S. Qu and H. Tian, Chem. Commun. , 2012, 48, 3039;
3. (b) C. B. Nielsen, M. Turbiez and I. McCulloch, Adv. Mater., 2013, 25 , 1859;
4. (c) Y. Zhao, Y. L. Guo and Y. Q. Liu, Adv. Mater. , 2013, 25, 5372;
5. (d) Z. T. Liu, G. X. Zhang, Z. X. Cai, X. Chen, H. W. Luo, Y. H. Li, J. G. Wang and D. Q. Zhang, Adv. Mater., 2014, 26, 6965.
6. (a) Y. N. Li, P. Sonar, L. Murphy and W. Hong, Energy Environ. Sci., 2013, 6, 1684;
7. (b) M. A. Naik and S. Patil, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2013, 51 , 4241;
8. (c) S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo and C. Yang, Adv. Funct. Mater., 2011, 21, 1910;
9. (d) H. W. Lin, W. Y. Lee and W. C. Chen, J. Mater. Chem., 2012, 22, 2120;
10. (e) J. D. Yuen, R. Kumar, D. Zakhidov, J. Seifter, B. Lim, A. J. Heeger and F. Wudl, Adv. Mater., 2011, 23, 3780;
11. (f) P. T. Wu, F. S. Kim and S. A. Jenekhe, Chem. Mater., 2011, 23, 4618.
12. (a) Y. Qiao, Y. L. Guo, C. M. Yu, F. J. Zhang, W. Xu, Y. Q. Liu and D. B. Zhu, J. Am. Chem. Soc. , 2012, 134 , 4084;
13. (b) Y. Z. Lin, Y. F. Li and X. W. Zhan, Adv. Energy Mater., 2013, 3, 724;
14. (c) W. Shin, T. Yasuda, G. Watanabe, Y. S. Yang and C. Adachi, Chem. Mater., 2013, 25, 2549;
15. (d) K. Schmidt, C. J. Tassone, J. R. Niskala, A. T. Yiu, O. P. Lee, T. M. Weiss, C. Wang, J. M. J. Fréchet, P. M. Beaujuge and M. F. Toney, Adv. Mater., 2014, 26 , 300;
16. (e) H. T. Bai, P. Cheng, Y. F. Wang, L. C. Ma, Y. F. Li, D. B. Zhu and X. W. Zhan, J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 778.
17. (a) J. Li, Y. Zhao, H. S. Tan, Y. L. Guo, C. A. Di, G. Yu, Y. Q. Liu, M. Lin, S. H. Lim, Y. H. Zhou, H. B. Su and B. S. Ong, Sci. Rep., 2012, 2, 754;
18. (b) J. Lee, A. R. Han, H. Yu, T. J. Shin, C. Yang and J. H. Oh, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 9540;
19. (c) W. Li, K. H. Hendriks, A. Furlan, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk and R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 18942;
20. (d) S. Subramaniyan, F. S. Kim, G. Ren, H. Li and S. A. Jenekhe, Macromolecules, 2012, 45, 9029;
21. (e) P. Sonar, S. P. Singh, Y. Li, M. S. Soh and A. Dodabalapur, Adv. Mater., 2010, 22, 5409;
22. (f) M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos and M. Heeney, Chem. Sci., 2012, 3, 181;
23. (g) Y. Li, S. P. Singh and P. Sonar, Adv. Mater., 2010, 22, 4862.
24. (a) V. Coropceanu, J. Cornil, D. A. Filho, Y. Olivier, R. Silbey and J. L. Brédas, Chem. Rev., 2007, 107, 926;
25. (b) B. Walker, C. Kim and T. Q. Nguyen, Chem. Mater., 2011, 23, 470;
26. (c) Y. Lin, Y. Li and X. W. Zhan, Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 4245;
27. (d) Y. F. Li, Acc. Chem. Res., 2012, 45, 723.
28. (a) A. A. Virkar, S. Mannsfeld, Z. N. Bao and N. Stingelin, Adv. Mater., 2010, 22, 3857;
29. (b) L. Dou, J. You, Z. Hong, Z. Xu, G. Li, R. A. Street and Y. Yang, Adv. Mater., 2013, 25 , 6642;
30. (c) Z. He, H. Wu and Y. Cao, Adv. Mater., 2014, 26, 1006;
31. (d) X. K. Gao and Y. B. Hu, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 3099.
32. (a) F. S. Kim, X. Guo, M. D. Watson and S. A. Jenekhe, Adv. Mater., 2010, 22, 478;
33. (b) Y. Sun, S. C. Chien, H. L. Yip, Y. Zhang, K. S. Chen, D. F. Zeigler, F. C. Chen, B. Lin and A. K. Y. Jen, J. Mater. Chem., 2011, 21, 13247;
34. (c) M. S. Chen, J. R. Niskala, D. A. Unruh, C. K. Chu, O. P. Lee and J. M. J. Fréchet, Chem. Mater., 2013, 25, 4088;
35. (d) A. D. Scaccabarozzi and N. Stingelin, J. Mater. Chem. A, 2014, 2, 10818.
36. (a) V. Steinmann, N. M. Kronenberg, M. R. Lenze, S. M. Graf, D. Hertel, K. Meerholz, H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova and F. Würthner, Adv. Energy Mater., 2011, 1, 888;
37. (b) H. Bürckstümmer, E. V. Tulyakova, M. Deppisch, M. R. Lenze, N. M. Kronenberg, M. Gsanger, M. Stolte, K. Meerholz and F. Würthner, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11628.
38. Y. Sun, G. C. Welch, W. L. Leong, C. J. Takacs, G. C. Bazan and A. J. Heeger, Nat. Mater., 2012, 11, 44.
39. (a) P. L. T. Boudreault, J. W. Hennek, S. Loser, R. P. Ortiz, B. J. Eckstein, A. Facchetti and T. J. Marks, Chem. Mater., 2012, 24, 2929;
40. (b) S. Loser, H. Miyauchi, J. W. Hennek, J. Smith, C. Huang, A. Facchetti and T. J. Marks, Chem. Commun., 2012, 48, 8511.
41. (a) L. Ye, S. Zhang, W. Ma, B. Fan, X. Guo, Y. Huang, H. Ade and J. H. Hou, Adv. Mater., 2012, 24 , 6335;
42. (b) X. Zhang, Z. Lu, L. Ye, C. Zhan, J. Hou, S. Zhang, B. Jiang, Y. Zhao, J. Huang, S. Zhang, Y. Liu, Q. Shi, Y. Q. Liu and J. N. Yao, Adv. Mater., 2013, 25, 5791.
43. (a) R. Shivanna, S. Shoaee, S. Dimitrov, S. K. Kandappa, S. Rajaram, J. R. Durrant and K. S. Narayan, Energy Environ. Sci., 2014, 7, 435;
44. (b) X. Li, J. Smith, S. Tierney, R. Sweeney, B. K. C. Kjellander, G. H. Gelinck, T. D. Anthopoulos and N. Stingelin, J. Mater. Chem., 2012, 22, 9458;
45. (c) M. A. Hashimi, M. A. Baklar, F. Colleaux, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, N. Stingelin and M. Heeney, Macromolecules, 2011, 44, 5194.
46. (a) S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleque, P. Frevemes and J. Roncali, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 3459;
47. (b) L. Y. Lin, Y. H. Chen, Z. Y. Huang, H. W. Lin, S. H. Chou, F. Lin, C. W. Chen, Y. H. Liu and K. T. Wong, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 15822;
48. (c) Y. H. Chen, L. Y. Lin, C. W. Lu, F. Lin, Z. Y. Huang, H. W. Lin, P. H. Wang, Y. H. Liu, K. T. Wong, J. Wen, D. J. Miller and S. B. Darling, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 13616.
49. (a) J. Huang, C. L. Zhan, X. Zhang, Y. Zhao, Z. Lu, H. Jia, B. Jiang, J. Ye, S. Zhang, A. Tang, Y. Q. Liu, Q. B. Pei and J. N. Yao, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2013, 5, 2033;
50. (b) H. W. Luo, S. J. Chen, Z. T. Liu, C. Zhang, Z. X. Cai, X. Chen, G. X. Zhang, Y. S. Zhao, S. Decurtins, S. X. Liu and D. Q. Zhang, Adv. Funct. Mater., 2014, 24, 4250.
51. (a) R. Fitzner, E. Osteritz, A. Mishra, G. Schulz, E. Reinold, M. Weil, C. Körner, H. Ziehlke, C. Elschner, K. Leo, M. Riede, M. Pfeiffer, C. Uhrich and P. Bäuerle, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11064;
52. (b) M. Weidelener, C. D. Wessendorf, J. Hanisch, E. Ahlswede, G. Gotz, M. Linden, G. Schulz, E. M. Osteritz, A. Mishra and P. Bäuerle, Chem. Commun., 2013, 49, 10865;
53. A. Amacher, C. Y. Yi, J. B. Yang, M. P. Bircher, Y. C. Fu, M. Cascella, M. Grätzel, S. Decurtins and S. X. Liu, Chem. Commun., 2014, 50, 6540.
54. (a) Z. M. Tang, T. Lei, K. J. Jiang, Y. L. Song and J. Pei, Chem.-Asian J., 2010, 5, 1911;
55. (b) C. M. Yu, C. He, Y. Yang, Z. X. Cai, H. W. Luo, W. Q. Li, Q. Peng, G. X. Zhang, Z. T. Liu and D. Q. Zhang, Chem.-Asian J., 2014, 9, 1570.
56. (a) E. Ripaud, T. Rousseau, P. Leriche and J. Roncali, Adv. Energy Mater., 2011, 1, 540;
57. (b) Y. Lin, P. Cheng, Y. Li and X. W. Zhan, Chem. Commun., 2012, 48, 4773;
58. (c) Y. S. Chen, X. J. Wan and G. K. Long, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 2645.
59. (a) W. Jiang, L. Ye, X. Li, C. Xiao, F. Tan, W. Zhao, J. Hou and Z. Wang, Chem. Commun., 2013, 50, 1024;
60. (b) M. Löbert, A. Mishra, C. Uhrich, M. Pfeiffer and P. Bäuerle, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 4879.
61. (a) S. Dong, H. Zhang, L. Yang, M. Bai, Y. Yao, H. Chen, L. Gan, T. Yang, H. Jiang, S. Hou, L. Wan and X. F. Guo, Adv. Mater., 2012, 24, 5576;
62. (b) Q. Q. Shi, P. Cheng, Y. F. Li and X. W. Zhan, Adv. Energy Mater., 2012, 2, 63;
63. (c) P. Cheng, Q. Q. Shi, Y. Z. Lin, Y. F. Li and X. W. Zhan, Org. Electron., 2013, 14, 599;
64. (d) Y. Z. Lin, H. J. Fan, Y. F. Li and X. W. Zhan, Adv. Mater., 2012, 24, 3087.
65. (a) B. Walker, A. B. Tamayo, X. D. Dang, P. Zalar, J. H. Seo, A. Garcia, M. Tantiwiwat and T. Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater., 2009, 19, 3063;
66. (b) S. Loser, C. J. Bruns, H. Miyauchi, R. P. Ortiz, A. Facchetti, S. I. Stupp and T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 8142;
67. Y. Z. Lin, L. C. Ma, Y. F. Li, Y. Q. Liu, D. B. Zhu and X. W. Zhan, Adv. Energy Mater., 2013, 3, 1166.
68. (a) Z. X. Cai, H. W. Luo, P. L. Qi, J. G. Wang, G. X. Zhang, Z. T. Liu and D. Q. Zhang, Macromolecules, 2014, 47, 2899;
69. (b) D. Gentili, P. Sonar, F. Liscio, T. Cramer, L. Ferlauto, F. Leonardi, S. Milita, A. Dodabalapur and M. Cavallini, Nano Lett., 2013, 13, 3643.
70. (a) Z. X. Cai, H. W. Luo, X. Chen, G. X. Zhang, Z. T. Liu and D. Q. Zhang, Chem.-Asian J., 2014, 9, 1068;
71. (b) Y. Zhang, C. Kim, J. Lin and T. Q. Nguyen, Adv. Funct. Mater., 2012, 22, 97;
72. (c) T. L. Chen, Y. Zhang, P. Smith, A. Tamayo, Y. Liu and B. Ma, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2011, 3, 2275;
73. (d) A. Riaño, P. M. Burrezo, M. J. Mancheño, A. Timalsina, J. Smith, A. Facchetti, T. J. Marks, J. T. L. Navarrete, J. L. Sequra, J. Casado and R. P. Ortiz, J. Mater. Chem. C, 2014, 2, 6376;
74. (e) Y. Wang, Q. Huang, Z. Liu and H. Li, RSC Adv., 2014, 4, 29509.
75. (a) H. Xu, Y. C. Zhou, X. Y. Zhou, K. Liu, L. Y. Cao, Y. Ai, Z. P. Fan and H. L. Zhang, Adv. Funct. Mater., 2014, 24, 2907;
76. (b) J. Li, X. L. Qiao, Y. Xiong, W. Hong, X. K. Gao and H. X. Li, J. Mater. Chem. C, 2013, 1, 5128.