Tailored donor-acceptor polymers with an A-D1-A-D2 structure: Controlling intermolecular interactions to enable enhanced polymer photovoltaic devices

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 16, 2014, Pages 6049-6055

  Qin, Tianshi ^a   Zajaczkowski, Wojciech ^b   Pisula, Wojciech ^b   Baumgarten, Martin ^b   Chen, Ming ^a   Gao, Mei ^a   Wilson, Gerry ^a   Easton, Christopher D ^a   Müllen, Klaus ^b   Watkins, Scott E ^a  

^a CSIRO   (Australia)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARRIER MOBILITY; ELECTRONIC PROPERTIES; MOLECULAR ORBITALS; OPEN CIRCUIT VOLTAGE;

CHARGE-CARRIER MOBILITY; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; ELECTRON-ACCEPTING UNITS; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; POLYMER PHOTOVOLTAIC DEVICE; STRUCTURAL AND ELECTRONIC PROPERTIES;

ORGANIC POLYMERS;

POLYMER;

ARTICLE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC CURRENT; ELECTRIC POTENTIAL; ELECTRON TRANSPORT; MOLECULAR ELECTRONICS; MOLECULAR INTERACTION; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICE; PHOTOCHEMISTRY; RADIATION SCATTERING; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84899547931     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja500935d     Document Type: Article

References (59)

1. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153-161
2. Li, Y. F. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
3. Sun, Y. M.; Welch, G. C.; Leong, W. L.; Takacs, C. J.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. Nat. Mater. 2012, 11, 44-48
4. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Su, S. J.; Xu, M.; Wu, H. B.; Cao, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 591-595
5. Dou, L. T.; You, J. B.; Yang, J.; Chen, C. C.; He, Y. J.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180-185
6. Janssen, R. A. J.; Nelson, J. Adv. Mater. 2013, 25, 1847-1858
7. Chu, T. Y.; Lu, J. P.; Beaupre, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J. R.; Zhou, J. Y.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345-2351
8. Jorgensen, M.; Norrman, K.; Gevorgyan, S. A.; Tromholt, T.; Andreasen, B.; Krebs, F. C. Adv. Mater. 2012, 24, 580-612
9. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435
10. Ashraf, R. S.; Schroeder, B. C.; Bronstein, H. A.; Huang, Z. G.; Thomas, S.; Kline, R. J.; Brabec, C. J.; Rannou, P.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Mater. 2013, 25, 2029-2034
11. Johnson, K.; Huang, Y. S.; Huettner, S.; Sommer, M.; Brinkmann, M.; Mulherin, R.; Niedzialek, D.; Beljonne, D.; Clark, J.; Huck, W. T. S.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5074-5083
12. Chen, L. M.; Hong, Z. R.; Li, G.; Yang, Y. Adv. Mater. 2009, 21, 1434-1449
13. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
14. Tan, Z. A.; Zhang, W. Q.; Zhang, Z. G.; Qian, D. P.; Huang, Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. Adv. Mater. 2012, 24, 1476-1481
15. He, Z. C.; Zhong, C. M.; Huang, X.; Wong, W. Y.; Wu, H. B.; Chen, L. W.; Su, S. J.; Cao, Y. Adv. Mater. 2011, 23, 4636-4643
16. Li, Y. W.; Guo, Q.; Li, Z. F.; Pei, J. N.; Tian, W. J. Energy Environ. Sci. 2010, 3, 1427-1436
17. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203
18. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J. S.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864-868
19. Piliego, C.; Holcombe, T. W.; Douglas, J. D.; Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595-7597
20. Rivnay1, J.; Toney, M. F.; Zheng, Y.; Kauvar, I. V.; Chen, Z. H.; Wagner, V.; Facchetti, A.; Salleo, A. Adv. Mater. 2010, 22, 4359-4363
21. Mei, J. G.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
22. Beaujuge, P. M.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 133, 20009-20029.
23. Mei, J. G.; Bao, Z. N. Chem. Mater. 2013, 26, 604-615
24. Henson, Z. B.; Müllen, K.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 699-704
25. Hendriks, K. H.; Heintges, G. H. L.; Gevaerts, V. S.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8341-8344
26. Kanimozhi, C.; Yaacobi-Gross, N.; Chou, K. W.; Amassian, A.; Anthopoulos, T. D.; Patil, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16532-16535
27. Huo, L. J.; Zhang, S. Q.; Guo, X.; Xu, F.; Li, Y. F.; Hou, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9697-9702
28. Huo, L. J.; Hou, J. H.; Zhang, S. Q.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500-1503
29. Wang, M.; Hu, X. W.; Liu, P.; Li, W.; Gong, X.; Huang, F.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9638-9641
30. Dou, L. T.; Gao, J.; Richard, E.; You, J. B.; Chen, C. C.; Cha, K. C.; He, Y. J.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10071-10079
31. Yang, T. B.; Wang, M.; Duan, C. H.; Hu, X. W.; Huang, L.; Peng, J. B.; Huang, F.; Gong, X. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8208-8214
32. Zhou, J. Y.; Zuo, Y.; Wan, X. J.; Long, G. K.; Zhang, Q.; Ni, W.; Liu, Y. S.; Li, Z.; He, G. R.; Li, C. X.; Kan, B.; Li, M. M.; Chen, Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8484-8487
33. Thomas, S. P.; Love, J. A.; Nguyen, T. Q.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2012, 24, 3646-3649
34. Zhang, Y.; Chien, S. C.; Chen, K. S.; Yip, H. L.; Sun, Y.; Davies, J. A.; Chen, F. C.; Jen, A. K. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 11026-11028
35. Albrecht, S.; Janietz, S.; Schindler, W.; Frisch, J.; Kurpiers, J.; Kniepert, J.; Inal, S.; Pingel, P.; Fostiropoulos, K.; Koch, N.; Neher, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14932-14944
36. Li, Y. X.; Zou, J. Y.; Yip, H. L.; Li, C. Z.; Zhang, Y.; Chueh, C. C.; Intemann, J.; Xu, Y. X.; Liang, P. W.; Chen, Y.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2013, 46, 5497-5503
37. Xiao, L.; Liu, B.; Chen, X. W.; Li, Y. F.; Tang, W. J.; Zou, Y. P. RSC Adv. 2013, 3, 11869-11876
38. Duan, C. H.; Cai, W. Z.; Huang, F.; Zhang, J.; Wang, M.; Yang, T. B.; Zhong, C. M.; Gong, X.; Cao, Y. Macromolecules 2010, 43, 5262-5268
39. Beaujuge, P. M.; Tsao, H. N.; Hansen, M. R.; Amb, C. M.; Risko, C.; Subbiah, J.; Choudhury, K. R.; Mavrinskiy, A.; Pisula, W.; Brédas, J. L.; So, F.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8944-8957
40. Henson, Z. B.; Welch, G. C.; van der Poll, T.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3766-3779
41. Ying, L.; Hsu, B. Y.; Zhan, H. M.; Welch, G. C.; Zalar, P.; Perez, L. A.; Kramer, E. J.; Nguyen, T. Q.; Heeger, A. J.; Wong, W. Y.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18538-18541
42. Szarko, J. M.; Guo, J. C.; Liang, Y. Y.; Lee, B.; Rolczynski, B. S.; Strzalka, J.; Xu, T.; Loser, S.; Marks, T. J.; Tu, L. P.; Chen, L. X. Adv. Mater. 2010, 22, 5468-5472
43. Yiu, A. T.; Beaujuge, P. M.; Lee, O. P.; Woo, C. H.; Toney, M. F.; Fréchet, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2180-2185
44. Yue, W.; Zhao, Y.; Shao, S. Y.; Tian, H. K.; Xie, Z. Y.; Geng, Y. H.; Wang, F. S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 2199-2206
45. Davis, R. J.; Lloyd, M. T.; Ferreira, S. R.; Bruzek, M. J.; Watkins, S. E.; Lindell, L.; Sehati, P.; Fahlman, M.; Anthony, J. E.; Hsua, J. W. P. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1721-1729
46. Zhu, L.; Cheng, S. Z. D.; Calhoun, B. H.; Ge, Q.; Quirk, R. P.; Thomas, E. L.; Hsiao, B. S.; Yeh, F. J.; Lotz, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5957-5967
47. Zhang, M.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Pisula, W.; Zhou, G.; Schmaltz, B.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2007, 17, 1704-1706
48. Mei, J. G.; Kim, D. H.; Ayzner, A. L.; Toney, M. F.; Bao, Z. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130-20133
49. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
50. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909
51. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605-2612
52. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauvé, G.; Smilgies, D. M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521-2529
53. Rose, A. Phys. Rev. 1955, 97, 1538-1544
54. Kreouzis, T.; Baldwin, R. J.; Shkunov, M.; McCulloch, I.; Heeney, M.; Zhang, W. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 172110
55. Murgatroyd, P. N. J. Phys. D: Appl. Phys. 1970, 3, 151-156
56. Huang, F.; Wu, H. B.; Wang, D. L.; Yang, W.; Cao, Y. Chem. Mater. 2004, 16, 708-716
57. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619-3623
58. He, Y. J.; Chen, H. Y.; Hou, J. H.; Li, Y. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1377-1382
59. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1719-1730