An easy and effective method to modulate molecular energy level of the polymer based on benzodithiophene for the application in polymer solar cells

Advanced Materials

Volumn 26, Issue 13, 2014, Pages 2089-2095

  Zhang, Maojie ^a   Guo, Xia ^a   Ma, Wei ^b   Zhang, Shaoqing ^a   Huo, Lijun ^a   Ade, Harald ^b   Hou, Jianhui ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

efficiency; molecular energy level; polymer; polymer solar cell

Indexed keywords

CHAINS; EFFICIENCY; ENERGY EFFICIENCY; OPEN CIRCUIT VOLTAGE; POLYMERS; SOLAR CELLS;

BENZODITHIOPHENE; HIGHER EFFICIENCY; MOLECULAR ENERGY LEVELS; PHOTOVOLTAIC APPLICATIONS; POLYMER BASED; POLYMER SOLAR CELLS; SIDE-CHAINS;

CONJUGATED POLYMERS;

EID: 84897913241     PISSN: 09359648     EISSN: 15214095     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adma.201304631     Document Type: Article

References (107)

1. J. Roncali, Chem. Rev. 1997, 97, 173.
2. A. Ajayaghosh, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181.
3. a) J. W. Chen, Y. Cao, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709
4. b) Y. J. Cheng, S. H. Yang, C. S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868
5. c) S. Gunes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem Rev 2007, 107, 1324
6. d) J. Roncali, Macromol. Rapid. Comm. 2007, 28, 1761.
7. a) P. W. M. Blom, V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, D. E. Markov, Adv. Mater. 2007, 19, 1551
8. b) Y. F. Li, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
9. c) M. C. Scharber, D. Wuhlbacher, M. Koppe, P. Denk, C. Waldauf, A. J. Heeger, C. L. Brabec, Adv. Mater. 2006, 18, 789
10. d) B. C. Thompson, J. M. J. Frechet, Angew. Chem. Int. Edit. 2008, 47, 58.
11. a) T. M. Clarke, J. R. Durrant, Chem. Rev. 2010, 110, 6736
12. b) I. Mcculloch, R. S. Ashraf, L. Biniek, H. Bronstein, C. Combe, J. E. Donaghey, D. I. James, C. B. Nielsen, B. C. Schroeder, W. M. Zhang, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714.
13. a) A. Gadisa, W. Mammo, L. M. Andersson, S. Admassie, F. Zhang, M. R. Andersson, O. Inganas, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836
14. b) M. Svensson, F. L. Zhang, S. C. Veenstra, W. J. H. Verhees, J. C. Hummelen, J. M. Kroon, O. Inganas, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2003, 15, 988.
15. a) X. F. Liu, W. Wen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2012, 24, 4505
16. b) R. P. Qin, W. W. Li, C. H. Li, C. Du, C. Veit, H. F. Schleiermacher, M. Andersson, Z. S. Bo, Z. P. Liu, O. Inganas, U. Wuerfel, F. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14612
17. c) S. H. Park, A. Roy, S. Beaupre, S. Cho, N. Coates, J. S. Moon, D. Moses, M. Leclerc, K. Lee, A. J. Heeger, Nat. Photonics 2009, 3, 297.
18. a) H. Y. Chen, J. H. Hou, A. E. Hayden, H. Yang, K. N. Houk, Y. Yang, Adv. Mater. 2010, 22, 371
19. b) P. M. Beaujuge, W. Pisula, H. N. Tsao, S. Ellinger, K. Mullen, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
20. c) J. H. Hou, H. Y. Chen, S. Q. Zhang, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144.
21. a) C. Y. Chang, Y. J. Cheng, S. H. Hung, J. S. Wu, W. S. Kao, C. H. Lee, C. S. Hsu, Adv. Mater. 2012, 24, 549
22. b) X. Guo, M. J. Zhang, J. H. Tan, S. Q. Zhang, L. J. Huo, W. P. Hu, Y. F. Li, J. H. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 6536
23. c) Y. X. Xu, C. C. Chueh, H. L. Yip, F. Z. Ding, Y. X. Li, C. Z. Li, X. S. Li, W. C. Chen, A. K. Y. Jen, Adv. Mater. 2012, 24, 6356
24. d) M. J. Zhang, X. Guo, X. C. Wang, H. Q. Wang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2011, 23, 4264
25. e) Y. Zhang, J. Y. Zou, H. L. Yip, K. S. Chen, D. F. Zeigler, Y. Sun, A. K. Y. Jen, Chem. Mater. 2011, 23, 2289.
26. a) S. C. Price, A. C. Stuart, W. You, Macromolecules 2010, 43, 4609
27. b) E. J. Zhou, J. Z. Cong, K. Hashimoto, K. Tajima, Macromolecules 2013, 46, 763
28. c) R. C. Coffin, J. Peet, J. Rogers, G. C. Bazan, Nat. Chem. 2009, 1, 657.
29. a) E. G. Wang, L. T. Hou, Z. Q. Wang, S. Hellstrom, F. L. Zhang, O. Inganas, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2010, 22, 5240
30. b) E. G. Wang, Z. F. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganas, F. L. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244.
31. a) E. J. Zhou, S. P. Yamakawa, K. Tajima, C. H. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055
32. b) Y. P. Zou, D. Gendron, R. Neagu-Plesu, M. Leclerc, Macromolecules 2009, 42, 6361
33. c) L. T. Dou, J. B. You, J. Yang, C. C. Chen, Y. J. He, S. Murase, T. Moriarty, K. Emery, G. Li, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 180
34. d) J. W. Jung, F. Liu, T. P. Russell, W. H. Jo, Energ. Environ. Sci. 2012, 5, 6857
35. e) A. T. Yiu, P. M. Beaujuge, O. P. Lee, C. H. Woo, M. F. Toney, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180.
36. a) J. C. Bijleveld, V. S. Gevaerts, D. Di Nuzzo, M. Turbiez, S. G. J. Mathijssen, D. M. de Leeuw, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2010, 22, E242
37. b) H. Bronstein, Z. Y. Chen, R. S. Ashraf, W. M. Zhang, J. P. Du, J. R. Durrant, P. S. Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
38. c) W. W. Li, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787
39. d) K. H. Hendriks, G. H. L. Heintges, V. S. Gevaerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1.
40. a) J. M. Szarko, J. C. Guo, Y. Y. Liang, B. Lee, B. S. Rolczynski, J. Strzalka, T. Xu, S. Loser, T. J. Marks, L. P. Yu, L. X. Chen, Adv. Mater. 2010, 22, 5468
41. b) M. Wang, X. W. Hu, P. Liu, W. Li, X. Gong, F. Huang, Y. Cao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638
42. c) T. B. Yang, M. Wang, C. H. Duan, X. W. Hu, L. Huang, J. B. Peng, F. Huang, X. Gong, Energ. Environ. Sci. 2012, 5, 8208.
43. a) C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Frechet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595
44. b) Y. P. Zou, A. Najari, P. Berrouard, S. Beaupre, B. R. Aich, Y. Tao, M. Leclerc, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5330
45. c) C. M. Amb, S. Chen, K. R. Graham, J. Subbiah, C. E. Small, F. So, J. R. Reynolds, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
46. d) T. Y. Chu, J. P. Lu, S. Beaupre, Y. G. Zhang, J. R. Pouliot, S. Wakim, J. Y. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. F. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
47. d) J. Jo, A. Pron, P. Berrouard, W. L. Leong, J. D. Yuen, J. S. Moon, M. Leclerc, A. J. Heeger, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1397
48. e) N. J. Zhou, X. G. Guo, R. P. Ortiz, S. Q. Li, S. M. Zhang, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, Adv. Mater. 2012, 24, 2242.
49. a) M. J. Zhang, H. J. Fan, X. Guo, Y. J. He, Z. G. Zhang, J. Min, J. Zhang, G. J. Zhao, X. W. Zhan, Y. F. Li, Macromolecules 2010, 43, 5706
50. b) M. J. Zhang, H. J. Fan, X. Guo, Y. J. He, Z. G. Zhang, J. Min, J. Zhang, G. J. Zhao, X. W. Zhan, Y. F. Li, Macromolecules 2010, 43, 8714
51. c) Q. Q. Shi, H. J. Fan, Y. Liu, W. P. Hu, Y. F. Li, X. W. Zhan, J. Phys. Chem. C. 2010, 114, 16843
52. d) M. J. Zhang, X. Guo, Y. F. Li, Adv. Energy. Mater. 2011, 1, 557
53. e) H. Xin, S. Subramaniyan, T. W. Kwon, S. Shoaee, J. R. Durrant, S. A. Jenekhe, Chem. Mater. 2012, 24, 1995.
54. a) M. J. Zhang, Y. Gu, X. Guo, F. Liu, S. Q. Zhang, L. J. Huo, T. P. Russell, J. H. Hou, Adv. Mater. 2013, 25, 4944
55. b) C. Cabanetos, A. El Labban, J. A. Bartelt, J. D. Douglas, W. R. Mateker, J. M. J. Frechet, M. D. McGehee, P. M. Beaujuge, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4656
56. c) Z. C. He, C. M. Zhong, S. J. Su, M. Xu, H. B. Wu, Y. Cao, Nat Photonics 2012, 6, 591
57. d) C. E. Small, S. Chen, J. Subbiah, C. M. Amb, S. W. Tsang, T. H. Lai, J. R. Reynolds, F. So, Nat. Photonics 2012, 6, 115.
58. a) H. Y. Chen, J. H. Hou, S. Q. Zhang, Y. Y. Liang, G. W. Yang, Y. Yang, L. P. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photonics 2009, 3, 649
59. b) Y. Y. Liang, D. Q. Feng, Y. Wu, S. T. Tsai, G. Li, C. Ray, L. P. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
60. c) Y. Y. Liang, Z. Xu, J. B. Xia, S. T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. P. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, 1.
61. a) Z. Li, J. P. Lu, S. C. Tse, J. Y. Zhou, X. M. Du, Y. Tao, J. F. Ding, J. Mater. Chem. 2011, 21, 3226
62. b) Y. Zhang, S. C. Chien, K. S. Chen, H. L. Yip, Y. Sun, J. A. Davies, F. C. Chen, A. K. Y. Jen, Chem. Commun. 2011, 47, 11026
63. c) H. X. Zhou, L. Q. Yang, A. C. Stuart, S. C. Price, S. B. Liu, W. You, Angew. Chem. Int. Edit. 2011, 50, 2995-2998
64. d) H. Bronstein, J. M. Frost, A. Hadipour, Y. Kim, C. B. Nielsen, R. S. Ashraf, B. P. Rand, S. Watkins, I. McCulloch, Chem. Mater. 2013, 25, 277 -
65. a) S. C. Price, A. C. Stuart, L. Q. Yang, H. X. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625
66. b) S. Albrecht, S. Janietz, W. Schindler, J. Frisch, J. Kurpiers, J. Kniepert, S. Inal, P. Pingel, K. Fostiropoulos, N. Koch, D. Neher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932
67. c) H. C. Chen, Y. H. Chen, C. C. Liu, Y. C. Chien, S. W. Chou, P. T. Chou, Chem. Mater. 2012, 24, 4766
68. d) A. C. Stuart, J. R. Tumbleston, H. X. Zhou, W. T. Li, S. B. Liu, H. Ade, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1806
69. e) L. T. Dou, C. C. Chen, K. Yoshimura, K. Ohya, W. H. Chang, J. Gao, Y. S. Liu, E. Richard, Y. Yang, Macromolecules 2013, 46, 3384
70. f) J. F. Jheng, Y. Y. Lai, J. S. Wu, Y. H. Chao, C. L. Wang, C. S. Hsu, Adv. Mater. 2013, 25, 2445.
71. a) L. J. Huo, S. Q. Zhang, X. Guo, F. Xu, Y. F. Li, J. H. Hou, Angew. Chem. Int. Edit. 2011, 50, 9697
72. b) R. M. Duan, L. Ye, X. Guo, Y. Huang, P. Wang, S. Q. Zhang, J. P. Zhang, L. J. Huo, J. H. Hou, Macromolecules 2012, 45, 3032
73. c) Y. Huang, X. Guo, F. Liu, L. J. Huo, Y. N. Chen, T. P. Russell, C. C. Han, Y. F. Li, J. H. Hou, Adv. Mater. 2012, 24, 3383
74. d) X. H. Li, W. C. H. Choy, L. J. Huo, F. X. Xie, W. E. I. Sha, B. F. Ding, X. Guo, Y. F. Li, J. H. Hou, J. B. You, Y. Yang, Adv. Mater. 2012, 24, 3046
75. e) D. P. Qian, L. Ye, M. J. Zhang, Y. R. Liang, L. J. Li, Y. Huang, X. Guo, S. Q. Zhang, Z. A. Tan, J. H. Hou, Macromolecules 2012, 45, 9611.
76. a) Q. Peng, X. J. Liu, D. Su, G. W. Fu, J. Xu, L. M. Dai, Adv. Mater. 2011, 23, 4554
77. b) J. Min, Z. G. Zhang, S. Y. Zhang, Y. F. Li, Chem. Mater. 2012, 24, 3247
78. c) S. H. Liao, H. J. Jhuo, Y.S. Cheng, S. A. Chen, Adv. Mater. 2013, DOI: 10.1002/adma.201301476
79. d) S. L. Shen, P. Jiang, C. He, J. Zhang, P. Shen, Y. Zhang, Y. P. Yi, Z. J. Zhang, Z. B. Li, Y. F. Li, Chem. Mater. 2013, 25, 2274
80. e) J. Y. Zhou, Y. Zuo, X. J. Wan, G. K. Long, Q. Zhang, W. Ni, Y. S. Liu, Z. Li, G. R. He, C. X. Li, B. Kan, M. M. Li, Y. S. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484.
81. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
82. a) C. Groves, O. G. Reid, D. S. Ginger, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 612
83. b) B. P. Lyons, N. Clarke, C. Groves, Energ. Environ. Sci. 2012, 5, 7657
84. c) F. Liu, Y. Gu, J. W. Jung, W. H. Jo, T. P. Russell, J. Polym. Sci. Pol. Phys. 2012, 50, 1018
85. d) H. P. Yan, B. A. Collins, E. Gann, C. Wang, H. Ade, C. R. McNeill, Acs. Nano. 2012, 6, 677.
86. a) Y. F. Li, Y. Cao, J. Gao, D. L. Wang, G. Yu, A. J. Heeger, Synthetic Met. 1999, 99, 243
87. b) J. H. Hou, Z. A. Tan, Y. Yan, Y. J. He, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4911.
88. Q. J. Sun, H. Q. Wang, C. H. Yang, Y. F. Li, J. Mater. Chem. 2003, 13, 800.
89. L. T. Dou, J. Gao, E. Richard, J. B. You, C. C. Chen, K. C. Cha, Y. J. He, G. Li, Y. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071.
90. a) J. Peet, J. Y. Kim, N. E. Coates, W. L. Ma, D. Moses, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Nat. Mater. 2007, 6, 497
91. b) J. K. Lee, W. L. Ma, C. J. Brabec, J. Yuen, J. S. Moon, J. Y. Kim, K. Lee, G. C. Bazan, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
92. c) C. V. Hoven, X. D. Dang, R. C. Coffin, J. Peet, T. Q. Nguyen, G. C. Bazan, Adv. Mater. 2010, 22, E63
93. d) S. J. Lou, J. M. Szarko, T. Xu, L. P. Yu, T. J. Marks, L. X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20661
94. e) M.-S. Su, C.-Y. Kuo, M.-C. Yuan, U. S. Jeng, C.-J. Su, K.-H. Wei, Adv. Mater. 2011, 23, 3315.
95. a) S. Swaraj, C. Wang, H. P. Yan, B. Watts, L. N. Jan, C. R. McNeill, H. Ade, Nano. Lett. 2010, 10, 2863
96. b) B. A. Collins, Z. Li, C. R. McNeill, H. Ade, Macromolecules 2011, 44, 9747
97. c) Wang, D. H. Lee, A. Hexemer, M. I. Kim, W. Zhao, H. Hasegawa, H. Ade, T. P. Russell, Nano. Lett. 2011, 11, 3906
98. d) Y. Gu, C. Wang, T. P. Russell, Adv. Energy Mater. 2012, 2, 683
99. e) F. Liu, Y. Gu, C. Wang, W. Zhao, D. Chen, A. L. Briseno, T. P. Russell, Adv. Mater. 2012, 24, 3947
100. f) W. Ma, J. R. Tumbleston, M. Wang, E. Gann, F. Huang, H. Ade, Adv. Energy Mater. 2013, 3 864.
101. T. Coffey, S. G. Urquhart, H. Ade, J. Electron. Spectrosc. 2002, 122, 65.
102. W. Chen, T. Xu, F. He, W. Wang, C. Wang, J. Strzalka, Y. Liu, J. G. Wen, D. J. Miller, J. H. Chen, K. L. Hong, L. P. Yu, S. B. Darling, Nano. Lett. 2011, 11, 3707.
103. C. R. McNeill, S. Westenhoff, C. Groves, R. H. Friend, N. C. Greenham, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 19153.
104. B. A. Collins, Z. Li, J. R. Tumbleston, E. Gann, C. R. McNeill, H. Ade, Adv. Energy Mater. 2013, 3, 65.
105. A. Hexemer, W. Bras, J. Glossinger, E. Schaible, E. Gann, R. Kirian, A. MacDowell, M. Church, B. Rude, H. Padmore, J. Phys. Conf. Ser. 2010, 247, 012007.
106. E. Gann, A. T. Young, B. A. Collins, H. Yan, J. Nasiatka, H. A. Padmore, H. Ade, A. Hexemer, C. Wang, Rev. Sci. Instrum. 2012, 83, 045110.
107. A. L. D. Kilcoyne, T. Tyliszczak, W. F. Steele, S. Fakra, P. Hitchcock, K. Franck, E. Anderson, B. Harteneck, E. G. Rightor, G. E. Mitchell, A. P. Hitchcock, L. Yang, T. Warwick, H. Ade, J. Synchrotron Radiat. 2003, 10, 125.