Transition metal-catalyzed oxidative transformations of methylarenes

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 29, Issue 2, 2015, Pages 63-86

  Feng, Jian Bo ^a   Wu, Xiao Feng ^a,b  

^a ZHEJIANG SCI TECH UNIVERSITY   (China)

^b LEIBNIZ INSTITUT FÜR KATALYSE E V AN DER UNIVERSITÄT ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Carboxylic acid derivatives; Catalyst; Oxidation; Toluene; Transition metal

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CATALYSIS; CATALYSTS; OXIDATION; TOLUENE;

BENZYL ALCOHOL; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES; METAL-CATALYZED OXIDATIONS; ORGANIC SYNTHESIS; OXIDATIVE TRANSFORMATIONS; SELECTIVE OXIDATION;

TRANSITION METALS;

EID: 85027931091     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.3244     Document Type: Review

References (200)

1. J. E. Bäckvall, Modern Oxidation Methods, 2nd edn, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
2. a) G. De Faveri, G. Ilyashenko, M. Watkinson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1722
3. b) P. Saisaha, J. W. de Boer, W. R. Browne, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2059.
4. R. A. F. Tomas, J. C.M. Bordado, J. F. P. Gomes, Chem. Rev. 2013, 113, 7421.
5. a) T. Suzuki, Chem. Rev. 2011, 111, 1825
6. b) M. Uyanik, K. Ishihara, ACS Catal. 2013, 3, 513
7. M. T. Schümperli, C. Hammond, I. Hermans, ACS Catal. 2012, 2, 1108
8. J. L. Bicas, A. P. Dionisio, G. M. Pastore, Chem. Rev. 2009, 109, 4518.
9. a) A. V. Ramaswamy, S. Sivasanker, Catal. Lett. 1993, 22, 239
10. b) S. E. Davis, M. S. Ide, R. J. Davis, Green Chem. 2013, 15, 17
11. D. Lenoir, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3206
12. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783
13. e) J. H. Delcamp, A. P. Brucks, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11270.
14. a) G. Tojo, M. Fernández, Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones: A Guide to Current Common Practice, Springer, Berlin, 2006
15. b) G. Centi, F. Cavani, F. Trifiro, Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis, Springer, New York, 2001
16. F. Guardiola, P. C. Dutta, R. Codony, G. P. Savage (Eds), Cholesterol and Phytosterol Oxidation Products: Analysis, Occurrence, and Biological Effects, AOCS Publishing, Champaign, IL, 2002.
17. N. Winterton, Chemistry for Sustainable Technologies, RSC Publishing, Cambridge, 2010.
18. a) R. A. Sheldon, I. Arends, U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
19. b) G. Rothenberg, Catalysis: Concepts and Green Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
20. a) P. Y. Bruice, Organic Chemistry, Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ, 2010
21. b) J. Clayden, N. Geeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2012.
22. W.-S. Li, L. K. Liu, Synthesis 1989, 293.
23. D. Zhao, D. G. Lee, Synthesis 1994, 915.
24. A. Shaabani, P. Mirzaei, S. Naderi, D. G. Lee, Tetrahedron 2004, 60, 11415.
25. P.A. Ganeshpure, G. L. Tembe, S. Satish, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8861.
26. G. L. Tembe, P. A. Ganeshpure, S. Satish, J. Mol. Catal. A 1997, 121, 17.
27. H. R. Mardani, H. Golchoubian, J. Mol. Catal. A 2006, 259, 197.
28. J.-F. Pan, K. Chen, J. Mol. Catal. A 2001, 176, 19.
29. T. G. Carrell, S. Cohen, G. C. Dismukes, J. Mol. Catal. A 2002, 187, 3.
30. P. Battioni, J. P. Renaud, J. F. Bartoli, M. Reina-Artiles, M. Fort, D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462.
31. S. Banfi, A. Maiocchi, A. Moggi, F. Montanari, S. Quici, J. Chem. Soc. Commun. 1990, 1794.
32. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411.
33. J. T. Groves, W. J. Kruper, R. C. Haushalter, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375.
34. A. Thellend, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1035.
35. R. R. L. Martins, M. G. P. M. S. Neves, A. J. D. Silvestre, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A 1999, 137, 41.
36. S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A 2003, 201, 9.
37. J. Gao, X.-L. Tong, X.-Q. Li, H. Miao, J. Xu, Chem. Technol. Biotechnol. 2007, 82, 620.
38. J. F. Duberuil, E. G. Verdugo, P. A. Hamley, E. M. Vaquero, L. M. Dudd, I. Pearson, D. Houseley, W. Partenheimer, W. B. Thomas, K. Whiston, M. Poliakoff, Green Chem. 2007, 9, 1238.
39. S. Bose, A. Pariyar, A. N. Biswas, P. Das, P. Bandyopadhyay, J.Mol. Catal. A 2010, 332, 1.
40. S. Bose, A. Pariyar, A. N. Biswas, P. Das, P. Bandyopadhyay, Catal. Commun. 2011, 12, 1193.
41. W. Deng, W.-P. Luo, Z. Tan, Q. Liu, Z.-M. Liu, C.-C. Guo, J. Mol. Catal. A 2013, 372, 84.
42. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393.
43. W. Deng, Y.-P. Wan, H. Jiang, W.-P. Luo, Z. Tan, Q. Jiang, C.-C. Guo, Catal. Lett. 2014, 144, 333.
44. Y. Wang, K. Yamaguchi, N. Mizuno, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7250.
45. a) R. Mukherjee, Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151
46. b) M. Casarin, A. Cingolani, C. Di Nicola, D. Falcomer, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 676.
47. a) J. Ribas, A. Escuer, M. Monfort, R. Vicente, R. Cortés, L. Lezama, T. Rojo, Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 1027
48. b) L. Zhang, L.-F. Tang, Z.-H. Wang, M. Du, M. Julve, F. Lloret, J.-T. Wang, Inorg. Chem. 2001, 40, 3619
49. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, P. Banerjee, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 265.
50. a) J. C. Stephens, M. A. Khan, R. P. Houser, Inorg. Chem. 2001, 40, 5064
51. b) T. C. Stamatatos, E. Diamantopoulou, C. P. Raptopoulou, V. Psycharis, A. Escuer, S. P. Perlepes, Inorg. Chem. 2007, 46, 2350
52. A. K. Sharma, F. Lloret, R. Mukherjee, Inorg. Chem. 2007, 46, 5128
53. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, J. Ratha, P. Banerjee, Inorg. Chem. 2007, 46, 6405.
54. a) T.-L. Hu, J.-R. Li, C.-S. Liu, X.-S. Shi, J.-N. Zhou, X.-H. Bu, J. Ribas, Inorg. Chem. 2006, 45, 162
55. b) R. Carballo, B. Covelo, M. S. E. Fallah, J. Ribas, E. M. Vázquez-López, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1069
56. X.-Y. Song, L.-C. Li, D.-Z. Liao, Z.-H. Jiang, S.-P. Yan, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 1220
57. M. Zareba, K. Drabent, Z. Ciunik, S. Wołowiec, Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 82
58. e) R. Boca, L. Dlhan, G. Mezei, T. Ortiz-Perez, R. G. Raptis, J. Telser, Inorg. Chem. 2003, 42, 5801.
59. D. M. Camaioni, J. A. Franz, J. Org. Chem. 1984, 49, 1607.
60. a) C. Walling, D. M. Camaioni, S. S. Kimi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4814
61. b) M. Eberhardt, J. Org. Chem. 1977, 42, 832.
62. F. Minisci, A. Citterio, C. Giordano, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
63. A.Potthast, T. Rosenau, C.-L.Chen, J. S. Gratzl, J. Org. Chem. 1995, 60, 4320.
64. N. Moroshi, H. Wariishi, C. Muraiso, T. Nagai, T. Haraguchi, Mokuzai Gakkaishi 1987, 33, 218.
65. A. Potthast, T. Rosenau, C.-L. Chen, J. S. Gratzl, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 108, 5.
66. D. Maiti, H. R. Lucas, A. A. N. Sarjeant, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6998.
67. D. Maiti, J. S. Woertink, A. A. N. Sarjeant, E. I. Solomon, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2008, 47, 3787.
68. H. R. Lucas, L. Li, A. A. N. Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230.
69. T. Matsumoto, K. Ohkubo, K. Honda, A. Yazawa, H. Furutachi, S. Fujinami, S. Fukuzumi, M. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9258.
70. P. Roy, K. Dhara, M. Manassero, P. Banerjee, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4404.
71. P. Roy, M. Manassero, Dalton Trans. 2010, 39, 1539.
72. C. Würtele, O. Sander, V. Lutz, T. Waitz, F. Tucxzek, S. Schindler, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7544.
73. C. Detoni, N. M. F. Carvalho, D. A. G. Aranda, B. Louis, O. A. C. Antunes, Appl. Catal. A 2009, 365, 281.
74. L.-H. Chen, R.-R. Tang, Z.-Y. Li, S. Liang, Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 32, 459.
75. A. Conde, L. Vilella, D. Balcells, M.M. Díaz-Requejo, A. Lled s, P. J. Pérez, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3887.
76. A. Conde, M.M. Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Commun. 2011, 47, 8154.
77. S. Biswas, A. Dutta, M. Debnath, M. Dolai, K. K. Das, M. Ali, Dalton Trans. 2013, 42, 13210.
78. S. K. Rout, S. Guin, A. Banerjee, N. Khatun, A. Gogoi, B. K. Patel, Org. Lett. 2013, 15, 4106.
79. F. Wang, J. Xu, X.-Q. Li, J. Gao, L.-P. Zhou, R. Ohnishi, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1987.
80. C. Sheu, S. A. Richiert, P. Cofré, B. Ross, A. Sobkowiak, D. T. Sawyer, J. R. Kanofsky, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1936.
81. R. H. Fish, K. J. Oberhausen, S. Chen, J. F. Richardson, W. Pierce, R. M. Buchanan, Catal. Lett. 1993, 18, 357.
82. J.-F. Bartoli, F. Lambert, I. M. Badarau, P. Battioni, D. Mansuy, C. R. Chimie 2002, 5, 263.
83. V. Balland, D. Mathieu, N. P. Y. Moll, J. F. Bartoli, F. Banse, P. Battioni, J. J. Girerd, D. Mansuy, J. Mol. Catal. A 2004, 215, 81.
84. D. Mathieu, J. F. Bartoli, P. Battioni, D. Mansuy, Tetrahedron 2004, 60, 3855.
85. D. Bianchia, R. Bortolo, R. Tassinari, M. Ricci, R. Vignola, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4321.
86. D. Bianchia, M. Bertolia, R. Tassinaria, M. Riccia, R. Vignola, J. Mol. Catal. A 2003, 204-205, 419.
87. a) D. H. R. Barton, D. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504
88. b) D. H. R. Barton, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237
89. H. C. Tung, C. Kang, D. T. Sawyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3445
90. D. T. Sawyer, C. Kang, C. Redman, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5817
91. e) D. T. Sawyer, A. Subkowiak, T. Matsushita, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 409
92. f) K. Chen, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327
93. g) K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
94. H. H. Monfared, Z. Amouei, J. Mol. Catal. A 2004, 217, 161.
95. G. Huang, C. C. Cai, J. Luo, H. Zhou, Y. A. Guo, S. Y. Liu, Can. J. Chem. 2008, 86, 199.
96. J. Rosenthal, T. D. Luckett, J. M. Hodgkiss, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6546.
97. Ü. Işci, P. Afanasiev, J. M. Millet, E. V. Kudrik, V. Ahsen, A. B. Sorokin, Dalton Trans. 2009, 7410.
98. S. Tanase, J. Reedijk, R. Hage, G. Rothenberg, Top Catal. 2010, 53, 1039.
99. J. K. Tang, P. Gamez, J. Reedijk, Dalton Trans. 2007, 4644.
100. C. R. Goldsmith, C. M. Coates, K. Hagan, C. A. Mitchell, J. Mol. Catal. A 2011, 335, 24.
101. A. Pariyar, S. Bose, A. N. Biswas, P. Das, P. Bandyopadhyay, Catal. Commun. 2013, 32, 23.
102. a) Z. Gross, L. Simkhovich, N. Galili, Chem. Commun. 1999, 599
103. b) A. Mahammed, Z. Gross, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2883
104. A. N. Biswas, P. Das, A. Agarwala, D. Bandyopadhyay, P. Bandyopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2010, 326, 94
105. A. N. Biswas, A. Pariyar, S. Bose, P. Das, P. Bandyopadhyay, Catal. Commun. 2010, 11, 1008
106. e) S. Bose, A. Pariyar, A. N. Biswas, P. Das, P. Bandyopadhyay, Catal. Commun. 2011, 12, 446
107. f) S. Bose, A. Pariyar, A. N. Biswas, P. Das, P. Bandyopadhyay, J. Mol. Catal. A 2010, 332, 1008.
108. J.Park, Y.M. Lee, W. Nam, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5052.
109. S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 1564.
110. B. Lu, N. Cai, J. Sun, X. Wang, X. Li, J.-X. Zhao, Q.-H. Cai, Chem. Eng. J. 2013, 225, 266.
111. H.-H. Liu, G.-Y. Li, C.-W. Hu, J. Mol. Catal. A 2013, 377, 143.
112. L. Saussine, E. Brazi, A. Robine, H. Minoun, J. Fischer, R. Weiss, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3534.
113. Y. Ishii, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 123.
114. Y. Yoshino, Y. Hayashi, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1997, 62, 6810.
115. a) Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934
116. b) Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520
117. Y. Ishii, S. Kato, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993.
118. T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923.
119. A. Onopchenko, J. G. D. Schultz, J. Org. Chem. 1973, 38, 3729.
120. N. Hirai, N. Sawatari, N. Nakamura, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2003, 68, 6587.
121. C. C. Guo, Q. Liu, X. T. Wang, H. Y. Hu, Appl. Catal. A 2005, 282, 55.
122. R. A. Sheldon, Chemtech 1991, 556.
123. C. Jin, L. Zhang, W.-K. Su, Synlett 2011, 10, 1435.
124. X.-Q. Han, Z.-Y. Zhou, C. Wan, Y.-M. Xiao, Z.-H. Qin, Synthesis 2013, 45, 0615.
125. T. K. Si, K. Chowdhury, M. Mukherjee, D. C. Bera, R. Bhattacharyya, J. Mol. Catal. A 2004, 219, 241.
126. D. Maity, J. Marek, W. S. Sheldrick, H. Mayer-Figge, M. Ali, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 153.
127. T. Nakai, T. Iwai, M. Mihara, T. Ito, T. Mizuno, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2225.
128. T. K. Si, M. G. B. Drew, K. K. Mukherjea, Polyhedron 2011, 30, 2286.
129. K. Nakajima, K. Kojima, K. Toriumi, K. Saito, J. Fujita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 760.
130. a) H. Schmidt, M. Bashirpoor, D. Rehder, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3865
131. b) D. del Rio, A. Galindo, R. Vicente, C. Mealli, A. Ienco, D. Masi, Dalton Trans. 2003, 176.
132. a) M. Kojima, H. Taguchi, M. Tsuchimoto, K. Nakajima, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 1813
133. b) S. Liang, D. V. Derveer, S. Y. Qian, B. Sturgeon, X. R. Bu, Polyhedron 2012, 21, 2021.
134. X.Q. Wang, X. L. Cao, X. K. Hu, G. Y. Li, L. F.Zhu, C.W. Hu, J. Mol. Catal. A 2012, 357, 1.
135. R. I. Khusnutdinov, A. R. Bayguzina, L. I. Gallyamova, M. Dzhemilev, Petrol. Chem. 2012, 52, 261.
136. B. C. Ma, Z. X. Zhang, W. F. Song, X. L. Xue, Y. Z. Yu, Z. S. Zhao, Y. Ding, J. Mol. Catal. A 2013, 368-369, 152.
137. a) K. T. Venkateswara, P. S. N. Rao, P. Nagaraju, P. S. Sai Prasad, N. Lingaiah, J. Mol. Catal. A 2009, 303, 84
138. b) T. C. O. M. Leod, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, M. A. Schiavon, M. D. Assis, Appl. Catal. A 2010, 372, 191
139. Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. B. Shul'pin, J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 119
140. A. M. Khenkin, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6437
141. e) T. K. M. Shing, Y. Y. Yeung, P. L. Su, Org. Lett. 2005, 8, 3149
142. f) P. J. Domaille, R. L. Harlow, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2108.
143. R. Bandyopadhyay, S. Biswas, S. Guha, A. K. Mukherjee, R. Bhattacharyya, Chem. Commun. 1999, 1627.
144. S. Das, T. Bhowmick, T. Punniyamurthy, D. Dey, J. Nath, M. K. Chaudhuri, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4915.
145. A. M. Khenkin, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6356.
146. S.Mita, T. Sakamoto, S. Yamada, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7729.
147. B.M. Choudary, A. D. Prasad, V. Bhuma, V. Swapna, J. Org. Chem. 1992, 57, 5841.
148. Y. Sarrafi, M. Tajbakhsh, R. Hosseinzadeh, M. Ssdatshahabi, K. Alimohammadi, Synth. Commun. 2012, 42, 678.
149. a) M. Tajbakhsh, R. Hosseinzadeh, M. Yazdani-Niaki, J. Chem. Res., Synop. 2002, 508
150. b) R. Hosseinzadeh, M. Tajbakhsh, M. Yazdani-Niaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9413
151. M. Tajbakhsh, R. Hosseinzadeh, F. R. Lehmali, M. Sadatshahabi, J. Chin. Chem. Soc. 2005, 52, 1005.
152. R. P. Kreh, R. M. Spotnitz, J. T. Lundquist, J. Org. Chem. 1989, 54, 1526.
153. T. Mahammad, A. Shaikh, A. Sudalai, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4877.
154. X.-F. Wu, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 6123.
155. J.-B. Feng, D. Wei, J.-L. Gong, X.-X. Qi, X.-F. Wu, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5082.
156. Y. Sasson, G. D. Zappi, R. Neumann, J. Org. Chem. 1986, 51, 2880.
157. C. Djerassi, R. R. Engle, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 3838.
158. a) L. M. Berkowitz, P. N. Rylander, J. Am. Chem. Soc. 1985, 80, 6682
159. b) D. G. Lee, M. Van den Engh in Oxidation in Organic Chemistry (Ed.:W. S. Trahanovsky), Academic Press, New York, 1973, pp. 186
160. J. A. Caputo, R. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 4729
161. U. A. Foglia, P. A. Barr, A. J. Malloy, M. J. Costanzo, J. Am. Oil Chem. Soc. 1977, 54, 870
162. e) U. A. Spitzer, D. J. Lee, J. Org. Chem. 1974, 39, 2468
163. f) A. B. Smith, R. M. Scarborough, Synth. Commun. 1980, 10, 205.
164. W. P. Griffith, Chem. Soc. Rev. 1992, 21, 179.
165. T. C. Lau, C. K. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 766.
166. T. C. Lau, C. K. Mak, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 943.
167. C.M. Che, K.W. Cheng, M. C.W. Chan, T. C. Lau, C. K. Mak, J. Org. Chem. 2000, 65, 7996.
168. D. Chatterjeea, A. Mitra, B. C. Roy, J. Mol. Catal. A 2000, 161, 17.
169. C. Q. Wang, K. V. Shalyaev, M. Bonchio, T. Carofiglio, T. Groves, Inorg. Chem. 2006, 45, 4769.
170. H. Ohtake, T. Higuchi, M. Hirobe, Heterocycles 1995, 40, 867.
171. Z. Gross, S. Ini, Inorg. Chem. 1999, 38, 1446.
172. M. Murali, R. Mayilmurugan, M. Palaniandavar, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3238.
173. T. J. Donohoe, K. M. P. Wheelhouse, P. J. Lindsay-Scott, P. A. Glossop, I. A. Nash, J. S. Parkers, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2872.
174. a) T. Higuchi, H. Ohtake, M. Hirobe, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6545
175. b) H. Ohtake, T. Higuchi, M. Hirobe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10660
176. T. Higuchi, C. Satake, M. Hirobe, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8879
177. T. Higuchi, M. Hirobe, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 403
178. e) M. Yamaguchi, T. Kumano, D. Masui, T. Yamagishi, Chem. Commun. 2004, 798
179. f) M. Yamaguchi, M. Tomizawa, K. Takagaki, M. Shimo, D. Masui, T. Yamagishi, Catal. Today 2006, 117, 206.
180. T. Kojima, K. Nakayama, M. Sakaguchi, T. Ogura, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17901.
181. T. Kojima, K. Nakayama, K. Ikemura, T. Ogura, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11692.
182. F. Manibala, H. S. Singh, B. Krishna, P. K. Tandon, J. Indian Chem. Soc. 1985, 62, 434.
183. M. P. Singh, P. K. Tandon, R.M. Singh, A. Mehrotra, J. Indian Chem. Soc. 1990, 67, 458.
184. H. A. Haq, A. C. Sullivan, J. R. H. Wilson, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 769.
185. P. K. Tandon, M. Srivastava, S. B. Singh, S. Singh, Synth. Commun. 2008, 38, 2125.
186. P. K. Tandon, M. Srivastava, S. B. Singh, N. Srivastava, Synth. Commun. 2008, 38, 3183.
187. P. K. Tandon, M. Srivastava, S. Kuar, S. Singh, J. Mol. Catal. A 2009, 304, 101.
188. Y. Y. Yan, Y. Y. Chen, M. Yan, X. S. Li, W. Zeng, Catal. Commun. 2013, 35, 64.
189. D. R. Bryant, J. E. Mckeon, B. C. Ream, J. Org. Chem. 1968, 33, 4123.
190. S. D. George, S. C. Sherman, A. L. Iretskii, M. G. White, Catal. Lett. 2000, 65, 181.
191. F. L. Linares, O. Colmenares, E. Catarí, A. Karam, React. Kinet. Catal. Lett. 2005, 85, 139.
192. F. L. Linares, K. Castro, A. Karam, M. Navarro, React. Kinet. Catal. Lett. 2005, 84, 303.
193. Y.-W. Yin, P.-P. Sun, J. Org. Chem. 2012, 77, 11339.
194. J.-Q. Weng, Z.-Q. Yu, X.-H. Liu, G.-F. Zhang, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1205.
195. Y. Wu, P.-Y. Choy, F. Mao, F.-Y. Kwong, Chem. Commun. 2013, 49, 689.
196. S. Guin, S. K. Rout, A. Banerjee, S. Nandi, B. K. Patel, Org. Lett. 2012, 14, 5294.
197. Z.-P. Xu, B. Xiang, P.-P. Sun, RSC Adv. 2013, 3, 1679.
198. F. Xiong, C. Qian, D.-G. Lin, W. Zeng, X.-X. Lu, Org. Lett. 2013, 15, 5444.
199. H.-Y. Song, D. Chen, C. Pi, X.-L. Cui, Y.-J. Wu, J. Org. Chem. 2014, 79, 2955.
200. S. K. Santra, A. Banerjee, B. K. Patel, Tetrahedron 2014, 70, 2422.