Optimal ambipolar charge transport of thienylenevinylene-based polymer semiconductors by changes in conformation for high-performance organic thin film transistors and inverters

Chemistry of Materials

Volumn 25, Issue 9, 2013, Pages 1572-1583

  Kim, Juhwan ^a   Baeg, Kang Jun ^c   Khim, Dongyoon ^a   James, David T ^d   Kim, Ji Seon ^d   Lim, Bogyu ^e   Yun, Jin Mun ^a   Jeong, Hyung Gu ^a   Amegadze, Paul S K ^b   Noh, Yong Young ^b   Kim, Dong Yu ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b Dongguk University   (South Korea)

^c Korea Electrotechnology Research Institute (KERI)   (South Korea)

^d IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^e Stanford University   (United States)

Author keywords

ambipolar polymer; charge transport; OTFTs; polymer conformation; thienylenevinylene

Indexed keywords

AMBIPOLAR; AMBIPOLAR CHARGE TRANSPORTS; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; OTFTS; POLYMER CONFORMATION; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; THIENYLENEVINYLENE;

ANNEALING; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CHARGE TRANSFER; CHEMICAL ANALYSIS; CONFORMATIONS; ELECTRON MOBILITY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; POLYMER FILMS; QUANTUM CHEMISTRY; RAMAN SPECTROSCOPY; THIN FILM TRANSISTORS; TRANSPORT PROPERTIES; X RAY DIFFRACTION;

POLYMERS;

EID: 84877779142     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm303908f     Document Type: Article

References (59)

1. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
2. Beaujuge, P. M.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20009
3. Forrest, S. R. Nature 2004, 428, 911
4. Sun, J.; Zhang, B.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 29
5. Yang, Y.; Wudl, F. Adv. Mater. 2009, 21, 1401
6. Wang, S.; Kiersnowski, A.; Pisula, W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4015
7. Baeg, K. J.; Khim, D.; Kim, D. Y.; Jung, S. W.; Koo, J. B.; You, I. K.; Yan, H.; Facchetti, A.; Noh, Y. Y. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 62
8. Fukuda, H.; Ise, M.; Kogure, T.; Takano, N. Thin Solid Films 2004, 464, 441
9. Tremblay, N. J.; Jung, B. J.; Breysse, P.; Katz, H. E. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 4314
10. Heremans, P.; Gelinck, G. H.; Muller, R.; Baeg, K. J.; Kim, D. Y.; Noh, Y. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 341
11. Kim, J.; Lim, B.; Baeg, K. J.; Noh, Y. Y.; Khim, D.; Jeong, H. G.; Yun, J. M.; Kim, D. Y. Chem. Mater. 2011, 23, 4663
12. McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; McGehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328
13. Yan, H.; Chen, Z. H.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
14. Tsao, H. N.; Cho, D. M.; Park, I.; Hansen, M. R.; Mavrinskiy, A.; Yoon, D. Y.; Graf, R.; Pisula, W.; Spiess, H. W.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2605
15. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
16. Mohebbi, A. R.; Yuen, J.; Fan, J.; Munoz, C.; Wang, M. F.; Shirazi, R. S.; Seifter, J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 4644
17. Kim, F. S.; Guo, X. G.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478
18. Yuen, J. D.; Kumar, R.; Zakhidov, D.; Seifter, J.; Lim, B.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Adv. Mater. 2011, 23, 3780
19. Cho, S.; Lee, J.; Tong, M.; Seo, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910
20. Lee, J.; Han, A.-R.; Hong, J.; Seo, J. H.; Oh, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 4128
21. Chu, T. Y.; Lu, J. P.; Beaupre, S.; Zhang, Y. G.; Pouliot, J. R.; Wakim, S.; Zhou, J. Y.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J. F.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
22. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y. N.; Ooi, Z. E.; Ha, T. J.; Wong, I.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2288
23. Qu, S. Y.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039
24. Bronstein, H.; Chen, Z. Y.; Ashraf, R. S.; Zhang, W. M.; Du, J. P.; Durrant, J. R.; Tuladhar, P. S.; Song, K.; Watkins, S. E.; Geerts, Y.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J.; Anthopoulos, T.; Sirringhaus, H.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3272
25. Ashraf, R. S.; Chen, Z. Y.; Leem, D. S.; Bronstein, H.; Zhang, W. M.; Schroeder, B.; Geerts, Y.; Smith, J.; Watkins, S.; Anthopoulos, T. D.; Sirringhaus, H.; de Mello, J. C.; Heeney, M.; McCulloch, I. Chem. Mater. 2011, 23, 768
26. Amb, C. M.; Chen, S.; Graham, K. R.; Subbiah, J.; Small, C. E.; So, F.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10062
27. Sonar, P.; Singh, S. P.; Li, Y.; Soh, M. S.; Dodabalapur, A. Adv. Mater. 2010, 22, 5409
28. Li, Y.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
29. Baeg, K. J.; Kim, J.; Khim, D.; Caironi, M.; Kim, D. Y.; You, I. K.; Quinn, J. R.; Facchetti, A.; Noh, Y. Y. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3205
30. Chen, Z. Y.; Lemke, H.; Albert-Seifried, S.; Caironi, M.; Nielsen, M. M.; Heeney, M.; Zhang, W. M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2010, 22, 2371
31. Natali, D.; Caironi, M. Adv. Mater. 2012, 24, 1357
32. Chen, Z. Y.; Lee, M. J.; Ashraf, R. S.; Gu, Y.; Albert, S.; Nielsen, M. M.; Schroeder, B.; Anthopoulos, T. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2012, 24, 647
33. Goldoni, F.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 4629
34. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1761
35. Fu, Y.; Cheng, H.; Elsenbaumer, R. L. Chem. Mater. 1997, 9, 1720
36. Elandaloussi, E. H.; FreÌre, P.; Richomme, P.; Orduna, J.; Garin, J.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10774
37. Jestin, I.; Frere, P.; Mer-cier, N.; Levillain, E.; Stievenard, D.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150
38. Jeeva, S.; Lukoyanova, O.; Karas, A.; Davand, A.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1661
39. Guo, X. G.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
40. Liu, C. A.; Liu, Z. H.; Lemke, H. T.; Tsao, H. N.; Naber, R. C. G.; Li, Y.; Banger, K.; Mullen, K.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H. Chem. Mater. 2010, 22, 2120
41. Guo, X. G.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Hu, Y.; Noh, Y. Y.; Baeg, K. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1405
42. Guo, X. G.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A.; Watson, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7206
43. Oton, F.; Pfattner, R.; Pavlica, E.; Olivier, Y.; Moreno, E.; Puigdollers, J.; Bratina, G.; Cornil, J.; Fontrodona, X.; Mas-Torrent, M.; Veciana, J.; Rovira, C. Chem. Mater. 2011, 23, 851
44. Cho, S.; Seo, J. H.; Kim, S. H.; Song, S.; Jin, Y.; Lee, K.; Suh, H.; Heeger, A. J. Appl. Phys. Lett. 2008, 93
45. Donley, C. L.; Zaumseil, J.; Andreasen, J. W.; Nielsen, M. M.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12890
46. Cornil, J.; Gueli, I.; Dkhissi, A.; Sancho-Garcia, J. C.; Hennebicq, E.; Calbert, J. P.; Lemaur, V.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 6615
47. Vooren, A. V.; Kim, J. S.; Cornil, J. ChemPhysChem 2008, 9, 989
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
49. Irikura, K. K.; Johnson, R. D.; Kacker, R. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8430
50. Ridley, J.; Zerner, M. Theor. Chem. Acc. 1973, 32, 111
51. Huang, Y.-S.; Westenhoff, S.; Avilov, I.; Sreearunothai, P.; Hodgkiss, J. M.; Deleener, C.; Friend, R. H.; Beljonne, D. Nat. Mater. 2008, 7, 483
52. Mondal, R.; Becerril, H. A.; Verploegen, E.; Kim, D.; Norton, J. E.; Ko, S.; Miyaki, N.; Lee, S.; Toney, M. F.; Bredas, J. L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. N. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5823
53. Hernandez, V.; Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zerbi, G. Phys. Rev. B 1994, 50, 9815
54. Tsoi, W. C.; James, D. T.; Kim, J. S.; Nicholson, P. G.; Murphy, C. E.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J.; Kim, J.-S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9834
55. McCulloch, I.; Heeney, M.; Chabinyc, M. L.; DeLongchamp, D.; Kline, R. J.; Coelle, M.; Duffy, W.; Fischer, D.; Gundlach, D.; Hamadani, B.; Hamilton, R.; Richter, L.; Salleo, A.; Shkunov, M.; Sporrowe, D.; Tierney, S.; Zhong, W. Adv. Mater. 2009, 21, 1091
56. Skompska, M. Synth. Met. 2010, 160, 1
57. Lan, Y.-K.; Yang, C. H.; Yang, H.-C. Polym. Int. 2010, 59, 16
58. Vooren, A. V.; Kim, J.-S.; Cornil, J. ChemPhysChem 2008, 9, 989
59. Wu, P. T.; Kim, F. S.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2011, 23, 4618