Visible-near infrared absorbing polymers containing thienoisoindigo and electron-rich units for organic transistors with tunable polarity

Advanced Functional Materials

Volumn 23, Issue 42, 2013, Pages 5317-5325

  Dutta, Gitish K ^a   Han, A Reum ^a   Lee, Junghoon ^a   Kim, Yiho ^a   Oh, Joon Hak ^a   Yang, Changduk ^a  

^a Ulsan National Institute of Science and Technology   (South Korea)

Author keywords

ambipolarity; organic field effect transistors; thienoisoindigo; ultralow bandgap polymers; unipolar semiconductors

Indexed keywords

ALUMINUM ELECTRODES; AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; AMBIPOLAR SEMICONDUCTOR; AMBIPOLARITY; ORGANIC FIELD-EFFECT TRANSISTOR (OFETS); POLYMERIC SEMICONDUCTORS; THIENOISOINDIGO; VISIBLE-NEAR INFRARED;

ENERGY GAP; GOLD; INFRARED DEVICES; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; TRANSPORT PROPERTIES;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 84887826995     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201300536     Document Type: Article

References (53)

1. a) H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741
2. b) Z. Bao, Adv. Mater. 2000, 12, 227
3. c) M. Zhang, H. N. Tsao, W. Pisula, C. Yang, A. K. Mishra, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472
4. d) Z. Bao, Y. Feng, A. Dodabalapur, V. R. Raju, A. J. Lovinger, Chem. Mater. 1997, 9, 1299
5. e) S. Wang, M. Kappl, I. Liebewirth, M. Müller, K. Kirchhoff, W. Pisula, K. Müllen, Adv. Mater. 2012, 24, 417
6. f) H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679
7. g) A. Facchetti, Chem. Mater. 2010, 23, 733
8. h) H. Sirringhaus, T. Kawase, R. H. Friend, T. Shimoda, M. Inbasekaran, W. Wu, E. P. Woo, Science 2000, 290, 2123
9. i) P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
10. j) I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. MacDonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nat. Mater. 2006, 5, 328
11. k) S. C. B. Mannsfeld, A. Sharei, S. Liu, M. E. Roberts, I. McCulloch, M. Heeney, Z. Bao, Adv. Mater. 2008, 20, 4044.
12. a) A. B. Tamayo, B. Walker, T.-Q. Nguyen, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 11545
13. b) E. Zhou, S. Yamakawa, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Chem. Mater. 2009, 21, 4055
14. c) L. Bürgi, M. Turbiez, R. Pfeiffer, F. Bienewald, H.-J. Kirner, C. Winnewisser, Adv. Mater. 2008, 20, 2217
15. d) J. Lee, A.-R. Han, J. Kim, Y. Kim, J. H. Oh, C. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20713
16. e) J. Lee, S. Cho, J. H. Seo, P. Anant, J. Jacob, C. Yang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1504
17. f) M. M. Wienk, M. Turbiez, J. Gilot, R. A. J. Janssen, Adv. Mater. 2008, 20, 2556
18. g) S. Cho, J. Lee, M. Tong, J. H. Seo, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910
19. h) L. Huo, J. Hou, H.-Y. Chen, S. Zhang, Y. Jiang, T. L. Chen, Y. Yang, Macromolecules 2009, 42, 6564
20. i) J. Lee, A.-R. Han, J. Hong, J. H. Seo, J. H. Oh, C. Yang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
21. j) J. Lee, S. Cho, C. Yang, J. Mater. Chem. 2011, 21, 8528.
22. a) Z. Chen, M. J. Lee, R. Shahid Ashraf, Y. Gu, S. Albert-Seifried, M. Meedom Nielsen, B. Schroeder, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, I. McCulloch, H. Sirringhaus, Adv. Mater. 2012, 24, 647
23. b) J. Mei, K. R. Graham, R. Stalder, J. R. Reynolds, Org. Lett. 2010, 12, 660
24. c) R. Stalder, J. Mei, J. R. Reynolds, Macromolecules 2010, 43, 8348
25. d) L. Biniek, B. C. Schroeder, C. B. Nielsen, I. McCulloch, J. Mater. Chem. 2012, 22, 14803
26. e) H. Bronstein, Z. Chen, R. S. Ashraf, W. Zhang, J. Du, J. R. Durrant, P. Shakya Tuladhar, K. Song, S. E. Watkins, Y. Geerts, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, T. Anthopoulos, H. Sirringhaus, M. Heeney, I. McCulloch, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
27. f) R. Stalder, J. Mei, J. Subbiah, C. Grand, L. A. Estrada, F. So, J. R. Reynolds, Macromolecules 2011, 44, 6303.
28. a) T. Lei, Y. Cao, Y. Fan, C.-J. Liu, S.-C. Yuan, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6099
29. b) Y. Li, S. P. Singh, P. Sonar, Adv. Mater. 2010, 22, 4862
30. c) E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, Chem. Commun. 2011, 47, 4908
31. d) J. Mei, D. H. Kim, A. L. Ayzner, M. F. Toney, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20130
32. e) J. C. Bijleveld, A. P. Zoombelt, S. G. J. Mathijssen, M. M. Wienk, M. Turbiez, D. M. de Leeuw, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
33. f) E. Wang, Z. Ma, Z. Zhang, K. Vandewal, P. Henriksson, O. Inganäs, F. Zhang, M. R. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14244
34. g) T. Lei, J.-H. Dou, J. Pei, Adv. Mater. 2012, 24, 6457
35. h) T. Lei, J.-H. Dou, Z.-J. Ma, C.-H. Yao, C.-J. Liu, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20025.
36. X. Guo, N. Zhou, S. J. Lou, J. W. Hennek, R. Ponce Ortiz, M. R. Butler, P.-L. T. Boudreault, J. Strzalka, P.-O. Morin, M. Leclerc, J. T. Lõpez Navarrete, M. A. Ratner, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427.
37. R. S. Ashraf, A. J. Kronemeijer, D. I. James, H. Sirringhaus, I. McCulloch, Chem. Commun. 2012, 48, 3939.
38. Y. Koizumi, M. Ide, A. Saeki, C. Vijayakumar, B. Balan, M. Kawamoto, S. Seki, Polym. Chem. 2013, 4, 484.
39. G. W. P. Van Pruissen, F. Gholamrezaie, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2012, 22, 20387.
40. a) K. Watanabe, I. Osaka, S. Yorozuya, K. Akagi, Chem. Mater. 2012, 24, 1011
41. b) S. Haid, A. Mishra, M. Weil, C. Uhrich, M. Pfeiffer, P. Bäuerle, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4322.
42. T. Lei, Y. Cao, X. Zhou, Y. Peng, J. Bian, J. Pei, Chem. Mater. 2012, 24, 1762.
43. J. C. Bijleveld, R. A. M. Verstrijden, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Mater. Chem. 2011, 21, 9224.
44. a) M. Shahid, T. McCarthy-Ward, J. Labram, S. Rossbauer, E. B. Domingo, S. E. Watkins, N. Stingelin, T. D. Anthopoulos, M. Heeney, Chem. Sci. 2012, 3, 181
45. b) B. Kim, H. R. Yeom, M. H. Yun, J. Y. Kim, C. Yang, Macromolecules 2012, 45, 8658.
46. a) H. Dong, L. Jiang, W. Hu, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 14165
47. b) S. Ogawa, Y. Kimura, M. Niwano, H. Ishii, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 033504
48. c) M. Kraus, S. Richler, A. Opitz, W. Brutting, S. Haas, T. Hasegawa, A. Hinderhofer, F. Schreiber, J. Appl. Phys. 2010, 107, 094503.
49. W. Li, W. S. C. Roelofs, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13787.
50. a) X. Cheng, Y.-Y. Noh, J. Wang, M. Tello, J. Frisch, R.-P. Blum, A. Vollmer, J. P. Rabe, N. Koch, H. Sirringhaus, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2407
51. b) M. C. Gwinner, S. Khodabakhsh, H. Giessen, H. Sirringhaus, Chem. Mater. 2009, 21, 4425.
52. a) A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. F. Toney, Y. H. Tan, G.-y. Liu, J. C. Scott, R. Miller, Z. Bao, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1962
53. b) Y. Ito, A. A. Virkar, S. Mannsfeld, J. H. Oh, M. Toney, J. Locklin, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9396.