The multicomponent Hantzsch reaction: Comprehensive mass spectrometry monitoring using charge-tagged reagents

Chemistry - A European Journal

Volumn 20, Issue 40, 2014, Pages 12808-12816

  Santos, Vanessa G ^a   Godoi, Marla N ^a   Regiani, Thaís ^a   Gama, Fernando H S ^b   Coelho, Mirela B ^a   De Souza, Rodrigo O M A ^b   Eberlin, Marcos N ^a   Garden, Simon J ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

charge tags; electrospray ionization; ionic intermediates; multicomponent reactions; reaction mechanisms

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; ELECTROSPRAY IONIZATION; MASS SPECTROMETRY; SPECTROMETRY;

1 ,4-DIHYDROPYRIDINE; CHARGE TAGS; HANTZSCH 1 ,4-DIHYDROPYRIDINE; HANTZSCH REACTIONS; IONIC INTERMEDIATES; MULTI-COMPONENT REACTIONS; REACTION MECHANISM; REACTION SOLUTIONS;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 85027923222     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201303065     Document Type: Article

References (116)

1. A. Hantzsch, Justus Liebigs Ann. Chem. 1882, 215, 1; for reviews of DHPs, see
2. R. Lavilla, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 1141
3. C. Simon, T. Constantieux, J. Rodriguez, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957
4. A. Saini, S. Kumar, J. S. Sandhu, J. Sci. Ind. Res. 2008, 67, 95.
5. C. de Graaff, E. Ruijter, R. V. A. Orru, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3969
6. A. Dömling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 3083
7. H. Eckert, Molecules 2012, 17, 1074
8. H. Pellissier, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 237
9. Y. F. Han, M. Xia, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 379
10. B. Ganem, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
11. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Huttl, Angew. Chem. 2007, 119, 1590
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1570
13. D. J. Ramon, M. Yus, Angew. Chem. 2005, 117, 1628
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602.
15. K. A. Undale, Y. Park, K. Park, D. H. Dagade, D. M. Pore, Synlett 2011, 791
16. G. C. Muscia, G. Y. Buldain, S. E. Asis, Monatsh. Chem. 2009, 140, 1529
17. M. Filipan-Litvic, M. Litvic, I. Cepanec, V. Vinkovic, Molecules 2007, 12, 2546
18. L. Ming, W. S. Guo, L. R. Wen, Y. F. Li, H. Z. Yang, J. Mol. Catal. A 2006, 258, 133
19. I. Menconi, E. Angeles, L. Martinez, M. E. Posada, R. A. Toscano, R. Martinez, J. Heterocycl. Chem. 1995, 32, 831
20. T. Ogawa, K. Matsumoto, M. Yoshimura, K. Hatayama, K. Kitamura, Y. Kita, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1967
21. J. W. Patterson, J. T. Nelson, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 125
22. N. R. Natale, H. Hope, J. Heterocycl. Chem. 1986, 23, 711
23. M. Balogh, I. Hermecz, G. Narayszabo, K. Simon, Z. Meszaros, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1986, 753
24. B. Singh, G. Y. Lesher, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1109
25. K. L. Marsi, K. Torre, J. Org. Chem. 1964, 29, 3102.
26. L. Shen, S. Cao, J. J. Wu, J. Zhang, H. Li, N. J. Liu, X. H. Qian, Green Chem. 2009, 11, 1414
27. J. P. Wan, S. F. Gan, G. L. Sun, Y. J. Pan, J. Org. Chem. 2009, 74, 2862
28. E. Angeles, H. Santillan, I. Menconi, I. Martinez, A. Ramirez, A. Velazquez, R. Lopez-Castanares, R. Martinez, Molecules 2001, 6, 683.
29. P. Ioan, E. Carosati, M. Micucci, F. Broccatelli, G. Cruciani, B. S. Zhorov, A. Chiarini, R. Budriesi, Curr. Med. Chem. 2011, 18, 4901
30. E. Carosati, P. Ioan, M. Micucci, F. Broccatelli, G. Cruciani, B. S. Zhorov, A. Chiarini, R. Budriesi, Curr. Med. Chem. 2012, 19, 4306.
31. R. Miri, A. Mehdipour, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8329
32. B. Voigt, C. Coburger, J. Monar, A. Hilgeroth, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 5110
33. M. Manpadi, P. Y. Uglinskii, S. K. Rastogi, K. M. Cotter, Y. S. C. Wong, L. A. Anderson, A. J. Ortega, S. Van Slambrouck, W. F. A. Steelant, S. Rogelj, P. Tongwa, M. Y. Antipin, I. V. Magedov, A. Kornienko, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3865
34. M. Kawase, A. Shah, H. Gaveriya, N. Motohashi, H. Sakagami, A. Varga, J. Molnar, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1051
35. T. Tsuruo, H. Iida, M. Nojiri, S. Tsukagoshi, Y. Sakurai, Cancer Res. 1983, 43, 2905.
36. T. Suresh, S. K. Swamy, V. M. Reddy, Indian J. Chem. Sect. B 2007, 46, 115
37. R. W. Chapman, G. Danko, M. I. Siegel, Pharmacology 1984, 29, 282.
38. A. K. Ogawa, C. A. Willoughby, R. Bergeron, K. P. Ellsworth, W. M. Geissler, R. W. Myers, J. Yao, G. Harris, K. T. Chapman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3405
39. W. J. Malaise, P. C. F. Mathias, Diabetologia 1985, 28, 153.
40. A. G. Krauze, O. Eberlins, I. Sturms, V. Klusa, G. Duburs, Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 301
41. G. Tenti, J. Egea, M. Villarroya, R. Leon, J. C. Fernandez, J. F. Padin, V. Sridharan, M. T. Ramos, J. C. Menendez, MedChemComm 2013, 4, 590.
42. A. Hilgeroth, Mini-Rev. Med. Chem. 2002, 2, 235
43. A. Hilgeroth, A. Billich, Arch. Pharm. 1999, 332, 380.
44. T. Furukawa, T. Nukada, Y. Nalmiki, Y. Miyashita, K. Hatsuno, Y. Ueno, T. Yamakawa, T. Isshiki, Eur. J. Pharmacol. 2009, 613, 100
45. N. Edraki, A. R. Mehdipour, M. Khoshneviszadeh, R. Miri, Drug Discovery Today 2009, 14, 1058
46. S. Yamagishi, K. Nakamura, T. Matsui, Curr. Med. Chem. 2008, 15, 172
47. M. R. Weir, Am. J. Cardiovasc. Drugs 2007, 7, 5
48. B. J. Epstein, K. Vogelz, B. F. Palmer, Drugs 2007, 67, 1309
49. C. Safak, R. Simsek, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 747
50. H. Tanaka, K. Shigenobu, Cardiovasc. Drug Rev. 2006, 20, 81
51. R. Peri, S. Padmanabhan, S. Singh, A. Rutledge, D. J. Triggle, J. Med. Chem. 2000, 43, 2906.
52. K. Ohashi, A. Ebihara, Cardiovasc. Drug Rev. 1996, 14, 1.
53. G. Boatto, M. Nieddu, M. V. Faedda, P. de Caprariis, Chirality 2003, 15, 494
54. L. M. Bang, T. M. Chapman, K. L. Goa, Drugs 2003, 63, 2449
55. R. Testa, A. Leonardi, A. Tajana, E. Riscassi, R. Magliocca, A. Sartani, Cardiovasc. Drug Rev. 1997, 15, 187.
56. D. J. Triggle, Cell. Mol. Neurobiol. 2003, 23, 293
57. S. Goldmann, J. Stoltefuss, Angew. Chem. 1991, 103, 1587
58. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1559.
59. E. Adeghate, H. Kalasz, G. Veress, K. Tekes, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 517
60. D. Alker, R. A. Burges, S. F. Campbell, A. J. Carter, P. E. Cross, D. G. Gardiner, M. J. Humphrey, D. A. Stopher, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1992, 1137.
61. C. Zheng, S. L. You, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498.
62. P. T. Franke, R. L. Johansen, S. Bertelsen, K. A. Jorgensen, Chem. Asian J. 2008, 3, 216.
63. T. Itoh, K. Nagata, M. Miyazaki, H. Ishikawa, A. Kurihara, A. Ohsawa, Tetrahedron 2004, 60, 6649.
64. M. Rueping, C. Brinkmann, A. P. Antonchick, I. Atodiresei, Org. Lett. 2010, 12, 4604.
65. Y. G. Wang, T. Kumano, T. Kano, K. Maruoka, Org. Lett. 2009, 11, 2027.
66. J. F. Schneider, M. B. Lauber, V. Muhr, D. Kratzer, J. Paradies, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4323
67. S. J. Garden, C. R. W. Guimaraes, M. B. Correa, C. A. F. de Oliveira, A. D. Pinto, R. B. deAlencastro, J. Org. Chem. 2003, 68, 8815.
68. R. G. Xing, Y. N. Li, Q. A. Liu, Q. Y. Meng, J. Li, X. X. Shen, Z. G. Liu, B. Zhou, X. J. Yao, Z. L. Liu, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6627.
69. C. Beyer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1891, 24, 1662.
70. E. Knoevenagel, W. Ruschhaupt, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 1025
71. E. Knoevenagel, A. Fries, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898, 31, 761
72. H. Kanno, H. Yamaguchi, Y. Okamiya, K. Sunakawa, T. Takeshita, T. Naruchi, Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 2049
73. R. Alajarin, J. Alvarez-Builla, J. J. Vaquero, C. Sunkel, M. F. de Casa-Juana, P. R. Statkow, J. Sanz-Aparicio, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 617
74. T. Ogawa, K. Hatayama, H. Maeda, Y. Kita, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1579
75. M. F. Gordeev, D. V. Patel, E. M. Gordon, J. Org. Chem. 1996, 61, 924
76. A. Sobolev, M. C. R. Franssen, B. Vigante, B. Cekavicus, R. Zhalubovskis, H. Kooijman, A. L. Spek, G. Duburs, A. de Groot, J. Org. Chem. 2002, 67, 401
77. K. Kwon, J. A. Shin, H.-Y. Lee, Tetrahedron 2011, 67, 10222
78. P. Devasthale, Y. Wang, W. Wang, J. Fevig, J. Feng, A. Wang, T. Harrity, D. Egan, N. Morgan, M. Cap, A. Fura, H. E. Klei, K. Kish, C. Weigelt, L. Sun, P. Levesque, F. Moulin, Y.-X. Li, R. Zahler, M. S. Kirby, L. G. Hamann, J. Med. Chem. 2013, 56, 7343.
79. P. Rabe, Justus Liebigs Ann. Chem. 1904, 332, 1.
80. L. E. Hinkel, W. R. Madel, J. Chem. Soc. 1929, 750.
81. C. A. C. Haley, P. Maitland, J. Chem. Soc. 1951, 3155.
82. A. P. Phillips, J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 4003.
83. Y. C. Zhou, T. Kijima, S. Kuwahara, M. Watanabe, T. Izumi, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3757.
84. A. R. Katritzky, D. L. Ostercamp, T. I. Yousaf, Tetrahedron 1986, 42, 5729.
85. F. Coelho, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2011, 123, 5370
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5261.
87. C. Adlhart, P. Chen, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2192.
88. A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 2568
89. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514
90. L. S. Santos, C. H. Pavam, W. P. Almeida, F. Coelho, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 4430
91. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4330
92. L. S. Santos, L. Knaack, J. O. Metzger, Int. J. Mass Spectrom. 2005, 246, 84
93. N. Dietl, M. Engeser, H. Schwarz, Angew. Chem. 2009, 121, 4955
94. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4861
95. W. Schrader, P. P. Handayani, J. Zhou, B. List, Angew. Chem. 2009, 121, 1491
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1463
97. R. O. M. A. De Souza, E. T. da Penha, H. M. S. Milagre, S. J. Garden, P. M. Esteves, O. A. C. Antunes, M. N. Eberlin, Chem. Eur. J. 2009, 15, 9799
98. L. S. Santos, J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1827
99. F. Julia-Hernandez, A. Arcas, J. Vicente, Chem. Eur. J. 2012, 18, 7780
100. D. Schröder, Accounts Chem. Res. 2012, 45, 1521.
101. R. L. Smith, H. I. Kenttamaa, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1393.
102. P. Chen, Angew. Chem. 2003, 115, 2938
103. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2832
104. M. A. Schade, J. E. Fleckenstein, P. Knochel, K. Koszinowski, J. Org. Chem. 2010, 75, 6848
105. M. A. Henderson, J. Luo, A. Oliver, J. S. McIndoe, Organometallics 2011, 30, 5471
106. K. L. Vikse, Z. Ahmadi, C. C. Manning, D. A. Harrington, J. S. McIndoe, Angew. Chem. 2011, 123, 8454
107. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8304
108. K. L. Vikse, S. Kwok, R. McDonald, A. G. Oliver, J. S. McIndoe, J. Organomet. Chem. 2012, 716, 252.
109. V. G. Santos, T. Regiani, F. F. G. Dias, W. Romao, J. L. P. Jara, C. F. Klitzke, F. Coelho, M. N. Eberlin, Anal. Chem. 2011, 83, 1375.
110. P. A. Hopes, A. J. Parker, I. Patel, Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 808
111. I. Katsuyama, K. Funabiki, M. Matsui, H. Muramatsu, K. Shibata, Heterocycles 2006, 68, 2087
112. S. Song, L. Song, B. Dai, H. Yi, G. Jin, S. Zhu, M. Shao, Tetrahedron 2008, 64, 5728
113. C. X. Yu, P. L. Qian, J. J. Ping, C. S. Yao, Acta Crystallogr. Sect. E 2008, 64, o 1737
114. B. Dai, Y. Duan, X. Liu, L. Song, M. Zhang, W. Cao, S. Zhu, H. Deng, M. Shao, J. Fluorine Chem. 2012, 133, 127.
115. H. Yuan, Z. Zhou, J. Xiao, L. Liang, L. Dai, Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1874.
116. M. A. Dahlen, N. M. Bigelow, F. Zwilgmeyer, 1938. E. I. du Pont de Nemours & Co. US2115413. CAPLUS AN 1938:34549 (Patent).