Synergistic effect of fluorination on molecular energy level modulation in highly efficient photovoltaic polymers

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 7, 2014, Pages 1118-1123

  Zhang, Maojie ^a   Guo, Xia ^a   Zhang, Shaoqing ^a   Hou, Jianhui ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

conjugated polymers; fluorination; molecular energy levels; polymer solar cells

Indexed keywords

ALUMINUM; CALCIUM; INDIUM TIN OXIDE; POLY(3,4 ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE) POLY(STYRENESULFONATE); POLY(3,4-ETHYLENEDIOXYTHIOPHENE)-POLY(STYRENESULFONATE); POLYMER; POLYSTYRENE DERIVATIVE; THIOPHENE DERIVATIVE; TIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONJUGATED POLYMERS; FLUORINATION; HALOGENATION; MOLECULAR ENERGY LEVELS; POLYMER SOLAR CELLS; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY;

CONJUGATED POLYMERS; FLUORINATION; MOLECULAR ENERGY LEVELS; POLYMER SOLAR CELLS;

ALUMINUM; CALCIUM; HALOGENATION; POLYMERS; POLYSTYRENES; QUANTUM THEORY; SOLAR ENERGY; THIOPHENES; TIN COMPOUNDS;

EID: 84894230656     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201304427     Document Type: Article

References (78)

1. B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew Chem. Int. Ed. 2008, 47, 58.
2. Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
3. S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
4. Y. F. Li, Acc. Chem Res. 2012, 45, 723.
5. J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709.
6. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. J. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839.
7. P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009.
8. Z. B. Henson, K. Mullen, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2012, 4, 699.
9. I. Mcculloch, R. S. Ashraf, L. Biniek, H. Bronstein, C. Combe, J. E. Donaghey, D. I. James, C. B. Nielsen, B. C. Schroeder, W. M. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714.
10. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
11. M. C. Scharber, D. Mühlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. J. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789.
12. P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551.
13. Y. J. He, H. Y. Chen, J. H. Hou, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377.
14. X. Guo, C. H. Cui, M. J. Zhang, L. J. Huo, Y. Huang, J. H. Hou, Y. F. Li, Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7943.
15. Y. J. He, G. J. Zhao, B. Peng, Y. F. Li, Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 3383.
16. P. P. Khlyabich, B. Burkhart, B. C. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14534.
17. Y. J. Cheng, C. H. Hsieh, Y. J. He, C. S. Hsu, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17381.
18. X. Guo, M. J. Zhang, L. J. Huo, C. H. Cui, Y. Wu, J. H. Hou, Y. F. Li, Macromolecules 2012, 45, 6930.
19. H. Xin, S. Subramaniyan, W.T. Kwon, S. Shoaee, J. R. Durrant, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2012, 24, 1995.
20. M. Svensson, F. L. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganas, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988.
21. C. E. Small, S. Chen, J. Subbiah, C. M. Amb, S. W. Tsang, T. H. Lai, J. R. Reynolds, F. So, Nat. Photonics 2012, 6, 115.
22. R. P. Qin, W. W. Li, C. H. Li, C. Du, C. Veit, H. F. Schleiermacher, M. Andersson, Z. S. Bo, Z. P. Liu, O. Inganas, U. Wuerfel, F. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612.
23. Z. B. Henson, K. Mullen, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2012, 4, 699.
24. B. C. Schroeder, R. S. Ashraf, S. Thomas, A. J. P. White, L. Biniek, C. B. Nielsen, W. M. Zhang, Z. G. Huang, P. S. Tuladhar, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, J. R. Durrant, I. McCulloch, Chem. Commun. 2012, 48, 7699.
25. E. G. Wang, Z. F. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganas, F. L. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244.
26. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
27. A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180.
28. M. Wang, X. W. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638.
29. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
30. Y. Zhang, S. K. Hau, H. L. Yip, Y. Sun, O. Acton, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2010, 22, 2696.
31. Y. P. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupre, B. R. Aich, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330.
32. C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062.
33. a) T. Y. Chu, J. Lu, S. Beaupre, Y. Zhang, J. R. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
34. b) S. Alem, S. Wakim, J. Lu, G. Robertson, J. Ding, Y. Tao, ACS. Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2993.
35. J. Jo, A. Pron, P. Berrouard, W. L. Leong, J. D. Yuen, J. S. Moon, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1397.
36. N. J. Zhou, X. G. Guo, R. P. Ortiz, S. Q. Li, S. M. Zhang, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Mater. 2012, 24, 224.
37. L. J. Huo, J. H. Hou, S. Q. Zhang, H. Y. Chen, Y. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1500.
38. H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649.
39. a) Y. Y. Liang, Z. Xu, J. B. Xia, S. T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. P. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E135
40. b) S. Alem, S. Wakim, J. Lu, G. Robertson, J. Ding, Y. Tao, ACS Appl. Mater. Interfaces, 2012, 4, 2993-2998.
41. Q. Peng, X. J. Liu, D. Su, G. W. Fu, J. Xu, L. M. Dai, Adv. Mater. 2011, 23, 4554.
42. a) S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
43. b) M. Neophytou, H. A. Ioannidou, T. A. Ioannou, C. L. Chochos, S. P. Economopoulos, P. A. Koutentis, G. Itskosc, S. A. Choulis, Polym. Chem. 2012, 3, 2236.
44. H. Zhou, L. Yang, A. Stuart, S. Price, S. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 123, 3051.
45. Y. Zhang, S. C. Chien, K. S. Chen, H. L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, F. C. Chen, A. K. Y. Jen, Chem. Commun. 2011, 47, 11026.
46. S. Albrecht, S. Janietz, W. Schindler, J. Frisch, J. Kurpiers, J. Kniepert, S. Inal, P. Pingel, K. Fostiropoulos, N. Koch, D. Neher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932.
47. H. C. Chen, Y. H. Chen, C. C. Liu, Y. C. Chien, S. W. Chou, P. T. Chou, Chem. Mater. 2012, 24, 4766.
48. a) Y. Zhang, J. Y. Zou, C. C. Cheuh, H. L. Yip, A. K. Y. Jen, Macromolecules 2012, 45, 5427
49. b) Z. Li, J. Lu, S. Tse, J. Zhou, X. Du, Y. Tao, J. Ding, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226.
50. A. C. Stuart, J. R. Tumbleston, H. X. Zhou, W. T. Li, S. B. Liu, H. Ade, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806.
51. Z. P. Fei, M. Shahid, N. Yaacobi-Gross, S. Rossbauer, H. L. Zhong, S. E. Watkins, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Commun. 2012, 48, 11130.
52. L. Q. Yang, J. R. Tumbleston, H. X. Zhou, H. Ade, W. You, Energ. Environ. Sci. 2013, 6, 316.
53. J. H. Hou, T. L. Chen, S. Q. Zhang, L. J. Huo, S. Sista, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 9217.
54. B. C. Thompson, Y. G. Kim, T. D. McCarley, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714.
55. a) C. J. Shi, Y. Yao, Y. Yang, Q. B. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8980
56. b) C. L. Chochos, S. A. Choulis, Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1326
57. c) L. Biniek, S. Fall, C. L. Chochos, N. Leclerc, P. Lévê que, T. Heiser, Org. Electron. 2012, 13, 114
58. d) L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 16793.
59. J. H. Hou, M. H. Park, S. Q. Zhang, Y. Yao, L. M. Chen, J. H. Li, Y. Yang, Macromolecules 2008, 41, 6012.
60. N. Blouin, A. Michaud, D. Gendron, S. Wakim, E. Blair, R. Neagu-Plesu, M. Belletete, G. Durocher, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732.
61. a) M. J. Zhang, X. Guo, X. C. Wang, H. Q. Wang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264
62. b) X. Guo, M. J. Zhang, J. H. Tan, S. Q. Zhang, L. J. Huo, W. P. Hu, Y. F. Li, J. H. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 6536.
63. W. W. Li, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787.
64. L. T. Dou, J. Gao, E. Richard, J. B. You, C. C. Chen, K. C. Cha, Y. J. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071.
65. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Y. Liang, Y. E. Wu, G. Li, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
66. Y. Huang, X. Guo, F. Liu, L. J. Huo, Y. N. Chen, T. P. Russell, C. C. Han, Y. F. Li, J. H. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 3383.
67. L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. F. Li, J. H. Hou, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9697.
68. Q. J. Sun, H. Q. Wang, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Mater. Chem. 2003, 13, 800.
69. H. Bronstein, J. M. Frost, A. Hadipour, Y. Kim, C. B. Nielsen, R. S. Ashraf, B. P. Rand, S. Watkins, I. McCulloch, Chem. Mater. 2013, 25, 277.
70. J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497.
71. J. K. Lee, W. L. Ma, C. J. Brabec, J. Yuen, J. S. Moon, J. Y. Kim, K. Lee, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619.
72. M.-S. Su, C.-Y. Kuo, M.-C. Yuan, U. S. Jeng, C.-J. Su, K.-H. Wei, Adv. Mater. 2011, 23, 3315.
73. H. P. Yan, B. A. Collins, E. Gann, C. Wang, H. Ade, C. R. McNeill, Acs. Nano. 2012, 6, 677.
74. B. A. Collins, Z. Li, J. R. Tumbleston, E. Gann, C. R. McNeill, H. Ade, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 65.
75. S. J. Lou, J. M. Szarko, T. Xu, L. P. Yu, T. J. Marks, L. X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661.
76. W. Chen, T. Xu, F. He, W. Wang, C. Wang, J. Strzalka, Y. Liu, J. Wen, D. J. Miller, J. Chen, K. Hong, L. Yu, S. B. Darling, Nano. Lett. 2011, 11, 3707.
77. a) F. Liu, Y. Gu, C. Wang, W. Zhao, D. Chen, A. L. Briseno, T. P. Russell, Adv. Mater. 2012, 24, 3947
78. b) Y. Gu, C. Wang, T. P. Russell, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 683.