Alkane oxidation by the system 'tert-butyl hydroperoxide-[Mn 2L2O3][PF6]2 (L = 1,4,7trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)-carboxylic acid'

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 21, Issue 2, 2008, Pages 119-126

  Kozlov, Yuriy N ^a   Nizova, Galina V ^a   Shul'pin, Georgiy B ^a  

^a SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

Alcohols; Alkanes; Alkyl hydroperoxides; Cyclohexane; Cyclohexanol; Homogeneous catalysis; Kinetics; Manganese complexes; Oxidation; Tert butyl hydroperoxide (TBHP)

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CYCLOHEXANE; MANGANESE COMPOUNDS; OXIDATION; PEROXIDES;

CYCLOHEXANOL; DINUCLEAR MANGANESE; TERT-BUTYL HYDROPEROXIDE (TBHP);

PARAFFINS;

EID: 39349115732     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1295     Document Type: Article

References (119)

1. a) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932;
2. b) Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes (Ed.: B. Meunier,), Imperial College, London, 2000;
3. c) A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht/Boston/London, 2000;
4. d) G. B. Shul'pin, Oxidations of C-H Compounds Catalyzed by Metal Complexes, in Transition Metals for Organic Synthesis (2nd edn) (Eds: M. Beller, C. Bolm, ), Wiley-VCH, Weinheim/New York, Vol. 2, Chapter 2.2, 2004, 215-242.
5. a) M. Bressan, A. Morvillo, G. Romanello, J. Mol. Catal. 1992, 77, 283-288;
6. b) S.-I. Murahashi, Y. Oda, T. Naota, T. Kuwabara, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1299-1302;
7. c) T. Kojima, Chem. Lett. 1996, 121-122;
8. d) M. D. Nikalje, A. Sudalai, Tetrahedron 1999, 55, 5903-5908;
9. e) T. Kojima, H. Matsuo, Y. Matsuda, Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 661-667;
10. f) D. Chatterjee, A. Mitra, Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 640-644;
11. g) D. Chatterjee, A. Mitra, S. Mukherjee, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 295-298.
12. a) E. P. Talsi, V. D. Chinakov, V. P. Babenko, V. N. Sidelnikov, K. I. Zamaraev, J. Mol. Catal. 1993, 81, 215-233;
13. b) M. Rogovina, R. Neumann, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 138, 315-318;
14. c) M. Nowotny, L N. Pedersen, U. Hanefeld, T. Maschmeyer, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3724-3731;
15. d) R. L. Brutchev, I. J. Drake, A. T. Bell, T. D. Tilley, Chem. Commun. 2005, 3736-3738;
16. e) P. Karandikar, A. J. Chandwadkar, M. Agashe, N. S. Ramgir, S. Sivasanker, Appl. Catal. A: General 2006, 297, 220-230.
17. G. B. Shul'pin, J. Gradinaru, Y. N. Kozlov, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3611-3617.
18. a) R. F. Parton, G. J. Peere, P. E. Neys, P. A. Jacobs, R. Claessens, G. V. Baron, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 445-454;
19. b) F. Li, M. Wang, X.-N. Wang, H.-F. Sun, Chinese J. lnorg. Chem. 2006, 22, 1899-1904;
20. c) M. Nakanishi, C. BoIm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861-864;
21. d) S. Gosiewska, M. Lutz, A. L. Spek, R. J. M. K. Gebbink, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 405-417.
22. A. J. Catino, J. M. Nichols, H. Choi, S. Gottipamula, M. P. Doyle, Org. Lett. 2005, 7, 5167-5170.
23. a) M. Fujiwara, Q. Xu, Y. Souma, T. Kobayashi, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 742, 77-84;
24. b) M. J. L. Kishore, A. Kumar, AIChE J. 2007, 53, 1550-1561.
25. a) E. L. Pires, M. Wallau, U. Schuchardt, J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 736, 69-74;
26. b) E. L. Pires, U. Arnold, U. Schuchardt, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 169, 157-161.
27. a) J. Muzart, A. N'Ait Ajjou, J. Mol. Catal. 1991, 66, 155-161;
28. b) Z. Lounis, A. Riahi, F. Djafri, J. Muzart, Appl. Catal. A: General 2006, 309, 270-272.
29. a) I. V. Spirina, V. N. Alyasov, V. N. Glushakova, N. A. Skorodumova, V. P. Sergeeva, N. V. Balakshina, V. P. Maslennikov, Y. A. Aleksandrov, G. A. Razuvaev, Zhurn. Org. Khim. 1982, 18, 1796-1801 (in Russian);
30. b) G. B. Shul'pin, Y. N. Kozlov, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2303-2306;
31. c) C. Subrahmanyam, B. Louis, B. Viswanathan, A. Renken, T. K. Varadarajan, Appl. Catal. A: General 2005, 282, 67-71;
32. d) V. N. Shetti, M. J. Rani, D. Srinivas, P. Ratnasamy, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 677-679;
33. e) G. B. Shul'pin, G. S. Mishra, L. S. Shul'pina, T. V. Strelkova, A. J. L. Pombeiro, Catal. Commun. 2007, 8, 1516-1520.
34. a) G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, Chem. Commun. 2000, 1131-1132;
35. b) G. B. Shul'pin, A. R. Kudinov, L. S. Shul'pina, E. A. Petrovskaya, J. Organometal. Chem. 2006, 697, 837-845;
36. c) T. lida, S. Ogawa, K. Hosoi, M. Makino, Y. Fujimoto, T. Goto, N. Mano, J. Goto, A. F. Hofmann, J. Org. Chem. 2007, 72, 823-830.
37. a) R. H. Fish, R. H. Fong, J. B. Vincent, G. Christou, J. Chem. Soc Chem. Commun. 1988, 1504-1506;
38. b) K. L. Taft, R. J. Kulawiec, J. E. Sarneski, R. H. Crabtree, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5689-5692;
39. c) J. E. Sarneski, D. Michos, H. H. Thorp, M. Didiuk, T. Poon, J. Blewitt, G. W. Brudvig, R. H. Crabtree, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1153-1156;
40. d) S. Menage, M.-N. Colomb-Dunand-Sauthier, C. Lambreaux, M. Fontecave, J. Chem. Soc Chem. Commun. 1994, 1885-1886;
41. e) P. A. Ganeshpure, G. L. Tembe, S. Satish, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8861-8864;
42. f) D. Tetard, J.-B. Verlhac, J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 223-230;
43. g) M. T. Caudle, P. Riggs-Gelasco, A. K. Gelasco, J. E. Penner-Hahn, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1996, 35, 3577-3584;
44. h) G. L. Tembe, P. A. Ganeshpure, S. Satish, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 121, 17-23;
45. i) P.-P. Knops-Gerrits, D. E. De Vos, P. A. Jacobs, J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 57-70;
46. j) J.-M. Vincent, A. Rabion, V. K. Yachandra, R. H. Fish, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2346-2349;
47. k) T. Matsushita, D. T. Sawyer, A. Sobkowiak, J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 137, 127-133;
48. I) T. K. M. Shing, Y.-Y. Yeung, P. L. Su, Org. Lett. 2006, 8, 3149-3151;
49. m) R. Hage, A. Lienke, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 257, 150-158;
50. n) A. Chellamani, N. I. Alhaji, S. Rajogopal, J. Phys. Org. Chem. 2007, 20, 255-263;
51. o) Z. O. Oyman, W. Ming, R. van der Linde, Appl. Catal. A: General 2007, 376, 191-196;
52. p) U. Schuchardt, D. Mandelli, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487-6490;
53. q) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435-1446;
54. r) G. Bianchini, M. Crucianelli, C. Canevali, C. Crestini, F. Morazzoni, R. Saladino, Tetrahedron 2006, 62, 12326-12333;
55. s) G. Bianchini, M. Crucianelli, C. Crestini, R. Saladino, Topics Catal. 2006, 40, 221-227.
56. a) G. B. Shul'pin, J. R. Lindsay Smith, Russ. Chem. Bull. 1998, 47, 2379-2386;
57. b) J. R. Lindsay Smith, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909-4912;
58. c) G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, J. R. Lindsay Smith, Tetrahedron 1999, 55, 5345-5358;
59. d) G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, L. S. Shul'pina, J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 17-34;
60. e) G. B. Shul'pin, Petrol. Chem. 2001, 47, 405-412;
61. f) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, I. G. Pechenkina, New J. Chem. 2002, 26, 1238-1245;
62. g) G. V. Nizova, C Bolm, S. Ceccarelli, C. Pavan, G. B. Shul'pin, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 899-905;
63. h) G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, L. S. Shul'pina, Process for the production of ketones, Pat. USA 7,015,358 (March 21, 2006;
64. Filled 2002, to Lonza A.-G., Switzerland). Eur. Pat. EP 1 385 812 A0 (Application: WO 02/088063, art. 158 of the EPC);
65. i) D. Mandelli, C. B. Woitiski, U. Schuchardt, G. B. Shul'pin, Chem. Natur. Comp. 2002, 38, 243-245;
66. j) C. B. Woitiski, Y. N. Kozlov, D. Mandelli, G. V. Nizova, U. Schuchardt, G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 103-119;
67. k) Y. N. Kozlov, D. Mandelli, C. B. Woitiski, G. B. Shul'pin, Russ. J. Phys. Chem. 2004, 78, 370-374;
68. I) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, V. S. Arutyunov, A. C. M. dos Santos, A. C. T. Ferreira, D. Mandelli, J. Organometal. Chem. 2005, 690, 4498-4504;
69. m) D. Mandelli, R. A. Steffen, G. B. Shul'pin, React. Kinet. Catal. Lett. 2006, 88, 165-174;
70. n) V. A. dos Santos, L. S. Shul'pina, D. Veghini, D. Mandelli, G. B. Shul'pin, React. Kinet. Catal. Lett. 2006, 88, 339-348;
71. o) V. B. Romakh, B. Therrien, L. Karmazin-Brelot, G. Labat, H. Stoeckli-Evans, G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1619-1626;
72. p) V. B. Romakh, B. Therrien, G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, Inorg. Chem. 2007, 46, 1315-1331;
73. q) G. V. Nizova, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2007, 63, 7997-8001;
74. r) D. Mandelli, Y. N. Kozlov, C. C. Golfeto, G. B. Shul'pin, Catal. Lett. 2007, 118, 22-29.
75. a) G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 39-66;
76. b) G. B. Shul'pin, Comptes Rendus Chimie 2003, 6, 163-178;
77. c) K. F. Sibbons, K. Shastri, M. Watkinson, J. Chem. Soc Dalton Trans. 2006, 645-661;
78. d) S. Tanase, E. Bouwman, Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 29-75.
79. a) G. B. Shul'pin, Alkane oxidation: estimation of alkyl hydroperoxide content by GC analysis of the reaction solution samples before and after reduction with triphenylphosphine. Chem. Preprint Arch. 2001, 2007(6), 21-26 ( http://www.sciencedirect.com/preprintarchive);
80. b) G. B. Shul'pin, A. N. Druzhinina, React. Kinet. Catal. Lett. 1992, 47, 207-211;
81. c) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, React. Kinet. Catal. Lett. 1992, 48, 333-338;
82. d) G. B. Shul'pin, D. Attanasio, L. Suber, J. Catal. 1993, 142, 147-152;
83. e) G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, New J. Chem. 1996, 20, 1243-1256;
84. f) G. B. Shul'pin, M. C. Guerreiro, U. Schuchardt, Tetrahedron 1996, 52, 13051-13062.
85. a) K. Takaki, J. Yamamoto, Y. Matsushita, H. Morii, T. Shishido, K. Takehira, Bull. Chem. Soc. Japan 2003, 76, 393-398;
86. b) K. S. Anisia, A. Kumar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 319-326;
87. c) M. S. S. Balula, I. C. M. S. Santos, M. M. Q. Simões, M. G. P. M. S. Neves, J. A. S. Cavaleiro, A. M. V. Cavaleiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 222, 159-165;
88. d) K. S. Anisia, A. Kumar, Appl. Catal. A: General 2004, 273, 193-200;
89. e) S. Tanase, C. Foltz, R. de Gelder, R. Hage, E. Bouwman, J. Reedijk, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225, 161-167;
90. f) G. S. Mishra, A. J. L. Pombeiro. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 239, 96-102;
91. g) Britovsek, J. England, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2005, 945-955;
92. h) M. Bonchio, M. Carraro, G. Scorrano, U. Kortz, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1909-1912;
93. i) G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, lnorg. Chem. 2005, 44, 8124-8134;
94. j) G. S. Mishra, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A: General 2006, 304, 185-194;
95. k) N. M. F. Carvalho, A. Horn Jr., O. A. C. Antunes, Appl. Catal. A: General 2006, 305, 140-145;
96. I) D. S. Nesterov, V. N. Kokozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska, A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605-4607;
97. m) A. de Castries, E. Magnier, S. Monmotton, H. Fensterbank, C. Larpent, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4685-4692;
98. n) M. Carraro, M. Gardan, G. Scorrano, E. Drioli, E. Fontananova, M. Bonchio, Chem. Commun. 2006, 4533-4535;
99. o) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159-174;
100. p) M. Bonchio, M. Carraro, A. Sartorel, G. Scorrano, U. Kortz, J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 93-99;
101. q) G. Trettenhahn, M. Nagl, N. Neuwirth, V. B. Arion, W. Jary, P. Pöchlauer, W. Schmid, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2794-2798;
102. r) C. Di Nicola, Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Monari, L Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro, lnorg. Chem. 2007, 46, 221-230;
103. s) E. C. B. Alegria, M. V. Kirillova, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A: General 2007, 317, 43-52;
104. t) E. Fornal, C. Giannotti, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2007, 188, 279-286;
105. u) G. S. Mishra, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 59-69;
106. v) L.-X. Xu, C.-H. He, M.-Q. Zhu, S. Fang, Catal. Lett. 2007, 114, 202-205;
107. w) L.-X. Xu, C.-H. He, M.-Q. Zhu, K.-J. Wu, Y.-L. Lai, Catal. Lett. 2007, 188, 248-253;
108. x) Q. Yuan, W. Deng, Q. Zhang, Y. Wang, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1199-1209;
109. y) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2007, 248, 130-136;
110. z) K. S. Anisia, A. Kumar, J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 164-179.
111. K. Wieghardt, U. Bossek, B. Nuber, J. Weiss, J. Bonvoisin, M. Corbella, S. F. Vitols, J. J. Girerd, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7398-7411.
112. a) G. B. Shul'pin, Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Russ. Chem. Bull. 1999, 48, 887-890;
113. b) G. B. Shul'pin, Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. Süss-Fink, S. Stanislas, A. Kitaygorodskiy, V. S. Kulikova, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 2001, 1351-1371;
114. c) M. H. C. de la Cruz, Y. N. Kozlov, E. R. Lachter, G. B. Shul'pin, New J. Chem. 2003, 27, 634-638;
115. d) Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. B. Shul'pin, J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 247-253;
116. e) M. J. D. M. Jannini, L. S. Shul'pina, U. Schuchardt, G. B. Shul'pin, Petrol. Chem. 2005, 45, 413-418;
117. f) R. Z. Khaliullin, A. T. Bell, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 17984-17992;
118. g) Y. N. Kozlov, V. B. Romakh, A. Kitaygorodskiy, P. Buglyó, G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7736-7752.
119. C. Walling, P. Wagner, J. Am. Chem. Soc 1963, 85, 2333-2334.