Directing group assisted copper-catalyzed chemoselective O-aroylation of phenols and enols using alkylbenzenes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 16, 2013, Pages 4106-4109

  Rout, Saroj Kumar ^a   Guin, Srimanta ^a   Banerjee, Arghya ^a   Khatun, Nilufa ^a   Gogoi, Anupal ^a   Patel, Bhisma K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84882773995     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401682a     Document Type: Article

References (58)

1. Otera, J.; Nishikido, J. Esterification: Methods, Reactions, and Application; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
2. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840
3. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2008, 624
4. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146
5. Miyamura, H.; Yasukawa, T.; Kobayashi, S. Green Chem. 2010, 12, 776
6. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5139
7. Liu, C.; Wang, J.; Meng, L.; Deng, Y.; Li, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5144
8. Bai, X.; Ye, F.; Zheng, L.; Lai, G.; Xia, C.; Xu, L. Chem. Commun. 2012, 48, 8592
9. Liu, C.; Tang, S.; Lei, A. Chem. Commun. 2013, 49, 1324
10. Gopinath, R.; Patel, B. K. Org. Lett. 2000, 2, 577
11. Kiyooka, S.; Ueno, M.; Ishii, E. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4639
12. Lerebours, R.; Wolf, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13052
13. Yoo, W.; Li, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 6266
14. Ekoue-Kovi, K.; Wolf, C. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6302
15. Marsden, C.; Taaming, E.; Hansen, D.; Johansen, L.; Klitgaard, S. K.; Egeblad, K.; Christensen, C. H. Green Chem. 2008, 10, 168
16. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Ackermann, M.; Doepp, R.; Anantharaman, S.; Marchetti, B.; Bertagnolli, H.; Rominger, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8012
17. Liu, C.; Tang, S.; Zheng, L.; Liu, D.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5662
18. Tschaen, B. A.; Schmink, J. R.; Molander, G. A. Org. Lett. 2013, 15, 500
19. Huang, J.; Li, L.; Li, H.; Husan, E.; Wang, P.; Wang, B. Chem. Commun. 2012, 48, 10204
20. Rout, S. K.; Guin, S.; Ghara, K. K.; Banerjee, A.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 3982
21. Gopinath, R.; Barkakaty, B.; Talukdar, B.; Patel, B. K. J. Org. Chem. 2003, 68, 2944
22. Brennführer, A.; Neumann, H.; Beller, M. ChemCatChem 2009, 1, 28
23. Liu, Q.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10788
24. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
25. Li, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 335
26. Scheuermann, C. J. Chem.-Asian J. 2010, 5, 436
27. Le Bras, J.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170
28. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
29. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
30. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
31. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420
32. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790
33. Ye, Z.; Wang, W.; Luo, F.; Zhang, S.; Cheng, J. Org. Lett. 2009, 11, 3974
34. Chen, L.; Shi, E.; Liu, Z.; Chen, S.; Wei, W.; Lei, H.; Xu, K.; Wan, X. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4085
35. Zhang, J.; Leitus, G.; Ben-David, Y.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10840
36. Zhang, J.; Gandelman, M.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. Dalton Trans. 2007, 107, 113
37. Gunanathan, C.; Shimon, L. J. W.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3146
38. Owston, N. A.; Parker, A. J.; Williams, J. M. J. Chem. Commun. 2008, 624
39. Zweifel, T.; Naubron, J.-V.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 559
40. Suzuki, T.; Morita, K.; Tsuchida, M.; Hiroi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1601
41. Dam, J. H.; Osztrovszky, G.; Nordstrøm, L. U.; Madsen, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6820
42. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
43. Shimizu, K.-I.; Ohshima, K.; Satsuma, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 9977
44. Gowrisankar, S.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5139
45. Liu, C.; Wang, J.; Meng, L.; Deng, Y.; Li, Y.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5144
46. Liu, C.; Tang, S.; Zheng, L.; Liu, D.; Zhang, H.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5662
47. Reddy, R. S.; Rosa, J. N.; Veiros, L. F.; Caddick, S.; Gois, P. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3126
48. Luo, F.; Pan, C.; Cheng, J.; Chen, F. Tetrahedron 2011, 67, 5878
49. Majji, G.; Guin, S.; Gogoi, A.; Rout, S. K.; Patel, B. K. Chem. Commun. 2013, 49, 3031
50. Kumar, G. S.; Maheswari, C. U.; Kumar, R. A.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1
51. Guin, S.; Rout, S. K.; Banerjee, A.; Nandi, S.; Patel, B. K. Org. Lett. 2012, 14, 5294
52. Yin, Z.; Sun, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 11339
53. Wu, Y.; Choy, P. Y.; Mao, F.; Kwong, F. Y. Chem. Commun. 2013, 49, 689
54. Weng, J.; Yu, Z.; Liu, X.; Zhang, G. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1205
55. Xu, Z.; Xiang, B.; Sun, P. RSC Adv. 2013, 3, 1679
56. Kumar, G. S.; Pieber, B.; Reddy, K. R.; Kappe, C. O. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6124
57. Xie, P.; Xie, Y.; Qian, B.; Zhou, H.; Xia, C.; Huang, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9902
58. Xie, P.; Xia, C.; Huang, H. Org. Lett. 2013, 15, 3370